L'acide arachidonique (AA, C20 :4, n-6) et l'acide docosahexaènoïque (DHA, C22 :6, n-3) sont présents en quantités importantes dans les membranes phospholipidiques. Lors d'un stress oxydant, ces acides gras polyinsaturés sont métabolisés en composés de structure tetrahydrofuranique appelés isofuranes (IsoFs) pour l'AA et neurofuranes (NeuroFs) pour le DHA. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de ce type de composés afin d'accéder à de nouveaux biomarqueurs du stress oxydant. Dans ce même objectif, nous nous sommes également penchés sur la synthèse de potentielles structures analogues dérivant de l'acide adrénique (AdA, C22 :4, n-6), que nous avons nommées dihomo-isofuranes (dihomo-IsoFs). / Arachidonic acid (AA, C20 :4, n-6) and docosahexaenoïc acid (DHA, C22 :6, n-3) are phospholipidic membranes polyinsaturated fatty acids. During and oxidative stress, these are metabolized into tetrahydrofuran-containing compounds, known as isofurans (IsoFs) for AA and neurofurans (NeuroFs) for DHA. We were interested in the total synthesis of these compounds in the aim of getting access to novel biomarkers of the oxidative stress. Towards the same goal, we envisaged the total synthesis of potential analog structures coming from adrenic acid (AdA, C22 :4, n-6), that we named dihomo-isofurans (dihomo-IsoFs).

Ce travail a pour objectif d'étudier les effets d’une supplémentation en acides gras polyinsaturés (AGPI) n-3 à longues chaines sur la production d’embryons chez les vaches laitières. Le régime enrichi en AGPI n-3 a eu tendance à augmenter le nombre moyen des complexes ovocyte-cumulus récupérés par vache par session d’OPU par rapport au groupe témoin AGPI n-6. Une tendance à augmenter le nombre moyen par vache par session d’OPU de blastocystes et de blastocystes expansés avec une augmentation significative de blastocystes de qualité 1 et 2 ont été notés dans le groupe n-3. De même, les taux de blastocystes, de blastocystes expansés et de blastocystes de qualité 1 et 2 ont été significativement augmentés dans le groupe n-3. Nous avons aussi montré que l’addition d’acide docosahexaénoïque (DHA, C22:6 n-3) à une faible concentration (1μM) pendant la maturation in vitro des ovocytes bovins augmente significativement le taux de clivage et le taux et la qualité de blastocyste. La stimulation de FFAR4 (free fatty acid receptor 4), au cours de la MIV, par un agoniste spécifique (TUG 891), a entrainé des effets bénéfiques similaires à ceux du DHA (1μM) sur la compétence ovocytaire. Cela suggère que l’effet bénéfique du DHA pourrait passer, au moins partiellement, par l’activation du FFAR4. / We aimed to investigate whether dietary n-3 PUFA, in Prim‘Holstein dairy cattle in lactation, could influence reproductive performance in terms of embryo production. We showed that n-3 PUFA-enriched diet had a tendency to increase the average number of oocyte-cumulus complexes recovered per cow per OPU session. A tendency to increase the average numbers per cow per OPU session of blastocysts and expanded blastocysts with significantly increase of blastocysts of quality 1 and 2 were noted in the n-3 group compared to the n-6 group. Similarly, the rate of blastocysts, expanded blastocysts and blastocysts of quality 1 and 2 were significantly increased in the n-3 group compared to the n-6 group. We also showed that the addition of docosahexaenoic acid (DHA, C22:6 n-3) at low concentration (1μM) during IVM of bovine oocytes increased cleavage rate, blastocyst rate and embryo quality. DHA and free fatty acid receptor 4 (FFAR4) agonist TUG- 891 (1 or 5 μM) supplied during IVM similarly improved in vitro embryo development, suggesting that FFAR4 may, at least partially, mediate DHA beneficial effects on OCC, through activation of signaling pathways.