En los últimos años, ha crecido el desarrollo de alimentos y suplementos alimenticios con propiedades específicas que inducen efectos benéficos sobre la salud humana. El ácido linoleico conjugado (CLA) es uno de estos productos. Si bien es posible encontrarlo naturalmente en algunos alimentos, para que su ingesta resulte terapéutica, se necesitaría aumentar el contenido de CLA de manera tecnológica. En la industria se obtiene CLA como suplemento dietario, mediante procesos cuestionados ecológicamente. En la presente tesis se ha estudiado la reacción de isomerización de ácido linoleico para la obtención de CLA usando catalizadores heterogéneos. El objetivo principal es contribuir al desarrollo de un proceso industrial con características medioambiental y económicamente sustentables que resulte alternativo al actual. La isomerización de ácido linoleico con catalizadores de metales de transición soportados no solo conduce a la formación de CLA, también se obtienen productos hidrogenados e isómeros no conjugados. La actividad catalítica y la selectividad dependen del metal de transición y de las condiciones operativas durante la reacción. En este trabajo, principalmente se sintetizaron y caracterizaron catalizadores de Ru soportados sobre Al2O3, MgO y formulaciones de estos mismos catalizadores modificadas con carbonato de calcio. En reacción, se analizó la influencia de los siguientes parámetros operacionales sobre la actividad y la selectividad: disponibilidad de hidrógeno en el medio, temperatura y naturaleza del solvente (prótico o aprótico) También se analizó el efecto del tratamiento del catalizador previo a la reacción de isomerización. La actividad de los catalizadores resultó influenciada por la naturaleza del soporte. Los catalizadores de Ru soportados sobre MgO presentaron mejor desempeño que los soportados sobre Al2O3. A su vez, un aumento en la basicidad de los primeros mediante el agregado de carbonato de calcio condujo a un incremento en la actividad catalítica. No se observan diferencias significativas entre las distintas formulaciones respecto a la selectividad hacia CLA. En cuanto a los parámetros operacionales, la disponibilidad de hidrógeno en el medio de reacción resultó ser un factor condicionante de la selectividad hacia CLA. Una concentración alta de hidrógeno, ya sea aportado desde una fase gaseosa o cedido mediante transferencia por un solvente prótico, conlleva a un aumento de productos hidrogenados. A partir de los resultados obtenidos para la isomerización de ácido linoleico, se llevaron a cabo reacciones utilizando como sustrato aceite de girasol. Tanto el catalizador soportado sobre MgO como la formulación modificada con carbonato de calcio y la utilización de un solvente prótico condujeron a un incremento de la concentración de CLA en el aceite. Los ensayos de reúso indican que la incorporación de carbonato de calcio como modificador catalítico al catalizador de Ru/MgO resulta fundamental para la separación del catalizador del medio de reacción. Por último, la obtención de CLA a partir de ácido linoleico o su enriquecimiento en aceite de girasol empleando catalizadores de Ru soportados serían factibles de implementar en un proceso a mayor escala. / In recent years, there has been increased development of food and supplements with specific properties that induce beneficial effects on human’s health. Conjugated linoleic acid (CLA) is one of these products. Although it is naturally found in some food, therapeutic intake would be reached if CLA content in food products is increased by a technological process. In industry, CLA can be obtained as a dietary supplement using procedures that are not ecologically acceptable. This thesis focuses on the isomerisation of linoleic acid reaction to obtain CLA using heterogeneous catalysts. The main objective is to contribute to the development of a sustainable industrial process as an alternative to the current one. The heterogeneously catalyzed isomerisation reaction of linoleic acid over transition metal catalysts does not only lead to CLA formation, but also to the production of hydrogenated compounds and non-conjugated isomers. Catalytic activity and selectivities depends on specific transition metal and reaction´s condition. Supported Ru catalysts over Al2O3, MgO and modified formulations of these catalysts by calcium carbonate were synthesized and characterized. Effects of several parameters such as hydrogen concentration, reaction temperature and solvent (protic or non-protic) on the activity and selectivity were investigated. Catalyst activity was influenced by support nature. Ru catalysts supported on MgO exhibited a better performance than those supported on Al2O3. Also, an increase of Ru MgO basicity by adding calcium carbonate led to an increased catalytic activity. No significant differences in CLA selectivity were observed between different formulations. Hydrogen availability was a conditioning factor toward CLA selectivity. A high concentration of hydrogen causes an increase of hydrogenated products. Further reactions were carried out using sunflower oil as substrate. Both the MgO supported catalyst as the modified formulation by calcium carbonate and a protic solvent resulted in an increase of CLA´s concentration in sunflower oil. Assays of reused catalysts indicate that calcium carbonate added as Ru/MgO catalytic modifier has a definite influence on catalyst separation from reaction medium. Finally, the production of CLA from linoleic acid or by enrichment of sunflower oil using Ru supported catalysts could be performed on a larger scale process.

Carta a editor

Atualmente no Brasil mais da metade da população adulta tem excesso de peso e 21% estão obesos. A obesidade é uma doença que se encontra em evidente crescimento, sendo considerada a epidemia do século XXI. Como alternativa de tratamento e prevenção, o uso de ácidos graxos que possuem habilidade de induzir a expressão de genes com importante papel em modulações metabólicas e mitocondriais têm sido estudados. O ácido linoleico conjugado (CLA, 18:2) é da família ômega-6, descrito por sua propriedade antiobesidade relacionada à diminuição da adiposidade e ao aumento do metabolismo corporal. O óleo de peixe (OP) é uma mistura de ácidos graxos poli-insaturados eicosapentaenóico (EPA, 20:5) e docosahexaenóico (DHA, 22:6) da família ômega-3, conhecido por aumentar a sensibilidade à insulina, o colesterol-HDL, pelas suas propriedades antiinflamatórias e sua ação protetora sobre o sistema nervoso. O objetivo deste estudo foi verificar os efeitos da suplementação da dieta de camundongos C57BL6 com CLA em conjunto com OP durante 60 dias sobre aspectos bioquímicos, moleculares e fisiológicos do metabolismo mitocondrial e corporal. Verificamos que a suplementação da dieta com CLA e OP in vivo: aumenta o metabolismo corporal, efeito atribuído à ambos os óleos; prejudica o metabolismo da glicose circulante, proporcionado exclusivamente pelo CLA; reduz o nível de movimentação, proporcionado exclusivamente pelo OP. No fígado: aumenta a expressão de UCP2, a atividade de proteínas desacopladoras e a ?- oxidação, efeito atribuído à ambos os óleos; aumenta o número de mitocôndrias, proporcionado exclusivamente pelo OP. CLA aumenta a produção de espécies reativas de O2 (EROs) a qual é revertida pelo OP em conjunto. No músculo sóleo: aumenta a biogênese mitocondrial via PGC- 1? e a expressão de UCP2, proporcionados pelo OP. Por fim, no hipocampo: aumenta o número de mitocôndrias, estimulo dado por ambos os óleos; aumenta a atividade desacopladora e reduz a produção de EROs, proporcionados exclusivamente pelo CLA. Concluímos que na suplementação conjunta os efeitos do OP são predominantes nos metabolismos corporal, hepático e muscular, e na movimentação corporal, enquanto que o efeito predominante do CLA é a diminuição na sensibilidade à insulina. Já no cérebro, o OP potencializa os efeitos do CLA. / Currently in Brazil more than a half of adult population has overweight, and 21% are obese. This evident growing disease is considered the 21th century\'s epidemy. Some fatty acids have been considered an alternative treatment and prevention strategy for obesity due to their ability to stimulate gene expression with important role in cellular and mitochondrial metabolisms. Conjugated linoleic acid (CLA, 18:2) from omega-6 family, with anti-obesity properties related to diminution of adiposity and increments in body metabolism. The fish oil (FO) is a mixture of the poli-unsaturated fatty acids eicosapentaenoic (EPA, 20:5) and docosahexaenoic (DHA, 22:6) from omega-3 family, known for improving insulin sensibility and HDL-cholesterol, anti-inflammatory properties and protective action over the central nervous system. The objective of this study was to examine the effects of dietary supplementation of CLA in conjunction with FO during 60 days over biochemical, molecular and physiological aspects of mitochondrial and body metabolism in C57BL6 mice. Diet supplementation with CLA and FO in vivo: raise body metabolism, an effect attributed to both oils; affect glucose metabolism, exclusively proportionate by CLA; diminish the level of mice movement, exclusively proportionate by FO. In liver: increase UCP2 expression, uncoupling proteins activity and ?-oxidation, stimulated by both oils; increase mitochondrial density, exclusively proportionate by FO. CLA also raises the reactive oxygen species (ROS) production, which is reversed by FO in conjunction. In soleus muscle: increase mitochondrial biogenesis through PGC-1? and the UCP2 expression, exclusively proportionate by FO. Lastly, in hippocampus: increase mitochondrial density, stimulated by both oils; stimulate uncoupling activity and diminish ROS production, exclusively proportionate by CLA. In conclusion, in the dietary supplementation with CLA and FO in conjunction the FO effects are prevalent in metabolisms of body, liver and muscle, and in body movement, while the CLA effects are prevalent in decreasing insulin sensitivity. However in the brain, the FO potentiates the effects of CLA.

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Made available in DSpace on 2015-04-17T15:02:52Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 715504 bytes, checksum: e007560a3456fe983ad12dbaa28ffeca (MD5) Previous issue date: 2012-02-10 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Goat milk is a high nutritional value food with an important economic potential. Its nutritional characteristics reveal some advantages over cow milk, as better digestibility and lower allergic potential. Among the compounds with potential benefit to human health present in goat milk, we can cite the conjugated linoleic acid (CLA). This fatty acid is found especially in dairy and meat products derived from ruminants. CLA has shown biological activities as reduction of fat and body weight, maintaining or increasing lean body mass, protection of cardiovascular function, improvement of insulin sensitivity and increase of calcium retention. With the great attention given to the compound, researchers have been developing methods to increase the amount of CLA in milk of ruminants. This study aimed to evaluate the effectiveness of a goat milk manipulated to have a greater amount of CLA in male Wistar rats. A total of 36 animals was divided into three groups, treated during ten weeks with a diet based on AIN-93, each group with different fat sources, was formed: soybean oil (control group - CON), coconut oil (CO) or goat milk fat with high content of CLA (CLArich). Weight and food intake were recorded weekly. At the end of this period, the animals were anesthetized and then sacrificed. Blood samples were collected and liver and intestine removed for histopathological evaluation. The weight had no significant difference among the three groups at the beginning or end of the experiment. However, CLA-rich group had higher weights from the second to the fifth weeks of the experiment, compared to the others groups. Groups CO and CLA-rich groups showed a trend to a higher feed intake, but not during all weeks. In the CLA-rich group was observed a reduction of serum triglycerides (TG) and TG / HDL ratio and increases of HDL and total cholesterol (TC). The serum glucose of CLA-rich group did not differed from the CON group, but was significantly higher compared to CO. Pathological changes were not found in the intestine, while livers of animals of all three groups showed hepatic steatosis. Such results show a possible beneficial effect of goat milk with high content of CLA on lipid profile in rats, with no significant change of serum glucose, suggesting a functional action to this food. However, further studies are needed. / O leite de cabra é um alimento de reconhecido valor nutricional e de importante potencial econômico. Suas características nutricionais revelam algumas vantagens sobre o leite de vaca, como melhor digestibilidade e menor potencial alérgico. Dentre os compostos com possível benéfico para a saúde humana presentes no leite de cabra, cita-se o ácido linoleico conjugado (CLA), ácido graxo encontrado, especialmente, nos produtos lácteos e cárneos oriundos de ruminantes. Ao CLA atribuem-se atividades biológicas como redução da gordura e peso corporal, com manutenção ou aumento da massa magra, proteção da função cardiovascular, melhora da sensibilidade à insulina e aumento da retenção de cálcio. Com a grande atenção dada ao composto, pesquisas vêm sendo desenvolvidas visando aumentar a quantidade de CLA no leite dos ruminantes. O intuito desta pesquisa foi avaliar a eficácia de um leite de cabra manipulado para ter maior quantidade de CLA em ratos Wistar machos. Um total de 36 animais foi dividido em três grupos, que receberam por dez semanas uma dieta baseada na AIN-93, cada grupo com diferente fonte de gordura, a saber: óleo de soja (grupo controle - CON), óleo de coco (OC) ou gordura do leite de cabra com alto teor de CLA (LC-CLA). O peso corporal e o consumo de ração foram registrados semanalmente, e ao final do período experimental os animais foram sacrificados, coletando-se amostras de sangue e removendo-se o fígado e o intestino para avaliação histopatológica. Com relação ao peso não foi verificada diferença entre os três grupos no início ou no final do experimento, sendo que, foi registrado para o grupo LC-CLA, os maiores pesos médios nas semanas iniciais do experimento. Os grupos OC e LC-CLA apresentaram uma tendência a um maior consumo de ração, não observada em todas as semanas. No grupo LC-CLA foi observada uma redução dos triglicerídeos séricos TG e da razão TG/HDL, e aumento do HDL e colesterol total (CT). A glicose sérica do grupo LC-CLA não diferiu do grupo CON, mas, foi significativamente maior em relação ao OC. Não foram encontradas alterações patológicas nas lâminas de intestino, sendo constatada esteatose hepática nos três grupos experimentais. Tais resultados mostram uma ação benéfica do leite de cabra com teor elevado de CLA sobre o perfil lipídico sérico em ratos, sem alteração significativa de glicemia, sugerindo uma provável ação funcional ao alimento. Entretanto, outros estudos ainda são necessários.

Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-06-06T14:10:39Z No. of bitstreams: 1 rosanafonsecagoncalves.pdf: 1148296 bytes, checksum: 6c2c2842741dbd36cfb959f0434b4b2f (MD5) / Approved for entry into archive by Adriana Oliveira (adriana.oliveira@ufjf.edu.br) on 2016-07-02T13:26:18Z (GMT) No. of bitstreams: 1 rosanafonsecagoncalves.pdf: 1148296 bytes, checksum: 6c2c2842741dbd36cfb959f0434b4b2f (MD5) / Made available in DSpace on 2016-07-02T13:26:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 rosanafonsecagoncalves.pdf: 1148296 bytes, checksum: 6c2c2842741dbd36cfb959f0434b4b2f (MD5) Previous issue date: 2016-03-01 / Foi proposto para esse trabalho, obter leite enriquecido com CLA manipulando a dieta de vacas com adição de óleos vegetais ricos em ácido linoleicos e assim, fabricar queijo Minas Padrão, comparando-o com aquele produzido tradicionalmente. Os ácidos graxos foram quantificados por meio de análise por cromatografia gasosa, identificados pela comparação dos tempos de retenção do padrão fame-mix e demais padrões comerciais, foram obtidos 62 picos. Os resultados obtidos se mostraram satisfatórios, tanto para o aumento de CLA no leite, como também para sua presença sem alterações nos queijos, o teor de C18:1 trans-11 no leite apresentou em média, um aumento de 1,367g/100g de gordura (120,76%); e o CLA Cis-9 trans-11 apresentou em média um aumento de 0,535g/100g de gordura (95.36%). Durante o processo de maturação o teor de CLA não apresentou alterações. Foi realisada análise sensorial com 30 provadores não treinados/tratamento/repetição, de forma a comparar os queijos obtidos com e sem CLA e observou-se mesma aceitação entre tratamentos. Conseguiu-se obter um derivado do leite, queijo Minas Padrão dentro da classe de alimentos funcionais, o qual tem sido uma busca persistente do mercado consumidor que tem se mostrado exigente quanto à qualidade nutricional. / It has been proposed for this work to obtain milk enriched with CLA manipulating the diet of cows adding vegetable oils rich in linoleic acid and thus produce fresh cheese, comparing it to the one traditionally produced. Fatty acids were quantified through gas chromatographic analysis, identified by comparison between the retention time of fame-mix standard and other commercial standards, 62 peaks were obtained. The results obtained proved to be satisfactory, as much in the increase of CLA in milk, as on its presence without changes in the cheeses, the level of C18:1 trans-11 in milk showed an average increase of 1.367g/100g of fat (120.76%); and CLA Cis-9 trans-11 showed an average increase of 0.535g/100g of fat (95.36%). During the maturation process the level of CLA didn't present changes. A sensory analysis was performed with 30 untrained tasters/ treatment/ repetition, in order to compare the obtained cheeses with and without CLA and the same acceptance among treatments was observed. It was possible to obtain a dairy product, fresh cheese within the class of functional foods, which has been a persistent pursuit of the consumer market that has proven to be demanding regarding nutritional quality.

Atualmente no Brasil mais da metade da população adulta tem excesso de peso e 21% estão obesos. A obesidade é uma doença que se encontra em evidente crescimento, sendo considerada a epidemia do século XXI. Como alternativa de tratamento e prevenção, o uso de ácidos graxos que possuem habilidade de induzir a expressão de genes com importante papel em modulações metabólicas e mitocondriais têm sido estudados. O ácido linoleico conjugado (CLA, 18:2) é da família ômega-6, descrito por sua propriedade antiobesidade relacionada à diminuição da adiposidade e ao aumento do metabolismo corporal. O óleo de peixe (OP) é uma mistura de ácidos graxos poli-insaturados eicosapentaenóico (EPA, 20:5) e docosahexaenóico (DHA, 22:6) da família ômega-3, conhecido por aumentar a sensibilidade à insulina, o colesterol-HDL, pelas suas propriedades antiinflamatórias e sua ação protetora sobre o sistema nervoso. O objetivo deste estudo foi verificar os efeitos da suplementação da dieta de camundongos C57BL6 com CLA em conjunto com OP durante 60 dias sobre aspectos bioquímicos, moleculares e fisiológicos do metabolismo mitocondrial e corporal. Verificamos que a suplementação da dieta com CLA e OP in vivo: aumenta o metabolismo corporal, efeito atribuído à ambos os óleos; prejudica o metabolismo da glicose circulante, proporcionado exclusivamente pelo CLA; reduz o nível de movimentação, proporcionado exclusivamente pelo OP. No fígado: aumenta a expressão de UCP2, a atividade de proteínas desacopladoras e a ?- oxidação, efeito atribuído à ambos os óleos; aumenta o número de mitocôndrias, proporcionado exclusivamente pelo OP. CLA aumenta a produção de espécies reativas de O2 (EROs) a qual é revertida pelo OP em conjunto. No músculo sóleo: aumenta a biogênese mitocondrial via PGC- 1? e a expressão de UCP2, proporcionados pelo OP. Por fim, no hipocampo: aumenta o número de mitocôndrias, estimulo dado por ambos os óleos; aumenta a atividade desacopladora e reduz a produção de EROs, proporcionados exclusivamente pelo CLA. Concluímos que na suplementação conjunta os efeitos do OP são predominantes nos metabolismos corporal, hepático e muscular, e na movimentação corporal, enquanto que o efeito predominante do CLA é a diminuição na sensibilidade à insulina. Já no cérebro, o OP potencializa os efeitos do CLA. / Currently in Brazil more than a half of adult population has overweight, and 21% are obese. This evident growing disease is considered the 21th century\'s epidemy. Some fatty acids have been considered an alternative treatment and prevention strategy for obesity due to their ability to stimulate gene expression with important role in cellular and mitochondrial metabolisms. Conjugated linoleic acid (CLA, 18:2) from omega-6 family, with anti-obesity properties related to diminution of adiposity and increments in body metabolism. The fish oil (FO) is a mixture of the poli-unsaturated fatty acids eicosapentaenoic (EPA, 20:5) and docosahexaenoic (DHA, 22:6) from omega-3 family, known for improving insulin sensibility and HDL-cholesterol, anti-inflammatory properties and protective action over the central nervous system. The objective of this study was to examine the effects of dietary supplementation of CLA in conjunction with FO during 60 days over biochemical, molecular and physiological aspects of mitochondrial and body metabolism in C57BL6 mice. Diet supplementation with CLA and FO in vivo: raise body metabolism, an effect attributed to both oils; affect glucose metabolism, exclusively proportionate by CLA; diminish the level of mice movement, exclusively proportionate by FO. In liver: increase UCP2 expression, uncoupling proteins activity and ?-oxidation, stimulated by both oils; increase mitochondrial density, exclusively proportionate by FO. CLA also raises the reactive oxygen species (ROS) production, which is reversed by FO in conjunction. In soleus muscle: increase mitochondrial biogenesis through PGC-1? and the UCP2 expression, exclusively proportionate by FO. Lastly, in hippocampus: increase mitochondrial density, stimulated by both oils; stimulate uncoupling activity and diminish ROS production, exclusively proportionate by CLA. In conclusion, in the dietary supplementation with CLA and FO in conjunction the FO effects are prevalent in metabolisms of body, liver and muscle, and in body movement, while the CLA effects are prevalent in decreasing insulin sensitivity. However in the brain, the FO potentiates the effects of CLA.

Ácidos graxos conjugados (AGCs) é o termo geral para descrever os isômeros posicionais e geométricos dos ácidos graxos poliinsaturados com duplas ligações conjugadas. Inúmeros efeitos benéficos para a saúde como: anti-cancerígeno, anti-aterogênicos, anti-adipogênicos e anti-inflamatórios, tem sido atribuídos ao consumo dos AGCs. Entretanto, estudos sobre os efeitos dos AGCs no organismo ainda são inconclusivos e por isso o interesse em pesquisas visando a sua participação em processos fisiológicos. O objetivo deste estudo foi avaliar em ratos o efeito dos isômeros conjugados do ácido linoleico (9cis, 11trans e 10trans, 12cis) sobre o perfil lipídico tecidual e sua influência sobre parâmetros bioquímicos em processos oxidativos. Não foi possível detectar a atividade antioxidante in vitro dos CLAs. Os resultados obtidos demonstraram que o FFA-CLA foi capaz de reagir apenas com o radical DPPH. No experimento in vivo uma mistura comercial dos isômeros (9cis, 11trans e 10trans, 12 cis) foi utilizada como fonte de CLAs, e a influência da suplementação desses isômeros, foi avaliada e comparada com um grupo controle suplementado com água e com grupos experimentais suplementados com óleo de soja. O primeiro experimento foi realizado com animais Wistar saudáveis e teve duração de 40 dias, as amostras de ácidos graxos livres de CLAs, (FFACLAs) e óleo de soja foram fornecidas aos animais por meio de entubação orogástrica nas concentrações de 1%, 2% e 4% em relação ao consumo diário de dieta, o grupo controle recebeu 1% de água. A suplementação da dieta dos animais com os CLAs leva ao aumento nos níveis de triglicérides, mas não interfere nos parâmetros de estresse oxidativo, embora haja incorporação dose-dependente nos tecidos hepático, muscular e adiposo, não foram observadas alterações no volume das células adiposas, e na área e diâmetro do tecido muscular. No segundo experimento, com duração de 21 dias, ao avaliar o efeito da suplementação na dose de 2% de CLAs em ratos Wistar induzidos a peroxidação, pelo tratamento com tetracloreto de carbono. Pôde-se observar efeitos hepatoprotetor, dos CLAs atribuídos a sua prevenção na peroxidação lipídica e ao aumento da atividade das enzimas catalase (CAT), glutatina redutase (GR) e glutationa reduzida (GSH). / Conjugated fatty acids (CFAs) is the general term to describe positional and geometric isomers of polyunsaturated fatty acids with conjugated double bonds. Many beneficial health effects such as anti-cancer, anti-atherogenic, anti-adipogenic and anti-inflammatory, has been attributed to the consumption of the CFAs. However, studies on the effects of the CFAs in the body are still inconclusive and therefore the interest in research aimed at their participation in processes physiological. The objective of this study was to evaluate in rats the effect of conjugated linoleic acid isomers (9cis, 11trans and 10trans, 12cis) on lipid profile tissue and its effect on biochemical parameters in oxidative processes. It was not possible to detect the in vitro antioxidant activity of CLAs. The results showed that the free fatty acids of CLAs (FFA-CLAs) was able to react only with the DPPH radical. In in vivo experiment a commercial mixture of isomers (9cis, 11trans and 10trans, 12cis) was used as a source of CLAs and the influence of supplementation of these isomers was evaluated and compared with a control group supplemented with water and experimental groups supplemented with soybean oil. The first experiment was conducted with healthy Wistar and lasted 40 days, samples of FFA-CLA and soybean oil were delivered to animals via orogastric intubation at concentrations of 1%, 2 % and 4% in relation to daily diet, the control group received 1% water. Supplementing the diet with CLAs leads to increased levels of triglycerides, but does not interfere with oxidative stress parameters, although there is a dose-dependent incorporation into liver tissue, muscle and fat, no changes were observed in the volume of fat cells, and in the area and diameter of muscle tissue. In the second experiment, lasting 21 days, to evaluate the effect of supplementation at a dose of 2% of CLAs in Wistar, tha peroxidation induced by treatment with carbon tetrachloride. Could be observed hepatoprotective effects, attributed to the CLAs prevention lipid peroxidation and increased activity of the enzymes catalase (CAT), glutathione reductase (GR) and glutathione reduzida (GSH).

Os ácidos linoléicos conjugados (CLAs) consistem de um grupo de isômeros geométricos e posicionais do ácido linoléico aos quais tem sido atribuídos efeitos anticarcinogênico, antidiabético, antiaterogênico e modulador da composição corporal. As principais fontes naturais de CLA são o leite e a carne de ruminantes, uma vez que microorganismos ruminais são capazes de formar CLAs e seus precursores como intermediários da biohidrogenação. Para sua identificação e quantificação por cromatografia gasosa (CG) deve se tomar cuidado ao decidir um procedimento apropriado de metilação, a fim de evitar a isomerização dos CLAs. Dessa forma, o objetivo do presente trabalho foi de avaliar criticamente metodologias analíticas para caracterizar os isômeros conjugados c-9, t-11 e t-10, c-12 do ácido linoléico, identificando o melhor método para a esterificação e a melhor programação por cromatografia gasosa para a separação, identificação e quantificação dos CLAs através de sua análise em suplementos, cortes bovinos e laticínios. Para tanto, foram empregadas as técnicas de esterificação ácida com trifluoreto de boro metanólico, esterificação alcalina com metóxido de sódio metanólico e uma esterificação mista usando a combinação dos dois catalisadores na metilação de uma amostra comercial de suplemento de ácido linoléico conjugado na forma de triacilglicerol, o Tonalin® CLA TG 80, da Cognis. Os ésteres metílicos foram identificados sob três condições cromatográficas CLA01, CLA02 e CLA03. Também foram realizadas quantificações dos isômeros c-9, t-11 e t-10, c-12 CLA no Tonalin® CLA TG 80 e FFA 80 através de ressonância magnética nuclear do carbono 13 (13C-RMN). Os resultados obtidos permitiram decidir pelo emprego da técnica de esterificação alcalina, seguido da análise cromatográfica pelo método CLA03 para análise de cinco cortes bovinos fracionados em músculo e capa de gordura, creme de leite, iogurte integral e três tipos de queijo. O método de esterificação alcalina, seguido de separação por CG pelo método CLA03 mostrou-se o mais adequado para uma quantificação segura do perfil de ácidos graxos de alimentos que contenham os isômeros conjugados do ácido linoléico, uma vez que os resultados obtidos concordam com a literatura atual. / Conjugated linoleic acids (CLAs) are a group of geometric and positional isomers of linoleic acid which have been attributed to present anticarcinogenic, antidiabetic, antiaterogenic and body composition modulation effects. Major natural sources of CLA are ruminants milk and meat, since rumen microorganisms are able to produce CLAs and their precursors as intermediates of biohydrogenation. Before identification and quantification by gas chromatography (GC), the methylation procedure should be carefully decided to avoid isomerization of CLAs. Thus, the objective of this study was to critically evaluate analytical methods for characterizing conjugated linoleic acid isomers c-9, t-11 and t-10, c-12, by identifying the best method for esterification and the best gas chromatography programming for separation, identification and quantification of CLAs through quantification of CLAs in supplements, beef and dairy products. In order to accomplish this objetive, the techniques of acid esterification with boron trifluoride methanol, alkaline esterification with methanolic sodium methoxide and mixed esterification using a combination of the two catalysts were employed in the methylation of a commercial sample of conjugated linoleic acid supplement in triacylglycerol form, the CLA Tonalin® TG 80, from Cognis. The methyl esters were identified in 3 chromatographic conditions CLA01, CLA02 and CLA03. CLA isomers c-9, t-11 and t-10, c-12 were also quantified in CLA Tonalin® TG 80 and FFA 80 by carbon 13 nuclear magnetic resonance (13C-NMR). The results indicated the alkaline esterification technique followed by chromatographic analysis by CLA03 method as the best method for analyzing five cuts of beef fractionated in muscle and fat layer, cream, full yoghurt and three types of cheese. The alkaline esterification method followed by GC separation method CLA03 proved to be the most suitable for safe quantification of fatty acid profile in foods that contain conjugated linoleic acid isomers, once the results agreed with the data available in the current literature.

Ácidos graxos conjugados (AGCs) é o termo geral para descrever os isômeros posicionais e geométricos dos ácidos graxos poliinsaturados com duplas ligações conjugadas. Inúmeros efeitos benéficos para a saúde como: anti-cancerígeno, anti-aterogênicos, anti-adipogênicos e anti-inflamatórios, tem sido atribuídos ao consumo dos AGCs. Entretanto, estudos sobre os efeitos dos AGCs no organismo ainda são inconclusivos e por isso o interesse em pesquisas visando a sua participação em processos fisiológicos. O objetivo deste estudo foi avaliar em ratos o efeito dos isômeros conjugados do ácido linoleico (9cis, 11trans e 10trans, 12cis) sobre o perfil lipídico tecidual e sua influência sobre parâmetros bioquímicos em processos oxidativos. Não foi possível detectar a atividade antioxidante in vitro dos CLAs. Os resultados obtidos demonstraram que o FFA-CLA foi capaz de reagir apenas com o radical DPPH. No experimento in vivo uma mistura comercial dos isômeros (9cis, 11trans e 10trans, 12 cis) foi utilizada como fonte de CLAs, e a influência da suplementação desses isômeros, foi avaliada e comparada com um grupo controle suplementado com água e com grupos experimentais suplementados com óleo de soja. O primeiro experimento foi realizado com animais Wistar saudáveis e teve duração de 40 dias, as amostras de ácidos graxos livres de CLAs, (FFACLAs) e óleo de soja foram fornecidas aos animais por meio de entubação orogástrica nas concentrações de 1%, 2% e 4% em relação ao consumo diário de dieta, o grupo controle recebeu 1% de água. A suplementação da dieta dos animais com os CLAs leva ao aumento nos níveis de triglicérides, mas não interfere nos parâmetros de estresse oxidativo, embora haja incorporação dose-dependente nos tecidos hepático, muscular e adiposo, não foram observadas alterações no volume das células adiposas, e na área e diâmetro do tecido muscular. No segundo experimento, com duração de 21 dias, ao avaliar o efeito da suplementação na dose de 2% de CLAs em ratos Wistar induzidos a peroxidação, pelo tratamento com tetracloreto de carbono. Pôde-se observar efeitos hepatoprotetor, dos CLAs atribuídos a sua prevenção na peroxidação lipídica e ao aumento da atividade das enzimas catalase (CAT), glutatina redutase (GR) e glutationa reduzida (GSH). / Conjugated fatty acids (CFAs) is the general term to describe positional and geometric isomers of polyunsaturated fatty acids with conjugated double bonds. Many beneficial health effects such as anti-cancer, anti-atherogenic, anti-adipogenic and anti-inflammatory, has been attributed to the consumption of the CFAs. However, studies on the effects of the CFAs in the body are still inconclusive and therefore the interest in research aimed at their participation in processes physiological. The objective of this study was to evaluate in rats the effect of conjugated linoleic acid isomers (9cis, 11trans and 10trans, 12cis) on lipid profile tissue and its effect on biochemical parameters in oxidative processes. It was not possible to detect the in vitro antioxidant activity of CLAs. The results showed that the free fatty acids of CLAs (FFA-CLAs) was able to react only with the DPPH radical. In in vivo experiment a commercial mixture of isomers (9cis, 11trans and 10trans, 12cis) was used as a source of CLAs and the influence of supplementation of these isomers was evaluated and compared with a control group supplemented with water and experimental groups supplemented with soybean oil. The first experiment was conducted with healthy Wistar and lasted 40 days, samples of FFA-CLA and soybean oil were delivered to animals via orogastric intubation at concentrations of 1%, 2 % and 4% in relation to daily diet, the control group received 1% water. Supplementing the diet with CLAs leads to increased levels of triglycerides, but does not interfere with oxidative stress parameters, although there is a dose-dependent incorporation into liver tissue, muscle and fat, no changes were observed in the volume of fat cells, and in the area and diameter of muscle tissue. In the second experiment, lasting 21 days, to evaluate the effect of supplementation at a dose of 2% of CLAs in Wistar, tha peroxidation induced by treatment with carbon tetrachloride. Could be observed hepatoprotective effects, attributed to the CLAs prevention lipid peroxidation and increased activity of the enzymes catalase (CAT), glutathione reductase (GR) and glutathione reduzida (GSH).