En el año 2003, nuestro grupo de investigación comenzó a trabajar en el campo de la organocatálisis haciendo uso de prolinamidas como catalizadores. En el presente trabajo se muestra la síntesis y aplicación de varios organocatalizadores quirales derivados de 1,1'-binaftil-2,2'-diamina (Binam) y prolinamidas en la reacción aldólica directa de α-oxoaldehídos como aceptores tales como ácido glioxílico, glioxilato de etilo, metilglioxal y 2,2-dimetoxiacetaldehído, con varios tipos de cetonas y aldehídos como donores, con el fin de obtener derivados de γ-oxo-α hidroxicarboxílicos con un alto nivel de estereocontrol.

En la presente memoria se describe la síntesis de derivados de pirrolidina, pirrolizidina e indolizidina mediante diferentes metodologías que involicruan una cicloadición 1,3-dipolar multicomponente a través de iluros de azometino generados in situ, así como el estudio cinético de esta reacción vía dos componentes. En el Capítulo I, se describen diferentes métodos de estudio cinético para la interpretación y obtención de parámetros mecanísticos de dicha reacción a partir de la información obtenida mediante Análisis Térmico y más concretamente calorimetría diferencial de barrido. En el Capítulo II, dividido en tres partes, se describe la síntesis de pirrolidinas mediante cicloadición 1,3-dipolar multicomponente (a partir de iluros de azometino) térmica y por irradiación por microondas (Parte 1), catalizada por plata(I) (Parte II) y asimétrica mediante catálisis por plata(I) y un ligando quiral (Parte III); así como la posible aplicabilidad en la síntesis de productos naturales o que presenten actividad biológica. En el Capítulo III, se describe la síntesis de pirrolizidinas mediante la cicloadición 1,3-dipolar multicomponente con iluros de azometino con y sin uso de sales de plata(I), así como un ejemplo en la construcción de un esqueleto de indolizidina siguiendo la misma metodología. Finalmente se incluyen las conclusiones junto con otro tipo de anexos como son las referencias, abreviaciones y la biografía.