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Previous issue date: 2014-01-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This report describes the synthesis and structural and biological characterization of 1,2,4-oxadiazoles that are used as precursors to 2,1-unsaturated glycosides. Arilamidoximas synthesis, starting materials of interest were obtained in good yields (70-92%) compared with the results already reported. The 1,2,4-oxadiazoles are synthesized by three methods (a) heating without solvent and without a base, (b) microwave irradiation and (c) reflux solvente. Os based compounds and 3-aryl-[1 2,4-oxadiazol-5-yl]-propan-2-one (48 a-g) The obtained compounds were subjected to reduction by providing the 3-aryl-[1,2,4-oxadiazol-5-yl]-propan-2-ol (51 a-g). Compounds were brows to verify in vitro cytotoxicity against cells tumor showing moderate result. O-glycosides novel 2,3-unsaturated were obtained from the rearrangement Ferrier tri-O-acetyl-D-glucal (29) with the alcohols (51a-d) in the presence of a catalyst montimorillonita in good yields (92% -96%) to afford eight diastereomers. he range of the brine shrimp toxicity of these compounds in turn obtained satisfactory results showed high toxicity to brine shrimp was observed (LD50 ˂ 125 mg / ml) demonstrating that the compounds are promising and may have broad and diverse biological activity. The structures of the compounds obtained were elucidated by conventional spectroscopic techniques: nuclear magnetic resonance NMR and 1H and 13C. / Neste trabalho, é descrito a síntese e caracterização estrutural e biológica de 1,2,4-oxadiazóis que serão utilizados como precursores de glicosídeos 2,1-insaturados. A síntese de arilamidoximas, produtos de partida de interesse que foram obtidos em bons rendimentos (70-92%) quando comparado com resultados já descritos na literatura. Os 1,2,4-oxadiazóis foram sintetizados através da três metodologia (a) aquecimento sem solvente e sem base,(b) irradiação de micro-ondas e (c) refluxo com base e solvente.Os compostos 3-aril-[1,2,4 –oxadiazol-5-il]-propan-2-ona(48 a-g). Os compostos obtidos foram submetido a redução fornecendo os 3-aril-[1,2,4 –oxadiazol-5-il]-propan-2-ol (51 a-g).Os compostos foram testas para verificar a citoxicidade in vitro frente a células tumorais apresentando resultado moderados .Os O-glicosídeos 2,3-insaturados inéditos foram obtidos a partir do Rearranjo de Ferrier do tri-O-acetil-D-glucal(29)com os alcoóis (51a-d) em presença de montimorillonita como catalisador,com rendimentos bons (92%-96%) obtendo oito diastereoisômeros .Foi verificada a faixa de toxicidade sobre a Artemia salina estes compostos por sua vez obtiveram resultado satisfatório apresentou alta toxicidade para a Artemia salina (DL50 ˂ 125 μg/mL) o que demonstra que são promissores compostos e podem apresentar atividade biológicas vastas e diversas. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:tede2:tede2/7048 |
| Date | 31 January 2014 |
| Creators | SILVA, Edilma Elayne da |
| Contributors | FREITAS FILHO, João Rufino de, FREITAS, Juliano Carlo Rufino de, RAMOS, Clécio de Souza, OLIVEIRA, Ronaldo Nascimento de, BELIAN, Mônica Freire |
| Publisher | Universidade Federal Rural de Pernambuco, Programa de Pós-Graduação em Química, UFRPE, Brasil, Departamento de Química |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/masterThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFRPE, instname:Universidade Federal Rural de Pernambuco, instacron:UFRPE |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| Relation | 1435648362225100898, 600, 600, 600, 600, 3806416055457091030, 1571700325303117195, 2075167498588264571 |
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