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Estudo fitoquímico e biológico de guatteria citriodora duckeRabelo, Diego de Moura 24 January 2008 (has links)
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Previous issue date: 2008-01-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The Guatteria citriodora Ducke is an Amazon species known family Annonaceae, popularly as enviara amarela or laranjinha , that occurs in rain forest on land-firm, with distribution on the states of Amazonas and Pará, being found in Guiane and Suriname. The phytochemical study of stem bark of this plant resulted on isolation of three oxoaporphine alkaloids, O-methylmoschatoline, liriodenine and oxoputerine, common in Annonaceae, and previously obtained from species of Guatteria genus. Their identifications were accomplished through spectroscopic analyses (IR, RMN 1H, HSQC and HMBC) and by comparison with the data of the literature. The essential oil extracted from leaves was analyzed by GC/MS and presented as major constituents the monoterpenoids citronnelal (25.5%) and citronnelol (22.4%). The biological evaluation of this oil showed leishmanicidal activity in vitro against Leishmania guianensis (IC50=12.1±1.5 g/mL), and 94.5% of lethality against Artemia salina Leach, in the concentration of 500 g/mL. The species needs more research for the study of its application, for presenting biotechnical potential in its constituents. / A Guatteria citriodora Ducke é uma espécie amazônica da família Annonaceae, conhecida popularmente como envira-amarela ou laranjinha, a qual ocorre em floresta pluvial de terra firme com distribuição nos estados do Amazonas e Pará, bem como nas Guianas, Suriname, Bolívia, Equador, Colômbia, Peru e Venezuela. O estudo fitoquímico da casca do caule dessa planta resultou no isolamento de três alcalóides oxoaporfínicos, O-metilmoshatolina, liriodenina e oxoputerina, essas substâncias foram previamente isoladas e descritas em espécies do gênero Guatteria. A identificação desses compostos foi realizada por meio de técnicas espectroscópicas (IV, RMN 1H, HSQC e HMBC) e por comparação com dados da literatura. O óleo essencial extraído das folhas foi analisado por CG/EM e apresentou como constituintes majoritários os monoterpenóides citronelal (25,5%) e citronelol (22,4%). A avaliação biológica desse óleo apresentou atividade leishmanicida in vitro contra Leishmania guyanensis (CI50=12,1±1,5 g/mL), e 94,5% de letalidade frente à Artemia salina Leach, na concentração de 500 g/mL. A espécie necessita de mais pesquisa para o estudo de suas aplicabilidades, por apresentar potencial biotecnológico em seus constituintes.
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Prospecção de plantas aromáticas na região do médio e baixo Solimões.Leal, Roosevelt Hada 28 September 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-09-28 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / The vast Amazon region is composed by various ecosystems resulting in a great diversity of species. Its dimensions impose restrictions on the access to many of its resources, keeping them unknown as sources of a great potential for discovery and production of natural products, and sources of raw materials for various industry sectors which can generate resources for local traditional populations in a sustainable way. This paper was made under the auspices of the PIATAM project, which studied species occurring in the region of middle and lower Solimões River, found in lowland, flooded, lake and land ecosystems. Focusing on the objective of phytochemical studies guided by the pursuit of essential oils (EOs), antileishmanial, antitumoral, antioxidant substances and inhibitors of acetylcholinesterase,
samples were taken from specimens, looking for aromatic plants and in some cases plants for medicinal purposes. Over 88 species were collected; the samples produced more than 300
fractionated samples from the 78 botanically identified species, which are distributed in 32 families and 57 genera, mainly concentrated in the Lauraceae (15 species), Annonaceae (7),
Fabaceae (7), Piperaceae (6), Lamiaceae (5) and Verbenaceae (4) families. A total seventyone EOs were extracted from: branches (19), leaves (37), bark (6), wood (2) and other plant
parts (7); forty-eight ethanolic extracts were also obtained from: branches (16), leaves (17), roots (2), bark (10) and other parts (3). The EOs were extracted by hydrodistillation and
seventy-eight of them were analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-FID, GC-MS) for the determination of their chemical compositions. Twenty-five of the
analyzed EOs were chemically identified and are presented here. Among the identified substances, a large percentage (44.09%) corresponded to sesquiterpene hydrocarbons; the
oxygenated monoterpenes represented 24.12%, oxygenated sesquiterpenes 16.56%, monoterpene hydrocarbons 7.87%, and other classes of substances 7.35%. The substance most frequently observed was β-pinene. The best EO yields were observed in the species Piper tuberculatum (2.44%) and Calyptranthes spruceana (2.31%); the leaves were the plant
parts that showed better EO and ethanolic extract yields. Some EOs were evaluated for antiparasitic activity against Leishmania amazonensis; a higher activity was observed in EOs consisting predominantly of sesquiterpenes, especially the EOs obtained from the leaves of louro mamuí (IC50 = 28.6 μg / mL). Against Trypanosoma cruzi, Alpinia speciosa had the
best LC50 (4.5 μg / mL) followed by Epaltes sp. (5.5 μg / mL). Two major constituents of these two species: terpinen-4-ol (Alpinia speciosa, 29%) and α-gurjunene (Epaltes sp., 12.3%)
can be contributors to the significant trypanosomicide activities observed. To evaluate the antioxidant potential of extracts and EOs, assays were performed using DPPH; extracts showed better inhibitory concentrations (IC50) than EOs, the better IC50 being found in the extracts from C. spruceana and Ouratea discophora (5.85 and 7.01 μg / mL, respectively), highlighting also: Nectandra cuspidata (bark: 8.64 μg / mL), Pleurotherium parviflorum (bark: 9.84 μg / mL), Lauracea spp. (bark: 10.72 μg / mL) and Ocotea cernua (bark: 11.81 μg / mL). The antioxidant activity was higher in extracts of bark, followed by extracts of
branches, with a lower expression in extracts of leaves. The acetylcholinesterase inhibitory activity was observed in several of the tests performed, highlighting the EO obtained from
branches of Nectandra amazonum and the extract of C. spruceana. Several plant extracts used in folk medicine were tested in a single dose of 50 μg / mL regarding the inhibition of tumor cell growth: SF-295 (human glioblastoma), HCT-8 (human colon) and MDAMB-435 (human breast); the bark extract from Himatanthus sucuuba presented some of the best inhibition
percentages, respectively: 43.07, 65.87 and 63.25%. / A vasta região Amazônica compõe-se de vários ecossistemas que se traduzem em grande diversidade de espécies. Suas dimensões impõem restrições de acesso a muitos de seus
recursos, mantendo-os desconhecidos na forma de um grande potencial de produção e descoberta de produtos naturais, fontes de matérias primas para diversos setores da indústria
que podem gerar de forma sustentável recursos para as populações tradicionais amazônicas. O presente trabalho inserido no âmbito do projeto PIATAM, estudou espécies de ocorrência na
região do médio e baixo rio Solimões, encontradas em ecossistemas de várzea, igapó, lacustre e terra firme. Objetivando-se estudos fitoquímicos orientados pela busca de óleos essenciais (OEs) e substâncias leishmanicidas, antitumorais, antioxidantes e inibidoras de acetilcolinesterase; foram realizadas coletas de amostras, buscando-se plantas aromáticas e em alguns casos plantas com uso medicinal. Foram coletadas mais de 88 espécies; as coletas geraram mais de 300 amostras fracionadas das 78 espécies identificadas botanicamente, as quais estão distribuídas em 32 famílias e 57 gêneros, concentradas principalmente nas famílias Lauraceae (15 espécies), Annonaceae (7), Fabaceae (7), Piperaceae (6), Lamiaceae (5) e Verbenaceae (4). Um total de setenta e hum OEs foram extraídos a partir de: galhos (19), folhas (37), cascas (6), madeira (2) e outras partes das plantas (7); foram obtidos também quarenta e oito extratos etanólicos a partir de: galhos (16), folhas (17), raízes (2), cascas (10) e outras partes (3). Os OEs foram extraídos através de hidrodestilação e setenta e oito deles foram analisados por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas (CGDIC, CG-EM) para a determinação de suas composições químicas. Vinte e cinco dos OEs analisados foram identificados quimicamente e são apresentados neste trabalho. Entre as substâncias identificadas, um grande percentual (44,09 %) correspondeu a hidrocarbonetos
sesquiterpênicos, os monoterpenos oxigenados representaram 24,12%, os sesquiterpenos oxigenados 16,56%, os hidrocarbonetos monoterpênicos 7,87% e outras classes de
substâncias 7,35%. A substância observada com maior freqüência foi o β-pineno. Os melhores rendimentos de OE foram observados nas espécies Piper tuberculatum (2,44%) e
Calyptranthes spruceana (2,31%), as folhas foram a parte da planta que mostram um melhor rendimento de OE e extrato etanólico. Alguns OEs foram avaliados quanto à atividade
antiparasitária frente à Leishmania amazonensis, observando-se uma maior atividade nos OEs constituídos predominantemente por hidrocarbonetos sesquiterpênicos, destacando-se o OE
obtido das folhas do louro mamuí (IC50 = 28,6 μg/mL). Frente a Tripanossoma cruzi, Alpinia speciosa apresentou o melhor CL50 (4,5 μg/mL) seguida de Epaltes sp. (5,5 μg/mL). Dois
constituintes majoritários destas duas espécies: o terpinen-4-ol (Alpinia speciosa, 29 %) e α- gurjuneno (Epaltes sp., 12,3%) podem ser contribuintes para as expressivas atividades
tripanossomicidas observadas. Para avaliação do potencial antioxidante dos extratos e OEs, efetuou-se ensaios utilizando DPPH; os extratos apresentaram melhores concentrações
inibitórias (CI50) que os OEs avaliados, mostrando melhores CI50 os extratos obtidos de C. spruceana e Ouratea discophora (5,85 e 7,01 μg/mL, respectivamente), destacando-se ainda:
Nectandra cuspidata (casca: 8,64 μg/mL), Pleurotherium parviflorum (casca: 9,84 μg/mL), Lauracea spp. (casca: 10,72 μg/mL) e Ocotea cernua (casca: 11,81 μg/mL). A atividade
antioxidante foi maior nos extratos obtidos de cascas, seguido por galhos, havendo uma menor expressão nos extratos obtidos de folhas. A atividade inibidora de acetilcolinesterase
foi observada em vários dos testes realizados, destacando-se o OE obtido dos galhos de Nectandra amazonum e o extrato de C. spruceana. Vários extratos de plantas usadas na medicina popular foram testados em dose única de 50 μg/mL quanto à inibição do crescimento das células tumorais: SF-295 (glioblastoma humano), HCT-8 (cólon humano) e MDAMB-435 (mama humana); o extrato da casca de Himatanthus sucuuba apresentou alguns dos melhores percentuais de inibição, respectivamente: 43,07; 65,87 e 63,25%.
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Estudo do efeito crossover de metanol na reação de redução de oxigênio em células a combustívelMarinho, Vera Lúcia da Silva 23 April 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-04-23 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The direct methanol fuel cells are powers alternatives of energy to do support mainly the batteries. The scientific society come in last decades realizing experiments to overcome the technical barriers that block her commercialization. The effect of methanol crossover, from the anode to the cathode through the membrane, is a very serious problem that that severely reduces the cell voltage, current density, fuel utilization and hence the cell performance. The aim this work is better understand the effect of methanol crossover in this type of technology e try to minimize his negative effects improving the efficiency of fuel cell. To this were prepared electrocatalyts of Pt with an second metal so much in anode as us in cathode using three differents methods: alcohol reduction (MRA), ethylene glycol (MRE) and formic acid (MAF) as reducing agents. The electrodes were prepared following technical of the literature, membrane and electrode assemblies were prepared by pressing an anode and a cathode (Pt onto each side of a Nafion 117 membrane at a pressure of 500 kg cm−2 at 125 ◦C for 180 s. The physical characterization of the electrocatalysts was gone by energy dispersive analysis by X-rays and powder X-ray diffractometer pattern. The effect of methanol crossover was investigate through of electrochemical tests realized in unit cell with PtMo/C and PtRu/C, anode, PtCo/C and PtNi/C, cathode, electrocatalysts. The results showed that alcohol reduction method is better to prepared PtMo/C electrocatalyst, however, its catalytic activity is very lower for methanol oxidation that PtRu/C providing high rate of methanol crossover and reduces cell performance. The results found to the PtCo/C e PtNi/C electrocalysts prepared in this laboratory are approximate the commercials and showed efficient to oxygen reduction reaction and tolerant for methanol oxidation. Thus, we can to affirm that the minimize of effect of methanol crossover lead the increase in cell. / As células a combustível de metanol direto são fontes alternativas de energia para dar suporte principalmente às baterias. A sociedade científica vem nas últimas décadas realizando experimentos para superação das barreiras técnicas que impedem sua comercialização. O efeito crossover de metanol, do anodo para o cátodo através da membrana, é um problema muito sério que reduz severamente o potencial da célula, a densidade de corrente, a utilização de combustível e, portanto o desempenho da célula. O objetivo deste trabalho é compreender melhor o efeito crossover de metanol neste tipo de tecnologia e tentar minimizar os efeitos negativos melhorando a eficiência da célula a combustível. Para isso foram preparados eletrocatalisadores de Pt com a impregnação de um segundo metal tanto para o ânodo como para o cátodo usando três diferentes métodos: redução por álcool (MRA), etilenoglicol (MRE) e ácido fórmico (MAF) como agentes redutores. A fabricação dos eletrodos seguiu a técnica de pintura e o eletrólito empregado foi a membrana de Nafion 117. Para a caracterização física dos eletrocatalisadores modificados, amostras foram submetidos às técnicas de energia dispersiva de raio-x e difração de raios-X. O grau de crossover de metanol através da membrana foi investigado durante os testes eletroquímicos dos eletrodos modificados de PtMo/C, ânodo, e PtCo/C e PtNi/C, cátodo, por meio de curvas de polarização realizados na célula unitária. Os resultados mostraram que o método de redução por álcool é o melhor para impregnação da platina, porém a liga formada por este metal possui atividade catalítica ineficiente para oxidação do metanol o que conduz a elevado efeito crossover de metanol e consequentemente desempenho eletroquímico reduzido. Os eletrodos de PtCo/C e PtNi/C modificados tiveram resultados aproximados aos comerciais e mostram-se eficientes para redução do oxigênio e tolerantes a oxidação de metanol. Assim, podemos afirmar que minimizando os efeitos do crossover de metanol sob o desempenho eletroquímico podemos obter células de metanol direto eficientes e capazes de dar suporte às baterias .
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Estudo sobre a química e atividade biológica das cascas de Aspidosperma desmanthum e A. vargasii (Apocynaceae)Henrique, Marycleuma Campos 29 June 2007 (has links)
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Previous issue date: 2007-06-29 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The species A. desmanthum and A. vargasii (Apocynaceae), known popularly in the Amazon for amargoso and amarelão , respectively, are used in the folk medicine mainly, its barks, in the form of teas. This work describes the
chemical study of the barks of these species that resulted in the isolation and the identification of the alkaloids ellipticine and N-methyltetrahydroellipticine from the A. vargasii, and aspidocarpine, of the A. desmanthum. The identification was made based in spectra of 1H, 13C RMN and bidimensional HSQC, COSY, HMBC, NOESY, high resolution for electron spray impact masses (HR-ESI-MS), UV and IR, accomplishment of the identification of alkaloids ellipticine and aspidocarpine
was confirmed by analysis of X-rays and comparison with data of the literature. The ethanol extracts, chloroform fractions, as well as isolated alkaloids presented lethality for Artemia franciscana and has been inactive for Aedes aegypti,
behaviors this, observed for the two species in study. The antitumor activity of the ethanol extract, as well as some of its fractions and isolated alkaloids of A. vargasii has been active in test in vitro for tumor cells (breast, colon and nervous system). High antimalarial activity was observed for ellipticine alkaloids in vitro for Plasmodium falciparum. The ethanol extract of A. desmanthum presented low antitumor activity, however, great part of its fractions has been active. Antimalarial activity for aspidocarpine alkaloid isolated was observed for this specie. / As espécies A. desmanthum e A. vargasii (Apocynaceae), conhecidas popularmente na Amazônia por amargoso e amarelão, respectivamente, são muito utilizadas na medicina popular principalmente, suas cascas, na forma de chás.
Este trabalho descreve o estudo químico das cascas dessas espécies que resultou no isolamento e na identificação dos alcalóides elipticina e Nmetiltetrahidroelipticina
provenientes da A. vargasii, e aspidocarpina, da A.
desmanthum. A identificação foi feita baseada em espectros de RMN 1H, 13C e os bidimensionais HSQC, COSY, HMBC, NOESY, massas de alta resolução por elétron spray (HR-ESI-MS), UV e IV, realização da identificação dos alcalóides
elipticina e aspidocarpina foi apoiada ainda por análise de difração de raios-X e comparação com os dados da literatura. Os extratos etanólicos, frações clorofórmicas, bem como alcalóides isolados apresentaram letalidade para Artemia franciscana e foram inativos para Aedes aegypti, comportamentos este, verificado para as duas espécies em estudo. A atividade antitumoral do extrato etanólico, bem como algumas de suas frações e alcalóides isolados de A. vargasii foram ativos em teste in vitro para as linhagens de células tumorais (mama, cólon e sistema nervoso). Observou-se para o alcalóide elipticina atividade antimalárica in vitro expressiva frente ao Plasmodium falciparum. O extrato etanólico de A. desmanthum apresentou foi apresentou baixa atividade antitumoral, no entanto, grande parte de suas frações foram ativas. Observou-se ainda para essa espécie
atividade antimalárica para o alcalóide isolado aspidocarpina.
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Estudo fitoquimico e atividades biológicas de extratos de Goupia glabra aublet (Cupiúba)Oliveira, Priscilla de Azevedo 02 August 2010 (has links)
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Previous issue date: 2010-08-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The species Goupia glabra Aublet (Goupiaceae), popularly known as cupiúba is used in
popular medicine against several diseases. Their barks are used as dental analgesic, as a
vermifuge, to treat malaria, chickenpox and eczema. The leaves are used against syphilis,
ocular disorders, migraine, smallpox and as healing. This study aimed to quantify the phenolic
compounds and evaluate the antioxidant, inhibiting acetylcholinesterase, brine shrimp
toxicity, antitumor and antimicrobial activities of extracts of leaves, thin and thick branches of
cupiúba. The dry material was crushed and subjected to Soxhlet extraction using solvents in
increasing order of polarity (hexane, ethyl acetate and methanol). The phytochemical
screening was performed for different classes of metabolites, observed positive results for
sterols in all extracts and terpenoids and some classes of flavonoids in the extracts obtained in
ethyl acetate and methanol. The fractionation of the hexane extract of leaves (EHF) resulted in
the isolation of a mixture composed by β-sitosterol and stigmasterol. From ethyl acetate
extract of leaves (EAF) was isolated catechol, a simple phenol with restricted distribution in
nature. The total phenolic content of extracts was determined using the Folin-Ciocalteau and
the result was expressed as gallic acid equivalents (GAE). The antioxidant activity was
assessed by the ability of capturing the stable radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH ),
using quercetin as external standard, expressed as value of the effective concentration (EC50).
We observed a positive correlation between total phenolics and EC50, ie as greater the amount
of phenolics smaller is the EC50. The ethyl acetate extract of the leaves (EAF) presented the
highest antioxidant potential [EC50 = 9.76 ± 0.42 μg/mL (quartz cuvette) and EC50 = 19.87 ±
0.31 μg/mL (microplate)]. The toxicity of the extracts was verified by bioassays with
microcrustacea A. salina and expressed in percentual mortality of nauplius. Qualitative
analysis of anticholinesterase activity was performed according to the method of Ellman
(modified), presenting negative results. The antitumor activity was evaluated against four cell
lines (leukemia, breast, colon and glioblastoma) using colorimetric analysis method based on
conversion of salt 3-(4,5-dimethyl-2-thiazole)-2,5-diphenyl-2-H-tetrazonium bromide (MTT)
into blue formazam by the method of Mossman. The best results were observed for the ethyl
acetate extracts, especially for cells HCT-8 (colon) that ranged from 58.35 to 77.12%. The
ethyl acetate extract obtained from thick branches (EAGg) showed values of IC50 = 13.73
μg/mL for strain HL-60 (leukemia). This extract was fractionated and the fraction EAGg5
showed the percentage of cell growth inhibition of 85.37 and 101.37% for the lines SF-295
(glioblastoma) and MDAMB-435 (breast), respectively. The antimicrobial activity was
conducted using the minimum inhibitory concentration (MIC) that was determined by
microdilution in Mueller-Hinton broth for bacteria (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus,
Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) and in liquid Sabouraud for fungi (Candida
albicans, C. tropicalis and C. parapsilosis). All extracts showed some degree of bacterial and
fungicidal activity, especially the ethyl acetate extracts which showed moderate inhibition of
microbial growth. The effect of extracts on growth of protozoa in vitro study was evaluated
with promastigotes of Leishmania amazonensis and epimastigotes of Trypanosoma cruzi.
EAGg extract showed antiproliferative activity against both L. amazonensis and T. cruzi, with
IC50 values of 86 and 40 μg/mL, respectively. The significant antioxidant, antitumor and
antimicrobial activities observed in the extracts of cupiuba detaches its high potential for
obtaining of biotechnological products. / A espécie Goupia glabra Aublet (Goupiaceae), denominada popularmente como cupiúba, é
utilizada na medicina popular contra diversas doenças. Suas cascas são utilizadas como
analgésico dentário, como vermífugo, no tratamento de malária, catapora e eczema. As folhas
são utilizadas contra sífilis, doenças oculares, enxaqueca, varíola e como cicatrizante. O
presente trabalho teve como objetivo quantificar compostos fenólicos e avaliar as atividades
antioxidante, inibidora de acetilcolinesterase, toxicidade em Artemia salina, antitumoral e
antimicrobiana de extratos de folhas, galhos finos e galhos grossos de cupiúba. O material
seco foi triturado e submetido à extração em aparelho de Soxhlet com solventes de polaridade
crescente (Hexano, AcOEt e MeOH). A prospecção fitoquímica foi realizada para diferentes
classes de metabólitos, sendo observados resultados positivos para esteróis em todos os
extratos, triterpenóides e algumas classes de flavonóides nos extratos obtidos em acetato de
etila e metanol. O fracionamento do extrato em hexano de folhas (EHF) resultou no
isolamento de uma mistura de β-sitosterol e estigmasterol. Do extrato em AcOEt de folhas
(EAF) foi isolado o catecol, um fenol simples de distribuição restrita na natureza. O conteúdo
de fenólicos totais dos extratos foi determinado utilizando o reagente de Folin-Ciocalteau e o
resultado foi expresso em equivalentes de ácido gálico (EAG). A atividade antioxidante foi
avaliada através da capacidade seqüestrante do radical estável 2,2-difenil-1-picrilhidrazil
(DPPH ), utilizando quercetina como padrão externo, expressos como valores de
Concentração eficiente (CE50). Foi observada uma correlação positiva entre os fenólicos totais
e a CE50, ou seja, quanto maior a quantidade de fenólicos, menor a CE50. O extrato em AcOEt
das folhas (EAF) foi o que apresentou maior potencial antioxidante [CE50=9,76 ± 0,42 μg/mL
(cubeta) e CE50= 19,87 ± 0,31 μg/mL (microplaca)]. A toxicidade dos extratos foi verificada
através de bioensaios com microcrustáceo A. salina e expressa em % de mortalidade das
larvas. A análise qualitativa da atividade anticolinesterase foi realizada de acordo com o
método de Ellman (modificado), com resultados negativos para inibição da enzima
acetilcolinesterase. A atividade antitumoral foi avaliada contra quatro linhagens de células
(leucemia, mama, cólon e glioblastoma) utilizando método de análise colorimétrica baseada
na conversão do sal 3-(4,5-dimetil-2-tiazol)-2,5-difenil-2-H-brometo de tetrazonium (MTT)
em azul de formazam segundo o método de Mossman. Os melhores resultados foram
observados para os extratos obtidos em AcOEt, principalmente para células HCT-8 (cólon)
que variaram de 58,35 a 77,12%. O extrato obtido em AcOEt dos galhos grossos (EAGg)
apresentou valor de CI50 = 13,73 μg/mL para a linhagem HL-60 (leucemia). Esse extrato foi
fracionado e a fração EAGg5 apresentou percentual de inibição de crescimento celular de
85,37 e 101,37% para as linhagens SF-295 (glioblastoma) e MDAMB-435 (mama),
respectivamente. A avaliação da atividade antimicrobiana foi realizada pelo método da
concentração inibitória mínima (MIC) que foi determinada pela técnica da microdiluição em
caldo Müeller-Hinton para bactérias (Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Escherichia
coli e Pseudomonas aeruginosa) e em meio líquido Sabouraud para fungos (Candida
albicans, C. tropicalis e C. parapsilosis). Todos os extratos demonstraram algum grau de
atividade bacteriana e fungicida, com destaque para os extratos obtidos em AcOEt que
apresentaram inibição moderada de crescimento microbiano. Para avaliar o efeito dos extratos
no crescimento dos protozoários foi realizado estudo in vitro com formas promastigotas de
Leishmania amazonensis e epimastigotas de Trypanosoma cruzi. O extrato EAGg mostrou
atividade antiproliferativa, tanto contra L. amazonensis quanto para T. cruzi, com valores de
IC50 de 86 e 40 μg/mL, respectivamente. A significativa atividade antioxidante, antitumoral e
antimicrobiana observada nos extratos de cupiúba destaca seu elevado potencial para a
obtenção de produtos biotecnológicos.
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Estudos biológicos dos extratos e composição química dos óleos essenciais de espécies da família LauraceaeYamaguchi, Klenicy Kazumy de Lima 02 August 2011 (has links)
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Previous issue date: 2011-08-02 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The family Lauraceae is one of the most important families in the Amazon rainforest featuring an significant number of species with different uses due to the quality of products natural.The species this family are Chemically characterized by the presence of alkaloids, neolignans, flavonoids, terpenes and phenylpropanoids. This study contributes to the analysis of the chemical profile of the three genera Endlicheria, Ocotea and Rhodostemonodaphne about directing the investigations on the chemical composition of extracts and essential oils, contributing to the screening of promising genera and species. This work was carried out prospecting phytochemical , alkaloid profile analysis by thin layer chromatography (TLC) and mass spectrometry of the ethanol extracts, identification of the essential oil and analysis of activities: anticholinesterase, antioxidant and cytotoxic of ethanolic extracts of E. citriodora, E. sericea, O. minor, O. ceanothifolia, O. leucoxylon, R. recurva and R. crenaticupula. The species were collected in Reserva Ducke, in Manaus. The material was separated to obtain essential oils and ethanolic extracts. These were analyzed for chemical / biological activities and subjected to acid-base partition to obtain enriched fractions of alkaloids. The alkaloid profile was analyzed by mass spectrometry and TLC with revealing specific. The essential oils were analyzed by GC-FID and GC-MS. It was confirmed the high presence of alkaloids in the genus Ocotea and low in species Endlicheria and Rhodostemonodaphne. In mass spectrometry the peaks m/z 300 and 330 were present in most fractions and may correspond to the type alkaloids Benzylisoquinolines and Aporphines. The yields of essential oils obtained by hydrodistillation in Clevenger modified ranged from 0.02% to 4.29%. The specie Endlicheria citriodora was the highest yield, 2.5% in the branches and 4.3% in the leaves. The Methyl geranate was the major constituent, (above 93%), elucidated by GC-FID, GC-MS RMN1H and RMN 13C. The essential oils from other species showed less than 1% yield and caryophyllene and its oxide were the major constituents. The antioxidant activity was assessed by sequestering ability of the stable radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH ), using quercetin as external standard, expressed as effective concentration values (EC50). The extracts of Ocotea minor presented the best antioxidant potential (EC50 = 7.31 ± 0.32 μg / mL). Qualitative analysis of anticholinesterase activity was performed according to the method of Ellman (modified), with negative results for inhibiting the enzyme acetylcholinesterase. The branches of the three species of Ocotea were positive. The antitumor activity was evaluated against four cell lines (leukemia, breast, colon and glioblastoma) by the method of Mossman. None of the extracts tested showed pronounced cytotoxic activity. / A família Lauraceae é uma das famílias mais importantes na floresta amazônica apresentando um número expressivo de espécies com diversas utilizações devido a qualidade dos seus produtos naturais. Quimicamente as espécies desta família caracterizam-se pela presença de alcalóides, neolignanas, flavonóides, terpenos e fenilpropanóides. Este estudo contribui para a análise do perfil químico dos três gêneros Endlicheria, Ocotea e Rhodostemonodaphne através da varredura dos extratos brutos auxiliando no direcionamento das investigações químicas sobre a composição dos extratos e óleos essenciais, contribuindo para a triagem de gêneros e das espécies promissoras. Neste trabalho foi realizado prospecção fitoquímica, análise do perfil alcaloídico por cromatografia em camada delgada (CCD) e espectrometria de massa (EM) dos extratos etanólicos, identificação dos constituintes do óleo essencial e verificação das atividades anticolinesterásica, antioxidante e citotóxica dos extratos etanólicos das espécies E. citriodora, E. sericea, O. minor, O. ceanothifolia, O. leucoxylon, R. recurva e R. crenaticupula. As espécies foram coletadas na Reserva Ducke, em Manaus e separadas para obtenção de óleos essenciais e extratos etanólicos. Estes foram analisados quanto as atividades química/biológicas e submetidos a partições ácido-base para obtenção de frações enriquecidas de alcalóides. O perfil alcaloídico foi analisado por CCD utilizando reveladores específicos e por EM. Os óleos essenciais foram analisados por CG-DIC e CG-EM. Confirmou-se que a pronunciada presença de alcalóides no gênero Ocotea e em baixas concentrações nas espécies de Endlicheria e Rhodostemonodaphne. Na espectrometria de massa os picos m/z de 300 e 330 estiveram presentes na maioria das frações e podem corresponder a alcalóides do tipo benzilisoquinolínicos e aporfínicos. Os rendimentos dos óleos essenciais obtidos por hidrodestilação em clevenger modificado variaram de 0,02% a 4,29%, sendo Endlicheria citriodora a espécie que apresentou maior rendimento, 2,5% nos galhos e 4,3% nas folhas, tendo como constituinte majoritário, o geranato de metila (acima de 93%), elucidado por CG-DIC, CG-EM, RMN1H e RMN 13C. Os óleos essenciais das outras espécies apresentaram rendimento inferior a 1% e como constituinte majoritário o cariofileno e seu óxido. A atividade antioxidante foi avaliada através da capacidade seqüestrante do radical estável 2,2-difenil-1-picrilhidrazil (DPPH ), utilizando quercetina como padrão externo, expressos como valores de concentração eficiente (CE50).Os extratos de Ocotea minor foram os que apresentaram maior potencial antioxidante (CE50=7,31 ± 0,32 μg/mL). A análise qualitativa da atividade anticolinesterase foi realizada de acordo com o método de Ellman (modificado), com resultados negativos para inibição da enzima acetilcolinesterase. Os galhos das três espécies de Ocotea apresentaram resultado positivo. A atividade antitumoral foi avaliada contra quatro linhagens de células (leucemia, mama, cólon e glioblastoma) segundo o método de Mossman.Nenhum dos extratos testados apresentou atividade citotóxica pronunciada.
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Estudo fitoquímico e biológico de Unonopsis guatterioides e Unonopsis duckeiSilva, Felipe Moura Araújo da 19 December 2011 (has links)
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Previous issue date: 2011-12-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The neotropical genus Unonopsis, one among the 130 genera belonging to the
Annonaceae family, has been a promising source of aporphine alkaloids and derivatives. The
antiprotozoal activity of this class of substances, mainly anti-leishmania activity, has aroused
the interest of several research groups around the world. In the present work were carried out
the analysis from alkaloidal fractions of the leaves, twigs and barks of the trunk from
Unonopsis duckei and Unonopsis guatterioides by mass spectrometry, doing an investigation
in the alkaloid profile in order to obtain promising structures with activity against Leishmania.
The analysis of MSn and LC/APCI/MS of the alkaloidal fractions of U. guatterioides
confirmed the presence of some alkaloids previously reported in the literature such as
anonaine, asimilobine, liriodenine and lysicamine. It was possible identify the nornuciferine
alkaloid which was characterized for the first time in the Unonopsis genus, and suggest the
presence of azafluorenone type alkaloid. The spectrometric investigation of U. duckei
revealed the presence of aporphine and oxoaporphine alkaloids which were already reported
in this genus, as well as guided the isolation of the proaporphine alkaloid glaziovine and the
mixture of glaucine and norglaucine alkaloids. These compounds are inedit in the Unonopsis
genus. The triterpene polycarpol was isolated from both species, observed U. duckei like the
best yield. In the phytochemical investigation of the apolar extracts of U. guatterioides was
possible to identify a mixture of sitosterol/stigmasterol steroids. The biological analyses of U.
duckei and U. guatterioides alkaloidal fractions showed that four of them were considered
highly active, one of them was moderatly active and only one was not showed active against
Leishmania amazonensis. Among the substances evaluated, the alkaloid glaziovine showed
the most effective activity against Leishmania amazonensis. / O gênero neotropical Unonopsis, um dos 130 gêneros pertencentes à família
Annonaceae, tem se mostrado uma fonte promissora de alcalóides aporfínicos e derivados. A
atividade antiprotozoário desta classe de substâncias, principalmente a atividade
antileishmania, tem despertado o interesse de diversos grupos de pesquisa ao redor do mundo.
No presente trabalho foram realizadas as análises das frações alcaloídicas das folhas, galhos e
cascas do tronco de Unonopsis duckei e Unonopsis guatterioides por meio de espectrometria
de massas, investigando seu perfil alcaloídico com vistas à obtenção de estruturas promissoras
em atividade antileishmania. Através das análises de MSn e LC/APCI/MS das frações
alcaloídicas de U. guatterioides foi possível confirmar a presença dos alcalóides anonaina,
asimilobina, liriodenina e lisicamina, já reportados na literatura da espécie, identificar pela
primeira vez no gênero o alcalóide nornuciferina, além de sugerir a presença de um alcalóide
do tipo azafluorenona, previamente reportado na espécie U. lindimanii. A investigação
espectrométrica de U. duckei revelou a existência de alcalóides aporfínicos e oxoaporfínicos
já reportados no gênero, bem como conduziu ao isolamento do alcalóide aporfínico glaziovina
e de uma mistura de glaucina e norglaucina, sendo todos esses alcalóides inéditos no gênero.
Foi realizado o isolamento do triterpeno policarpol de ambas as espécies, sendo o melhor
rendimento observado em U. duckei. A investigação dos constituintes menos polares de U.
guatterioides levou ao isolamento de misturas de sitosterol/estigmasterol. Das frações
alcaloídicas de U. duckei e U. guatterioides analisadas, quatro foram consideradas altamente
ativas, uma ativa e apenas uma não se apresentou ativa frente a Leishmania amazonensis.
Entre as substâncias avaliadas, o alcalóide glaziovina apresentou alta atividade frente a
Leishmania amazonensis.
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Gordura de ucuúba: caracterização química e síntese de biodieselLacerda Junior, Orivaldo da Silva 20 February 2009 (has links)
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Previous issue date: 2009-02-20 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / The virola surinamensis Rott Warb is a kind of family Myristicaceae exploited because of
their timber. This study sought to describe the fat extracted from its seed, part renewable,
abundant and inexpensive operated the plant, whose operation can reconcile environmental
preservation, sustainable regional development to improvement of life of local people. Seeds
collected and drawn by mechanical pressing in the Community of Roque located in the extractive
Reserve Jurua results in yellowing of fat dark. The contents of that fat physical and chemical
methods were obtained from official and presented with characteristic of high acidity and a high
amount of material unsaponifiables were made different tests for separation of unsaponifiable and
neutralization of that fat in the laboratory. The fat was subjected to an extraction of the material
unsaponifiables by a process of partition net-net for 4 hours at 80 °C, followed by neutralization
with alkaline solution. After the optimization of this process, the material was extracted
unsaponifiable on a larger scale with different proportions of alcohol (methanol, ethanol and
absolute ethanol) with the best result the extraction with methanol 1:2 fat / methanol). That
fraction of unsaponifiable extracted with methanol was subjected to a phytochemical isolation by
different chromatographic techniques. There were isolated six substances, which were
characterized by Nuclear Magnetic Resonance technique using mono-(1H and 13C NMR) and
two-dimensional (COSY, HSQC and HMBC). 4 have been identified neolignanas the mesodihidroguaiarético,
hidroxigalbolina, f23/mpmi, f12/14/18 two lactones and the type jurenolido
C. The trials of antioxidant activities qualitative indicated that all substances isolated present
capacity of kidnapping of free radicals.
After filtering the fat, with higher rate of acidity, was subjected to a transesterification by
acid homogeneous catalysis with different proportions of catalyst, through metílica. The yield
reached in a single step was 58.6 % in the following conditions (fat / methanol 1:6, 1 M HCl, and
temperature 90 ° C in 24 hours), this result was lower than expected for catalysis acid that is
above 90 % Due to presence of material unsaponifiables in fat. The fat that has also been
neutralised and submitted through the transesterification metílica and etílica relations in different
molars by basic homogeneous catalysis (KOH, and EtONa NaOH), in different proportions. He
had his best results seen with higher incomes, density and conversion to CCD was 90, 01 %
under the following conditions (fat / methanol 1:9; KOH 2% and temperature of 50 °C in 2
hours), for basic catalysis was obtained 81.68 % (Fat / absolute ethanol 1:12; KOH 4% and
temperature of 80 °C in 2h), 86.81 % (fat / absolute ethanol 1:6, 2% NaOH and temperature of 60
xviii
°C in 2horas) and 82.81 % (fat-ethanol absolute 1:6, EtONa 2% and temperature of 80 °C in
2horas). With the best result the transesterification with the basic catalyst NaOH.
The crude fat and fat white material obtained from the unsaponifiable with high acidity
was subjected to an esterification with heterogeneous catalysts (FeCl3 and Fe2(SO4)3), followed
by transesterification in catalysis basic to obtain biodiesel. Thus the following results were
obtained 90.74% under the (esterification Fe2(SO4)3 2 %; fat / 1:3 ethanol and temperature of 90
°C in 4 hours and transesterification KOH 2 %, fat / 1:12 ethanol and temperature of 80 °C in 2
hours), cited in the hydrolysis was found better yield of 96.53% in terms of (NaOH 4%, fat / 1:3
absolute ethanol and temperature of 90 °C in 1 hour and esterification fat / absolute ethanol 1: 3;
Fe2(SO4)3 2% to 90 °C in 2 hours).
The optimization of the process of preparation of biodiesel, from the fat of ucuúba may
provide a new source of energy to the isolated communities of the State of Amazonas. / A Virola surinamensis Rott Warb é uma espécie da família Myristicaceae explorada por
causa da sua madeira. Esse estudo procurou caracterizar a gordura extraída de sua semente, uma
parte renovável, abundante e pouco explorada da planta, cuja exploração, cuja exploração pode
conciliar a preservação ambiental, o desenvolvimento regional sustentável para melhoria de vida
das populações locais. Sementes coletadas e extraídas por prensagem mecânica na Comunidade
do Roque localizada na Reserva extrativista do Juruá resulta numa gordura de coloração
amarelada escura. Os índices físico-químicos dessa gordura foram obtidos por métodos oficiais e
apresentaram alto índice de acidez e uma alta quantidade de material insaponificável. Foram
realizados diferentes testes para separação dos insaponificáveis e a neutralização dessa gordura
em laboratório. A gordura foi submetida a uma extração do m. insaponificável por um processo
de partição líquido-líquido por 4 horas a 80 ºC, seguido de neutralização com solução alcalina.
Após a otimização desse processo o m. insaponificável foi extraído em maior escala com
diferentes proporções de álcoois (metanol, etanol e etanol absoluto] tendo como melhor resultado
a extração com metanol 1:2 gordura /metanol). Essa fração de insaponificável extraída com
metanol foi submetida a um isolamento fitoquímico por diferentes técnica cromatográficas.
Foram isoladas seis substância, que foram caracterizadas por Ressonância Magnética Nuclear
utilizando técnica mono-(RMN 1H e 13C) e bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC). Foram
identificados quatro neolignanas: o meso-dihidroguaiarético, a hidroxigalbolina, f 23/mpmi e o
f12/14/18 e duas lactonas do tipo jurenolido C. os ensaios de atividades antioxidantes qualitativos
indicaram que todas as substâncias isoladas apresentam capacidade de seqüestro de radicais
livres.
Após a filtragem da gordura filtrada, com índice de acidez mais elevado, foi submetido a
uma transesterificação por catálise ácida homogênea com diferentes proporções de catalisador,
pela via metílica. O rendimento alcançado numa única etapa foi de 58,6 % nas seguintes
condições (gordura/ metanol 1:6, HCl 1 M, e temperatura 90 oC em 24 horas), esse resultado foi
abaixo do esperado para catálise ácida que é acima de 90%, devido a presença de material
insaponificável na gordura. A gordura que também foi neutralizada e submetida a
transesterificação pela via metílica e etílica em diferentes relações molares por catálise básica
homogênea (KOH, NaOH e EtONa), em diferentes proporções. O melhor resultado observado
com maiores rendimentos, densidade e conversão em CCD foi de 90, 01 % nas seguintes
condições (gordura/ metanol 1:9; KOH 2% e temperatura de 50 oC em 2 horas); para catálise
xvi
básica foi obtido 81,68 (gordura/etanol absoluto 1:12; KOH 4% e temperatura de 80 oC em 2
horas), 86,81 (gordura/etanol absoluto 1:6, NaOH 2% e temperatura de 60 ºC em 2 horas) e
82,81 (gordura/etanol absoluto 1:6, EtONa 2% e temperatura de 80 ºC em 2 horas). Tendo como
melhor resulta a transesterificação com o catalisador básico NaOH.
A gordura bruta e a gordura branca obtida do m.insaponificável com alto índice de acidez
foi submetida a uma esterificação com catalisadores heterogêneos (FeCl3 e Fe2(SO4)3), seguidos
de transesterificação em catálise básica, para obtenção de biodiesel. Foi obtido como melhor
resultado 90,74 % nas seguintes condições (esterificação Fe2(SO4)3 2%; gordura/etanol 1:3 e
temperatura de 90 oC em 4 horas e na transesterificação KOH 2%, gordura/etanol 1:12 e
temperatura de 80 ºC em 2 horas), já ma hidrólise foi verificado melhor rendimento de 96,53 %
na condições de (NaOH 4 %, gordura/ etanol absoluto 1:3 e temperatura de 90 ºC em 1 hora e na
esterificação gordura/etanol absoluto 1:3; Fe2(SO4)3 2% a 90 ºC em 2 horas).
A otimização do processo de preparação de biodiesel, a partir da gordura de ucuúba
propiciará uma nova fontes de energia para as comunidades isoladas do interior do Estado do
Amazonas.
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Caracterização sazonal das substâncias húmicas aquáticas do Rio Negro-AMSilva, Henrique Alves da 06 April 2015 (has links)
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Previous issue date: 2015-04-06 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / In this work, Negro River’s samples of aquatic humic substances collected in March, June, September and December of 2012, were characterized. The characterization of chemical components has been made through elementary analysis techniques, C13 and 1H NMR, FT-IR, UV-VIS and GFAAS. Studies of availability of metals Cu, Fe, Al and Zn of the different samples using the competion technique AHS-M/EDTA and metal exchange studies originally complexed by Cu2+, both using tangential ultrafiltration system, were performed. The seasonal period under study has presented drought periods and full of the river more accented than the average of 10 years prior. The AHS structural analysis by the different methods do not suggest a significant structural variation throughout the study period. Significant variation in the metals availability and exchange by Cu2+ was also not noted. The results obtained were different from the AHS literature, which indicate there is a difference in the structure at different periods. / Neste trabalho, foram caracterizadas amostras de substâncias húmicas aquáticas (SHA) do rio Negro coletadas nos meses de março, junho, setembro e dezembro de 2012. As caracterizações dos seus componentes químicos foram feitas utilizando das técnicas de Analise Elementar, RMN de C13 e 1H, FT-IR, UV-VIS e GFAAS Foram realizados estudos de disponibilidade dos metais Cu, Fe, Al e Zn das diferentes amostras, utilizando a técnica de competição SHA-M/EDTA e estudos de troca de metais originalmente complexados por íons de Cu2+, ambos utilizando o sistema de ultrafiltração tangencial. O período sazonal em estudo teve estações de cheia e seca mais acentuados que a média dos dez anos anteriores. As análises estruturais das SHA, nos diferentes métodos, não sugerem uma variação estrutural significativa em todo o período estudado. Também não foram observadas variações significativas na disponibilidade e troca de metais por íons de cobre. Os resultados obtidos foram diferentes da literatura das SHA, que apontam haver diferença na sua estrutura em períodos diferentes.
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Estudo químico e biológico dos constituintes do Cerne de Abuta Refescens AUBL. (Menispermaceae)Albuquerque, Vanessa Homobono Santa Brígida de 19 October 2004 (has links)
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Previous issue date: 2004-10-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / The bôta, Abuta rufescens Aubl. (MENISPERMACEAE), is a medicinal plant used popularly in the treatment of malaria, uterine inflammations, hepatic illnesses and gastric ulcer, besides having action as antimycotic, diuretic and abortive. Previous chemical studies had disclosed to the presence in its stem of oxoaporphines and azafluoranthenes alkaloids. Of the chromatographic fractionate of the extract of stem in dichloromethane it was isolated, from chromatographic techniques, a crystal in form of orange needles that was identified through spectrometric methods (IR, MS, 13C NMR, 1H NMR) as the Homomoschatoline alkaloid. This work tells the gotten results of the toxicity evaluation of this alkaloid by the bioessay in Artemia franciscana, and of antitumoral activity with ancestries of cells of human breast tumors (Mcf-7), of human colon (Hct-8), of promielocitic human leukemia (Hl-60) and tumor skin (B-16). / A bôta, Abuta rufescens Aubl. (MENISPERMACEAE), é uma planta medicinal usada popularmente no tratamento da málaria, de inflamações uterinas, de doenças hepáticas e úlcera gástrica, além de ter ação como antimicótico, diurético e abortivo. Estudos químicos anteriores revelaram a presença em seu caule de alcalóides oxoaporfínicos e azafluorantenos. A partir do fracionamento cromatográfico do extrato do cerne em diclorometano isolou-se, através de técnicas cromatográficas, um cristal em forma de agulhas alaranjadas que foi identificado por métodos espectrométricos (IV, EM., RMN de 13C, RMN de 1H) como o alcalóide Homomoschatolina. Este trabalho relata os resultados obtidos da avaliação da toxicidade deste alcalóide pelo bioensaio em Artemia franciscana, e de atividade antitumoral com linhagens de células de tumores de mama humano (MCF-7), de cólon humano (HCT-8), de leucemia promielocítica humana (HL-60) e pele murino (B-16).
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