Os produtos para alisamento das fibras capilares são amplamente utilizados no Brasil principalmente, pelo público feminino. Porém, estes procedimentos podem causar danos ao cabelo do usuário e, também, para o profissional que está atuando. Os alisantes químicos podem ser divididos em dois grupos: alcalinos e ácidos. Os primeiros (tioglicolato de amônio e os hidróxidos de sódio ou guanidina) apresentam valor de pH elevado (superior a 9,0) e alisam por meio da quebra e reorganização das pontes de dissulfeto (S-S) presentes na queratina, proteína estrutural da fibra capilar. Os alisantes ácidos como o formaldeído, ácido glioxílico e seus associados, possuem pH baixo (≥ 2,0) e causam uma reorganização no interior da fibra e geralmente leva a formação de um filme na superfície do fio. O ácido glioxílico associado à carbocisteína e aminoácidos (nomenclatura INCI -International Nomenclature of Cosmetic Ingredient apresentada entre parênteses) (Glyoxyloyl Carbocysteine (and) Glyoxyloyl Keratin Aminoacids (and) Water) é o único ingrediente permitido ao uso como alisante ácido até o momento. O objetivo deste trabalho foi estudar o efeito deste alisante ácido incorporado em uma emulsão óleo e água (O/A) com valores de pH 1,0 e 2,0 (com reaplicações); e o impacto que podem causar nas propriedades mecânicas e químicas da fibra capilar, como força de ruptura, coloração, elasticidade e teor de triptofano da fibra capilar. E também o efeito da radiação ultravioleta nos fios alisados. Nos testes realizados observou-se que as mechas tratadas com a emulsão a pH 1,0 obtiveram melhor resultado de alinhamento das cutículas e capacidade alisante da fibra, com penteabilidade superior ao cabelo virgem (59,4 %), enquanto as mechas com a formulação pH 2,0 foi apenas 33,0%. Entretanto, a força de tração para a ruptura do fio foi inferior, diminuindo em 16,0% (pH 1,0) e 9,0 % (pH 2,0). Quanto a variação da coloração, a variação do tom de cor foi mais exacerbada para as mechas tratadas com a formulação em pH 1,0. O teor de triptofano foi inferior nas mechas alisadas com a formulação pH 1,0. Para o teste de DSC e Raman, ambas as mechas tratadas apresentaram modificações nas suas estruturas. As fibras alisadas e expostas à radiação UV apresentaram danos maiores nas cutículas, e certa proteção na degradação de proteínas em relação aquelas sem tratamento e irradiadas ao UV. Considerando as reaplicações do produto alisante ácido, quanto maior o número de aplicações, mais alinhadas e seladas tornaram se as fibras, mas mais rígida e suscetível à quebra ficaram. Devemos considerar a importância do valor do pH da formulação no impacto do alisamento e dano da fibra capilar. / Hair straightening products are widely used in Brazil by the female public. However, these procedures can cause damage to the hair shaft and to professional´s and client´s health. Chemical straighteners can be divided into two groups: alkaline and acid. Alkaline straighteners has a very high pH value (> 9.0) and the straightening process is due to the break followed by reorganization of the disulfide bridges (S-S) present in the keratin, a structural protein of the hair shaft. Some examples of alkaline straighteners are ammonium thioglycolate and sodium or guanidine hydroxides. On the other hand, acid straighteners like formaldehyde, glyoxylic acid, and their associated, present a low pH value (≥ 2.0), which causes a rearranging within the fiber, and sometimes creates a film on the surface of the hair. Nowadays, the glyoxylic acid associated with carbocysteine and amino acids (INCI - International Nomenclature of Cosmetic Ingredient nomenclature presented in parentheses) (Glyoxyloyl Carbocysteine (and) Glyoxyloyl Keratin Aminoacids (and) Water) is the only acid straightener permitted. Therefore, the objective of this work is to study the effect of this acid straightener, incorporated into oil in water (o/w) base emulsions at two different pH values 1.0 and 2.0 ( with reapplication) on the mechanical and physicochemical properties of the hair shaft. Also, the impact of UV radiation in straightened tresses. In the experiments conducted, it was possible to observe that tresses treated with the emulsion at pH 1.0 had a better result on the alignment and the straightening capacity, improving the combing test (59.4%/), while the tresses with the formulation at pH 2.0, 33.0%. However, the tensile strength, to pH 1.0 decreased by 16.0% and to pH 2.0 only 9.0%. As for color, the difference when compared with virgin hair it was major at pH 1.0. The tryptophan content also was lower in tresses treated at pH 1, 0. For the DSC and Raman analyzes all the treated tresses presented modifications in their structure. Straightened strands exposed to radiation had major damage in the cuticles, and some protection in proteins degradation compared to untreated tresses exposed to radiation. Considering the reapplications of the straightening product, as higher the number of applications more aligned and sealed it becomes, however the hair fiber becomes stiffer and susceptible to breakage. Thats why we should consider the importance of the pH value in the product, and the impact of straightening and damage of the hai fiber.

A aparência dos cabelos é de fundamental importância na sociedade atual. Estando em moda, cabelos mais lisos e com menos volume, os consumidores que antes os alisavam com produtos químicos e força mecânica, passaram a utilizar um tratamento térmico, além do secador de cabelos: as piastras (\"chapinhas\") que atuam em valores de temperatura ao redor de 230°C. Esse procedimento ocasiona além dos danos mecânicos e químicos também dano térmico, tornando os cabelos ainda mais fragilizados. O escopo deste estudo foi avaliar o dano na fibra capilar, de amostras não tratadas e nas que receberam aplicação de alisantes/relaxantes tradicionais e alternativos. O estudo foi dividido em cinco capítulos que avaliam: aplicação dos alisantes/relaxantes com ingredientes ativos distintos; danos mecânicos, perda Protéica; análise térmica e microscopia eletrônica de varredura. As amostras de cabelo utilizadas em todos os estudos foram tratadas como descrito no primeiro capítulo. Foram aplicados produtos comerciais contendo os seguintes ingredientes ativos: Hidróxido de Sódio, Tioglicolato de Amônio, Hidróxido de Guanidina (reação de hidróxido de cálcio com carbonato de guanidina), formaldeído e ácido glioxílico isolado e em combinação com carbocisteína. O uso de formaldeído e ácido glioxilico em formulações de alisantes/relaxantes está proibido pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Todos os produtos aplicados alisaram os cabelos; os procedimentos que utilizaram a piastra tornaram os fios mais lisos. Os alisantes/relaxantes à base de ácido glioxilico e formaldeído reduziram de forma expressiva a tensão de ruptura dos cabelos tornando-os mais frágeis. A maior perda protéica foi observada na amostra tratada com carbocisteína (1,74 mg/g cabelo). Nos estudos de análise térmica, na fase de desidratação a amostra tratada com carbocisteína apresentou maior perda de massa (15,17%); na fase de denaturação da proteína, a tratada com hidróxido de sódio (51,06%); e na fase de eliminação do material carbonáceo, todas as amostras apresentaram perda de massa maior que a amostra não tratada; as menores temperaturas de pico foram as das amostras sem tratamento alisante (630°C) e ácido glioxílico (640°C). Observando-se as imagens de microscopia eletrônica nota-se modificação nas bordas das cutículas das amostras indicando que sofreram agressão; o hidróxido de guanidina deixou adicionalmente resíduo; as amostras tratadas com ácido glioxílico e formaldeído apresentaram a formação de filme superficial como um \"envelopamento\" da fibra. Os resultados sugerem que não há predominância de um procedimento mais danoso que os demais; porém os que utilizaram a piastra (alisamentos/relaxamento ácidos) acentuaram os danos. / The appearance of the hair is of fundamental importance in today\'s society. Being in fashion, hair straight and with less volume, consumers that before straighted hair with chemicals products and mechanical strength began to use a heat treatment, in addition to hair dryers: the hot plates (\"chapinhas\") acting on temperature values around 230°C. This procedure causes not only mechanical and chemical damage but also thermal one, making the hair more fragile. The scope of this study was to evaluate the damage to the hair fiber, in untreated samples and these receiving straighteners/relaxers application of traditional and alternative products.The study was divided into five chapters that evaluated: application of straighteners/relaxers with different active ingredients; mechanical damage, protein loss; thermal analysis and scanning electron microscopy. The hair samples used in all studies were treated as described in the chapter one. Commercial products containing the following active ingredients were used: Sodium Hydroxide, Ammonium Thioglycolate, Guanidine Hydroxide (calcium hydroxide reaction with guanidine carbonate), Formaldehyde and Glyoxylic Acid alone and in combination with Carbocysteine. The use of Formaldehyde andGlyoxylicAcid in straightening/relaxing formulations are prohibited by the National Agency for Sanitary Vigilance. All applied products, straight the hair samples; the procedures that used the hot plates become the hair more straight. The straightening/relaxing based on Glyoxylic Acid and Formaldehyde reduced significantly the hair break point making them more fragile. Most protein loss was observed in the sample treated with Carbocysteine (1.74mg/g hair).In the thermal analysis studies at the dewatering stage, Carbocystein treated samples showed greater weight loss(15.17%), at the protein denaturation stage this treated with Sodium Hydroxide (51.06%) and in the carbonaceous material elimination phase all samples showed mass loss greater than the untreated sample;. The lower peak temperatures were observed in the samples without treatment (630°C) and with Glyoxylic Acid (640°C). Observing the images of electron microscopy is noted the change in the cuticle aspect of the samples showing that the edges were damaged, Guanidine Hydroxide, left further residue: the samples treated with Glyoxylic Acid and Formaldehyde showed the formation of surface film as an \"enveloping\" fiber. The results suggest that there is not a predominance of a more harmful treatment than other, but those using hot plates(straightening/relaxing acids) emphasize the damage.

A aparência dos cabelos é de fundamental importância na sociedade atual. Estando em moda, cabelos mais lisos e com menos volume, os consumidores que antes os alisavam com produtos químicos e força mecânica, passaram a utilizar um tratamento térmico, além do secador de cabelos: as piastras (\"chapinhas\") que atuam em valores de temperatura ao redor de 230°C. Esse procedimento ocasiona além dos danos mecânicos e químicos também dano térmico, tornando os cabelos ainda mais fragilizados. O escopo deste estudo foi avaliar o dano na fibra capilar, de amostras não tratadas e nas que receberam aplicação de alisantes/relaxantes tradicionais e alternativos. O estudo foi dividido em cinco capítulos que avaliam: aplicação dos alisantes/relaxantes com ingredientes ativos distintos; danos mecânicos, perda Protéica; análise térmica e microscopia eletrônica de varredura. As amostras de cabelo utilizadas em todos os estudos foram tratadas como descrito no primeiro capítulo. Foram aplicados produtos comerciais contendo os seguintes ingredientes ativos: Hidróxido de Sódio, Tioglicolato de Amônio, Hidróxido de Guanidina (reação de hidróxido de cálcio com carbonato de guanidina), formaldeído e ácido glioxílico isolado e em combinação com carbocisteína. O uso de formaldeído e ácido glioxilico em formulações de alisantes/relaxantes está proibido pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária. Todos os produtos aplicados alisaram os cabelos; os procedimentos que utilizaram a piastra tornaram os fios mais lisos. Os alisantes/relaxantes à base de ácido glioxilico e formaldeído reduziram de forma expressiva a tensão de ruptura dos cabelos tornando-os mais frágeis. A maior perda protéica foi observada na amostra tratada com carbocisteína (1,74 mg/g cabelo). Nos estudos de análise térmica, na fase de desidratação a amostra tratada com carbocisteína apresentou maior perda de massa (15,17%); na fase de denaturação da proteína, a tratada com hidróxido de sódio (51,06%); e na fase de eliminação do material carbonáceo, todas as amostras apresentaram perda de massa maior que a amostra não tratada; as menores temperaturas de pico foram as das amostras sem tratamento alisante (630°C) e ácido glioxílico (640°C). Observando-se as imagens de microscopia eletrônica nota-se modificação nas bordas das cutículas das amostras indicando que sofreram agressão; o hidróxido de guanidina deixou adicionalmente resíduo; as amostras tratadas com ácido glioxílico e formaldeído apresentaram a formação de filme superficial como um \"envelopamento\" da fibra. Os resultados sugerem que não há predominância de um procedimento mais danoso que os demais; porém os que utilizaram a piastra (alisamentos/relaxamento ácidos) acentuaram os danos. / The appearance of the hair is of fundamental importance in today\'s society. Being in fashion, hair straight and with less volume, consumers that before straighted hair with chemicals products and mechanical strength began to use a heat treatment, in addition to hair dryers: the hot plates (\"chapinhas\") acting on temperature values around 230°C. This procedure causes not only mechanical and chemical damage but also thermal one, making the hair more fragile. The scope of this study was to evaluate the damage to the hair fiber, in untreated samples and these receiving straighteners/relaxers application of traditional and alternative products.The study was divided into five chapters that evaluated: application of straighteners/relaxers with different active ingredients; mechanical damage, protein loss; thermal analysis and scanning electron microscopy. The hair samples used in all studies were treated as described in the chapter one. Commercial products containing the following active ingredients were used: Sodium Hydroxide, Ammonium Thioglycolate, Guanidine Hydroxide (calcium hydroxide reaction with guanidine carbonate), Formaldehyde and Glyoxylic Acid alone and in combination with Carbocysteine. The use of Formaldehyde andGlyoxylicAcid in straightening/relaxing formulations are prohibited by the National Agency for Sanitary Vigilance. All applied products, straight the hair samples; the procedures that used the hot plates become the hair more straight. The straightening/relaxing based on Glyoxylic Acid and Formaldehyde reduced significantly the hair break point making them more fragile. Most protein loss was observed in the sample treated with Carbocysteine (1.74mg/g hair).In the thermal analysis studies at the dewatering stage, Carbocystein treated samples showed greater weight loss(15.17%), at the protein denaturation stage this treated with Sodium Hydroxide (51.06%) and in the carbonaceous material elimination phase all samples showed mass loss greater than the untreated sample;. The lower peak temperatures were observed in the samples without treatment (630°C) and with Glyoxylic Acid (640°C). Observing the images of electron microscopy is noted the change in the cuticle aspect of the samples showing that the edges were damaged, Guanidine Hydroxide, left further residue: the samples treated with Glyoxylic Acid and Formaldehyde showed the formation of surface film as an \"enveloping\" fiber. The results suggest that there is not a predominance of a more harmful treatment than other, but those using hot plates(straightening/relaxing acids) emphasize the damage.

En el año 2003, nuestro grupo de investigación comenzó a trabajar en el campo de la organocatálisis haciendo uso de prolinamidas como catalizadores. En el presente trabajo se muestra la síntesis y aplicación de varios organocatalizadores quirales derivados de 1,1'-binaftil-2,2'-diamina (Binam) y prolinamidas en la reacción aldólica directa de α-oxoaldehídos como aceptores tales como ácido glioxílico, glioxilato de etilo, metilglioxal y 2,2-dimetoxiacetaldehído, con varios tipos de cetonas y aldehídos como donores, con el fin de obtener derivados de γ-oxo-α hidroxicarboxílicos con un alto nivel de estereocontrol.