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Etude de la spéciation chimique de la collection nationale de violettes et mise en place d'un agro-raffinage de la violette de Toulouse

Chervin, Justine 09 November 2018 (has links) (PDF)
Le projet « Viola Tolosa » a pour objectif de valoriser une plante produite en Occitanie, la violette et plus particulièrement l’emblématique violette de Toulouse, pour des domaines essentiellement non alimentaires tels que la chimie des substances naturelles et la cosmétique. Les violettes appartiennent au genre Viola qui comprend plus de 500 espèces. Aujourd’hui, leurs usages sont principalement limités à des aspects ornementaux et culinaires. Néanmoins, l’intérêt croissant de la part des acteurs de la filière (industriels, cultivateurs et académiques) a conduit la région Occitanie à mettre en place le projet Viola Tolosa intitulé « Spéciation chimique de la collection nationale des violettes et mise en place d’un agro-raffinage de la violette de Toulouse ». Il comporte quatre aspects interdisciplinaires associant aspects fondamentaux et applicatifs. La caractérisation de la centaine de plants de la collection de violettes détenue par les serres municipales de Toulouse, identifiée à 80% par des noms de cultivars ou vernaculaires, a été réalisée par l’intermédiaire d’études génétique et chimiotaxonomique. Une première étude génétique basée sur les séquences des espaces internes transcrits a permis de classer 58% de la collection au rang d’espèce. Cette étude phylogénétique a été complétée par une étude chimiotaxonomique à l’aide des profils chimiques des fractions volatiles des fleurs et non-volatiles des parties aériennes de la collection. Une projection orthogonale de structures latentes a permis d’indexer 96% de l’ensemble des plants par un nom d’espèce. L’étude des métabolites secondaires non volatils des feuilles a été entreprise dans le but d’étudier le potentiel biologique des violettes, notamment les activités antioxydante, antifongique et inductrice des réponses immunitaires des plantes. L’étude détaillée d’un extrait hydroalcoolique de la violette de Toulouse a permis d’identifier huit composés antioxydants de la famille des flavonoïdes et des coumarines, dont trois ont été caractérisés par RMN 1D et 2D et deux de novo dérépliqués par réseau moléculaire. L’application sur l’ensemble de la collection a ensuite permis d’identifier six composés antioxydants, dont deux coumarines et quatre flavonoïdes, prépondérants chez deux espèces. Une relation espèce-activité a donc été mise en évidence. Au niveau des activités antifongiques, réalisées sur cinq souches de champignons, et de défenses végétales, par l’intermédiaire de l’étude de l’expression du gène marqueur « pathogenesis-related protein 1 », les résultats sont plus ambigus. Cependant, certaines espèces ont présenté une activité plus prononcée que les autres et ce criblage a permis de poser une hypothèse forte quant à l’implication des cyclotides. Finalement, l’ensemble de ces travaux a permis d’obtenir une carte d’identité des violettes de la collection (identification génétique, profil chimique, potentiel biologique) et une description semi-quantitative de l’ensemble des groupes chimiques est proposée par combinaison des données chromatographiques du détecteur Corona (CAD) et des données spectrales. Différentes méthodes d’extraction (électroporation, micro-ondes, CO2 supercritique et extraction hydroalcoolique) répondant aux préceptes de la chimie verte ont ensuite été comparées afin de sélectionner celle présentant le meilleur compromis entre le cahier des charges cosmétiques et l’enrichissement en molécules d’intérêt, en vue d’un transfert technologique.
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Évaluation d'un modèle in vitro dans l'étude des effets d'un apport supplémentaire de cystéine chez le nouveau-né humain

Gendron, Roxanne January 2003 (has links)
Mémoire numérisé par la Direction des bibliothèques de l'Université de Montréal.
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Enquête ethnobotanique de six plantes médicinales maliennes : extraction, identification d’alcaloïdes - caractérisation, quantification de polyphénols : étude de leur activité antioxydante / Ethno-botanic investigation of six Malian medicinal plants : extraction, identification of alkaloids - characterization, quantification of polyphenols : study of their antioxidant activity

Koné, Donatien 29 June 2009 (has links)
Ce travail a porté sur la documentation des utilisations traditionnelles de six plantes médicinales maliennes, leur étude phytochimique ainsi que leur activité antioxydante. Une enquête ethnobotanique a été réalisée à l’aide d’un questionnaire semi-structuré pour la détermination des différentes utilisations médicinales de ces plantes et a montré que quatre de ces plantes seraient utilisées dans le traitement du paludisme et les deux autres, dans le traitement des affections douloureuses et inflammatoires ; ces dernières seraient d’ailleurs menacées de disparition. L’étude phytochimique a concerné d’une part l’isolement de deux alcaloïdes de V. heterophylla dont l’élucidation structurale à partir des techniques spectrales nous a permis de leur attribuer les formules de kokusaginine (a1) et de montrifoline (a2) et d’une part la détermination de leurs teneurs en polyphénols totaux à travers une méthode spectrophotométrique ainsi qu’une caractérisation en polyphénols à l’aide d’une analyse HPLC. Les résultats de cette quantification et ceux de l’activité antioxydante déterminée par le test d’ABTS et de DPPH ont montré clairement le potentiel biologique de ces plantes et pourraient justifier leur usage dans la médecine traditionnelle malienne / This work concerned the documentation of the traditional uses of six Malian medicinal plants, their phytochimic study and their antioxidant activity. Ethnobotanical survey was carried out using a semi-structured questionnairefor the determination of the various medicinal uses of these plants and showed that four of these plants would be used in the treatment of malaria and the two others, in the treatment of the painful and inflammatory affections; these last would be threatened of disappearance. The phytochimic study related to on the one hand the isolation of two alkaloids from V heterophylla their structures were elucidated using 1H- and 13C-NMR techniques and others spectral techniques as kokusaginine (a1) and montrifoline (a2) and on the one hand the determination of their contents total polyphenols through a spectrophotometric method as well as a polyphenol characterization using HPLC analysis. The results of this quantification and those of the antioxydant activity determined by ABTS and DPPH tests clearly showed the biological potential of these plants and could support their use in Malian traditional medicine
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Influence de la lipophilisation de l’acide rosmarinique sur ses propriétés antioxydantes / Impact of lipophilization of rosmarinic acid on its antioxidants properties

Bayrasy, Christelle 16 April 2013 (has links)
De nos jours, l'apport de polyphénols s'avère être bénéfique dans la lutte contre les dommages oxydatifs liés au stress oxydant. Cependant, leur biodisponibilité est limitée par leur polarité. Pour contourner ce problème, une des stratégies consiste à ajuster la lipophilie de l'antioxydant par des réactions de lipophilisation mettant en jeu un vecteur lipidique. Ainsi, des précédentes études ont montré que l'activité antioxydante était directement liée à la longueur de la chaîne alkyle greffée et ont également révélé un effet non linéaire dit effet « cut-off ». L'objectif de notre étude a donc été de comprendre l'effet non linéaire de la lipophilisation sur l'activité antioxydante de l'acide rosmarinique. Ainsi, des rosmarinates d'alkyle et de diacylglycérol ont été synthétisés, et leurs propriétés antioxydantes évaluées sur des fibroblastes surexprimant une quantité d'EROs. L'effet « cut-off » a été à nouveau observé avec ces phénolipides. En effet, le rosmarinate de décyle et le 1-rosmarinoyl-2,3-dilauroyl glycérol sont les antioxydants les plus actifs. Cependant, la série des rosmarinates d'alkyle étant la plus efficace, l'influence du vecteur lipidique a été étudié uniquement sur cette dernière. Il a été ainsi constaté que la lipophilisation de l'acide rosmarinique avec une chaîne alkyle de 4 à 10 atomes de carbone améliore son transport au sein de la cellule, alors que les esters à 16 et 18 atomes de carbone s'organisent sous forme d'agrégats extracellulaires limitant ainsi leur internalisation. De plus, alors qu'une partie de ces esters est localisée dans le cytoplasme, tout comme l'acide rosmarinique et le rosmarinate de butyle, le rosmarinate de décyle est en revanche situé dans la mitochondrie. Cette propriété en fait donc une molécule très prometteuse pour la conception de nouveaux antioxydants à activité mitochondriale ciblée. Néanmoins, sa cytotoxicité joue un rôle majeur dans son mécanisme d'action. A fortes concentrations, il affecte la viabilité cellulaire, tandis qu'à faibles concentrations, aucun effet cytotoxique notable n'est mis en évidence. / Nowadays, polyphenols supply has proved to be beneficial against oxidative damages linked to oxidative stress. However, their bioavaibility is limited by their polarity. To solve the issue, one strategy consists in adjusting the antioxidant hydrophobicity by lipophilization reactions with lipidic carriers. Indeed, previous studies showed that antioxidant activity was directly linked to the alkyl chain length grafted and also revealed a “cut-off” effect. The objective of this study is to understand this nonlinear effect of the lipophilization of rosmarinic acid on antioxidant activity. Thus, alkyl rosmarinate and diacylglycerol rosmarinate were synthesized and their antioxidant activity was evaluated into fibroblasts cells overexpressing radical oxygen species. The “cut-off” effect was again observed with these phenolipids. In fact, decyl rosmarinate and dilauroyl rosmarinate were shown to the best antioxydants. The lipophilization of rosmarinic acid with an alkyl chain from 4 to 10 carbon atoms improve its cell uptake whereas esters of 16 and 18 carbon atoms assemble in extracellular aggregate limiting their cell uptake. Furthermore, one part of these esters is located into cytoplasm like rosmarinic acid and butyl rosmarinate. On the contrary, the decyl rosmarinate (R10) is located into mitochondria. This property allows targeting mitochondria. Nevertheless, its cytotoxicity is involved in mechanism. At high concentration, R10 affects cell viability, while at low concentration, no cytotoxic effect is observed.
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Etude de la spéciation chimique de la collection nationale de violettes et mise en place d'un agro-raffinage de la violette de Toulouse / Study of the chemical speciation of the national violet collection and setting up of an agro-refining of the violet of Toulouse

Chervin, Justine 09 November 2018 (has links)
Le projet « Viola Tolosa » a pour objectif de valoriser une plante produite en Occitanie, la violette et plus particulièrement l’emblématique violette de Toulouse, pour des domaines essentiellement non alimentaires tels que la chimie des substances naturelles et la cosmétique. Les violettes appartiennent au genre Viola qui comprend plus de 500 espèces. Aujourd’hui, leurs usages sont principalement limités à des aspects ornementaux et culinaires. Néanmoins, l’intérêt croissant de la part des acteurs de la filière (industriels, cultivateurs et académiques) a conduit la région Occitanie à mettre en place le projet Viola Tolosa intitulé « Spéciation chimique de la collection nationale des violettes et mise en place d’un agro-raffinage de la violette de Toulouse ». Il comporte quatre aspects interdisciplinaires associant aspects fondamentaux et applicatifs. La caractérisation de la centaine de plants de la collection de violettes détenue par les serres municipales de Toulouse, identifiée à 80% par des noms de cultivars ou vernaculaires, a été réalisée par l’intermédiaire d’études génétique et chimiotaxonomique. Une première étude génétique basée sur les séquences des espaces internes transcrits a permis de classer 58% de la collection au rang d’espèce. Cette étude phylogénétique a été complétée par une étude chimiotaxonomique à l’aide des profils chimiques des fractions volatiles des fleurs et non-volatiles des parties aériennes de la collection. Une projection orthogonale de structures latentes a permis d’indexer 96% de l’ensemble des plants par un nom d’espèce. L’étude des métabolites secondaires non volatils des feuilles a été entreprise dans le but d’étudier le potentiel biologique des violettes, notamment les activités antioxydante, antifongique et inductrice des réponses immunitaires des plantes. L’étude détaillée d’un extrait hydroalcoolique de la violette de Toulouse a permis d’identifier huit composés antioxydants de la famille des flavonoïdes et des coumarines, dont trois ont été caractérisés par RMN 1D et 2D et deux de novo dérépliqués par réseau moléculaire. L’application sur l’ensemble de la collection a ensuite permis d’identifier six composés antioxydants, dont deux coumarines et quatre flavonoïdes, prépondérants chez deux espèces. Une relation espèce-activité a donc été mise en évidence. Au niveau des activités antifongiques, réalisées sur cinq souches de champignons, et de défenses végétales, par l’intermédiaire de l’étude de l’expression du gène marqueur « pathogenesis-related protein 1 », les résultats sont plus ambigus. Cependant, certaines espèces ont présenté une activité plus prononcée que les autres et ce criblage a permis de poser une hypothèse forte quant à l’implication des cyclotides. Finalement, l’ensemble de ces travaux a permis d’obtenir une carte d’identité des violettes de la collection (identification génétique, profil chimique, potentiel biologique) et une description semi-quantitative de l’ensemble des groupes chimiques est proposée par combinaison des données chromatographiques du détecteur Corona (CAD) et des données spectrales. Différentes méthodes d’extraction (électroporation, micro-ondes, CO2 supercritique et extraction hydroalcoolique) répondant aux préceptes de la chimie verte ont ensuite été comparées afin de sélectionner celle présentant le meilleur compromis entre le cahier des charges cosmétiques et l’enrichissement en molécules d’intérêt, en vue d’un transfert technologique. / The "Viola Tolosa" project aims to promote a plant produced in Occitanie region, the violet and especially the emblematic violet of Toulouse, essentially for non-food fields such as the chemistry of natural compounds and cosmetics. Violets belong to Viola genus including more than 500 species. Today, their uses are mainly limited to ornamental and culinary aspects. Nevertheless, the growing interest of the actors of the sector (industrials, growers and academicals) led the Occitanie region to implement the Viola Tolosa project entitled "Chemical speciation of the national collection of violets et establishment of an agro-refining of the violet of Toulouse ". It comprises four interdisciplinary aspects associating fundamental and applicative aspects. The characterization of the 100 or so plants in the violet collection owned by the Toulouse municipal greenhouses, including 80% identified by cultivar or vernacular names, was carried out through genetic and chemotaxonomic studies. A first genetic study based on internal transcribed spacers conducted to classify 58% of the collection as a species. This phylogenetic study was completed by chemotaxonomic studies of chemical profiles of flowers volatile fractions and non-volatile aerial parts of the collection. Discriminant analysis of orthogonal projection to latent structure model finally allowed indexation of 96% of all plants with a species name. Study of non-volatile secondary metabolites of leaves has also been undertaken to study the biological potential of violets, including antioxidant, antifungal and defense inducer. The detailed study of a hydroalcoholic extract of the violet of Toulouse allowed the identification of eight antioxidant compounds belonging to flavonoids and coumarins. Three of them have been characterized by 1D and 2D NMR and two were de novo dereplicated through molecular network. The application to the whole collection conducted to highlight six antioxidant compounds, including two coumarins and four flavonoids, predominant in two species. A species-activity relationship was therefore highlighted. Regarding antifungal activities carried out on five fungal strains, and defense inducer through the study of pathogenesis-related protein 1, the results are more ambiguous. However, some species showed better activity than others and this screening led to a strong hypothesis regarding the involvement of cyclotides. Finally, all this work led to the establishment of an identity card of violets of the collection (genetic identification, chemical profiling, et biological potential) et a semi-quantitative description of all the species is considered by combining chromatographic data based on corona detector et spectral data. Different methods of extraction (electroporation, microwaves, supercritical CO2 et hydroalcoholic extraction) corresponding to green chemistry precepts were then compared in order to select the one presenting the best compromise between cosmetic specifications et enrichment in molecules of interest, for technological transfer.
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Phytochimie et propriétés biologiques d'extraits de plantes antidiabétiques utilisées au Bénin

Bothon, Fifa 22 September 2012 (has links)
Le présent travail rend compte des études phytochimiques et biologiques d'extraits non volatils de quatre plantes utilisées au Bénin dans le traitement du diabète. La première partie passe en revue la bibliographie sur les plantes sujettes à notre étude. Dans cette partie, la systématique, l'importance en pharmacopée ainsi que les travaux déjà effectués sur ces plantes ont été présentés. La deuxième partie présente le mode d'extraction et les études chimiques des extraits et les résultats obtenus. La spectrophotométrie a permis de déterminer quelques grandes familles de composés présents dans les extraits : les polyphénols totaux, les flavonoïdes et les tanins tandis que la GC/MS et la LC/MS ont servi à mettre en exergue la présence de composés volatils et non volatils. La troisième partie décrit les tests biologiques in vitro et ex vitro effectués sur les extraits. Les extraits ont montré de manière générale des activités : inhibitrice de l' α-glucosidase, antioxydantes (DPPH, FRAP, ORAC), antimicrobiennes et l'une (Bridelia ferruginea) une activité cytotoxique sur les cellules cancéreuses (PA1, MCF7, PC3, DU-145), avec une efficacité variable d'une plante à une autre. La quatrième partie discute de manière générale des résultats issus des études phytochimiques et des tests biologiques. Parmi les quatre échantillons de plantes sélectionnées pour notre étude, seul l'extrait semi-éthanolique des racines de Ceiba pentandra a une faible teneur en familles de composés dosés et présente des activités biologiques (ci-dessus citées) faibles comparativement aux extraits de Bridelia ferruginea, de Pseudocedrela kotschyi et de Polygonum senegalensis. L'ensemble des résultats tant sur le plan chimique que biologique met en évidence les potentialités des extraits de plantes étudiées, pour une exploitation à des fins thérapeutiquesfutures. / The present work had reported on the phytochemical and biological studies of non-volatile extracts of four plants used in Benin for diabetes treatment. The first part reviewed the bibliography of investigated plants in our study. In this part, the systematic, the importance in the pharmacopoeia and the previous works done on these plants were presented. The second part has presented the extraction method and chemical studies of the extracts and results obtained. The spectrophotometry has permitted to identify some important families of compounds in the extracts: the total polyphenols, flavonoids and tannins whereas the GC / MS and LC/MS were used to highlight the presence of volatile and non-volatile compounds. The third part described the biological tests in vitro and ex vitro carried out on the extracts. The extracts showed in general activities: α-glucosidase inhibition, antioxidant (DPPH, FRAP, ORAC), antimicrobial, and one of them (Bridelia ferruginea) were cytotoxic on cancer cells (PA1, MCF7, PC3, DU-145), with a variable efficiency from one plant to another. The fourth part had discussed in general about the results obtained from phytochemical studies and biological tests. Among the four plants samples selected for our study, only the semi-alcoholic extract of Ceiba pentandra roots had a low-dosed compounds families and presented of this biological activities (cited below) low comparatively to Bridelia ferruginea, Pseudocedrela kotschyi and Polygonum senegalensis extracts. Both of the chemical and biological results highlight the potential of certain species for future exploitation of their non-volatile extract for therapeutic purposes.
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Polyphénols de l'alimentation : extraction, pouvoir antioxydant et interactions avec des ions métalliques

Achat, Sabiha 24 November 2013 (has links) (PDF)
Les polyphénols sont des métabolites secondaires de végétaux abondants dans l'alimentation. Les extraire dans des conditions efficaces et mieux comprendre leurs propriétés physico-chimiques modulant leurs activités possibles dans le tractus digestif, constituent des enjeux scientifiques importants qui sont à la base de ce travail. La première partie porte sur l'enrichissement de l'huile d'olive en polyphénols par transfert direct de ces derniers des feuilles d'olivier à l'huile, sous irradiation ultrasonore en comparaison avec une macération conventionnelle. Après optimisation des paramètres d'extraction, la technique sous-ultrason à 16°C s'est révélée plus efficace que le procédé conventionnel du laboratoire (réacteur de 3 L) à l'échelle pilote industriel (réacteur de 30L). Dans la seconde partie, la réactivité de polyphénols communs et représentatifs des principales classes(rutine, quercétine, catéchine, acide chlorogénique et phénols de l'olive) avec le radical DPPH* et les ions de métaux de transition d'intérêt biologique(FeII, FeIII, CuI, CuII), a été étudiée par spectroscopie UV-visible (études cinétiques), par CLUP-SM (analyse de produits d'oxydation) et au moyen des tests colorimétriques permettant de préciser l'état redox des ions métalliques. L'étude de l'activité antiradicalaire (test DPPH*) en milieu micellaire aqueux a confirmé la capacité antioxydante des polyphénols sélectionnés en présence et en absence de la protéine sérum albumine bovine (SAB) etd'un modèle d'amidon (β-cyclodextrine). L'étude de la capacité des composés phénoliques à complexer les ions métalliques, en solution faiblement acide (pH= 5-6), a suggéré que les flavonols et acides hydroxycinnamiques sont susceptibles de complexer Fe III dès le compartimen tgastrique quand le pH est faiblement acide (1-2 h après le repas). Par contre, l'interaction avec Fe II et les ions du cuivre est probablement négligeable.L'interaction Fe III - polyphénol conduit à des complexes stables (sans oxydation notable du polyphénol) mais peut être inhibée par les interactionspolyphénol-protéine
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Implication des espèces réactives de l'oxygène (ero) dans la régulation de la capacité antioxydante et du métabolisme de la proline chez Arabidopsis Thaliana sous contraintes hydriques / Involvement of reactive oxygen species (ros) in the regulation of antioxidant capacity and proline metabolism in Arabidopsis Thaliana under water stress

Ben Rejeb, Kilani 11 June 2015 (has links)
La caractérisation de la réponse au sel d'un mutant d'A.thaliana déficient dans la synthèse de la proline (p5cs1-4) a montré que la salinité affecte de la même manière les relations hydriques et l'homéostasie ionique chez les deux génotypes. La pulvérisation foliaire de proline sous contrainte saline améliore la capacité antioxydante chez le mutant p5cs1-4 et rétablit sa croissance ainsi que son activité photosynthétique. L'analyse des relations entre la production précoce de H2O2 par la NADPH oxydase et la défense antioxydante chez A. thaliana soumise à la salinité a montré que l'exposition des plantes sauvages à 200 mM NaCl pendant 24 h conduit à une accumulation transitoire de H2O2, suivie d'une augmentation des activités des enzymes Catalases, Ascorbate peroxydases et Glutathione reductases. En présence de sel, le prétraitement des plantes par le DMTU, un chélateur de H2O2, ou le DPI et l'imidazole, deux inhibiteurs des NADPH oxydases, conduit à de faibles activités des enzymes antioxydantes. Le double mutant affiche également des activités faibles de ses enzymes antioxydantes. La meilleure performance des plantes sauvages par rapport aux mutants se traduisant par une meilleure aptitude de protéger ces tissus contre le stress oxydatif. En outre, l'accumulation de la proline est précédée par des niveaux élevés de H2O2 et l'utilisation de DMTU supprime l'accumulation de la proline chez les plantes soumises aux contraintes osmotiques. Les résultats ont montré également que de DPI, ainsi que des mutants knock-out conduisent à une inhibition de l'activité de l'enzyme-clé de la synthèse de la proline. / Characterization of salt stress response in A. thaliana p5cs1-4 mutant defective in proline biosynthesis showed that no significant difference was observed in the leaf water status and Na+/K+ ratio between salt-treated WT and p5cs1-4 seedlings, suggesting that the salt hypersensitivity of the mutant was not due to the disruption of water uptake or Na+/K+ homeostasis. Foliar application of proline under salt stress increased the antioxidant activity in the p5cs1-4 mutant and restored its photosynthetic activity. The analysis of the relationship between the early production of H2O2 by the NADPH oxidase and the antioxidant defense in A. thaliana subjected to salinity showed that short-term salt exposure led to a transient and significant increase of H2O2 concentration, followed by a marked increase in Catalase, Ascorbate peroxidase and Glutathion reductase activities, pre-treatment with either dimethylthiourea, a chemical trap for H2O2, or two NADPH oxidase inhibitors such as imidazol and diphenylene iodonium, significantly decreased the above-mentioned enzyme activities under salinity. atrbohd/f double mutant plants failed to induce the antioxidant response under the culture conditions. The better performance of the WT was related to the plant ability to deal with the salt-induced oxidative stress as compared to atrbohd/f. In addition NaCl or mannitol stress resulted in a transient increase in H2O2 content followed by an accumulation of proline upon stress. In contrast DMTU and DPI were found to significantly inhibit proline accumulation. Expression level of the key enzyme involved in the biosynthesis of proline was observed to be diminished by DPI and in atrboh mutants.
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Composés hybrides w-alcanol / hydroquinone à activité neurotrophique. Synthèse et étude des propriétés physicochimiques et biologiques.

Hanbali, Mazen 17 October 2005 (has links) (PDF)
Les lésions du Système Nerveux Central, qu'elles soient accidentelles ou liées à une maladie, sont à l'origine de dégâts irréversibles. En effet, suite à la section des axones, il s'en suit un processus de cicatrisation. Cette « cicatrice gliale » constitue une barrière physique et chimique sollicitant de nombreux acteurs cellulaires et moléculaires. Les principales cellules la constituant sont les astrocytes, les oligodendrocytes, les microgliocytes et les fibroblastes. Ces cellules surexpriment les protéines de myéline et la sémaphorine 3A (Sema3A), des agents très inhibiteurs de la régénération nerveuse et de la croissance axonale. Par ailleurs, l'hyperactivité des microgliocytes est à l'origine de l'augmentation considérable de la quantité de radicaux libres oxygénés néfastes pour les neurones.<br />Une approche thérapeutique novatrice serait l'utilisation de composés hybrides portant deux activités distinctes. Une activité neurotrophique permettant la neuro-régénération et une activité antioxydante assurant la neuro-protection en piégeant les radicaux libres.<br />Dans cet objectif, cinq séries de molécules hybrides combinant une chaîne grasse Ω-hydroxylée et des noyaux quinol ont été synthétisés. Les alcools gras quinoliques (QFA) C-alkylés, comportant des noyaux quinol polyméthoxylés, ont été obtenu par couplage de Sonogashira entre des arylbromures et des alcynes vrais. Les homologues N- ou O-alkylés ont été obtenus par des réactions de type SN2.<br />Les molécules synthétisés possèdent de très bonnes activités antioxydantes sous leurs formes déméthylés dépassant d'un facteur 100 l'activité antioxydante du Trolox®. Par ailleurs, le QFA15 portant une chaîne latérale à 15 atomes de carbones, est capable de promouvoir une croissance axonale très importante, aussi bien sur substrat permissif que sur substrat inhibiteur tel les protéines de myéline ou la Sema3A. Des études préliminaires du mécanisme d'action ont permis de conclure que le QFA15 sollicite les nucléotides cycliques.
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Activité anti-oxydante, et caractérisation phénolique du fruit de palmier amazonien Oenocarpus bataua (patawa)

Rezaire, Aïra 19 December 2012 (has links)
En raison de sa richesse en ressources génétiques, et des utilisations traditionnelles locales qui en sont faites, la biodiversité végétale issue du bassin amazonien constitue une véritable source de principes actifs à valoriser. L’espèce Euterpe oleracea Mart., vernaculairement appelée baie d’açai, qui connaît un intérêt scientifique important, est le parfait exemple de ressources naturelles bioactives valorisées issues de cette zone géographique. Les études scientifiques lui confèrent de très nombreuses propriétés biologiques, mais, la plus connue et la plus médiatisée est sa capacité antioxydante liée majoritairement à sa composition polyphénolique. En Guyane française, on peut parler de « diversité » au sein de la famille des Palmiers puisque plus de 75 espèces y ont été recensées. Parmi lesquelles, on peut citer une espèce très commune ayant des propriétés surtout alimentaires, et dont la connaissance phytochimique reste, à l’heure actuelle, très limitée : l’Oenocarpus bataua Mart dit patawa. Ce sujet de thèse de doctorat s’articule autour de la mesure de l’activité antioxydante du fruit mûr de ce palmier, et de la détermination des polyphénols responsables de cette dernière. La singularité de ce travail réside dans l’étude des différentes composantes tissulaires du fruit : mésocarpe, épicarpe et mélange épicarpe/mésocarpe (MEM). Dans un premier temps, les conditions les plus favorables d’extraction de biomolécules (notamment de l’épicarpe et du mésocarpe) ont été définies à l’aide du test DPPH. Les tests préliminaires effectués sur les tissus pris séparément, ont conduit à sélectionner un mélange acétone/eau (70/30, v/v) pour révéler, au mieux, la capacité antioxydante de chaque partie du fruit. Une étape de délipidation initiale s’est avérée nécessaire dans le cas de l’étude du mésocarpe. La confirmation de l’activité antioxydante a été réalisée au moyen d’autres tests d’activité chimique (TEAC, FRAP, ORAC), et a été complétée par l’utilisation d’un test d’activité biologique (KRL) en raison de ses mécanismes réactionnels plus complets. Il en ressort que le tissu végétal le plus antioxydant est le mésocarpe qui contient des proanthocyanidines, famille de composés phénoliques connue pour ses nombreuses activités biologiques.Le même travail a été effectué sur les tissus regroupés (fruit global ou MEM). Ainsi, a été retenue l’utilisation du solvant mixte acétone/eau sans étape de délipidation initiale. La capacité antioxydante du fruit étudié a été comparée à celle de l’açai, espèce choisie comme référence. Il s’avère que les extraits d’açai ont une activité antioxydante très supérieure à celle du patawa lorsqu’ils sont testés vis-à-vis de l’ORAC et du KRL. Le tissu mésocarpe a, lui, démontré une capacité antioxydante supérieure à celle de l’açai. Ces résultats sont à associer avec la composition phytochimique propre à chaque fruit. La composition polyphénolique du fruit de patawa, déterminée par UPLC/MSn, supposerait la présence d’anthocyanes, de tanins condensés, de stilbènes et d’acides phénoliques. Ces travaux, qui méritent d’être approfondis, en particulier pour le mésocarpe, ouvrent de nouvelles perspectives d’utilisation du fruit patawa, en particulier l’incorporation de composés phénoliques issus du mésocarpe dans des formulations galéniques ayant attrait aux domaines de la Nutrition, de la Cosmétique et de la Pharmaceutique. / Due to its wealth in genetic resources, and to traditional uses, plant biodiversity issued from the Amazonian Basin is a real source of active process to valorize. The specie Euterpeoleracea Mart., usually called acai berry, which is experiencing a huge scientific interest, is the perfect example of valued natural bioactive resources from the geographic area. Scientific studies give it many biological properties, but the most known is its antioxidant property mainly due to its polyphenolic composition. In French Guiana, we can use the term “diversity” within the palm family with more than 75 species identified. Among them is a common species, Oenocarpus bataua Mart., called “Patawa”, mainly with alimentary properties but for which knowledge of phytochemical properties is until now very poor. The present research deals with determining the antioxidant activity of this palm fruit and with the identification of the polyphenols responsible for it.The uniqueness of this work lays in the study of the different tissue components of this fruit namely the mesocarp, the epicarp and mixing epicarp / mesocarp (MEM). In a first time, the most favorable extraction conditions of biomolecules (particularly of the epicarp and mesocarp) were defined using the DPPH test. The preliminary tests performed on those tissues taken separately, have led to select an acetone / water (70/30, v / v) to reveal, at best, the antioxidant capacity of each part of the fruit. An initial defatting step was necessary in the case of the study of the mesocarp. The confirmation of the antioxidant activity was carried out by other tests of chemical activity (TEAC, FRAP, ORAC), and was supplemented by the use of a bioassay (KRL) due to its more complete reaction mechanisms. Results point out that the most antioxidant tissue is the mesocarp that contains proanthocyanidins, phenolics of a chemical family known for its numerous biological activities.The same work was performed on tissues combined (overall result). The mixed solvent acetone / water, without initial defatting step, has been selected. The antioxidant capacity of fruit was compared to that of the Acai specie chosen as a reference. It turns out that acai extracts have antioxidant activity much greater than that of Patawa when tested vis-à-vis of ORAC and KRL. In contrary, mesocarp tissue has a greater antioxidant capacity than that of Acai. These results can be associated with the phytochemical composition of each fruit. The polyphenolic composition of the fruit of Patawa determined by UPLC / MSn, reflects the presence of anthocyanins, condensed tannins, stilbene and phenolic acids. This work, which deserves to be deepened, especially for the mesocarp tissue, opens new prospects for the use of Patawa fruit, especially the incorporation of phenolic compounds from the mesocarp in pharmaceutical formulations linked to the fields of Nutrition, of Cosmetics and Pharmaceuticals.

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