MACEDO, E. M. S. Estudo químico e farmacológico de Senna martiana (Benth) Irw. & Barn. 2011. 163 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-17T20:53:47Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_emsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-10-22T22:10:26Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_emsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-10-22T22:10:26Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_emsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) Previous issue date: 2011 / This work presents the study of the chemical composition of Senna martiana (Benth) Irw. and Barn. (Leguminosea). This survey was performed to the knowledge of the chemical constituents of the flowers and roots. The isolation and purification of chemical constituents of the plant was accomplished using cromatographic techniques and in the determination of the structures espectroscopic techniques (IR), Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (RMN 1H); Nuclear Magnetic Resonance of Carbon 13 (RMN 13C). In evaluating the pharmacological potential of this species, were assayed for antioxidant activity (DPPH and DHBA), antitumor activity (MTT assay) and trypanocidal activity of four isolated compounds against the enzyme GAPDH. Chemical studies and of Senna martíana (Benth) I&B, allowed to the isolation of triacontanoic acid, -sitosterol, stigmasterol, - amyrin, -amyrin, three 1.8-dihydroxyanthraquinones, chrysophanol, physcion and aloe-emodin, in addition to three glycosides anthrones, two of them previously unpublished in the literature. / Este trabalho apresenta o estudo da composição química de Senna martiana (Benth) Irw. e Barn. pertencente à família da Leguminoseae. Norteou-se este estudo para o conhecimento dos constituintes químicos fixos das flores e das raízes da planta. O levantamento bibliográfico revelou a ausência de estudos químicos, biológicos ou farmacológicos realizados com esta espécie, motivo pelo qual a planta foi selecionada para estudo. O isolamento e purificação dos constituintes químicos foi realizado utilizando técnicas como cromatografia por adsorção em coluna aberta (CC); cromatografia em camada delgada (CCD), cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e na determinação das estruturas, técnicas espectroscópicas tais como: absorção na região do infravermelho (IV); Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN1H); Ressonância Magnética Nuclear de Carbono 13 (RMN 13C) uni e bidimensionais. Na avaliação do potencial farmacológico da espécie, foram realizados ensaios de atividade antioxidante (método DPPH e DHBA), atividade antitumoral (método MTT) e atividade tripanocida de quatro compostos isolados frente a enzima GAPDH. O estudo químico de Senna martiana (Benth) Irw. e Barn., permitiu o isolamento do ácido triacontanóico (ác. melíssico), -sitosterol e estigmasterol, e a–amirina, de três antraquinonas 1,8-diidroxiladas, crisofanol, fisciona e aloe-emodina além de três heterosídeos antrônicos, dois deles inéditos na literatura.

MACEDO, E. M. S.; Estudo químico e farmacológico de Senna martiana (Benth) Irw. & Barn. 2011. 163 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T18:40:53Z No. of bitstreams: 1 2011_tese_edmsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-11-11T20:45:42Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_tese_edmsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-11T20:45:42Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_tese_edmsmacedo.pdf: 8152516 bytes, checksum: 911db14f565c745dcdde99d9fff81328 (MD5) Previous issue date: 2011 / This work presents the study of the chemical composition of Senna martiana (Benth) Irw. and Barn. (Leguminosea). This survey was performed to the knowledge of the chemical constituents of the flowers and roots. The isolation and purification of chemical constituents of the plant was accomplished using cromatographic techniques and in the determination of the structures espectroscopic techniques (IR), Nuclear Magnetic Resonance of Hydrogen (RMN 1H); Nuclear Magnetic Resonance of Carbon 13 (RMN 13C). In evaluating the pharmacological potential of this species, were assayed for antioxidant activity (DPPH and DHBA), antitumor activity (MTT assay) and trypanocidal activity of four isolated compounds against the enzyme GAPDH. Chemical studies and of Senna martíana (Benth) I&B, allowed to the isolation of triacontanoic acid, -sitosterol, stigmasterol, - amyrin, -amyrin, three 1.8-dihydroxyanthraquinones, chrysophanol, physcion and aloe-emodin, in addition to three glycosides anthrones, two of them previously unpublished in the literature. / Este trabalho apresenta o estudo da composição química de Senna martiana (Benth) Irw. e Barn. pertencente à família da Leguminoseae. Norteou-se este estudo para o conhecimento dos constituintes químicos fixos das flores e das raízes da planta. O levantamento bibliográfico revelou a ausência de estudos químicos, biológicos ou farmacológicos realizados com esta espécie, motivo pelo qual a planta foi selecionada para estudo. O isolamento e purificação dos constituintes químicos foi realizado utilizando técnicas como cromatografia por adsorção em coluna aberta (CC); cromatografia em camada delgada (CCD), cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e na determinação das estruturas, técnicas espectroscópicas tais como: absorção na região do infravermelho (IV); Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio (RMN1H); Ressonância Magnética Nuclear de Carbono 13 (RMN 13C) uni e bidimensionais. Na avaliação do potencial farmacológico da espécie, foram realizados ensaios de atividade antioxidante (método DPPH e DHBA), atividade antitumoral (método MTT) e atividade tripanocida de quatro compostos isolados frente a enzima GAPDH. O estudo químico de Senna martiana (Benth) Irw. e Barn., permitiu o isolamento do ácido triacontanóico (ác. melíssico), -sitosterol e estigmasterol, e a–amirina, de três antraquinonas 1,8-diidroxiladas, crisofanol, fisciona e aloe-emodina além de três heterosídeos antrônicos, dois deles inéditos na literatura.

OLIVEIRA, I. R.; Estudo químico e farmacológico de Senna georgica H. S Irwin & Barneby. 2012. 110 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-07T19:49:14Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_iroliveira.pdf: 2995797 bytes, checksum: e7b04aabba87d567208790d5f345356f (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2014-11-12T20:07:37Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_iroliveira.pdf: 2995797 bytes, checksum: e7b04aabba87d567208790d5f345356f (MD5) / Made available in DSpace on 2014-11-12T20:07:37Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_iroliveira.pdf: 2995797 bytes, checksum: e7b04aabba87d567208790d5f345356f (MD5) Previous issue date: 2012 / The known metabolites of the genus Senna have a variety of applications, while the oldest is like purging and preparation is present in the British Pharmacopoeia, European, American and Brazilian indicated for cases of constipation. Are used in folk medicine preparations of various species of the genus as, stomachic, febrifuge, antianemics, antiblenorrágica, antinefrítica,antidot a, antimycotic, diuretic, fungicidal, laxative and against skin diseases. In this stdy is described the investigation of chemical of Senna georgica H. S. Irwin Barneby (Leguminoseae), popularly known as "Lava prato” and "mata pasto". The literature review revealed the complete absence of studies chemical, biological and pharmacological performed with this species, which is why the plant was selected for the study. The chemical study started with chromatographic treatment of hexane andethanol extracts of Senna which allowed the isolation and identification of two anthraquinones crisofanol and fisciona,the triterpene lupeol, two phytosteroid shaped and acid free and glycosylated triacontanóico. Another stage of the work was devoted to the pharmacological study of S.georgica, which analyzed by testing the antioxidant potential, cytotoxicity and anticolinasterásico of extracts hexane and ethanol of flowers, pods, leaves, stem and root of the plant. The structural determinations were made using techniques of infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of a 1-H-and C-13 uni-dimensional, mass spectrometry and comparison with data reported in the literature. / Os metabólitos conhecidos do gênero Senna apresentam uma variedade de aplicações, embora a mais antiga seja como purgativa e sua preparação está presente na Farmacopéia britânica, européia, americana e brasileira com indicação para casos de constipação. Na medicina popular são utilizadas preparações de várias espécies do gênero como tônica, estomáquica, febrífuga, anti-herpética, antianêmica, antiblenorrágica, antinefrítica, antídota, antimicótica, diurética, parasiticida, laxante, e contra doenças de pele. Este trabalho descreve a investigação química de Senna georgica H. S. Irwin & Barneby (Leguminoseae), popularmente conhecida como “mata pasto” e “lava prato”. O levantamento bibliográfico revelou a completa ausência de estudos químicos, biológicos e farmacológicos realizados com esta espécie, motivo pela qual selecionou-se a planta para o estudo. O estudo químico iniciou-se com o tratamento cromatográfico dos extratos hexânico e etanólico do caule de S. georgica o que possibilitou o isolamento e identificação das antraquinonas crisofanol e fisciona, o triterpeno de esqueleto lupano, o lupeol, dois fitoesteroides em forma livre e glicosilados e o ácido triacontanóico. Outra etapa do trabalho foi dedicada ao estudo farmacológico de S. georgica, que através de ensaios analisou o potencial antioxidante, citotoxidade e anticolinasterásico dos extratos etanólico e hexânico das flores, vagens, folhas, caule e raiz da planta. As determinações estruturais foram realizadas através das técnicas espectrométricas de infravermelho, ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectrometria de massas e comparações com dados relatados na literatura.

Made available in DSpace on 2015-12-06T23:07:45Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2006 / Objetivos: Avaliar a efetividade e segurança da diacereína para o tratamento da osteoartrite em adultos acometidos por esta doença, de acordo com os critérios do Colégio Americano de Reumatologia (ACR). Métodos: Revisão sistemática utilizando a metodologia da Colaboração Cochrane. Estratégia de Busca: As bases pesquisadas foram: MEDLINE (1966-2005), EMBASE (1980-2005), CENTRAL (Cochrane Central Register of Controlled Trials), LILACS (1982-2005), busca manual em anais de congressos, listas de referências de artigos publicados, contato com companhias farmacêuticas e autores de artigos publicados. Não houve restrição de linguagem. Critérios de Seleção: ensaios clínicos randomizados e quase randomizados de uso de diacereína controlada por placebo e ou outras intervenções para tratamento de osteoartrite primária de acordo com os critérios do Colégio Americano de Reumatologia em adultos de ambos os sexos. O principal critério de exclusão foi a presença de doença secundária. Coleta de dados e análise: a extração de dados e avaliação de qualidade foi feita independentemente por três investigadores de acordo com critérios previamente determinados e os resultados foram comparados para determinação do grau de concordância. Avaliação de qualidade foi feita usando os critérios do “Cochrane Handbook” e escores de Jadad e Schultz. Medidas de desfecho contínuas foram unidas usando diferenças de médias ponderadas (DMP). Medidas de desfecho dicotômicas foram unidas usando modelo de efeito randômico e os resultados foram expressos como riscos relativos (RR). Resultados: Coletivamente, os sete estudos identificados incluíram 2.069 participantes e demonstraram um pequeno, mas consistente efeito benéfico da diacereína no tratamento da osteoartrite na melhora da dor. Quando comparada a placebo, dor em escala visual analógica (0-100 mm) foi avaliada em 1.228 participantes e mostrou uma diferença estatisticamente significante a favor da diacereína com diferenças de médias ponderadas -5.16 (95% IC -9.75, -0.57) com uma alteração de 5 pontos na escala; mas o resultado da análise de heterogeneidade foi importante (P=0.04). Quando analisados separadamente, os grupos de osteoartrite de quadril e joelho não mostraram diferenças. De acordo com o Índice funcional de Lequesne, 1.006 participantes avaliados não tiveram melhora, quer seja na análise do grupo total ou na análise de subgrupos com homogeneidade de resultados (P>0.10). Para osteoartrite de quadril três estudos mostraram uma diferença de médias ponderadas -0.21 (95% IC -0.82, 0.40). Para osteoartrite de joelho, dois estudos mostraram diferenças de médias ponderadas -0.95 (95% IC -2.64, 0.74). O resultado final foi diferenças de médias ponderadas -0.29 (95% IC - 0.87, 0.28). Dois estudos de longa duração, um avaliando osteoartrite de quadril e outro avaliando osteoartrite de joelho analisaram progressão estrutural com medida radiológica de espaço articular. Em osteoartrite de quadril, houve diferença estatisticamente significante lentificando a progressão em contraste com osteoartrite de joelho, que não demonstrou esta redução. Entretanto, as estimativas de efeitos foram bastante diferentes entre os estudos (P=0.04 para osteoartrite de quadril e P=0.85 para osteoartrite de joelho). O mais freqüente efeito adverso foi diarréia. Ocorreu em 459 dos 1.083 participantes que usaram diacereína (42%). Efeitos adversos foram responsáveis pela saída de 18% do grupo diacereína em contraste com 13% do grupo placebo. Conclusões: Há um nível de evidência “ouro” de que a diacereína tem um pequeno mas consistente efeito na melhora da dor. Mais estudos são necessários para confirmar a efetividade e a toxicidade da diacereína a curto e longo prazo no tratamento da osteoartrite. / Objectives:To assess the effectiveness and safety of diacerein for treatment of osteoarthritis in adults with osteoarthritis according the American College of Rheumatology diagnostic criteria. Methods: Systematic review with Cochrane methodology. Search strategy: Databases MEDLINE (1966-2005), EMBASE (1980-2005), Cochrane Central Register of Controlled Trials (CENTRAL), LILACS(1982-2005) and hand searched reference lists of published articles and conference meetings. Pharmaceutical companies and authors of published articles were contacted. There was no language restriction. Selection criteria: Randomized controlled trials (RCT) or quasiRCTs of placebo-controlled and comparative studies of diacerein in adults with primary or osteoarthritis fulfilling the American College of Rheumatology (ACR) criteria were eligible for inclusion. The main criteria for exclusion was evidence of secondary disease. Data collection & analysis: Data abstraction and quality assessment was performed independently by three investigators according to predetermined criteria and the results were compared to determine the degree of agreement. Quality evaluation was done using Cochrane Handbook Criteria, Jadad and Schultz scores. Continuous outcome measures were pooled using weighted mean differences (WMD). Dichotomous outcome measures were pooled using random effects model and results were expressed as relative risks (RR). Main results: Collectively, the seven identified studies including 2069 participants demonstrated a small, consistent, beneficial effect of diacerein in the treatment of osteoarthritis related to the pain relief. When compared to placebo, pain on a visual analog scale (0-100 mm) was evaluated in 1228 participants and showed a statistically significant difference in favor of diacerein WMD -5.16 (95%CI -9.75, -0.57) with an absolute change of 5 points on the scale; but the heterogeneity analysis result was important (P=0.04). When analysed separately by hip osteoarthritis and knee osteoarthritis , no difference was detected. According to the Lequesne Impairment Index for function, 1006 participants evaluated did not have improvement in the whole group or in the subgroup analysis with homogeneity in all results (P>0.10). For hip osteoarthritis , three studies shownd a WMD -0.21 (95%CI -0.82, 0.40). For knee osteoarthritis , two studies showed WMD -0.95 (95%CI -2.64, 0.74). The summary WMD was -0.29 (95%CI -0.87, 0.28). Two long-term studies, one evaluating hip OA and another evaluating knee osteoarthritis, analysed structural progression with radiographic measurements of joint space. In hip osteoarthritis , there was statistical significant slowing of progression in contrast with knee osteoarthritis that did not demonstrate this reduction. However, the overall effect was very different between studies (P=0.04 for Abstract 137 hip osteoarthritis and P= 0.85 for knee osteoarthritis ). The most frequent adverse event was diarrhea. 459 participants among 1083 participants that received diacerein (42%) were affected. 18% in the treatment group compared with 13% in the placebo group withdrew due to adverse events. Reviewers' conclusions: There is 'gold' level evidence that diacerein has a small, consistent benefit in improvement in pain. Further research is necessary to confirm the short and long-term effectiveness and toxicity of diacerein therapy in osteoarthritis . / BV UNIFESP: Teses e dissertações

Diversas plantas com atuação no trato gastrointestinal - ricas em taninos e antraquinonas - ainda deixam muitas dúvidas quanto a sua caracterização estrutural, o seu mecanismo de ação e toxicidade. O presente trabalho objetivou o estudo químico e biológico de duas plantas utilizadas para doenças relacionadas ao sistema gastrointestinal: barbatimão (Stryphnodendron rotundifolium), rico em procianidinas e taninos (utilizada para combater gastrite); e cáscara sagrada (Rhamnus purshiana), rica em antraquinonas (utilizada para constipação). Inicialmente foi realizado um estudo químico com as plantas envolvendo isolamento e caracterização de componentes do extrato por RMN (1H, 13C, DEPT e NOESY), espectrometria de massas (MS), infravermelho e dicroísmo circular vibracional (VCD). Essas substâncias foram utilizadas para a padronização dos extratos utilizados em estudo biológico. O estudo biológico envolveu testes in vitro para avaliar a toxicidade de diferentes componentes do extrato de cáscara sagrada e teste in vivo com barbatimão, visando, através do tratamento de animais e remoção do estômago para estudo em microscopia confocal, entender o mecanismo de proteção gástrica. Com o desenvolvimento do trabalho foi possível desenvolver novas metodologias para a identificação de antraquinonas utilizando espectrometria de massas e provar a veracidade de regras empíricas utilizadas para a determinação da configuração absoluta de moléculas dessa classe. Os testes in vitro com antraquinonas isoladas e padrões comerciais indicam a possibilidade de aprimoramento dos perfis químicos utilizados para a produção de medicamentos a base de extratos de cáscara sagrada, visando à redução de toxicidade. Quanto ao barbatimão, o estudo químico possibilitou a aplicação da técnica de VCD para a diferenciação de procianidinas diasteroisomericas. Os estudos in vivo confirmaram a eficácia do uso de taninos para combater gastrite através da formação de um revestimento protetor. / Several plants with action in the gastrointestinal tract - rich in tannins and anthraquinones - cause many doubts concerning their chemical characterization, mechanism of action and toxicity. The present work aimed to develop a chemical and biological study of two plants used for gastrointestinal system related diseases: barbatimão (Stryphnodendron rotundifolium), rich in procyanidins and tannins (used to treat gastritis); and cascara sagrada (Rhamnus purshiana), rich in anthraquinones (used for constipation). Initially, a chemical study with plants was performed comprising isolation and characterization of components of the extract through NMR (1H, 13C, DEPT and NOESY), mass spectrometry (MS), and infrared and vibrational circular dichroism (VCD). These substances were used for extract standardization used in biological studies. The in vitro tests were performed in order to evaluate the toxicity of different components of the cascara extract. The in vivo tests with barbatimão aimed to better understand the mechanism of gastric protection, by treating animals with the extract, removing their stomachs, and analyzing them with fluorescence microscopy. Through this work we were able to develop new methods for identifying anthraquinones by mass spectrometry and to prove empirical NMR rules used to determine the absolute configuration of molecules of this class. The tests with isolated anthraquinones indicated the possibility of improving chemical profile to further reduce cascara sagrada toxicity. The barbatimão chemical study allowed the application of VCD technique for the differentiation of diasteroisomeric procyanidins, and confirmed the effectiveness of using tannins for gastritis treatment through the formation of a protective coating.

A Senna occidentalis (sinônimo Cassia occidentalis) é uma planta amplamente utilizada pela população para fins medicinais, embora esteja associada a casos de intoxicação humana e animal. Por isso, além de ser considerada um problema de saúde pública, é tida também como uma planta tóxica de interesse pecuário. Sua toxicidade é atribuída à diantrona, uma quinolona, cujo mecanismo de ação tóxico se deve ao desacoplamento da fosforilação oxidativa mitocondrial, promovendo dano mitocondrial especialmente nos órgãos com maior demanda de oxigênio. O objetivo deste trabalho foi estudar, em ratos, os possíveis efeitos tóxicos causados pela exposição à Senna occidentalis durante o período de gestação. Para tanto, 36 fêmeas prenhes foram divididas em 5 grupos, que foram tratados do 6º ao 20º dia de gestação (período de organogênese e de desenvolvimento fetal) com 1%, 2%, 3% e 4% de sementes da planta na ração; o grupo controle recebeu a ração normal do laboratório. A escolha dessas concentrações foi embasada em estudos prévios de toxicidade subaguda em ratos, que mostraram efeito dose-dependente. Durante o período de gestação foram avaliados o peso corpóreo e o consumo de ração e água das fêmeas. Após o nascimento, os filhotes foram analisados quanto ao número de vivos e mortos e para a detecção de possíveis malformações externas. Foi avaliado também o desempenho reprodutivo e o comportamento materno das fêmeas. Com relação à prole, observou-se o seu desenvolvimento físico e de reflexos, bem como atividade geral no campo aberto, comportamento de brincar, labirinto em cruz elevado e labirinto em T. Os resultados do presente estudo mostraram diminuição no ganho de peso das ratas tratadas com 2%, 3% e 4% da planta na ração, além de diminuição no consumo de ração, prejuízo no desempenho reprodutivo e sinais de intoxicação em ratas do grupo de 4%. Ratas tratadas com 2% de S. occidentalis na ração apresentaram prejuízo no comportamento materno. Ainda, houve adiantamento para o aparecimento de pelos e erupção dos dentes incisivos em filhotes do grupo de 1%, bem como adiantamento para o desenvolvimento do reflexo de geotaxia negativa e para a perda do reflexo de preensão palmar em filhotes dos grupos de 3% e 1% respectivamente. Estes resultados indicam que a exposição à S. occidentalis durante a gestação causou toxicidade materna acompanhada de prejuízo no comportamento materno e alteração no desenvolvimento físico e reflexológico da prole destas ratas. / The Senna occidentalis (synonym Cassia occidentalis) is a plant widely used by people for medicinal purposes, although it is associated with cases of human and animal poisoning. So, besides being considered a public health problem, it is also regarded as a toxic plant of livestock interest. Its toxicity is attributed to diantrone, a quinolone, whose mechanism of action is due to the toxic uncoupling of mitochondrial oxidative phosphorylation, promoting mitochondrial damage especially in organs with higher oxygen demand. The objective of this work was to study, in rats, the possible toxic effects caused by exposure to Senna occidentalis during the gestation period. For this purpose, 36 female rats were divided into 5 groups, which were treated from the 6th to the 20th day of gestation (period of organogenesis and fetal development) with 1%, 2%, 3% and 4% of plant seeds in the diet; the control group received normal chow lab. The choice of these concentrations was based on previous studies of subacute toxicity in rats, which showed dose-dependent effect. During the period of gestation were evaluated: body weight, feed intake and water consumption of females. After birth, pups were analyzed for the number of living and dead, and for the detection of possible external malformations. We also evaluated the reproductive performance and maternal behavior of females. With regard to offspring, it was observed their physical and reflexes development, their general activity in the open field, their play behavior and their behavior in elevated plus maze and T maze. The results of this study showed a decrease in body weight of dams treated with 2%, 3% and 4% of the plant in the diet, in addition to reduced feed intake, impaired reproductive performance and signs of poisoning in dams of group 4%. Dams treated with 2% of S. occidentalis in diet showed impaired maternal behavior. Still, there was an advance for the appearance of hair and for the eruption of incisors in pups from 1%, as well as an advance to the development of negative geotaxis reflex and to the loss of palmar grasp reflex in puppies of 3% and 1% groups respectively. These results indicate that exposure to S. occidentalis during pregnancy caused maternal toxicity accompanied by impairment in maternal behavior and change in reflexology and physical development of the offspring of these rats.

Este trabalho mostra uma série de reações para a síntese de naftacendionas, partindo da l-acetilamino-4-hidroxi-9,10-antraquinona e seu produto de oxidação, a 4-acetilamino-9a-acetoxi-l,9, 10-antracenotriona, em presença de Pb(OAc)4. Estudou-se o comportamento da 4-acetilamino-9a-acetoxi- 1,9,10-antracenotriona frente a reagentes nuclefílicos de diferente natureza. Estas reações permitem o isolamento e a preparação de uma série de novos derivados antracênicos., úteis como intermediários sintéticos para outros amino-hidroxi-antracenos. / In this master work have been shown a series of reactions concern an the synthesis of naphthacendiones, starting from the l-acetylamine-4-hydroxy-9,10-anlhraquinone and its oxydation product the 4-acelylamine-ga-aceloxy-l~9,10-anthracentriane in presence of Pb(OAc)4. The behavior of the 4-acelylamine-9a-acelaxy-l,9,10- anthracentrione against nucleophylic reagents of different .nature have been studied. These reactions permit the isolation and preparation of a series of new anthracene derivatives useful as synlhelic inlermediales through other amine-hydraxyanthracenes and for analytical applications.

Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de NÃvel Superior / FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / Este trabalho descreve a investigaÃÃo fitoquÃmica de Senna reticulata Willd., (Leguminoseae), popularmente conhecida no Cearà como mangerioba grande, que tem uso na medicina popular no tratamento de doenÃas do fÃgado, reumatismo e cÃlicas menstruais. Os gÃneros Senna, Chamaecrista e Cassia foram investigados a partir de seus compostos antraquinÃnicos relatados na literatura atà os dias atuais, no interesse de se traÃar um perfil, que contribuÃsse com distinÃÃo quÃmica dos mesmos que atà alguns anos eram confundidos devido as suas grandes semelhanÃas botÃnicas. O tratamento cromatogrÃfico dos extratos etanÃlicos das folhas, caule e cascas de Senna reticulata possibilitou o isolamento e identificaÃÃo de seis antraquinonas, um flavonÃide e uma biantrona, a identificaÃÃo da mistura de dois triterpenos e dois fitoesterÃis glicosilados e em forma livre. Outra etapa do trabalho foi dedicada ao estudo farmacolÃgico de S. reticulata, que atravÃs de ensaios analisou o potencial antioxidante, a atividade antiparasitÃria, antibacteriana e anticonvulsivante dos extratos etanÃlicos das cascas, folhas, caule e substÃncias isoladas da referida espÃcie. As determinaÃÃes estruturais foram realizadas atravÃs de anÃlises espectroscÃpicas tais como: espectroscopia na regiÃo do infravermelho, de ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio-1 e carbono-13, incluindo tÃcnicas bidimensionais do tipo 1H, 13C-COSY (nJCH, n = 1, 2 e 3) com detecÃÃo inversa, espectrometria de massas e comparaÃÃo com dados da literatura. / This work decrib the phytochemical investigations of Senna reticulata Willd., (Leguminoseae), popularly known as âmangerioba grandeâ in the Brazilian Northeastern. Medicinal plant used for of liver illnesses, for rheumatism and menstrual pains. The genera Senna, Chamaecrista and Cassia were investigated from to from your compounds anthraquinones told in the literature until the current days, in the interest of tracing a profile, that contributed with chemical distinction of the same ones that to some years they were confused due your great botanical similarities. The chemical studies of ethanol extract of leaves, trunk and trunk bark of S. reticulata, making possible the isolation and identification of six anthraquinones, one flavone and one bianthrone, a mixture of two triterpenes and two a mixture of glucosilated and free β-sitosterol and stigmasterol. Another stage of the work was dedicated to the study pharmacologic of S. reticulata, that through rehearsals analyzed the antioxidant potential, the activity antiparasite, antibacterials and anticonvulsant of the extracts ethanol the leaves, trunk and trunk bark and isolated substances of the referred species. The molecular structures of compounds were elucidated by spectroscopic methods such as infrared, mass epectrometry, and nuclear magnetic resonance including special pulse sequences such as 1H, 13C-COSY (nJCH, n = 1, 2 e 3) with inverse detection and comparison with literature data.

A Senna occidentalis (sinônimo Cassia occidentalis) é uma planta amplamente utilizada pela população para fins medicinais, embora esteja associada a casos de intoxicação humana e animal. Por isso, além de ser considerada um problema de saúde pública, é tida também como uma planta tóxica de interesse pecuário. Sua toxicidade é atribuída à diantrona, uma quinolona, cujo mecanismo de ação tóxico se deve ao desacoplamento da fosforilação oxidativa mitocondrial, promovendo dano mitocondrial especialmente nos órgãos com maior demanda de oxigênio. O objetivo deste trabalho foi estudar, em ratos, os possíveis efeitos tóxicos causados pela exposição à Senna occidentalis durante o período de gestação. Para tanto, 36 fêmeas prenhes foram divididas em 5 grupos, que foram tratados do 6º ao 20º dia de gestação (período de organogênese e de desenvolvimento fetal) com 1%, 2%, 3% e 4% de sementes da planta na ração; o grupo controle recebeu a ração normal do laboratório. A escolha dessas concentrações foi embasada em estudos prévios de toxicidade subaguda em ratos, que mostraram efeito dose-dependente. Durante o período de gestação foram avaliados o peso corpóreo e o consumo de ração e água das fêmeas. Após o nascimento, os filhotes foram analisados quanto ao número de vivos e mortos e para a detecção de possíveis malformações externas. Foi avaliado também o desempenho reprodutivo e o comportamento materno das fêmeas. Com relação à prole, observou-se o seu desenvolvimento físico e de reflexos, bem como atividade geral no campo aberto, comportamento de brincar, labirinto em cruz elevado e labirinto em T. Os resultados do presente estudo mostraram diminuição no ganho de peso das ratas tratadas com 2%, 3% e 4% da planta na ração, além de diminuição no consumo de ração, prejuízo no desempenho reprodutivo e sinais de intoxicação em ratas do grupo de 4%. Ratas tratadas com 2% de S. occidentalis na ração apresentaram prejuízo no comportamento materno. Ainda, houve adiantamento para o aparecimento de pelos e erupção dos dentes incisivos em filhotes do grupo de 1%, bem como adiantamento para o desenvolvimento do reflexo de geotaxia negativa e para a perda do reflexo de preensão palmar em filhotes dos grupos de 3% e 1% respectivamente. Estes resultados indicam que a exposição à S. occidentalis durante a gestação causou toxicidade materna acompanhada de prejuízo no comportamento materno e alteração no desenvolvimento físico e reflexológico da prole destas ratas. / The Senna occidentalis (synonym Cassia occidentalis) is a plant widely used by people for medicinal purposes, although it is associated with cases of human and animal poisoning. So, besides being considered a public health problem, it is also regarded as a toxic plant of livestock interest. Its toxicity is attributed to diantrone, a quinolone, whose mechanism of action is due to the toxic uncoupling of mitochondrial oxidative phosphorylation, promoting mitochondrial damage especially in organs with higher oxygen demand. The objective of this work was to study, in rats, the possible toxic effects caused by exposure to Senna occidentalis during the gestation period. For this purpose, 36 female rats were divided into 5 groups, which were treated from the 6th to the 20th day of gestation (period of organogenesis and fetal development) with 1%, 2%, 3% and 4% of plant seeds in the diet; the control group received normal chow lab. The choice of these concentrations was based on previous studies of subacute toxicity in rats, which showed dose-dependent effect. During the period of gestation were evaluated: body weight, feed intake and water consumption of females. After birth, pups were analyzed for the number of living and dead, and for the detection of possible external malformations. We also evaluated the reproductive performance and maternal behavior of females. With regard to offspring, it was observed their physical and reflexes development, their general activity in the open field, their play behavior and their behavior in elevated plus maze and T maze. The results of this study showed a decrease in body weight of dams treated with 2%, 3% and 4% of the plant in the diet, in addition to reduced feed intake, impaired reproductive performance and signs of poisoning in dams of group 4%. Dams treated with 2% of S. occidentalis in diet showed impaired maternal behavior. Still, there was an advance for the appearance of hair and for the eruption of incisors in pups from 1%, as well as an advance to the development of negative geotaxis reflex and to the loss of palmar grasp reflex in puppies of 3% and 1% groups respectively. These results indicate that exposure to S. occidentalis during pregnancy caused maternal toxicity accompanied by impairment in maternal behavior and change in reflexology and physical development of the offspring of these rats.

Este trabalho mostra uma série de reações para a síntese de naftacendionas, partindo da l-acetilamino-4-hidroxi-9,10-antraquinona e seu produto de oxidação, a 4-acetilamino-9a-acetoxi-l,9, 10-antracenotriona, em presença de Pb(OAc)4. Estudou-se o comportamento da 4-acetilamino-9a-acetoxi- 1,9,10-antracenotriona frente a reagentes nuclefílicos de diferente natureza. Estas reações permitem o isolamento e a preparação de uma série de novos derivados antracênicos., úteis como intermediários sintéticos para outros amino-hidroxi-antracenos. / In this master work have been shown a series of reactions concern an the synthesis of naphthacendiones, starting from the l-acetylamine-4-hydroxy-9,10-anlhraquinone and its oxydation product the 4-acelylamine-ga-aceloxy-l~9,10-anthracentriane in presence of Pb(OAc)4. The behavior of the 4-acelylamine-9a-acelaxy-l,9,10- anthracentrione against nucleophylic reagents of different .nature have been studied. These reactions permit the isolation and preparation of a series of new anthracene derivatives useful as synlhelic inlermediales through other amine-hydraxyanthracenes and for analytical applications.