Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-02-23T14:51:45Z No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-10T16:54:19Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / CAPES / A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1), lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células tumorais e teste de atividade tripanocida. / The synthesis of new compounds from bioactivity natural products opens a large spectrum of strategic possibilities in terms of modulating or even thought find new properties. Triterpenes and steroids are known for their biological activities. The synthesis provides derivatives of these substances to obtain new compounds which may be more active than their precursors. This work describes the synthesis and forty bromoésteres α-amino esters derivatives of steroids -sitosterol and stigmasterol (7:3 in mixture) of estigmasteriol substance, of triterpenes α and β amyrin (1:1 in mixture), lupeol, ursolic acid and betulinic acid, the most being unprecedented. The derivatives were characterized by spectrometry of high resolution mass spectroscopy, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1H and 13 C. They were also performed melting point measurements and [α]D. The derivatives will submitted to anti-HIV activity test, anti-proliferative activity against certain cancer cell lines and trypanocide activity test.

Submitted by Marilene Donadel (marilene.donadel@unioeste.br) on 2018-06-04T23:33:22Z No. of bitstreams: 1 Elissandro_Klein_2016.pdf: 4516260 bytes, checksum: 605fbf2e69fd746b1152b1431bf0dca5 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-06-04T23:33:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Elissandro_Klein_2016.pdf: 4516260 bytes, checksum: 605fbf2e69fd746b1152b1431bf0dca5 (MD5) Previous issue date: 2016-02-04 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Eugenia pyriformis Cambess. (Uvaia), typical of the Atlantic Forest belongs to the Myrtaceae family, the same family of cherry, jabuticaba and other plants, currently studied due to their antioxidant, antimicrobial and medicinal properties. The interest in bioactive compounds obtained from natural sources has led to an increase in researches aiming to find these compounds in plant extracts. The extractions using conventional methods generally have some drawbacks, and an interesting alternative has been the use of non-conventional extraction technologies, such as the supercritical fluid and the ultrasound-assisted extraction. This work aims to study unconventional methods of obtaining uvaia extracts in order to obtain extracts rich in bioactive compounds. Factors such as the influence of type of extraction (supercritical fluid and ultrasound) and the used conditions on the yield and composition were evaluated. The results were compared to those obtained using the extraction by maceration, a conventional extraction method. After drying and milling the uvaia leaves, the plant material was subjected to extraction with the supercritical CO2 solvent under different conditions of temperature (40, 50 and 60 °C) and pressure (100, 150 and 200 bar), with a fixed flow of 2.0 kg min-1. In the ultrasound-assisted extraction, the effects of temperature (40, 50 and 60 °C), power (150, 250 and 350 W) and ratio between the mass of leaves and the volume of solvent (1:10, 1:15 and 1:20) were evaluated. The extracts obtained were chemically characterized by GC-MS giving β-amyrin (53.72 % for SFE and 71.25 % for UAE) and α-amyrin (24.63 % for SFE and 22.69 % for UAE) as main compounds. In the supercritical extraction, the pressure and the interaction between pressure and temperature showed statistically significant effects on the yield, with the best result being achieved at 200 bar and 60 °C, reaching 1.69%. The data obtained from the supercritical fluid extraction were used to adjust the extraction curves simulated by using two empirical models available in the literature. The tested models adjusted well to the experimental data and the analysis of the estimated parameters allowed to define which model best describes the kinetics of each experimental condition. For the ultrasound-assisted extraction, the best yield result found in the determination of the kinetics was 1.81% in 40 minutes, although in the experimental design a 3 minute time extraction was used due to the better characteristics showed by the extracts at this time. The best result obtained in experimental design with ultrasound was 1.79% provided 30% power, 60 °C and mas/solvent ratio 1:20. Statistical analysis of the experimental design of the ultrasound-assisted extraction indicated significant effects from the variables temperature, mass/solvent ratio and the interaction between power and mass/solvent ratio. The best results for amyrin content by extract weight was found for supercritical extraction, with 97.43%. The ultrasound-assisted extraction showed the best amyrin amount per mass of leaves, 12.13 g of the mixture of isomers per kg of dry leaf. / Eugenia pyriformis Cambess. (Uvaia), típica da Mata Atlântica pertence à família Myrtaceae, mesma família da pitanga, jabuticaba e outras plantas, atualmente estudadas devido às suas propriedades antioxidantes, antimicrobianas e medicinais. O interesse por compostos bioativos obtidos de fontes naturais tem levado ao aumento no número de pesquisas que visam encontrar esses compostos em extratos de plantas. As extrações que utilizam os métodos convencionais geralmente apresentam inconvenientes, e uma alternativa interessante tem sido a utilização de tecnologias não convencionais de extração, como a extração utilizando fluidos supercríticos e a extração assistida por ultrassom. O presente trabalho tem como objetivo estudar métodos não convencionais de obtenção de extratos de uvaia visando obter-se extratos ricos em compostos bioativos. Foram avaliados fatores como influência do tipo de extração (fluido supercrítico e ultrassom) e das condições utilizadas no rendimento e na composição. Os resultados foram comparados com os obtidos utilizando a extração por maceração, um método convencional de extração. Após secagem e moagem das folhas de uvaia, o material vegetal foi submetido à extração com o solvente CO2 supercrítico sob diferentes condições de temperatura (40, 50 e 60 oC) e de pressão (100,150 e 200 bar), com vazão fixa de 2,0x10-3 kg min-1. Na extração assistida por ultrassom, foram avaliados os efeitos da temperatura (40, 50 e 60 oC), da potência (150, 250 e 350 W) e razão entre massa de folhas e volume de solvente (1:10, 1:15 e 1:20). Os extratos obtidos foram caracterizados quimicamente por CG-EM apresentando com principais compostos β-amirina (53,72 % para EFS e 71,25 % para EAU) e α-amirina (24,63 % para EFS e 22,69 % para EAU). Na extração supercrítica, a pressão e a interação entre pressão e temperatura apresentaram efeitos estatisticamente significativos em relação ao rendimento, sendo que o melhor resultado foi encontrado com 200 bar e 60 oC, obtendo-se 1,69 %. Os dados obtidos na extração com fluido supercrítico foram utilizados para ajustar as curvas de extração simuladas utilizando dois modelos empíricos disponíveis na literatura. Os modelos testados ajustaram-se de forma satisfatória aos dados experimentais e a análise dos parâmetros estimados permitiu definir qual dos modelos melhor se ajustou à cinética de cada condição experimental. Para a extração assistida por ultrassom o melhor resultado de rendimento encontrado na determinação da cinética foi 1,81 % com 40 minutos, porém no planejamento experimental foi utilizado um tempo de extração de 3 minutos pois com esse tempo os extratos apresentavam melhores características, sendo portanto o melhor resultado obtido igual a 1,79 % na condição de 30 % de potência, 60 oC e razão massa/solvente de 1:20. A análise estatística do planejamento experimental da extração assistida por ultrassom indicou efeitos significativos das variáveis temperatura, razão massa/solvente e a interação entre potência e razão massa/solvente. Os melhores resultados de teor de amirina por massa de extrato foi encontrada para a extração supercrítica, com 97,43 %. A extração assistida por ultrassom apresentou a melhor quantidade de amirina por massa de folha, 12,13 g da mistura de isômeros por kg de folha seca.