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A determinação da qualidade de um medicamento envolve, além das diversas etapas de sua obtenção, a avaliação da matéria-prima e do produto acabado. Para um fitoterápico, cuidados especiais devem ser tomados com a materia-prima vegetal, face a sua complexidade e variedade. Desenvolveu-se uma preparação farmacêutica na forma de macerado hidroalcoólico das partes aéreas floridas de Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae (carqueja). A matéria-prima vegetal foi padronizada através da identificação botânica e de métodos físico-químicos, avaliando-se a composição química por técnicas cromatográficas (CP, CCD, CLV e CLAE). Eupatorina e 3-0-metilquercetina foram doseadas por dois métodos de quantificação através de cromatografia em camada delgada associada a espectrometria no ultravioleta (CCD/UV) e a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). O flavonol 3-0-metilquercetina, até então não detectado no gênero Baccharis, foi isolado e identificado por CP, CCD, CLV, CLAE e por espectroscopia no ultravioleta. A influência dos fatores tecnológicos, tempo de maceração, teor de etanol no líquido extrativo e granulometria da droga, foi avaliada através de análise fatorial do tipo 2n. A quantificação por CLAE foi empregada também para a validação do método CCD/UV. A análise fatorial demonstrou ser adequada a avaliação da influância dos fatores tecnológicos a produção de formas farmacêuticas oriundas do vegetal em estudo em face a obtenção de um maior rendimento em flavonóides. Nessa análise observou-se que o rendimento de eupatorina depende somente da granulometria da droga e que o aumento da concentração etanólica e da granulometria reduz a concentração de 3-0-metilquercetina. O prolongamento do tempo de maceração resulta numa maior quantidade deste flavonóide. / The quality determination of drugs implicates in the evaluation of the raw material, process and final product. Some special care must be taken in the preparation of phytotherapeutic drugs in order to assure the quality of the plant material, due to its complexity and variety. A hydroalcoholic macerate from flowery aerial parts of Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae ('carqueja') was developed regarding the aspects of its total quality and galenical development. The plant raw material was standardized through botanical and physico-chemical methods. The chemical composition of the raw material, intermediate products and extract was evaluated through chromatographic (PC, TLC, VLC and HPLC) and physic techniques. For the quantitation of the tracer substances, eupatorin and 3-0-methylquercetin, were used two methods: thin-layer chromatography associated with UV spectrophotometry (TLC/UV) and high-performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC was used for the validation of the TLC/UV-method. The presence of 3-0-methylquercetin, a new substance for the genus Baccharis, was determine by chromatographic and UV-spectroscopic methods. The influence of some technological factors such as maceration time, ethanol concentration in the extraction liquid and granulometry of the plant material was analysed using 2n factorial design. The factorial analysis demonstrated to be suitable to evaluate this influence considering the yeld of flavonoids. While the yeld of eupatorin deppends only on the granulometric range of the plant material, increase of ethanolic concentration and granulometry reduces the concentration of 3-0-methylquercetin. Prolongation of maceration time results on a higher amount of this flavonoid.

A determinação da qualidade de um medicamento envolve, além das diversas etapas de sua obtenção, a avaliação da matéria-prima e do produto acabado. Para um fitoterápico, cuidados especiais devem ser tomados com a materia-prima vegetal, face a sua complexidade e variedade. Desenvolveu-se uma preparação farmacêutica na forma de macerado hidroalcoólico das partes aéreas floridas de Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae (carqueja). A matéria-prima vegetal foi padronizada através da identificação botânica e de métodos físico-químicos, avaliando-se a composição química por técnicas cromatográficas (CP, CCD, CLV e CLAE). Eupatorina e 3-0-metilquercetina foram doseadas por dois métodos de quantificação através de cromatografia em camada delgada associada a espectrometria no ultravioleta (CCD/UV) e a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). O flavonol 3-0-metilquercetina, até então não detectado no gênero Baccharis, foi isolado e identificado por CP, CCD, CLV, CLAE e por espectroscopia no ultravioleta. A influência dos fatores tecnológicos, tempo de maceração, teor de etanol no líquido extrativo e granulometria da droga, foi avaliada através de análise fatorial do tipo 2n. A quantificação por CLAE foi empregada também para a validação do método CCD/UV. A análise fatorial demonstrou ser adequada a avaliação da influância dos fatores tecnológicos a produção de formas farmacêuticas oriundas do vegetal em estudo em face a obtenção de um maior rendimento em flavonóides. Nessa análise observou-se que o rendimento de eupatorina depende somente da granulometria da droga e que o aumento da concentração etanólica e da granulometria reduz a concentração de 3-0-metilquercetina. O prolongamento do tempo de maceração resulta numa maior quantidade deste flavonóide. / The quality determination of drugs implicates in the evaluation of the raw material, process and final product. Some special care must be taken in the preparation of phytotherapeutic drugs in order to assure the quality of the plant material, due to its complexity and variety. A hydroalcoholic macerate from flowery aerial parts of Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae ('carqueja') was developed regarding the aspects of its total quality and galenical development. The plant raw material was standardized through botanical and physico-chemical methods. The chemical composition of the raw material, intermediate products and extract was evaluated through chromatographic (PC, TLC, VLC and HPLC) and physic techniques. For the quantitation of the tracer substances, eupatorin and 3-0-methylquercetin, were used two methods: thin-layer chromatography associated with UV spectrophotometry (TLC/UV) and high-performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC was used for the validation of the TLC/UV-method. The presence of 3-0-methylquercetin, a new substance for the genus Baccharis, was determine by chromatographic and UV-spectroscopic methods. The influence of some technological factors such as maceration time, ethanol concentration in the extraction liquid and granulometry of the plant material was analysed using 2n factorial design. The factorial analysis demonstrated to be suitable to evaluate this influence considering the yeld of flavonoids. While the yeld of eupatorin deppends only on the granulometric range of the plant material, increase of ethanolic concentration and granulometry reduces the concentration of 3-0-methylquercetin. Prolongation of maceration time results on a higher amount of this flavonoid.

A determinação da qualidade de um medicamento envolve, além das diversas etapas de sua obtenção, a avaliação da matéria-prima e do produto acabado. Para um fitoterápico, cuidados especiais devem ser tomados com a materia-prima vegetal, face a sua complexidade e variedade. Desenvolveu-se uma preparação farmacêutica na forma de macerado hidroalcoólico das partes aéreas floridas de Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae (carqueja). A matéria-prima vegetal foi padronizada através da identificação botânica e de métodos físico-químicos, avaliando-se a composição química por técnicas cromatográficas (CP, CCD, CLV e CLAE). Eupatorina e 3-0-metilquercetina foram doseadas por dois métodos de quantificação através de cromatografia em camada delgada associada a espectrometria no ultravioleta (CCD/UV) e a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE). O flavonol 3-0-metilquercetina, até então não detectado no gênero Baccharis, foi isolado e identificado por CP, CCD, CLV, CLAE e por espectroscopia no ultravioleta. A influência dos fatores tecnológicos, tempo de maceração, teor de etanol no líquido extrativo e granulometria da droga, foi avaliada através de análise fatorial do tipo 2n. A quantificação por CLAE foi empregada também para a validação do método CCD/UV. A análise fatorial demonstrou ser adequada a avaliação da influância dos fatores tecnológicos a produção de formas farmacêuticas oriundas do vegetal em estudo em face a obtenção de um maior rendimento em flavonóides. Nessa análise observou-se que o rendimento de eupatorina depende somente da granulometria da droga e que o aumento da concentração etanólica e da granulometria reduz a concentração de 3-0-metilquercetina. O prolongamento do tempo de maceração resulta numa maior quantidade deste flavonóide. / The quality determination of drugs implicates in the evaluation of the raw material, process and final product. Some special care must be taken in the preparation of phytotherapeutic drugs in order to assure the quality of the plant material, due to its complexity and variety. A hydroalcoholic macerate from flowery aerial parts of Baccharis trimera (Less.) DC., Compositae ('carqueja') was developed regarding the aspects of its total quality and galenical development. The plant raw material was standardized through botanical and physico-chemical methods. The chemical composition of the raw material, intermediate products and extract was evaluated through chromatographic (PC, TLC, VLC and HPLC) and physic techniques. For the quantitation of the tracer substances, eupatorin and 3-0-methylquercetin, were used two methods: thin-layer chromatography associated with UV spectrophotometry (TLC/UV) and high-performance liquid chromatography (HPLC). The HPLC was used for the validation of the TLC/UV-method. The presence of 3-0-methylquercetin, a new substance for the genus Baccharis, was determine by chromatographic and UV-spectroscopic methods. The influence of some technological factors such as maceration time, ethanol concentration in the extraction liquid and granulometry of the plant material was analysed using 2n factorial design. The factorial analysis demonstrated to be suitable to evaluate this influence considering the yeld of flavonoids. While the yeld of eupatorin deppends only on the granulometric range of the plant material, increase of ethanolic concentration and granulometry reduces the concentration of 3-0-methylquercetin. Prolongation of maceration time results on a higher amount of this flavonoid.

Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularmente conhecida como carqueja, é nativa da América sendo amplamente empregada na medicina popular para problemas hepáticos, digestivos, e como anti-inflamatória. Em sua composição química destaca-se maior acúmulo de flavonas, flavonóis e de diterpenos labdanos e clerodanos. Diversos estudos vêm sendo realizados, em especial para as atividades anti-inflamatórias e antimicrobianas. Com isso, iniciou-se o fracionamento do extrato de B. trimera visando à identificação da fração ou compostos responsáveis pela atividade anti-inflamatória. Das partes aéreas de B. trimera foram obtidas as frações diclorometano, acetato de etila, n-butanol e aquosa, além das frações saponinas e flavonóides. Essas seis frações foram avaliadas para a atividade anti-inflamatória através do modelo de inflamação aguda da pleurisia induzida por carragenina e foram avaliados os seguintes parâmetros no líquido pleural: volume de exsudato, contagem de leucócitos totais, diferencial citológico, concentração protéica e determinação de NO no exsudato. Todas as frações testadas diminuíram significativamente os parâmetros analisados quando comparados ao grupo carragenina (ANOVA, P < 0,05), evidenciando assim potencial atividade antiinflamatória. A determinação de fenóis totais e a atividade antioxidante foram avaliadas através dos métodos de Folin-Ciocalteu e através do ensaio espectrofotométrico com o radical 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH.), respectivamente. As frações flavonóides e acetato de etila (1 mg/ml) apresentaram alto potencial antioxidante, não se diferenciando estatisticamente (ANOVA, P < 0,05) das substâncias de referência vitamina C, quercetina e luteolina nas mesmas concentrações, sugerindo dessa forma que a ação antioxidante destas frações devese à presença de flavonóides. A continuidade dos estudos fitoquímicos e a identificação do potencial antioxidante e anti-inflamatório de B. trimera, além de contribuir para a diferenciação química das espécies do gênero Baccharis poderão credenciá-la para o desenvolvimento de um fármaco com atividade anti-inflamatória e antioxidante. / Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularly known as "carqueja", is native to America and it is widely used in traditional medicine for gastrointestinal treatments, for liver diseases, as digestive and to anti-inflammatory purposes. It presented accumulation of flavones, flavonols and diterpenes. Several studies have been performed to study its anti-inflammatory and antimicrobial activities. Considering this, we initiated the fractionation of B. trimera extract in order to identify the fraction or compounds responsible for its anti-inflammatory activity. From the aerial parts of B. trimera it were obtained the fractions: dichloromethane, ethyl acetate, n-butanol, aqueous and also saponins and flavonoids fractions. All fractions were characterized by TLC. These six fractions were evaluated for the anti-inflammatory activity using the carrageenan-induced pleurisy, as a model of acute inflammation via i.p. The following parameters were determined in the pleural fluid: the exudate volume, total leukocyte count, cytological differences, protein concentration and determination of NO. All tested fractions decreased significantly the analyzed parameters when compared to the carrageenan group (ANOVA, P < 0.05), showing potential antiinflammatory activity. The determination of total phenols and antioxidant activity were evaluated by the Folin-Ciocalteu spectrophotometric assay and by the radical 2.2- diphenyl-1-picryl-hidrazil (DPPH.) method, respectively. The flavonoid and ethyl acetate fractions (1 mg / ml) showed high antioxidant potential that were similar (ANOVA, P < 0.05) from that of the reference substances: vitamin C, quercetin and luteolin in the same concentrations, thus suggesting that the antioxidant activity of these fractions is due to the presence of flavonoids. The phytochemical studies and the identification of potential antioxidant and anti-inflammatory activities of B. trimera, will contribute to the chemical differentiation of Baccharis species and also it should support the development of a drug with anti-inflammatory and antioxidant activity.

Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularmente conhecida como carqueja, é nativa da América sendo amplamente empregada na medicina popular para problemas hepáticos, digestivos, e como anti-inflamatória. Em sua composição química destaca-se maior acúmulo de flavonas, flavonóis e de diterpenos labdanos e clerodanos. Diversos estudos vêm sendo realizados, em especial para as atividades anti-inflamatórias e antimicrobianas. Com isso, iniciou-se o fracionamento do extrato de B. trimera visando à identificação da fração ou compostos responsáveis pela atividade anti-inflamatória. Das partes aéreas de B. trimera foram obtidas as frações diclorometano, acetato de etila, n-butanol e aquosa, além das frações saponinas e flavonóides. Essas seis frações foram avaliadas para a atividade anti-inflamatória através do modelo de inflamação aguda da pleurisia induzida por carragenina e foram avaliados os seguintes parâmetros no líquido pleural: volume de exsudato, contagem de leucócitos totais, diferencial citológico, concentração protéica e determinação de NO no exsudato. Todas as frações testadas diminuíram significativamente os parâmetros analisados quando comparados ao grupo carragenina (ANOVA, P < 0,05), evidenciando assim potencial atividade antiinflamatória. A determinação de fenóis totais e a atividade antioxidante foram avaliadas através dos métodos de Folin-Ciocalteu e através do ensaio espectrofotométrico com o radical 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH.), respectivamente. As frações flavonóides e acetato de etila (1 mg/ml) apresentaram alto potencial antioxidante, não se diferenciando estatisticamente (ANOVA, P < 0,05) das substâncias de referência vitamina C, quercetina e luteolina nas mesmas concentrações, sugerindo dessa forma que a ação antioxidante destas frações devese à presença de flavonóides. A continuidade dos estudos fitoquímicos e a identificação do potencial antioxidante e anti-inflamatório de B. trimera, além de contribuir para a diferenciação química das espécies do gênero Baccharis poderão credenciá-la para o desenvolvimento de um fármaco com atividade anti-inflamatória e antioxidante. / Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularly known as "carqueja", is native to America and it is widely used in traditional medicine for gastrointestinal treatments, for liver diseases, as digestive and to anti-inflammatory purposes. It presented accumulation of flavones, flavonols and diterpenes. Several studies have been performed to study its anti-inflammatory and antimicrobial activities. Considering this, we initiated the fractionation of B. trimera extract in order to identify the fraction or compounds responsible for its anti-inflammatory activity. From the aerial parts of B. trimera it were obtained the fractions: dichloromethane, ethyl acetate, n-butanol, aqueous and also saponins and flavonoids fractions. All fractions were characterized by TLC. These six fractions were evaluated for the anti-inflammatory activity using the carrageenan-induced pleurisy, as a model of acute inflammation via i.p. The following parameters were determined in the pleural fluid: the exudate volume, total leukocyte count, cytological differences, protein concentration and determination of NO. All tested fractions decreased significantly the analyzed parameters when compared to the carrageenan group (ANOVA, P < 0.05), showing potential antiinflammatory activity. The determination of total phenols and antioxidant activity were evaluated by the Folin-Ciocalteu spectrophotometric assay and by the radical 2.2- diphenyl-1-picryl-hidrazil (DPPH.) method, respectively. The flavonoid and ethyl acetate fractions (1 mg / ml) showed high antioxidant potential that were similar (ANOVA, P < 0.05) from that of the reference substances: vitamin C, quercetin and luteolin in the same concentrations, thus suggesting that the antioxidant activity of these fractions is due to the presence of flavonoids. The phytochemical studies and the identification of potential antioxidant and anti-inflammatory activities of B. trimera, will contribute to the chemical differentiation of Baccharis species and also it should support the development of a drug with anti-inflammatory and antioxidant activity.

Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularmente conhecida como carqueja, é nativa da América sendo amplamente empregada na medicina popular para problemas hepáticos, digestivos, e como anti-inflamatória. Em sua composição química destaca-se maior acúmulo de flavonas, flavonóis e de diterpenos labdanos e clerodanos. Diversos estudos vêm sendo realizados, em especial para as atividades anti-inflamatórias e antimicrobianas. Com isso, iniciou-se o fracionamento do extrato de B. trimera visando à identificação da fração ou compostos responsáveis pela atividade anti-inflamatória. Das partes aéreas de B. trimera foram obtidas as frações diclorometano, acetato de etila, n-butanol e aquosa, além das frações saponinas e flavonóides. Essas seis frações foram avaliadas para a atividade anti-inflamatória através do modelo de inflamação aguda da pleurisia induzida por carragenina e foram avaliados os seguintes parâmetros no líquido pleural: volume de exsudato, contagem de leucócitos totais, diferencial citológico, concentração protéica e determinação de NO no exsudato. Todas as frações testadas diminuíram significativamente os parâmetros analisados quando comparados ao grupo carragenina (ANOVA, P < 0,05), evidenciando assim potencial atividade antiinflamatória. A determinação de fenóis totais e a atividade antioxidante foram avaliadas através dos métodos de Folin-Ciocalteu e através do ensaio espectrofotométrico com o radical 2,2 difenil-1-picril-hidrazil (DPPH.), respectivamente. As frações flavonóides e acetato de etila (1 mg/ml) apresentaram alto potencial antioxidante, não se diferenciando estatisticamente (ANOVA, P < 0,05) das substâncias de referência vitamina C, quercetina e luteolina nas mesmas concentrações, sugerindo dessa forma que a ação antioxidante destas frações devese à presença de flavonóides. A continuidade dos estudos fitoquímicos e a identificação do potencial antioxidante e anti-inflamatório de B. trimera, além de contribuir para a diferenciação química das espécies do gênero Baccharis poderão credenciá-la para o desenvolvimento de um fármaco com atividade anti-inflamatória e antioxidante. / Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), popularly known as "carqueja", is native to America and it is widely used in traditional medicine for gastrointestinal treatments, for liver diseases, as digestive and to anti-inflammatory purposes. It presented accumulation of flavones, flavonols and diterpenes. Several studies have been performed to study its anti-inflammatory and antimicrobial activities. Considering this, we initiated the fractionation of B. trimera extract in order to identify the fraction or compounds responsible for its anti-inflammatory activity. From the aerial parts of B. trimera it were obtained the fractions: dichloromethane, ethyl acetate, n-butanol, aqueous and also saponins and flavonoids fractions. All fractions were characterized by TLC. These six fractions were evaluated for the anti-inflammatory activity using the carrageenan-induced pleurisy, as a model of acute inflammation via i.p. The following parameters were determined in the pleural fluid: the exudate volume, total leukocyte count, cytological differences, protein concentration and determination of NO. All tested fractions decreased significantly the analyzed parameters when compared to the carrageenan group (ANOVA, P < 0.05), showing potential antiinflammatory activity. The determination of total phenols and antioxidant activity were evaluated by the Folin-Ciocalteu spectrophotometric assay and by the radical 2.2- diphenyl-1-picryl-hidrazil (DPPH.) method, respectively. The flavonoid and ethyl acetate fractions (1 mg / ml) showed high antioxidant potential that were similar (ANOVA, P < 0.05) from that of the reference substances: vitamin C, quercetin and luteolin in the same concentrations, thus suggesting that the antioxidant activity of these fractions is due to the presence of flavonoids. The phytochemical studies and the identification of potential antioxidant and anti-inflammatory activities of B. trimera, will contribute to the chemical differentiation of Baccharis species and also it should support the development of a drug with anti-inflammatory and antioxidant activity.

Orientador: Ana Lúcia Tasca Gois Ruiz / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-23T08:33:15Z (GMT). No. of bitstreams: 1 DellaTorre_Adriana_M.pdf: 5760504 bytes, checksum: f3ad129dc63417ce4365252cefc87c39 (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: A "carqueja", Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae), é uma espécie vegetal característica de regiões tropicais, muito utilizada na medicina popular como anti-inflamatória, no tratamento de problemas hepáticos e renais, bem como para disfunções estomacais e intestinais. Recentemente, estudos demonstraram potencial atividade esquistossomicida sobre vermes adultos de Schistosoma mansoni (linhagem BH) para o óleo essencial (OE). Assim, este projeto teve por objetivo avaliar as atividades antiproliferativa e mutagênica, além da composição química do OE de B. trimera cultivada no campo experimental do CPQBA/UNICAMP. Coletas mensais (Janeiro/2012 a Dezembro/2012) das partes aéreas de B. trimera foram realizadas para a preparação do OE. Além disso, na época de floração em Julho, foram coletadas amostras das partes aéreas de indivíduos machos e fêmeas de B. trimera, diferenciadas morfologicamente pelas inflorescências. Todos os OEs preparados por hidrodestilação foram analisados por cromatografia gasosa acoplada a detector de massas (CG/EM) e avaliados quanto à atividade antiproliferativa in vitro e quanto à mutagenicidade no modelo de indução de micronúcleos com bloqueio da citocinese, com e sem ativação metabólica. A análise por CG/EM indicou que os compostos majoritários dos OEs foram biciclogermacreno, E-cariofileno, germacreno D, ?-pineno, globulol, ?-mirceno e ?-cadineno. Também foi observada uma variação na proporção relativa dos compostos presentes nos OEs obtidos das plantas fêmeas em relação aos machos. No teste de atividade antiproliferativa, em linhagens tumorais e não-tumorais, observou-se um perfil de atividade citostática semelhante para todas as amostras, independente da época de coleta, com valores de GI50 maiores que 25 ?g/mL. No teste do micronúcleo (MN) sem ativação metabólica, os OEs coletados no inverno (Jul/2012) e primavera (Out/2012) induziram um aumento na frequência de MNs, em relação ao controle de células sem tratamento, nas concentrações de 25 e 12,5 ?g/mL, enquanto os OEs obtidos no verão (Jan/2012) e outono (Abr/2012) apresentaram indução de MNs, estatisticamente significativa, somente na concentração de 25 ?g/mL. Nos experimentos realizados com os OEs extraídos de partes aéreas dos indivíduos machos e fêmeas, verificou-se que as plantas fêmeas não apresentaram potencial mutagênico nas três concentrações testadas (6,25; 12,5 e 25 ?g/mL), enquanto o OE obtido a partir dos indivíduos machos induziu aumento na frequência de MNs nas mesmas concentrações. Esses resultados sugerem que os sesquiterpenos hidrocarbonetos que predominam no OE obtido das partes aéreas das plantas machos (54,07%) podem estar envolvidos na ação mutagênica. Por outro lado, no teste com ativação metabólica, verificou-se uma redução significativa na frequência de MNs induzida pelos OEs em relação ao teste sem ativação, sugerindo que a metabolização dos OEs resultou em compostos com menor potencial mutagênico. Finalmente, no teste preliminar de antimutagenicidade, evidenciou-se no pós-tratamento e no tratamento simultâneo do OE com o metilmetanosulfonato uma possível reversão ou redução da clastogenicidade causada por este indutor de MNs. Esses dados sugerem possíveis atividades antimutagênica e mutagênica do OE das partes aéreas de B. trimera, com diferença significativa no potencial indutor de MNs entre indivíduos machos e fêmeas e que essa atividade é reduzida na presença de enzimas metabólicas, sugerindo uma potencial segurança de uso in vivo / Abstract: "Carqueja", Baccharis trimera (Less.) DC. (Asteraceae) is a native species from tropical regions widely used in folk medicine as anti-inflammatory, to treat liver and kidney problems as well as stomach and intestinal disorders. Recent studies have demonstrated the potential of B. trimera essential oil (EO) as schistosomicidal on adult worms of Schistosoma mansoni (BH strain). Therefore, this project aimed the evaluation of chemical composition, antiproliferative and mutagenic activities of EO obtained from B. trimera aerial parts cultivated in CPQBA/UNICAMP experimental field. B. trimera aerial parts were collected monthly (January/2012 to December/2012) and immediately submitted to EO extraction by hydrodistillation. Moreover, samples of males and females of B. trimera aerial parts morphologically differentiated by inflorescences were collected during the flowering season (July/2012). All EOs were analyzed by gas chromatography coupled to mass detector (GC/MS). They were also evaluated for antiproliferative activity in vitro and mutagenicity in cytokinesisblock micronucleus assay (CBMN), with and without metabolic activation. GC/MS analysis indicated that EOs major compounds were bicyclogermacrene, E-caryophyllene, germacrene D, ?-pinene, globulol, ?-myrcene and ?-cadinene, besides a variation on relative proportion of compounds between EOs of female and male plants. Antiproliferative assay in tumor and nontumor cell lines showed a similar cytostatic activity profile for all samples, independent of the collection time, with GI50 values above 25 ?g/mL. In CBMN assay without metabolic activation, EOs collected in winter (Jul/2012) and spring (Oct/2012) induced at 25 and 12.5 ?g/mL an increase in micronuclei frequency in comparison to untreated control cells, whereas EOs obtained in summer (Jan/2012) and autumn (Apr/2012) showed statistically significant micronuclei induction only at 25 ?g/mL. CBMN assay performed with male and female aerial parts EOs demonstrated that female plants showed no mutagenic potential in three concentrations (6.25, 12.5 and 25 ?g/mL) whereas male aerial parts EO induced an increase in micronuclei frequency at the same concentrations. These results suggested that sesquiterpenes hydrocarbons predominately present in male aerial parts EO (54.07%) should be involved in mutagenic action. Moreover, there was a reduction in micronuclei frequency induced by EOs when CBMN assay was carried out with metabolic activation, which suggests that enzymatic metabolism of EOs resulted in compounds with low mutagenic potential. Finally, preliminary evaluation of antimutagenicity has evidenced that simultaneous and post treatments of EO with methylmetanesulfonate (MMS) could reverse and/or reduce clastogenicity caused by this inducer of MNs. These data suggest possible antimutagenic and mutagenic activities of aerial parts of B. trimera EO, with a significant difference in potential inducer of MNs between males and females plants. Moreover, mutagenic activity decreased in the presence of metabolic enzymes, suggesting a potential safe use in vivo / Mestrado / Fármacos, Medicamentos e Insumos para Saúde / Mestra em Biociências e Tecnologia de Produtos Bioativos