Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Croton rhamnifolius (MÃll. Arg.) à uma espÃcie comum do sertÃo nordestino, principalmente nos estados de Pernambuco e CearÃ. O espÃcime foi coletado na cidade de Salgueiro â PE onde à popularmente conhecido por âquebra-facaâ, cujas as folhas sÃo empregadas para o tratamento de mal-estar gÃstrico, febre e Ãnsia de vÃmitos. Este trabalho apresenta uma abordagem fitoquÃmica, visando o isolamento e caracterizaÃÃo estrutural dos constituintes quÃmicos de C. rhamnifolius. A investigaÃÃo quÃmica foi realizada com os extratos hexÃnico e etanÃlico do c
aule, e extrato etanÃlico da raiz. Os extratos foram submetidos a partiÃÃes lÃquido-lÃquido, cromatografias convencionais (adsorÃÃo-gel de sÃlica e exclusÃo - gel de dextrana) e atuais (HPLC - fase normal e reversa), resultando no isolamento e identificaÃÃo de dez terpenos, um alcaloide, um flavonoide e uma cumarina. Dentre as substÃncias isoladas, temos dois diterpenos de
esqueleto clerodÃnico: Ãcido hardwickico e o Ãcido
cleroda-3,13-dien-16,15-olido-18-Ãico; alÃm do diterpeno de esqueleto beierano: beiereno-3,12-diol; atiseno: 13
-hidroxi-atisen-3-ona; caurano: caur-16-eno; labdano rearranjado: rhamnifa, do sesquiterpeno: senecrassidiol; trÃs triterpenos pentacÃclicos: Ãcido acetil aleuritÃlico (AAA), lupeol e lupenona; o alcaloide de esqueleto quinolÃnico quinorhamina, um flavonoide 3', 4â, 5-trihidroxi-,7-dimetÃxiflavona; e uma cumarina escopoletina. O alcaloide indÃlico, rhamnifolina, obtido durante a dissertaÃÃo de mestrado e o diterpeno 13-hidroxi-atisen-3-ona foram avaliados quanto Ãs suas atividades citotÃxicas, tripanocida e leishmanicida, e os resultados obtidos evidenciaram uma excelente atividade do primeiro composto nos trÃs testes farmacolÃgicos. Para o segundo, foram obtidos
resultados positivos contra Leishmania amazonensis. As substÃncias quÃmicas isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por mÃtodos fÃsicos (ponto de fusÃo e rotaÃÃo Ãptica) e espectroscÃpicos (Espectroscopia na regiÃo do Inf
ravermelho, Espectrometria de Massas e Espectroscopia de RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de 1H e 13C, incluindo tÃcnicas uni e bidimensionais), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura. / Croton rhamnifolius (MÃll. Arg.) is a very common shrub of the interior northeastern region of Brazil, particularly in the states of Pernambuco and CearÃ. A specimen was harvested at Salgueiro County â Pernambuco where it is known as âquebra-facaâ (Pat. lit. = knife breaker) and is used to treat gastric problems. This work reports the phytochemical approach to isolate and characterize its chemical constituints. The chemical investigation was perfomed with hexane and ethanol extracts of the think, and the ethanol extract for the roots. Liquid-liquid partitioning, conventional (si-gel adsorption and dextran gel exclusion) and modern chromatography normal and revers phase (HPLC) lead to the isolation and characterization of ten terpenoids, an alkaloid, a flavonoid, and coumarin. Of the isolation compounds two were of the clerodane type hardwickic acid and cleroda-3,13-dien-16,15-olide-1
8-Ãico acid; a beyerene: beier-15-eno-3,12-diol; a atisane: 13-hydroxy-atisen-3-one; a kaurene: kaure-16-ene; a labdane: rhamnife; diterpene senecrassidiol; three were pentacyclic triterpenes: lupeol, lupenone and aleuritolic acid; an alkaloid quinoline: quinorhamine; a flavonoid 3', 4â, 5-trihydroxy-3,7-dimethoxy-flavone; and coumarin: scopoletin. The indole alkaloid rhamnifoline, previously isolated and the diterpene 13-hydroxy-atisen-3-one were evaluated concerning to their cytotoxic, tripanocidal and leishmanicidal activities. Just the alkaloid showed positive results for all assays. The diterpene showed activity just on the leishmania test. The structure of all isolated compounds were determined through
physical methods (melting points and optical rotati
on) and spectroscopic means (IR, MS and NMR) including two dimensional techniques and comparision to the literature.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:www.teses.ufc.br:5241 |
| Date | 30 March 2012 |
| Creators | Francisca Karen Souza da Silva |
| Contributors | Edilberto Rocha Silveira, Telma Leda Gomes de Lemos, Maria Goretti de Vasconcelos Silva, Frederico Guare Cruz, Dulce Helena Siqueira Silva |
| Publisher | Universidade Federal do CearÃ, Programa de PÃs-GraduaÃÃo em QuÃmica, UFC, BR |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFC, instname:Universidade Federal do Ceará, instacron:UFC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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