Orientador: Laércio Ender. / Co-orientador: Antonio A. Chivanga Barros. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional Blumenau, Centro de Ciências Tecnológicas, Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química.

Neste trabalho foi explorado o emprego de um catalisador heterogêneo à base de cobre na reação multicomponente para a obtenção de heterociclos imidazo[1,2-a]piridinas substituídos, que são moléculas com potencial aplicação farmacológica. O catalisador Cu/SiO2 foi sintetizado através do processo sol-gel, com a adição de cloreto de cobre (II) na hidrólise e policondensação do precursor alcóxisilano em meio ácido. A reprodutibilidade na síntese do material foi estudada através de variações de parâmetros de reação do sol-gel. Foram realizadas análises de microscopia eletrônica de varredura acoplada a EDS, isotermas de BET e BJH, cálculo teórico DFT e espectroscopia de absorção atômica de chama, visando a obtenção de um material de composição, área e porosidade compatível com um catalisador heterogêneo eficiente. Foi comprovada a atividade catalítica do compósito Cu/SiO2 na reação entre 2-aminopiridina, fenilacetileno e aldeídos diversos, para a obtenção de imidazo[1,2-a]piridinas com bons rendimentos. O mecanismo da reação foi proposto e os produtos caracterizados através de cromatografia gasosa acoplada a espectrômetro de massas e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono-13. / In this work it was explored the application of a copper based heterogeneous catalyst on multicomponent reaction for obtention of substituted imidazo[1,2- a]pyridine heterocyles, molecules with interesting pharmacological applications. The catalyst Cu/SiO2 was synthesized through the sol-gel process, by adding copper chloride (II) on hydrolysis and polycondensation of an alcoxysilane precursor in acidic media. Reproducibility of the synthesis of this material was studied by variation of sol-gel parameters. Analysis of scanning electronic microscopy with energy-dirpersive spectroscopy, BET and BJH isotherms, DFT theoretical calculation and flame atomic absorption spectroscopy aiming to achieve a material with composition, surface and porosity feasible with an efficient heterogeneous catalyst. It was proven the catalytic activity of the composite Cu/SiO2 in the reaction between 2- aminopyridine, phenylacethylene and diverse aldehydes furnishing imidazo[1,2-a]pyridines with good yields. The reaction mechanism was proposed and the products characterized by gas chromatography with mass spectrometer and nuclear magnetic resonance of hydrogen and carbon-13.

Estágio realizado na LCM-FEUP e orientado pelo Prof. Doutor Manuel Fernando Ribeiro Pereira / Tese de mestrado integrado. Engenharia Química. Faculdade de Engenharia. Universidade do Porto. 2008

Tese de doutoramento. Engenharia Química e Biológica. Faculdade de Engenharia. Universidade do Porto. 2009

Neste trabalho estudou-se o processo de purificação do biodiesel obtido através da transesterificação de óleo de soja com metanol na presença de KOH como catalisador. Após a etapa de decantação da glicerina o biodiesel foi aquecido a 90 °C durante 10 minutos para evaporação do metanol residual, e então passou por dois diferentes métodos de purificação: via úmida (lavagem com água) e via seca (adsorção em sólidos). A purificação por via úmida foi realizada com lavagem ácida (H3PO4) seguida de lavagem tripla com água destilada (5%, 10% e 10% m/m), e a purificação por via seca, foi em batelada, através do uso de adsorventes (nas concentrações de 1% e 2% m/m) no biodiesel previamente aquecido a 75 °C sob agitação e também em leito fixo (coluna de vidro). Foram utilizados Magnesol®, Amberlite BD10 DRY®, Purolite PD 206® e Sílica. As amostras de biodiesel purificado foram obtidas em triplicata e após comparação inicial, foram obtidas quintuplicata de amostra purificada nas duas condições que apresentaram melhor performance (com 1% de Magnesol® e 2% de Sílica). As amostras do biodiesel não purificado e purificado foram analisadas por cromatografia em fase gasosa (ésteres, metanol, mono-, di- e tri- acilgliceróis), índice de acidez, teor de potássio, sabões e água. Como resultados, foi possível observar que a purificação por via seca, em batelada, com aplicação de 1% de Magnesol® e 2% se Sílica, foi eficiente para eliminação de impurezas, gerando um biodiesel especificado segundo as normas brasileiras. Da mesma forma, a utilização de 1% de Magnesol® em leito fixo também se mostrou eficiente. Além disso, a análise realizada com o Magnesol® utilizado após a purificação do biodiesel indicou que seu uso como corretivo de solo agriculturável é uma alternativa potencial para agregar valor ao biodiesel produzido. / In this work it was studied the biodiesel purification process starting from a biodiesel produced from soybean oil by alkali transesterification with methanol. After the separation of the glycerin, biodiesel was heated to 90 °C for 10 minutes to residual methanol evaporation, and then was submitted to two different purification processes: water washing and dry washing. The water washing was done by acid washing (with H3PO4) followed by a triple washing with distilled water (5%, 10% e 10% in weight) and the dry washing was made by adsorption on solid adsorbents (1% e 2% in weight) in biodiesel previously heated to 75 ° C stirring and also in fixed bed (column of glass). The solids were added to the biodiesel in bath and after this step, the better adsorber was also applied in a fixed bed. Magnesol®, Amberlite BD10 DRY®, Purolite PD 206® and Silica were used. The samples of purified biodiesel were obtained in triplicate and, after the initial comparison, the two better conditions (1% of Magnesol® and 2% of Silica) were repeated in a quintuplicate experiment. The purified and unpurified biodiesel were analyzed by gas chromatography (ester, methanol, mono-, di- and tri-acyl glycerol), acid index, potassium and soaps. The results showed that the dry washing by applying 1% of Magnesol® and 2% of Silica allowed an efficient reduction in the impurities, providing a biodiesel in the specification conditions according the Brazilian rules. In the same way, the utilization of 1% of Magnesol® in a fixed bed also provides a specified biodiesel. Beside this, the analysis of the residual Magnesol® after its use in the purification of biodiesel, showed that it can be used as soil corrective, aggregating value to this material.

Esta dissertação propõe a aplicação de líquidos iônicos imidazólios funcionalizados com ânions carboxilatos como absorvedores de CO2 e também como catalisadores em reações de cicloadição deste mesmo gás a epóxidos. Os testes de absorção foram realizados em uma célula de equilíbrio a 25 °C e 10 bar. Os resultados indicaram que os líquidos iônicos com ânions carboxilatos têm elevada afinidade por CO2, atingindo frações molares superiores aquelas obtidas por outros não funcionalizados. Estudos de 13C RMN e ensaios isotérmicos sugeriram que os altos valores alcançados são consequência de um processo de quimissorção. Além disso, verificou-se que a absorção foi favorecida pelo uso de líquidos iônicos formados por cátions e ânions de cadeias extensas e volumosas. A reação de cicloadição de CO2 em óxido de estireno teve os parâmetros temperatura, tempo e quantidade de catalisador inicialmente investigados. Foram avaliados também os efeitos da utilização de catalisadores estruturalmente distintos. Quando líquidos iônicos com ânions halogenados foram empregados, mesmo a baixas pressões, quando comparadas às condições encontradas na literatura, obteve-se elevados valores de conversão e seletividade. Entretanto, os líquidos iônicos com ânions carboxilatos levaram a conversões menores, além de favorecerem a formação de subprodutos. / This work proposes the application of ionic liquids with imidazolium functionalized carboxylate anions as absorbents of CO2 and as catalysts in cycloaddition reactions of the same gas with epoxides. The absorption tests were performed using a static pressure apparatus at 25 °C under 10 bar. The results indicated that the ionic liquids with carboxylate anions have high affinity for CO2, reaching higher molar fractions than those obtained with other non-functionalized. 13C NMR studies and isothermal tests suggested that the high values achieved are a consequence of a chemisorption process. Furthermore, it was found that absorption was favored by the use of both cations and anions with extended and bulky chain. The reaction condition parameters as temperature, time and amount of catalyst for the cycloaddition of CO2 with styrene oxide has been initially investigated. We also evaluated the effects of using catalysts structurally distinct. When ionic liquids with halogenated anions were employed, even at low pressures, we obtained high values of conversion and selectivity compared to the conditions found in the literature. However, ionic liquids with carboxylate anions led to lower conversions and favored the formation of by-products.

Neste trabalho, realizou-se reações de metátese e isomerização em tandem, utilizando 1-octeno como substrato, com o objetivo de obter olefinas de baixo peso molecular. Além disso, estudou-se também a etenólise de óleo de oliva em baixas pressões de etileno (1-4 bar), visando a posterior utilização dos produtos obtidos, olefinas terminais, em reações de isomerização e metátese em tandem. Nas reações de isomerização e metátese em tandem de 1-octeno utilizou-se os catalisadores de Grubbs de segunda geração G-2, o catalisador de Hoveyda-Grubbs de segunda geração HG-2 e o catalisador de isomerização RuClH(CO)(PPh3)3 [RuH] em três sistemas diferentes e à diferentes temperaturas. Em todos os sistemas obteve-se uma distribuição de produtos com diferentes números de carbonos, indicando que, em todos os casos, as reações de isomerização e metátese ocorreram. No primeiro sistema, utilizou-se os catalisadores HG-2 e [RuH] à 50 e 100 °C, em um fluxo de argônio. Neste sistema, observou-se que com o aumento da temperatura, a concentração de todos os produtos diminuiu, indicando que o aumento da temperatura favorece a remoção dos produtos voláteis, deslocando a distribuição dos produtos para a formação destes. No segundo sistema, utilizou-se os catalisadores G-2 e [RuH] à 50, 100 e 150 °C, e a reação foi realizada em um reator Parr. Neste sistema, não se observou uma diminuição da concentração dos produtos com o aumento da temperatura. Os resultados obtidos neste sistema, indicam haver uma certa incompatibilidade entre os catalisadores utilizados. Entretanto, uma distribuição de produtos característica de reações de isomerização e metátese em tandem foi obtida, mostrando que ambas as reações ocorreram. Desta forma, verificou-se, em separado, se à 150 °C ambos os catalisadores permaneciam ativos. Os resultados obtidos mostraram nesta temperatura, somente o catalisador de metátese G-2 efetua as duas transformações. No terceiro sistema, utilizou-se os catalisadores G-2 sozinho ou os catalisadores HG- 2 e [RuH] para efetuar reações em tandem com a captura dos produtos voláteis formados, a 100 e 150 °C. Melhores resultados foram obtidos com os catalisadores HG-2 e [RuH] a 150 Por fim, estudou-se a etenólise de óleo de oliva em baixas pressões de etileno catalisada pelos catalisadores de Grubbs de primeira G-1 e segunda geração G-2, e catalisador de Hoveyda-Grubbs de segunda geração HG-2 em pressões de etileno de 1 a 4 bar, por períodos de 0,5 a 3 horas, a 50 °C. Conversões de até 70 %, calculadas por RMN-1H, foram obtidas. Dentre os catalisadores estudados, G-1 e G-2 resultaram em praticamente a mesma conversão, enquanto que HG-2 resultou em uma conversão significativamente menor. Em relação ao tempo reacional, obteve-se conversões de 50 % após 0,5 h de reação. O aumento do tempo de reação para 2,0 h resultou em um ligeiro aumento de conversão de 61 %. Estudou-se ainda a influência da utilização de óleo não purificado e de óleo de soja (purificado). Resultados significativemente inferiores em relação aqueles encontrados com óleo de oliva purificado foram obtidos. / In this work, tandem isomerization and metathesis reactions were performed using 1- octene as substrate in order to obtain low molecular weight olefins. In addition, the ethenolysis of olive oil at low ethylene pressures (1-4 bar) were also studied with the aim to use the products, terminal olefins, in tandem isomerization and metathesis reactions. In the 1-octene tandem isomerization and metathesis reactions the Grubbs G-2 and Hoveyda-Grubbs HG-2 second generation catalysts and isomerization catalyst RuClH(CO) (PPh3)3 [RuH] were used in three systems at different temperatures. In all systems, a product distribution with different carbon numbers were obtained, indicating that in all cases, both isomerization and metathesis reactions occurred. In the first system, the catalysts HG-2 and [RuH], at 50 and 100 °C were applied, under an argon flow. In this system, the higher temperature decreased the concentration of all products, indicating that the temperature increase favored the removal of volatile products and this shifted the product distribution to the formation of the volatile products. In the second system the catalysts G-2 and [RuH] were used at 50, 100 and 150 °C, and the reaction was performed in a Parr reactor. In this system, the concentration of products did not decrease with the increase of the temperature. The results obtained with this system indicated that there is some level of incompatibility between the catalysts used. However, a product distribution characteristic for tandem isomerization and metathesis reactions was obtained, showing that both reactions occurred. Besides that, both catalysts remained active when used idividually at 150 °C. Interestingly, only the metathesis catalyst G-2 can perform both transformation at 150 °C in the same way when the two catalysts G-2 and [RuH] are used. In the third system, only catalyst G-2 or both catalysts HG-2 and [RuH] were used to perform tandem reactions, together with the capture of volatile products formed at 100 and 150 °C. The best results were obtained with the catalysts HG-2 and [RuH] at 150 °C. Finally, the olive oil ethenolysis at low pressures of ethylene catalyzed by first G-1 and second G-2 generation Grubbs catalysts, and second generation Hoveyda-Grubbs catalyst HG-2 at ethylene pressures ranging from 1 to 4 bar was studied at 50 °C for períods of 0,5 to 3 hours. Conversions of up to 70 % determined by 1H-NMR, were obtained. Among the catalysts studied, G-1 and G-2 displayed almost the same conversion, whereas HG-2 displayed a significantly lower conversion. Regarding the reaction time, a conversion of 50% was obtained after 0.5 h. The increase of the reaction time to 2.0 h resulted in a slightly improved conversion of 61 %. Both umpurified olive oil and purified soybean oil resulted in significatively inferior conversions.

Este trabalho descreve os resultados obtidos na hidroformilação de ésteres graxos insaturados, utilizando-se o complexo HRh(CO)(PPh3)3 como catalisador. As reações foram otimizadas utilizando-se o oleato de metila (OM) como substrato padrão. Para este éster obteve-se 100% de conversão e 90% de seletividade em aldeídos. As condições reacionais otimizadas para o OM foram aplicadas na hidroformilação do óleo de soja, obtendo-se 100% de conversão e 85% de seletividade em aldeídos. Na hidroformilação do ricinoleato de etila obteve-se majoritariamente di-hidropiranos e di-hidrofuranos, resultantes da condensação intramolecular entre o grupo hidroxila presente no éster graxo e do grupo formila, obtido durante a reação, seguido de uma etapa de desidratação. Para o óleo de rícino, obteve-se principalmente os hidróxi-furanos e hidróxi-piranos, indicando que a etapa de desidratação não ocorre. A hidroformilação/aminação redutiva do óleo de soja foi realizada utilizando-se uma diamina primária (dianilina). Nesta reação, observou-se a formação do intermediário imina, mas não foi possível realizar a hidrogenação deste grupamento para obter-se a respectiva amina. Neste trabalho, uma série de rotas sintéticas foram avaliadas para a obtenção de diferentes ligantes contendo grupos de poli(etilenoglicol) em suas estruturas, visando a aplicação destes na hidroformilação bifásica de olefinas. A obtenção da fosfina FOFPEG, somente foi possível após desenvolver-se uma metodologia composta por 5 etapas. Os ligantes FOTHPEG e FOTPHPEG, foram obtidos com altos rendimentos através da reação do composto HPEG com PCl3 ou PhPCl2, na presença de trietilamina e THF. Os testes catalíticos destes ligantes com cadeias de PEG, utilizando-se o sistema PEO- 400/n-heptano com complexos de ródio, indicam que há a formação de espécies ativas para a hidroformilação bifásica de diferentes olefinas. Na hidroformilação do 1-hexeno com RhCl3.3H2O/FOTHPEG, conseguiu-se realizar 10 reciclagens do sistema catalítico, sem perda na atividade. / This work describes the results obtained for the hydroformylation of unsaturated fatty esters, using HRh(CO)(PPh3)3 as catalyst. The reactions were optimized using methyl oleate (OM) as a standard substrate. For this ester we obtained conversions of 100% and 90% of selectivity in aldehydes. The optimized reaction conditions for this ester were applied for the hydroformylation of soybean oil, leading to conversions of 100% and 85% of selectivity in aldehydes. For the hydroformylation of ethyl ricinoleate we obtained mainly di-hydropyranes and di-hydrofuranes, as a result of an intramolecular condensation of the hidroxyl group from the starting ester and the resulting formyl group, followed by dehydration of this intermediate. For castor oil, we obtained mainly hidroxy-furanes and hidroxy-piranes, indicating that for this substrate the stage of dehydration does not occur. The hydroformylation/reductive amination of soybean oil was carried out using a primary diamine (dianiline). In this reaction, it was observed the formation of imine intermediate, but it was not possible to observe the further hydrogenation of this group in order to obtain the respective substituted diamine. A synthetic route for the preparation of different ligands containing poly(ethyleneglycol) (PEG) groups in their structures was developed, aiming for an application in the biphasic hydroformylation of olefins. The preparation of the phosphine FOFPEG was only possible after a synthetic route composed by 5 stages. The ligands FOTHPEG and FOTPHPEG were obtained with high yields by the reaction of HPEG with PCl3 or PhPCL2, in the presence of triethylamine and THF. The catalytic tests of these ligands bearing PEG chains, using a poly(ethyleneoxide) (PEO)-400/n-heptane system with rhodium complexes indicate that they form active species for the biphasic hydroformylation of different olefins. For the hydroformylation of 1-hexene with RhCl3.3H2O/FOTHPEG, it was possible to carry out 10 recycles of the catalytic system, without any loss in the activity.

Neste trabalho, foi realizado o estudo da cinética das degradações fotocatalíticas de benzeno e de fenol, em solução aquosa, com concentrações iniciais de cerca de 30 e 50 mgL-1, respectivamente. Empregou-se um reator Slurry em bateladas, tendo como fonte de irradiação lâmpadas compactas de luz negra e vapor de mercúrio. O catalisador utilizado foi TiO2 P25 (Degussa). Na seqüência foi projetado e montado um reator fotocatalítico tipo Labirinto, o qual foi empregado para degradar fenol. As concentrações de benzeno foram determinadas em um cromatógrafo à gás com FID (Detector de Ionização de Chama). Os ensaios mostraram que a transferência de massa de benzeno para o ar é um processo importante e interfere nos resultados, dificultando a reprodutibilidade dos experimentos. Observou-se, também, que o principal produto da degradação do benzeno é o fenol. A determinação das concentrações de fenol foram feitas pelo método colorimétrico baseado na reação com a 4-aminoantipirina e analisadas por espectrofotometria. Foram avaliadas as influências dos processos de evaporação, adsorção, variação do volume da mistura reacional, fonte de irradiação e fotólise na taxa da reação de fotodegradação desta substância. A degradação fotocatalítica de fenol segue uma cinética de pseudo-primeira ordem, com uma constante cinética aparente 0,0013 min-1, sendo possível degradar 70% da concentração inicial de fenol em 33h. Na seqüência um reator contínuo do tipo labirinto foi projetado, construído e operado, tendo como fonte de irradiação lâmpadas de luz negra tubulares. Neste reator o catalisador (TiO2 P25) foi imobilizado em placas de vidro, as quais formam o seu fundo. A influência da altura da camada de líquido sobre as placas de catalisador e do processo de transferência de massa foram avaliadas. Além disso, determinou-se a Distribuição de Tempo de Residência neste reator, tendo-se constatado que sua macromistura éintermediária entre aquela de um reator ideal contínuo, agitado (CSTR) e aquela de um reator tubular com escoamento em plug flow (PFR). Quando a reação de degradação fotocatalítica de fenol é conduzida em um reator Labirinto, ocorre a desativação do catalisador pela deposição de uma substância não identificada na sua superfície; o mesmo não foi observado no reator slurry. A desativação do catalisador foi avaliada usando-se catalisador (TiO2 P25) imobilizado em placa de vidro. Esta placa foi submetida a ensaios de degradação de fenol, os quais procuraram reproduzir as condições experimentais existentes no Reator Labirinto. A desativação do catalisador por depósito na superfície, quando se degrada fenol, é um processo bastante rápido, tendo a atividade alcançado 22% da inicial em 15h. / In this work, the study of photocatalytic degradation kinetics of benzene and phenol in aqueous solution, with initial concentration of 30 mgL-1 and 50 mgL-1, respectively was made. It was used a slurry reactor in batch, using as irradiation sources black light bulb and mercury lamps. The catalyst used was TiO2 P25 (Degussa). In sequence, it was projected and built a photocatalytic reactor type labyrinth, which was used to degrade phenol. The concentrations of benzene were determined in a gas chromatographer equipped with FID (Flame Ionization Detector). The experiments showed that mass transfer of benzene to the air is an important process and interferes in the results, hindering thereproductibility. It was also observed that the main product of the benzene degradation is phenol. To determine the concentrations of phenol, a colorimetric method based on 4-aminoantipyrine reaction was used, analyzed by spectrophotometry. The influences of the evaporation and adsorption processes, variation of reactional volume, irradiation source and photolysis were evaluated. The photocatalytic reaction follows a pseudo-first order with a apparent kinetics constant equal to 0.013 min-1, being possible to degrade 70% of phenol´s initial concentration in 33h. In sequence, a continuous reactor type labyrinth was projected, built and used, having as irradiation source tubular black light bulb lamps. In thisreactor, the catalyst (TiO2 P25) was immobilized in glass plates, which form the bottom of the reactor. The influence of the liquid layer height above the glass plates and the mass transfer process were evaluated. Besides, it was determined the Residence Time Distribution (RTD) in this reactor, having verified that its macromix is between a continuous stirred tank reactor (CSTR) and a plug flow reactor (PFR). When the photocatalytic reaction is carried out in a labyrinth reactor using phenol, the deactivation occurs by the deposition of a substance non-identified on the catalyst surface; the same process was not observed in the slurry reactor. The catalyst’s deactivation process was evaluated using TiO2 immobilized in a glass plate. This plate was exposed to phenol degradation experiments, which had the purpose of simulate the experimental conditions of the labyrinth reactor. The deactivation of the catalyst by the deposition on its surface, when degrades phenol, is a process very quick, having the activity reaches 22% of its initial in 15h.

Neste trabalho foram sintetizados e caracterizados oligômeros de ésteres e poliésteres a partir do óleo de girassol. Esses materiais foram posteriormente usados para a obtenção de polieletrólitos. As estruturas de oligômeros de ésteres e poliésteres foram obtidas através da reação dos epóxi-ésteres derivados do óleo de girassol com o anidrido cis-1,2 ciclohexano dicarboxílico, na presença de trietilamina. Além disso, foram estudados sistemas com diferentes quantidades da resina 1,4-butanodiol diglicidil éter (BDGE), para aumentar a capacidade de reticulação. Foram analisados aspectos relativos à síntese das estruturas, como a influência das quantidades de trietilamina e da resina BDGE na massa molar e nas características finais dos produtos obtidos. A caracterização das estruturas obtidas em cada uma das etapas de reação foi realizada utilizando espectroscopia na região do infravermelho com transformada de Fourier e espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. O comportamento térmico dos produtos finais obtidos da abertura do anel oxirânico foi estudado através das técnicas de calorimetria diferencial exploratória e análise termogravimétrica. Foi observado que o BDGE aumenta a capacidade de ligação entre as cadeias, o que resulta em um aumento na massa molar e maior estabilidade térmica dos produtos obtidos. Estruturas de polieletrólitos solúveis em água foram obtidas a partir dos poliésteres com maior massa molar pela remoção dos grupos metila em meio básico. A capacidade do polieletrólito na remoção de íons bivalentes de cobre a partir de diferentes soluções aquosas de CuSO4.5H2O foi obtida a partir da técnica de espectrofotometria na região do UV-VIS. Os polieletrólitos na presença de íons de cobre produzem estruturas polieletrólito-cobre insolúveis em água. Pode-se observar que a quantidade de íons Cu+2 removidos é diretamente proporcional à quantidade de PE adicionada ao sistema, independente da concentração de cobre na solução de partida. A capacidade de remoção de íons bivalentes de cobre foi de 0,035 g de Cu+2 por grama de polieletrólito utilizado. / In this work new structures from oligoesters and polyesters from sunflower oil were synthesized and characterized. Afterwards, these materials were used to prepare polyelectrolyte. Oligoesters and polyesters were synthesized from the reaction of fatty acid methyl epoxy-esters, obtained from sunflower oil, with cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic anhydride in the presence of triethylamine (TEA). Different amounts of the resin 1,4-butanediol diglycidyl ether (BDGE) were added in order to increase the capacity of crosslinking. The molar ratio of BDGE used in system was between 0 and 0.066. The intermediate structures, as well as the oligoesters and polyesters produced, were analyzed by using Fourier Transform Infrared Spectroscopy and Nuclear Magnetic Resonance (1H, 13C - NMR). The thermal behavior of the products was realized through Differential Scanning Calorimetry and Thermogravimetric analyses. The presence of BDGE in the materials chains increases the bonding capacity resulting in a higher molecular weight material which presents good thermal stability. The products obtained with different amounts of BDGE in two molar ratio of TEA (2,0.10-3 and 8.5.10-3), present similar chemical structure but, depending on the amount of the epoxy resin BDGE, it can be observed thermoplastic or thermo rigid products. The thermoplastic materials presented molar weight between 3,844 g/mol and 13,350 g/mol. Polyelectrolyte was obtained by removal of the methyl groups from the polyesters and tested the capacity of copper removal from different CuSO4.5H2O solutions. The amount of the removed Cu+2 ions is proportional to the amount of add polyelectrolyte, independent of the initial Cu+2 concentration. It was found that 0.035 g de Cu+2 can be removed by 1 g of this polyelectrolyte. These materials, in presence of ions copper, produce insoluble polyelectrolyte-copper structures.