Submitted by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-23T17:16:50Z No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese - Manoel Feitosa Jeffreys.pdf: 4154773 bytes, checksum: 90fd1c343f946032e9481145081f1652 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-23T17:17:08Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese - Manoel Feitosa Jeffreys.pdf: 4154773 bytes, checksum: 90fd1c343f946032e9481145081f1652 (MD5) / Approved for entry into archive by Divisão de Documentação/BC Biblioteca Central (ddbc@ufam.edu.br) on 2017-08-23T17:17:31Z (GMT) No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese - Manoel Feitosa Jeffreys.pdf: 4154773 bytes, checksum: 90fd1c343f946032e9481145081f1652 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-23T17:17:31Z (GMT). No. of bitstreams: 2 license_rdf: 0 bytes, checksum: d41d8cd98f00b204e9800998ecf8427e (MD5) Tese - Manoel Feitosa Jeffreys.pdf: 4154773 bytes, checksum: 90fd1c343f946032e9481145081f1652 (MD5) Previous issue date: 2016-07-20 / FAPEAM - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / This work aimed to study the chemical extracts of Piranhea trifoliata and your endophytes (PICRODENDRACEAE) and its potential antimicrobial tests, antioxidant and antimalarial. The leves it was collected in Volta Grande of Xingú, Altamira, PA (collect 1) and Lake of Catalão, Manaus, AM (collect 2 e 3). The dried specimen’s it was deposited in the herbarium of the Federal Institute of Amazonas (IFAM) with record numbers 10653 and 10654. The collected material was dried and pulverized. The collect 1, was extracted by dichloromethane (DCM), methanol (MeOH) and water (H2O). The collect 2 and 3 was extracted by hexane, methanol and water. The preliminary phytochemical analysis of leaves and fungi showed that dichlorometane and hexane extracts contain terpenes and methanolic extracts contain phenolic compounds. The broths from fungi showed that diclorometânica phase (DCM) contain terpenes, and phase of Ethyl Acetate (AcOEt) contain terpene and phenolic compounds. The phytochemical study of the leves led to the isolation of: Friedelan-3-one (I), 30-hydroxy-friedelan-3-one (II), Lupeol (III), the mixture of β -Sitosterol and Stigmasterol steroids (IV and V), hydroxycoriatin (VI), the mixture of α and β-amyrin (VII and VIII ), 7- hydroxy-6-methoxy-coumarin (IX), 7,4 ''' dymethylamentoflavone (X), methyllonyflavna 3'-O-(XI) and purification of the 28-hydroxy-friedelan-3-one (XIV). The phytochemical study of the Diaporthe hongkongensis, fungi, led to the isolation of (3-oxociclobutil) 2-methyl-1- hydroxi metilciclopenta -2,4- diene carboxylate (XII) and 9-amino-7- (2,5,7-triazabicyclo [2.2.1] hept-3-yl)-2,3,6- trioxi-1-azabicyclo [3.2.2] nona-4,8-diene-4- carbaldehyde (XIII) both isollated of the first time. All compound were identified by 1H, 13C NMR, 2D and mass espectra data. The antioxidant activity, shoed the MeOH extract of leaves from collection 2, was equivalent with 1,15 and 1,13, the H2O phase showed 2,8 and 4.,51 (DPPH• and Fe3+) were considered significant. The antibacterial activity the DCM phase of leaves of collectes 2 and 3 and the EtOAc phase of collection 1, showed CIM and CMB found was 500/mL against Aeromonas hydrophila and Flavobacterium columnare. The aqueous phase of collection 1 showed CIM and CMB found was 1000 μg/ml against Flavobacterium columnare and Pseudomonas fluorescens. The mycelial extracts of fungi 4 and 6, tested with methodology to inhibition halo, showed medium activity, 1 cm, against Aeromonas hydrophila and Klebsiella pneumoniae. The DCM and EtOAc phases of metabolite broth of the fungu 4, showed activity with halo of 1 and 1,2 cm. The antimalical activity. The antimalarial activity showed that hexane and MeOH extracts of leves of the collection 3, showed IC50 of 1,51 and 1,77 mg/mL when compared to the standard. The MeOH extract of fungi 4, showed 6,89 of parasitaemia being significant. The activity by isolated compound sowed CIM of 73,58% to the compound X and 71,75% to the compound XI against Klebsiella pneumoniae . / O presente trabalho teve como objetivo realizar o estudo químico e biológico das folhas de Piranhea trifoliata e de seus fungos endofíticos (Picrodendraceae) e realizar a avaliação do seu potencial frente aos ensaios antimicrobiano, antioxidante e antimalárico. As folhas foram coletadas na Volta Grande do Xingú, Altamira, PA (coleta 1) e no lago do Catalão, Manaus, AM (coletas 2 e 3). A coleta 1 foi extraída com diclorometano, metanol e Água, e as coletas 2 e 3 foram extraídas com hexano, metanol e água. Parte do material das coletas 2 e 3 foi também processada para a obtenção dos fungos endofíticos e estes foram extraídos com diclorometano e acetato de etila. A análise fitoquímica preliminar das folhas e dos fungos mostrou que os extratos diclorometânicos e hexânico possuem terpenos e os extratos metanólicos apresentam substânciastos fenólicas. Os caldos metabólitos dos fungos mostraram que a fase diclorometânica (DCM) possui terpenos, e a fase de acetato de etila (AcOEt) possui indícios de terpenos e substâncias fenólicas. O estudo fitoquímico das folhas levou ao isolamento da Friedela-3-ona, 30-hidroxi-friedelan-3-ona, Lupeol, a mistura dos esteróides β-sitosterol e Estigmasterol, hidroxicoriatina, a mistura de α e β–amirina, 7-hidroxi-6-metoxi-cumarina, 7,4’’’ dimetilamentoflavona, 3’-O- metilloniflavna e a 28-hidroxi-friedelan-3-ona. Já o estudo fitoquímico do fungo Diaporthe hongkongensis, levou ao isolamento de (3-oxociclobutil) metil1-hydroxi-2 metilciclopenta-2,4-dieno carboxilato e 9-amino-7-(2,5,7-triazabiciclo[2.2.1]hept-3-il)-2,3,6-trioxi-1-azabiciclo [3.2.2] nona-4,8-dieno-4-carbaldeido ambas inéditas. Todas as substânciais foram identificadas por RMN de 1H e de 13C, mono e bidimensionais e espectrômetro de massas. Quanto à atividade antioxidante, o extrato MeOH das folhas da coleta 2, apresentou equivalência de 1,15 e 1,13, a fase H2O apresentou 2,8 e 4,51 (DPPH e Fe3+) sendo considerados significativos. A atividade antibacteriana mostrou que a fase DCM das folhas das coletas 2 e 3 e a fase AcOEt da coleta 1, apresentaram CIM e CMB de 500 μg/mL frente às bactérias Aeromonas hydrophila e Flavobacterium columnare. A fase aquosa da coleta 1, apresentou CIM e CMB de 1000 μg/mL frente às bactérias Flavobacterium columnare e Pseudomonas fluorescens. Os extratos miceliais dos fungos 4 e 6, testados pela a metodologia do halo de inibição, apresentaram média atividade, 1 cm frente às bactérias Aeromonas hydrophila e Klebsiella pneumoniae. As fases DCM e AcOEt do caldo metabólito do fungo 4 mostraram-se ativas com 1 e 1,2 cm de halo. A atividade antimalárica mostrou que os extratos hexânicos e MeOH das folhas da coleta 3 apresentaram IC50 de 1,51 e 1,77 μg/mL quando comparado com o padrão. O extrato MeOH do fungo 4 apresentou 6,89 de parasitemias sendo significativo. Ao testar as substâncias isoladas frente as bactérias, observou-se a CIM de 73,58% em X e 71,75% em XI frente a bactéria K. pneumoniae.

Orientador: Angela Regina Araujo / Resumo: Os fungos endofíticos, representam uma fonte promissora na descoberta de produtos naturais. Estes endófitos têm se revelado pela alta capacidade na produção de diversas classes de metabólitos secundários com uma ampla variedade de atividades biológicas, tais como: antimicrobiana, citotóxica, antioxidante, ansiolítica e inseticida. Estas observações motivaram o desenvolvimento do presente estudo, o qual visou a prospecção química e biológica dos fungos endofíticos associados à Platonia insignis Mart. O isolamento dos fungos endofíticos resultou em dezoito linhagens puras, sendo estes cultivados em meio líquido de MDB, para obtenção dos respectivos extratos brutos. Estes foram avaliados quanto ao perfil químico e biológico, os quais demonstram ser promissores para produção de substâncias bioativas. A prospecção inicial conduziu a seleção de dois fungos endofíticos, identificados como Diaporthe hongkongensis e Phyllosticta elongata para desenvolvimento do trabalho. Duas abordagens foram aplicadas a fim de verificar a influência da composição nutricional frente a produção metabólica de D. hongkongensis e P. elongata: cultivo em meio de MDB e cultivo em meio sólido de milho. O estudo de D. hongkongensis, cultivado em MDB, resultou no isolamento de uma dicetopiperazina, ariletilamida, acetiltriptamina e o acetato de metila-[2-oxo-2-(feniletilamino)], sendo o primeiro relato de isolamento deste composto como produto natural. Do cultivo deste endófito, em meio de milho, foram isolado... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Endophytic fungi represent a promising source for the discovery of natural products. These endophytes have been shown to be highly capable of producing various classes of secondary metabolites with a wide variety of biological activities such as antimicrobial, cytotoxic, antioxidant, anxiolytic and insecticide. These observations motivated the development of the present study, which aimed at the chemical and biological prospecting of endophytic fungi associated with Platonia insignis Mart. The isolation of endophytic fungi resulted in eighteen pure strains, which were cultivated in liquid medium of PDB, to obtain the respective crude extracts. These extracts were evaluated for chemical and biological profile, which show promise for bioactive substances production. The initial prospecting led to the selection of two endophytic fungi, identified as Diaporthe hongkongensis and Phyllosticta elongata to develop the work. Two approaches were applied to verify the influence of nutritional composition on the metabolic production of D. hongkongensis and P. elongata: cultivation in PDB medium and cultivation in solid corn medium. The study of D. hongkongensis grown in PDB resulted in the isolation of a diketopiperazine, arylethylamide, acetyltryptamine and methyl [2-oxo-2- (phenylethylamino)] acetate, being the first report of isolation of this compound as a natural product. From the cultivation of this endophyte in corn medium, alternariol, a fatty acid ester and four steroids, which ... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor