A pele humana é o maior e um dos mais importantes órgãos, esta é a principal barreira entre o corpo e o meio externo, sempre que há um desequilíbrio no mecanismo de defesa inata, o risco de uma infecção é proeminente. A queimadura é um quadro clínico em que a barreira epitelial é danificada, resultado em uma defesa imunológica deficitária e uma grande abundância de nutrientes, o que favorece a proliferação de micro-organismos. No presente estudo foi desenvolvido e caracterizado uma suspensão inovadora de nanocápsulas poliméricas de poli(ε-caprolactona) com triclosan e α-bisabol, revestida com quitosana (NCCQ) para aplicação tópica em feridas de queimadura, com intuito de reduzir a contaminação microbiana. Foram realizados ensaios de caracterização físico-química, microbiológica e cutânea. Os resultados obtidos para os ensaios de caracterização mostraram que a suspensão de nanocápsulas apresentou diâmetro de partícula adequado, ausência de cristais ou contaminação micrométrica, potencial zeta catiônico, pH levemente ácido, com uma alta eficiência de encapsulação e estável no período de trinta dias. Os ensaios microbiológicos foram realizados frente Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Candida albicans, através de microdiluição seriada e teste do desafio. O primeiro ensaio mostrou uma redução no valor da concentração inibitória mínima e melhores resultados para quase todas as cepas analisadas frente aos controles e dados da literatura, inclusive P. aeruginosa, a qual possui uma alta resistência ao triclosan. O teste do desafio serviu para comprovar que o efeito antimicrobiano da suspensão, se manteve ao longo de 28 dias, mesmo quando incorporada ao curativo de hemi-celulose. Os ensaios cutâneos de permeação/penetração e lavabilidade mostraram que a suspensão de nanocápsulas NCCQ teve uma retenção no estrato córneo, o que é desejável para uma formulação tópica. / The human skin is the largest and one of the most important organs, this is the main barrier between the body and the external environment, whenever there is an imbalance in innate defense mechanism, the risk of infection is prominent. Burn is a clinical condition in which the epithelial barrier is damaged, resulting in a deficient immune defense, also the abundance of nutrients favors to proliferation of microorganisms. In the present study it was developed and characterized a novel suspension of polymeric nanocapsules of poly (ε-caprolactone) with triclosan and α-bisabol coated with chitosan (NCCQ) for topical application in burn wounds, in order to reduce microbial contamination. Physical-chemical, microbiological and skin tests were performed in order to prove its applicability. The results obtained for the characterization tests showed that the suspension of nanocapsules had suitable particle diameter, no crystals or micrometric contamination cationic zeta potential, slightly acid pH with a high encapsulation efficiency and stable within thirty days. Microbiological tests were carried forward Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, via serial microdilution and challenge test. The first experiment showed a reduction in the value of the minimum inhibitory concentration and best results for nearly all strains analyzed when compared with controls and data from the literature, including P. aeruginosa, which has a high resistance to triclosan. The challenge test was used to demonstrate that the antimicrobial effect of the suspension was maintained over 28 days even when incorporated into the dressing hemi-cellulose. The skin permeation/penetration and washability tests of NCCQ nanocapsule suspension showed that it had retention in the stratum corneum, which is desirable for a topical formulation.

A pele humana é o maior e um dos mais importantes órgãos, esta é a principal barreira entre o corpo e o meio externo, sempre que há um desequilíbrio no mecanismo de defesa inata, o risco de uma infecção é proeminente. A queimadura é um quadro clínico em que a barreira epitelial é danificada, resultado em uma defesa imunológica deficitária e uma grande abundância de nutrientes, o que favorece a proliferação de micro-organismos. No presente estudo foi desenvolvido e caracterizado uma suspensão inovadora de nanocápsulas poliméricas de poli(ε-caprolactona) com triclosan e α-bisabol, revestida com quitosana (NCCQ) para aplicação tópica em feridas de queimadura, com intuito de reduzir a contaminação microbiana. Foram realizados ensaios de caracterização físico-química, microbiológica e cutânea. Os resultados obtidos para os ensaios de caracterização mostraram que a suspensão de nanocápsulas apresentou diâmetro de partícula adequado, ausência de cristais ou contaminação micrométrica, potencial zeta catiônico, pH levemente ácido, com uma alta eficiência de encapsulação e estável no período de trinta dias. Os ensaios microbiológicos foram realizados frente Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Candida albicans, através de microdiluição seriada e teste do desafio. O primeiro ensaio mostrou uma redução no valor da concentração inibitória mínima e melhores resultados para quase todas as cepas analisadas frente aos controles e dados da literatura, inclusive P. aeruginosa, a qual possui uma alta resistência ao triclosan. O teste do desafio serviu para comprovar que o efeito antimicrobiano da suspensão, se manteve ao longo de 28 dias, mesmo quando incorporada ao curativo de hemi-celulose. Os ensaios cutâneos de permeação/penetração e lavabilidade mostraram que a suspensão de nanocápsulas NCCQ teve uma retenção no estrato córneo, o que é desejável para uma formulação tópica. / The human skin is the largest and one of the most important organs, this is the main barrier between the body and the external environment, whenever there is an imbalance in innate defense mechanism, the risk of infection is prominent. Burn is a clinical condition in which the epithelial barrier is damaged, resulting in a deficient immune defense, also the abundance of nutrients favors to proliferation of microorganisms. In the present study it was developed and characterized a novel suspension of polymeric nanocapsules of poly (ε-caprolactone) with triclosan and α-bisabol coated with chitosan (NCCQ) for topical application in burn wounds, in order to reduce microbial contamination. Physical-chemical, microbiological and skin tests were performed in order to prove its applicability. The results obtained for the characterization tests showed that the suspension of nanocapsules had suitable particle diameter, no crystals or micrometric contamination cationic zeta potential, slightly acid pH with a high encapsulation efficiency and stable within thirty days. Microbiological tests were carried forward Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, via serial microdilution and challenge test. The first experiment showed a reduction in the value of the minimum inhibitory concentration and best results for nearly all strains analyzed when compared with controls and data from the literature, including P. aeruginosa, which has a high resistance to triclosan. The challenge test was used to demonstrate that the antimicrobial effect of the suspension was maintained over 28 days even when incorporated into the dressing hemi-cellulose. The skin permeation/penetration and washability tests of NCCQ nanocapsule suspension showed that it had retention in the stratum corneum, which is desirable for a topical formulation.

A pele humana é o maior e um dos mais importantes órgãos, esta é a principal barreira entre o corpo e o meio externo, sempre que há um desequilíbrio no mecanismo de defesa inata, o risco de uma infecção é proeminente. A queimadura é um quadro clínico em que a barreira epitelial é danificada, resultado em uma defesa imunológica deficitária e uma grande abundância de nutrientes, o que favorece a proliferação de micro-organismos. No presente estudo foi desenvolvido e caracterizado uma suspensão inovadora de nanocápsulas poliméricas de poli(ε-caprolactona) com triclosan e α-bisabol, revestida com quitosana (NCCQ) para aplicação tópica em feridas de queimadura, com intuito de reduzir a contaminação microbiana. Foram realizados ensaios de caracterização físico-química, microbiológica e cutânea. Os resultados obtidos para os ensaios de caracterização mostraram que a suspensão de nanocápsulas apresentou diâmetro de partícula adequado, ausência de cristais ou contaminação micrométrica, potencial zeta catiônico, pH levemente ácido, com uma alta eficiência de encapsulação e estável no período de trinta dias. Os ensaios microbiológicos foram realizados frente Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa e Candida albicans, através de microdiluição seriada e teste do desafio. O primeiro ensaio mostrou uma redução no valor da concentração inibitória mínima e melhores resultados para quase todas as cepas analisadas frente aos controles e dados da literatura, inclusive P. aeruginosa, a qual possui uma alta resistência ao triclosan. O teste do desafio serviu para comprovar que o efeito antimicrobiano da suspensão, se manteve ao longo de 28 dias, mesmo quando incorporada ao curativo de hemi-celulose. Os ensaios cutâneos de permeação/penetração e lavabilidade mostraram que a suspensão de nanocápsulas NCCQ teve uma retenção no estrato córneo, o que é desejável para uma formulação tópica. / The human skin is the largest and one of the most important organs, this is the main barrier between the body and the external environment, whenever there is an imbalance in innate defense mechanism, the risk of infection is prominent. Burn is a clinical condition in which the epithelial barrier is damaged, resulting in a deficient immune defense, also the abundance of nutrients favors to proliferation of microorganisms. In the present study it was developed and characterized a novel suspension of polymeric nanocapsules of poly (ε-caprolactone) with triclosan and α-bisabol coated with chitosan (NCCQ) for topical application in burn wounds, in order to reduce microbial contamination. Physical-chemical, microbiological and skin tests were performed in order to prove its applicability. The results obtained for the characterization tests showed that the suspension of nanocapsules had suitable particle diameter, no crystals or micrometric contamination cationic zeta potential, slightly acid pH with a high encapsulation efficiency and stable within thirty days. Microbiological tests were carried forward Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa and Candida albicans, via serial microdilution and challenge test. The first experiment showed a reduction in the value of the minimum inhibitory concentration and best results for nearly all strains analyzed when compared with controls and data from the literature, including P. aeruginosa, which has a high resistance to triclosan. The challenge test was used to demonstrate that the antimicrobial effect of the suspension was maintained over 28 days even when incorporated into the dressing hemi-cellulose. The skin permeation/penetration and washability tests of NCCQ nanocapsule suspension showed that it had retention in the stratum corneum, which is desirable for a topical formulation.

Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2017-04-20T11:29:02Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Diêgo de Melo - 2017.pdf: 12963482 bytes, checksum: 14979af9bcf3df3d1a038ba4bc54e354 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2017-04-20T12:38:31Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Diêgo de Melo - 2017.pdf: 12963482 bytes, checksum: 14979af9bcf3df3d1a038ba4bc54e354 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-20T12:38:31Z (GMT). No. of bitstreams: 2 Dissertação - Diêgo de Melo - 2017.pdf: 12963482 bytes, checksum: 14979af9bcf3df3d1a038ba4bc54e354 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Previous issue date: 2017-03-07 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This work describes a practical method for intramolecular heterocyclization of the (-)-α-bisabolol to obtain cyclic arylselenoethers and arylthioethers. The electrophilic cyclization addition is promoted by arylselenenyl bromide (ArSeBr) and arylsulfenyl chloride (ArSCl) through electrophilic addition across the terminally disubstituted double bond of the alfa-bisabolol. The cyclization reaction preceeded cleanly and smoothly under mild reaction conditions and provided the cyclic arylselenoethers and arylthioethers with 71% and 47% of yield respectively, employing pyridine as addictive under inert atmosphere. The methodology showed to be highly regioselective since the tetrahydrofuranes were obtained as unique products, presumably because of electronic and conformational factors. It is well known that cyclic ethers are present in the skeletons of several groups of natural compounds exhibiting important biological activities. / Este trabalho descreve um método simples para a heterociclização Intramolecular do (-)-α-bisabolol para obtenção de ariltioeteres e arilselenoeteres cíclicos. A ciclização eletrofílica é promovida por brometo de arilselenenila (ArSeBr) e cloreto de arilsulfenila (ArSCl) através da adição eletrofílica na dupla ligação terminal dissubstituída do (-)-α-bisabolol A reação de ciclização procedeu-se sob condições brandas fornecendo arilselenoeteres e ariltioeteres cíclicos com 71% e 47% de rendimento respectivamente, empregando piridina como aditivo, em atmosfera inerte. A metodologia mostrou-se altamente regiosseletiva, uma vez que se obteve como produto principal somente tetrahidrofuranos organocalcogeno funcionalizados em consequência de fatores eletrônicos e conformacionais. Adicionalmente, sabe-se que, os éteres cíclicos estão presentes nos esqueletos de vários grupos de compostos naturais, apresentando importantes atividades biológicas.

Submitted by JÚLIO HEBER SILVA (julioheber@yahoo.com.br) on 2018-07-09T18:58:27Z No. of bitstreams: 2 Dissertação - Ana Paula Lopes Lima - 2018.pdf: 2335802 bytes, checksum: 2f6ce764d8628ef3ceadc17fda527b72 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Approved for entry into archive by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2018-07-10T11:27:45Z (GMT) No. of bitstreams: 2 Dissertação - Ana Paula Lopes Lima - 2018.pdf: 2335802 bytes, checksum: 2f6ce764d8628ef3ceadc17fda527b72 (MD5) license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) / Made available in DSpace on 2018-07-10T11:27:45Z (GMT). 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The objective of the present study was to evaluate the leishmanicidal potential and the in vitro cell viability of Siparuna guianensis (SG) and α- Bisabolol (AB) isolated essential oils of Siparuna guianensis (SG) on Vero cells and Leishmania amazonensis promastigotes using the method colorimetric resazurin salt (Alamar Blue®) as an indicator of cellular metabolism. Cell invasion was also performed with the parasites previously treated with the IC50 obtained for AB and SG obtained in the cell viability test, in order to test the effect of the compounds on the infection capacity of the parasites. The results were analyzed using the program GraphPad Prism version 6.01. For analysis of the IC50, the non-linear regression tests were used. The tested compounds demonstrated viability on Vero basal cells and leishmanicidal activity: SG IC50 131.5 μg/mL and 2.59 μg/mL respectively. For α-Bisabolol the concentrations obtained were 103.8 μg/mL and 6.394 μg/mL and for SG were 94.61 μg/mL and 7.84 μg/mL, respectively. This is the first report of a cell invasion assay made with S. guianensis and α-Bisabolol alone, in which inhibition of 98.4% infective capacity of L. amazonensis promastigotes treated with SG at 131,5 μg/mL and inhibition of 95.4% of the infective capacity of the same AB-treated parasite at a concentration of 95.4 μg/mL, which are close to the value obtained by the conventional drug in a similar in vitro assay. which suggests a refinement of the technique and in vivo assays to determine the action of S. guianensis and α-Bisabolol from the concentrations obtained in this research. / A leishmaniose é uma doença transmitida por insetos do tipo flebotomíneos infectados por protozoários do gênero Leishmania, cuja forma cutânea é a mais comum com 50 a 75% de casos novos relatados. É uma doença não contagiosa, de evolução crônica, considerada estigmatizante e negligenciada, afetando cerca de 500.000 pessoas no mundo. A maioria das drogas utilizadas no tratamento farmacológico é potencialmente tóxica e requer hospitalização do paciente para sua administração, o que eleva os custos e desestimula a população carente a aderir ao tratamento. Neste cenário, os medicamentos fitoterápicos inserem-se como uma alternativa devido a sua eficácia comprovada e por causarem menos efeitos indesejáveis. O objetivo do presente estudo foi avaliar o potencial leishmanicida e a viabilidade celular in vitro do óleo essencial de Siparuna guianensis (SG) e do α-Bisabolol (AB) isolado de S. guianensis sobre células Vero e promastigotas de Leishmania amazonensis, utilizando o método colorimétrico sal de resazurina (Alamar Blue®) como indicador de metabolismo celular. Foi realizado também ensaio de invasão celular com os parasitos previamente tratados com o IC50 obtido para AB e SG obtido no teste de viabilidade celular, afim de testar o efeito dos compostos na capacidade de infecção dos parasitos. Os resultados foram analisados utilizando o programa GraphPad Prism versão 6.01. Para análise do IC50 foi utilizado os testes de regressão não linear. Os compostos testados demonstraram viabilidade sobre células basais Vero e atividade leishmanicida: SG IC50 131,5 µg/mL e 2,59 µg/mL respectivamente. Para α-Bisabolol as concentrações obtidas foram 103,8 µg/mL e 6,394 µg/mL e para SG foram 94,61 µg/mL e 7,84 µg/mL, respectivamente. Este é o primeiro relato de um ensaio de invasão celular feito com S. guianensis e α-Bisabolol isolado, no qual pode ser observado a inibição de 98,4% de capacidade infectiva de promastigotas de L. amazonensis tratadas com SG na concentração de 131,5 µg/mL e inibição de 95,4 % da capacidade infectiva do mesmo parasito tratado com AB na concentração de 95,4 µg/mL, resultados estes que se aproximam do valor obtido pelo medicamento convencional em um ensaio semelhante in vitro, o que sugere um refinamento da técnica e ensaios in vivo para determinar a ação da S. guianensis e do α-Bisabolol a partir das concentrações obtidas nesta pesquisa.

Submitted by Marilene Donadel (marilene.donadel@unioeste.br) on 2018-04-27T00:49:59Z No. of bitstreams: 1 Katia_A_Santos_2018.pdf: 1940481 bytes, checksum: dd10357b3e5c25bdf7e64bb4148af513 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-27T00:49:59Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Katia_A_Santos_2018.pdf: 1940481 bytes, checksum: dd10357b3e5c25bdf7e64bb4148af513 (MD5) Previous issue date: 2018-03-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Candeia (Eremanthus erythropappus) is a native species of the Brazilian Atlantic forest from which an essential oil with high concentration of sesquiterpene α-bisabolol is extracted. α-Bisabolol is an active principle of important application in the cosmetic and pharmaceutical industries due to its anti-inflammatory, antispasmodic, sedative, antiallergic, anti-irritant, cicatrizant and vermifugal properties. Steam distillation is the most common method used to obtain this oil, with requires long periods of time extraction besides the degradation of thermosensitive compounds. Within this context, the aim of this study was to evaluate the quality of the candeia wood oils obtained by non-conventional methods of extraction (supercritical technology by using carbon dioxide and cosolvents, pressurized liquid and ultrasound-assisted extraction), in terms of oil yield, bisabolol content and antioxidant activity. In addition, the oil re-extraction from the industrial residue was also evaluated. The extractions were carried out with CO2 at temperatures of 40, 55 and 70 oC and pressures of 160, 200 and 240 bar, with a solvent mass flow rate of 1.96 x 10−3 kg min−1 and 120 min of total extraction. The highest extraction yield obtained was 1.42 wt% for the candeia wood and 0.41 wt% for the residue, both at 70 oC and 240 bar, and this condition was selected to perform the extractions using cosolvents. Ethanol and ethyl acetate were added to supercritical CO2 at concentrations of 1, 3 and 5 % (v/v), obtaining up to 2.35 wt% of yield. The Soxhlet (360 min) and pressurized liquid (40, 55 and 70 oC; 100 bar and 20 min) extractions showed the affinity of the candeia compounds for polar solvents and the positive effect of the temperature on the yield, which varied from 0.53 to 7.23 wt%. A Box-Benhken design was employed to evaluate the effect of the variables temperature (40, 50 and 60 oC), n-hexane volume to wood mass (10, 15 and 20 mL g-1) and nominal power (150, 300 and 450 W) on the yield of ultrasound-assisted extractions, obtaining in 7 minutes of extraction, up to 83% of the yield obtained in the conventional technique in Soxhlet (1.57 wt%), with a solvent volume 2.5 times smaller. The major compounds identified in the candeia oil were the sesquiterpenes α-bisabolol, eremanthin and costunolide, and the α-bisabolol content in the oil is favored by the lowest CO2 density, with 74.45 % being obtained for the candeia wood and 50.62 % for the residue, in both cases in oil extracted at 70 oC and 160 bar. The addition of ethanol and ethyl acetate cosolvents to CO2 increased the α-bisabolol yield by 41 %. Also, the cosolvents increased the amount of total phenolic content in the oil, and consequently, its antioxidant capacity. The oil fractionation by column chromatography was efficient for α-bisabolol isolation. However, unlike the candeia wood oil, this compound was not effective in inhibiting the Staphylococcus aureus growth. In relation to the supercritical extractions, the Sovová mathematical model presented a good adjustment to the experimental data for all the conditions used. / A candeia (Eremanthus erythropappus) é uma árvore nativa da Mata Atlântica da qual se extrai um óleo essencial com elevada concentração do sesquiterpeno α-bisabolol, princípio ativo de grande aplicação nas indústrias de cosméticos e farmacêutica devido às suas propriedades anti-inflamatória, antiespasmódica, sedativa, antialérgica, anti-irritante, cicatrizante e vermífuga. A obtenção deste óleo em escala industrial é realizada pelo processo de destilação por arraste a vapor, com elevado tempo de extração, além da degradação de compostos termossensíveis. Neste contexto, o presente trabalho tem como objetivo avaliar a qualidade dos óleos da madeira de candeia, obtidos por métodos não convencionais de extração (tecnologia supercrítica com dióxido de carbono e cossolventes, líquidos pressurizados e solvente assistido por ultrassom), em termos de rendimento, teor de α-bisabolol e atividade antioxidante. Ainda, avaliar a re-extração do óleo do resíduo industrial. As extrações foram realizadas com CO2 nas temperaturas de 40, 55 e 70 oC e pressões de 160, 200 e 240 bar, com vazão mássica de solvente de 1,96 x 10-3 kg min-1 e tempo total de 120 minutos. O maior rendimento obtido para o óleo da candeia nas extrações supercríticas foi de 1,42 % e de 0,41 % para o resíduo, ambos em 70 oC e 240 bar, condição selecionada para os experimentos com cossolventes. Os solventes etanol e acetato de etila foram utilizados nas concentrações de 1, 3 e 5 % (v/v) junto ao CO2, proporcionando rendimentos de até 2,35 %. As extrações Soxhlet (360 min) e com líquidos pressurizados (40, 55 e 70 oC; 100 bar e 20 min) evidenciaram a afinidade dos compostos por solventes polares e o efeito positivo da temperatura sobre o rendimento, de 0,53 a 7,23 %. Um planejamento Box-Behnken foi empregado para avaliar efeitos da temperatura (40, 50 e 60 oC), razão volume de n-hexano/massa de madeira (10, 15 e 20 mL g-1) e potência ultrassônica nominal do equipamento (150, 300 e 450 W) sobre rendimento em óleo, obtendo-se, em 7 minutos de extração, até 83 % do rendimento obtido na técnica convencional em Soxhlet (1,57 %), com volume de solvente 2,5 vezes menor. Os compostos majoritários identificados no óleo da candeia foram os sesquiterpenos α-bisabolol, eremantina e costunolida, e o conteúdo do α-bisabolol no óleo foi favorecido pela menor densidade do CO2 supercrítico, sendo de até 74,5 % para a madeira de candeia e 50,6 % para o resíduo, ambos extraídos na condição de 70 oC e 160 bar. A adição dos cossolventes etanol e acetato de etila ao CO2 elevou o rendimento de α-bisabolol em até 41 %. Também aumentaram a quantidade de fenólicos totais no óleo e, consequentemente, sua capacidade antioxidante. O fracionamento do óleo por cromatografia em coluna foi eficiente para o isolamento do α-bisabolol. No entanto, diferentemente do óleo da madeira de candeia, este composto não foi efetivo na inibição do crescimento de Staphylococcus aureus. Em relação às cinéticas das extrações supercríticas, o modelo matemático de Sovová se ajustou aos dados experimentais em todas as condições utilizadas.