Orientador: Wagner Vilegas / Banca: Cleópatra da Silva Planeta / Banca: Marcos José Salvador / Banca: Marcelo Henrique dos Santos / Banca: Paulo Takeo Sano / Resumo: As Eriocaulaceae constituem uma família característica de monocotiledôneas pantropicais. Apesar de a maioria das espécies serem encontradas na América do Sul, principalmente nos "Campos Rupestres" brasileiros, ainda são poucos os estudos químicos e biológicos sobre essas plantas. Por isso, neste trabalho nós contribuímos para aprofundar o conhecimento a respeito dessa família, investigando plantas dos gêneros Eriocaulon (E. ligulatum) e Syngonanthus (S. suberosus e S. dealbatus). Os extratos foram preparados por maceração e/ou percolação com solventes orgânicos (hexano, diclorometânico e metanol). Em seguida, foram fracionados usando técnicas cromatográficas convencionais (colunas de sílica gel ou permeação em gel) ou cromatografia em contracorrente. As estruturas foram determinadas usando infravermelho, ultravioleta, técnicas mono- e bidimensionais de RMN, além de espectrometria de massas com fonte electrospray e analisador íon trap. A investigação química de E. ligulatum levou à identificação e elucidação de um novo flavonóide acilado (6,4'-dimetoxiquercetina-3-O-b-D-6''[(E)-3,4,5-triidroxicinamato]glicopirano_ sídeo), uma nova naftopiranona dimérica (Eriocaulina), e de três flavonas (6-metoxiapigenina-7-Ob- D-glicopiranosídeo, 6-metoxiapigenina-7-O-b-D-alopiranosídeo e 6-metoxiapigenina). No estudo químico das espécies de Syngonanthus identificou-se flavonóides O- e C-glicosilados. O extrato metanólico bruto de E. ligulatum não demonstrou atividade tóxica em camundongos e exibiu promissor efeito gastroprotetor. O extrato bruto não foi mutagênico no teste de Ames, mas frações contendo apenas agliconas de flavonóides e/ou naftopiranonas foram mutagênicas para algumas cepas de Salmonella typhimurium. Este estudo químico também adiciona novos dados úteis para a discussão da complexa taxonomia de Eriocaulaceae / Abstract: The Eriocaulaceae comprises a characteristic family of pantropical monocotyledons. Inspite most of the species are found in South America, mainly at the Brazilian "Campos Rupestres", chemical and biological knowledge of these plants are still scarce. Thus, in this work we contributed to improve the knowledge about this family, investigating plants from the genera Eriocaulon (E. ligulatum) and Syngonanthus (S. suberosus and S. dealbatus). Extracts were prepared with organic solvents (hexane, dichloromethane and methanol). The methanol and dichloromethane extracts were fractionated and the isolated compounds were purified by several chromatographic techniques, including high speed countercurrent chromatography (HSCCC), silica gel column chromatography and gel permeation chromatography. Structures were determined by infrared and ultraviolet spectroscopy, as well as mono- and bidimensional NMR techniques, besides electrospray - ion trap - mass spectrometry. The chemical investigation of E.ligulatum led to the identification of the new acylated flavonoid 6,4'-dimethoxyquercetin-3-O-b-D-6''[(E)-3,4,5-trihydroxy-cinnamate]glucopyranoside and a naphthopyranone dimer, named eriocauline, together with other known flavonoids, 6- methoxyapigenin-7-O-b-D-glucopyranoside, 6-methoxyapigenin-7-O-b-D-allopyranoside and 6- methoxyapigenin, while Syngonanthus species afforded mainly flavonoids O- and C-glicosides. Pharmacological assays demonstrated that the crude methanol extract of E. ligulatum did not present acute toxic effect in mice and that it displayed promising gastroprotective activity. The crude extract was not mutagenic in the Ames assay, but fractions containing only flavonoid aglycones and/or naphtopyranones were mutagenic to some Salmonella/microsome strains. The chemical data obtained in this work also added more data to the discussion of the complex taxonomy of Eriocaulaceae / Doutor

Orientador: Eliana Aparecida Varanda / Banca: Valéria Valente / Banca: Fernando Rogerio Pavan / Banca: Fábio Vieira dos Santos / Banca: Raquel Alves dos Santos / Resumo: Os extratos metanólicos dos capítulos de quatro espécies, pertencentes à família Eriocaulaceae, Syngonanthus dealbatus (Sd), S. macrolepsis (Sm), S. nitens (Sn) e S. suberosus (Ss), suas substâncias isoladas, 1 (luteolina), 2 (1,5,7-trihidroxi-3,6-dimetoxixantona), 3 (1,3,6,8-tetrahidroxi-2,5-dimetoxixantona), 4 (1,3,6,8-tetrahidroxi-5-metoxixantona), 5 (7-metoxiluteolina-8-c--glicopiranosídeo), 6 (7-metoxiluteolina-6-c--glicopiranosídeo), 7 (7,3'-dimetoxiluteolina-6-c--glicopiranosídeo), 8 (6-hidroxiluteolina) e a mistura M (A-1,3,6-trihidroxi-2-metoxixantona e B-1,3,6-triidroxi-2,5-dimetoxixantona) foram avaliados quanto ao seu potencial em causar mutações e também de prevenir o acontecimento dessas, através do teste de Ames e verificou-se que todos os extratos e suas substâncias isoladas não foram considerados mutagênicos sob as condições testadas, e que os mesmos apresentaram um efeito antimutagênico de forte a moderado contra a aflatoxina B1 (AFB1), o benzo[a]pireno (BaP), o 4-nitro-o-fenilenodiamino (NPD), a mitomicina C (MMC) e a azida sódica (AS); quanto ao potencial em causar danos no DNA e de prevenir e/ou reparar os danos causados por agentes genotóxicos por meio do ensaio Cometa, que identificou os extratos Sd, Sn e Ss e as flavonas 1 e 5 como causadores de dano significativo no DNA das células HepG2, após 4 horas de tratamento, dano esse que foi reparado pelas células, visto que nenhum efeito genotóxico foi observado após 24 horas. E ainda Sm, Sn e Ss e todas as isoladas, exceto 8, foram capazes de inibir os danos causados pelo agente genotóxico MMS no DNA; quanto ao seu potencial citotóxico frente às células cancerosas HepG2 e MCF-7/BUS, que identificou que todos os extratos, exceto Sm, e todas as substâncias isoladas foram capazes de induzir morte das células HepG2 significativamente, com a maioria das amostras alcançando... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The methanol extracts of capitula of four species belonging to the Eriocaulaceae family, Syngonanthus dealbatus (Sd), S. macrolepsis (Sm), S. nitens (Sn) and S. suberosus (Ss), its isolated compounds 1 (luteolin), 2 (1,5,7-trihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone), 3 (1,3,6,8-tetrahydroxy-2,5-dimethoxyxanthone), 4 (1,3,6,8-tetrahydroxy-5-methoxyxanthone), 5 (7-methoxyluteolin-8-C--glucopyranoside), 6 (7-methoxyluteolin-6-C--glucopyranoside), 7 (7,3'-dimethoxyluteolin-6-C--glucopyranoside), 8 (6-hydroxyluteolin) and the mixture M (A-1,3,6-trihydroxy-2-methoxyxanthone and B-1,3,6-trihydroxy-2,5-dimethoxyxanthone) were evaluated for their potential to cause mutations and also to prevent the occurrence of them, using the Ames test, and it was found that all extracts and their isolated compounds were not considered mutagenic under the test conditions, and they also showed a strong to moderate antimutagenic effect against aflatoxin B1 (AFB1), benzo[a]pyrene (BaP), 4-nitro-o-phenilenodiamine (NPD), mitomycin C (MMC) and sodium azide (SA). They were also evaluated for the potential to cause DNA damage and to prevent and/or repair the damage caused by genotoxic agents, using the Comet assay, which identified the extracts Sd, Sn, Ss and the flavones 1 and 5 as causing significant DNA damage, after 4 hours of treatment. Such damage has been repaired by the cells, since no genotoxic effect was observed after 24 hours. Also Sm, Sn, Ss and all isolated compounds, except 8, were able to inhibit the damage caused by the genotoxic agent MMS. They were evaluated for their potential to cause cancer cells (HepG2 and MCF-7/BUS) death, and we found that all extracts, except Sm, and all the compounds were able to induce significant death of HepG2 cells, with most of the samples reaching 50% cell death. In MCF-7/BUS cells, after 24 hours of treatment, values were lower than 50% cell death... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientadora: Vera Lúcia Scatena / Banca: Maria das Graças Sajo / Banca: Adelita Aparecida Sartori Paoli / Banca: Silvia Rodrigues Machado / Banca: Hildeberto Caldas de Sousa / Resumo: Dentre as Eriocaulaceae (sempre-vivas) brasileiras, alguns representantes de Comanthera e Syngonanthus são os mais comercializados e utilizados na ornamentação e constam da lista brasileira de espécies ameaçadas de extinção. Essas plantas crescem nos campos rupestres, sob situações climáticas adversas. Estudos taxonômicos e filogenéticos de Comanthera subg. Comanthera indicam falta de dados para maior suporte ao subgênero e nomeiam clados na distribuição das espécies. Procurando auxiliar a taxonomia e filogenia do grupo, bem como interpretar as adaptações ao ambiente e fornecer dados para futuro manejo, estudou-se aspectos da morfologia e anatomia de 24 espécies de Comanthera (envolvendo as espécies do clado "V", "U" e "X") e de Syngonanthus nitens. As espécies do clado "V": Comanthera brasiliana, C. brunnea, C. caespitosa, C. magnifica e C. suberosa apresentam germinação e desenvolvimento pós-seminal mais rápido (< 7 dias) do que as demais Eriocaulaceae, e crescem em solo quartzítico pobre em nutrientes, cuja água escoa rápido. Apresentam envoltório seminal com projeções da endotesta com formas diferentes que são úteis para separar as espécies. O levantamento de estruturas anatômicas de folhas e escapos dessas espécies como: tipo de câmara subestomática, estrutura da margem foliar e número de feixes vasculares indicam agrupamentos entre elas e servirão para a sustentação do clado filogenético em que estão inseridas. Estruturas anatômicas como: presença de células de paredes espessadas, de hipoderme e parênquima clorofiliano compacto são respostas adaptativas à escassez hídrica, ventos fortes e radiação excessiva, presentes nos campos rupestres. As espécies de Comanthera subg. Comanthera que ocorrem na Bahia (nove espécies - clado "X") e Minas Gerais (10 espécies - clado "U") apresentam ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Among the Brazilian Eriocaulaceae (sempre-vivas), the species most widely commercialized and used for decoration belong to Comanthera and Syngonanthus, and are already on the Brazilian list of endangered species. These plants grow in upland "campo rupestre" vegetation, under adverse climatic conditions. Taxonomic and phylogenetic studies of Comanthera subg. Comanthera have revealed a lack support for the subgenus and have used clades instead for discussing species distributions. The present study aimed to contribute to the taxonomy and phylogeny of the group, clarify environmental adaptations and provide data for future environmental management of natural populations. Morphological and anatomical features of 24 species of Comanthera (involving species of clades "V", "U" and "X") and of Syngonanthus nitens were studied. Species of clade "V"  Comanthera brasiliana, C. brunnea, C. caespitosa, C. magnifica and C. suberosa  exhibit more rapid germination and post-seminal development (< 7 days) than other Eriocaulaceae, and grow in nutrient-poor quartzite soils with rapid water drainage. They have seed coats with endotestal projections of differing shapes that are useful for separating the species. The survey of anatomical structures of the leaves and scapes of these species, such as the type of substomatal chamber, leaf margin structure and number of vascular bundles, revealed groupings that will serve to support the phylogenetic clade in which they are included. Anatomical structures such as presence of thick cell walls, hypodermis and compact chlorenchyma are important adaptive responses to the water scarcity, strong winds, and excessive radiation prevalent in "campo rupestre" habitats. The species of Comanthera subg. Comanthera that occur in Bahia (nine species - clade "X") and Minas Gerais (10 species - clade "U"), ... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

Orientador: Taís Maria Bauab / Banca: Marlus Chorilli / Banca: Margarete Teresa Gottardo de Almeida / Resumo: O uso indiscriminado e generalizado de drogas antifúngicas levou a um rápido desenvolvimento de cepas resistentes aos medicamentos empregados na terapêutica clínica, caracterizando-se como a principal causa de inúmeros casos de inadequação do pacienta à terapia medicamentosa disponível. Os produtos naturais vêm ganhando destaque nos últimos anos por fornecer uma nova abordagem medicamentosa para o tratamento de processos patológicos, dentre esses, os infecciosos. No decorrer da evolução genética e fisiológica dos micro-organismos, as ciências microbiológicas encontram-se em expansão, preocupando-se em introduzir novas triagens terapêuticas frente às afecções fúngicas, com especial atenção àquelas adquiridas por espécies do gênero Candida. Isto se deve das Candidas serem as leveduras mais frequentemente envolvidas nas infecções micóticas capazes de causar dano ao organismo humano, como a candidíase vulvovaginal. O uso de produtos naturais na descoberta de novos antifúngicos mostra-se de extrema importância, a exemplo, destaca-se a espécie Syngonanthus nitens que vem se mostrando ativa na descoberta do potencial antifúngico contra Candida spp. A nanotecnologia farmacêutica apresenta-se como uma importante ferramenta para aprimorar a biodisponibilidade de produtos de origem natural, ao oferecer sistemas de liberação de fármacos modernos como os sistemas precursores de cristais líquidos mucoadesivos (SPCLM) empregados para veiculação de extratos vegetais. As plantas pertencentes a família Eriocaulaceae mostram-se promissoras na atividade antifúngica, o que instiga o aprofundamento destas investigações, assim como a descoberta de novos métodos de aplicabilidade. Frente ao atual cenário, este trabalho teve o objetivo de avaliar o potencial antifúngico do extrato metanólico de escapos de Syngonanthus nitens incorporado e não incorporado em SPCLM voltado ao tratamento da candidíase vulvovaginal. O ... / Abstract: The indiscriminate and widespread use of antifungal drugs with potential led to a rapid development of resistant strains to drugs used in clinical, therapeutic and this is characterized as the main cause of numerous cases of inappropriate patient to drug therapy available. Natural products have been gaining prominence in recent years for providing a new drug therapy for the treatment of pathological processes, among these, infectious. During the genetic and physiological evolution of micro-organisms, microbiological sciences are expanding, worrying to introduce new therapeutic trials ahead to fungal diseases, with special attention to those acquired by Candida species, this being one of yeasts more often involved in mycotic infections can cause harm to human body, such as vulvovaginal candidiasis. The use of natural products in the discovery of new antifungal is extremely important, the example, is the Syngonanthus nitens species (gold grass) that has proved active in the discovery of antifungal potential against Candida spp. The pharmaceutical nanotechnology presents itself as an important tool to improve the bioavailability of natural product origin, offering modern drug release systems as precursors of mucoadhesive liquid crystal systems (PMLCS) employees for placement of plant extracts. The plants belonging to family Eriocaulaceae show promise in antifungal activity, which encourages the deepening of these investigations, as well as the discovery of new methods of applicability. Front of the current scenario, this work aimed to evaluate the antifungal potential of the methanol extract of Syngonanthus nitens scapes incorporated and not incorporated in PMLCS focusing on the treatment of vulvovaginal candidiasis. The study was conducted by applying in vitro and in vivo antifungal methods intended to elucidate the profile, having obtained satisfactory results as regards the applicability thereof in the treatment and prevention of VVC. The ... / Mestre

Orientadora: Alessandra Ike Coan / Coorientador: Marcelo Trovó Lopes de Oliveira / Banca: Aline Oriani / Banca: Paulo Takeo Sano / Resumo: Eriocaulaceae é uma família de monocotiledôneas bastante representativa na flora brasileira. Estudos sobre a sua morfologia, anatomia e desenvolvimento florais têm tido um papel importante na resolução de questões taxonômicas e evolutivas. Paepalanthus, seu maior gênero, apresenta morfologia bastante complexa e suas relações infragenéricas ainda não são totalmente conhecidas. Neste trabalho são estudadas a anatomia e o desenvolvimento floral de oito espécies dímeras de Paepalanthus pertencentes aos diferentes clados em que essa característica ocorre, buscando maior conhecimento do gênero e das relações entre as espécies dos clados estudados: P. subg. Thelxinoë, P. sect. Conodiscus, P. sect. Diphyomene, P. sect. Eriocaulopsis e P. ser. Dimeri. O presente trabalho contribui ao encontrar caracteres anatômicos e ontogenéticos florais com valor taxonômico e que auxiliam na elucidação de relações evolutivas em Paepalanthus. Na flor estaminada, o verticilo externo de estaminódios, previamente relatado por diferentes autores, não se desenvolve e é corretamente descrito como a região apical das pétalas. As flores pistiladas desenvolvem ovário com uma porção sinascidiada proximal e uma pequena porção simplicada apical, descritas pela primeira vez em Eriocaulaceae. Também são descritos três padrões para o gineceu das espécies estudadas de Paepalanthus dímeros: a) gineceu com dois ramos nectaríferos e dois ramos estigmáticos livres (P. sect. Diphyomene, P. sect. Eriocaulopsis e P. ser. Dimeri); b) gineceu com dois ramos nectaríferos, mas com os ramos estigmáticos fusionados na flor madura até a altura dos estigmas (P. sect. Conodiscus); e c) gineceu em que os ramos nectaríferos não se desenvolvem e os ramos estigmáticos são fusionados (P. subg. Thelxinoë). A ocorrência de ramos nectaríferos e ramos estigmáticos ... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Eriocaulaceae is a well-represented monocot family in the Brazilian flora. Studies about its floral morphology, anatomy and development have played an important role in solving taxonomic and evolutionary problems within the family. Paepalanthus, the larger genus in Eriocaulaceae, has a very complex morphology, and its infrageneric relationships are not completely known so far. In this work, we studied the floral anatomy and development of eight species of Paepalanthus belonging to distinct clades in which the dimery occurs, in order to improve our knowledge about the genus and the relationships between the species of the studied clades: P. subg. Thelxinoë, P. sect. Conodiscus, P. sect. Diphyomene, P. sect. Eriocaulopsis, and P. ser. Dimeri. The present work contributes by finding floral anatomical and ontogenetical characters with taxonomic significance and also characters that help clarify the relationships in Paepalanthus. In the staminate flower, the outer whorl of staminodes, previously reported by different authors, does not grow and it is correctly described as the apical portion of petals. Pistillate flowers develop ovary with a proximal synascidiate portion and a short apical symplicate portion, reported for the first time in Eriocaulaceae. Furthermore, three patterns of gymnoecium are described for the studied species of dimerous Paepalanthus: a) gymnoecium with two nectariferous branches and two free stigmatic branches (P. sect. Diphyomene, P. sect. Eriocaulopsis e P. ser. Dimeri); b) gymnoecium with two nectariferous branches, and stigmatic branches fused up to the stigma level (P. sect. Conodiscus); and c) gymnoecium in which the nectariferous branches do not develop and the stigmatic branches are fused (P. subg. Thelxinoë). The occurrence of nectariferous branches and free stigmatic branches may be a synapomorphy of the ... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Orientador: Eliana Aparecida Varanda / Banca: Eliana Aparecida Varanda / Banca: Marcelo Aparecido da Silva / Banca: Luís Vitor Silva do Sacramento / Resumo: A família Eriocaulaceae possui cerca de 1200 espécies divididas em 10 gêneros e suas espécies de plantas são conhecidas como sempre-vivas, por sua grande durabilidade e coloração paleácea. Neste trabalho foram estudadas as espécies: Eriocaulon ligulatum, Leiothrix flavescens e Leiothrix spiralis, as quais foram avaliadas quanto à mutagenicidade e estrogenicidade e algumas substâncias isoladas foram utilizadas para um estudo de relação estrutura-atividade mutagênica e estrogênica. Para avaliação da mutagenicidade, utilizou-se o teste de Ames, e o teste RYA (Recombinant Yeast Assay) foi o empregado para avaliação da estrogenicidade. Os resultados da atividade mutagênica demonstraram que apenas E. ligulatum foi considerado mutagênico e isso foi atribuído às isocumarinas e flavonóides agliconas. Os estudos de relação estrutura-atividade mutagênica mostraram que esta ação foi devida à presença de hidroxilas em posições estratégicas e à ausência de glicosilações, metoxilações, ou qualquer outro tipo de substituição. Para complementar os estudos de relação estrutura-atividade mutagênica com as isocumarinas, utilizou-se resultados já publicados de mutagenicidade de moléculas semelhantes à isocumarina eriocaulina, isolada de E. ligulatum. Verificou-se que os dímeros de isocumarinas têm a sua mutagenicidade influenciada pela conformação espacial, pela presença de grupos hidroxilas mais afastados de grupos volumosos, e pelo tipo de ligação que une os seus monômeros. Quando o potencial estrogênico foi avaliado, apenas a L. flavescens apresentou resultados positivos e que esses são devidos à presença de flavonas agliconas, como a luteolina e a metoxiluteolina. As mesmas isocumarinas, pertencentes a outras espécies da família Eriocaulaceae, avaliadas no teste de Ames, foram avaliadas no teste RYA... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: Eriocaulaceae family comprises around 1200 species, divided into 10 genera, and their plant species are known as "sempre-vivas" (everlasting flowers) for its durability and color. In this work the species Eriocaulon ligulatum, Leiothrix flavescens and Leiothrix spiralis were studied. These species were evaluated for the mutagenic and the estrogenic potential and some of their isolated compounds were used for a study of structuremutagenic and estrogenic activities. To assess mutagenicity we used Ames test and the Recombinant Yeast Assay (RYA test) was used for evaluation of estrogenicity. The results of mutagenic activity showed that only E. ligulatum presented mutagenicity and that these results were due to its naphthopyranones and flavonoid aglicons. The structuremutagenic activity studies shown that this action were due to the presence of hydroxyl groups in strategic positions and no glycosylations, methoxylation or any type of substitutions. To complement the studies of structure-mutagenic activity with the naphthopyranones, we use results already published of the mutagenicity of similar compounds to the naphthopyranone eriocaulina, isolated from E. ligulatum, and compare them with the data from ericauline. It was found that the dimers of naphthopyranones have their mutagenicity influenced by its spatial conformation, for the presence of hydroxyl groups furthest away from large groups, and the type of connection that join their monomers. When the estrogenic potential was assessed, we found that only L. flavescens showed positive results and that these results are due to the presence of flavones in the form of aglycones, such as luteolin and methoxyluteolin. The same naphthopyranones belonging to other species of Eriocaulaceae family, evaluated in the Ames test, were assessed in the RYA test. Their results were crucial for the establishment of structureestrogenic activity... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Orientador: Lourdes Campaner dos Santos / Coorientador: Eliana Aparecida Varanda / Banca: Taís Maria Bauab / Banca: Cássia Regina Primila Cardoso / Resumo: Este trabalho descreve o estudo fitoquímico, a avaliação das atividades mutagênica e antiradicalar e a determinação dos teores de flavonoides e fenóis totais dos extratos metanólicos e da fração acetato de etila de Paepalanthus chiquitensis Herzog, pertencente à família Eriocaulaceae. As análises por HPLC-UV-PDA permitiram inferir, qualitativamente, que o extrato metanólico de capítulos possui maior concentração de naftopiranonas, enquanto que os escapos possuem maior concentração de flavonoides. Os fingerprints por HPLC-ESI-IT-MSn permitiram identificar dezenove flavonoides e seis naftopiranonas pela análise dos padrões de fragmentações por ESI-MSn, modo negativo, além da comparação com dados existentes na literatura. No estudo fitoquímico, foram utilizadas técnicas cromatográficas usuais, principalmente para substâncias polares, como (Cromatografia de Permeação em gel, Sephadex LH-20, Cromatografia Líquida de Alta Eficiência e Extração em Fase Sólida - SPE), que forneceram misturas de flavonoides identificados por métodos espectroscópicos (Espectrometria de Massas, Ultravioleta e Ressonância Magnética Nuclear). Foram, portanto, identificados dois flavonóides considerados inéditos na literatura (PGC2B e PGC3). A atividade antiradicalar dos extratos metanólicos e das frações acetato de etila foram avaliadas utilizando-se o ensaio DPPH (1,1-difenil-1-picril-hidrazila) e, como padrões, o ácido gálico e a quercetina. Este estudo revelou uma melhor atividade antiradicalar da fração acetato de etila (IC50 = 1,82 ± 0,0374 μg mL-1 para escapos, e 2,05 ± 0,0133 μg mL-1, para capítulos) quando comparadas com os padrões de ácido gálico (IC50 = 4,37 ± 0,0377 μg mL-1) e quercetina (IC50 = 5,12 ± 0,0079μg mL-1). Foi observada uma maior concentração de fenóis totais na fração acetato de etila de escapos... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This research describes the phytochemical study, the evaluation of the mutagenic and antiradicalar activities, and the determination of the total levels from flavonoids and phenols of the methanolic extract and ethyl acetate fraction of Paepalanthus chiquitensis Herzog, belonging to the Eriocaulaceae family. The analysis by HPLC-UV-PDA allowed inferring qualitatively that the methanolic extract of the capitulae has a higher concentration of naphythopyranones while scapes have a higher concentration of flavonoids. The fingerprints by HPLC-ESI-IT-MSn allowed to identify nineteen flavonoids and six naphythopyranones by the analisys of the fragmentation patterns by ESI-MSnin the negative mode for flavonoids and naphythopyranones, besides the comparison with to the literature data. In the phytochemical study, usual chromatographic techniques were used, especially for polar compounds -such as Gel Permeation Chromatography, Sephadex LH-20, High Performance Liquid chromatography and Solid Phase Extraction- to provide mixtures of flavonoids which were identified by spectroscopic methods (Mass Spectrometry, Ultraviolet and Nuclear Magnetic Resonance). That allowed to identify two flavonoids unpublished in the literature (PGC2 and PGC3). The antiradical activity of the methanolic extracts and ethyl acetate fractions were evaluated using DPPH assay, with gallic acid and quercetin as antiradical patterns. This study revealed a better antiradical activity of ethyl acetate fractions (IC50 = 1.82 ± 0.0374 μg mL-1, for scapes and 2.05 ± 0.0133 μg mL-1 for capitulae), when compared to the standards galic acid (IC50 = 4.37 ± 0.0377 μg mL-1) and quercetin patterns (IC50 = 5.12 ± 0.0079μg m L-1). Was observed a higher content of total phenols in the ethyl acetate fractions of the scapes (106.54 mg/g of total phenols presents in the... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre

Orientador: Lourdes Campaner dos Santos / Coorientador: Taís Maria Bauab / Banca: Daniel Rinaldo / Banca: Rosemeire Cristina Linhari Rodrigues Pietro / Resumo: Este trabalho apresenta os resultados da pesquisa de metabólitos secundários ativos produzidos por fungos endofíticos associados às partes aéreas (folhas, escapos e capítulos) de Paepalanthus chiquitensis (Eriocaulaceae). Entre os 25 fungos isolados da espécie de Eriocaulaceae, o Fusarium sp. foi o fungo mais promissor quanto à atividade antimicrobiana para as cepas de bactérias Gram-negativa Escherichia coli e Salmonella setubal, da bactéria Gram-positiva Staphylococus aureus e para a levedura Candida albicans resistente ao fluconazol, e ainda exibiu a capacidade bactericida e fungicida. Outro fungo selecionado foi o Bipolaris sp. isolado das folhas de P. chiquitensis devido a sua diversidade química. O cultivo dos fungos em Potato Dextrose Broth (PDB) em escala ampliada resultou no extrato acetato de etila (EAcOEt) que foram purificados por métodos cromatográficos em escala preparativa. A identificação/elucidação por métodos espectrométricos e espectroscópicos (EM, IV, UV, RMN mono e bidimensionais) forneceu as substâncias: 3,4-Piridinadiamina, N4-1-metil-5-(3'-buten-1-il) (S1), ácido fusárico (S2), 2-(1H-indol-6-il)-acético (S3), 2-Piridinametilamina-N8-metil-5-hexanoato (S4) e o sesterterpeno terpestacina (S5), Etanoato de etila-2-(2-acetil-4,6-diidroxifenil) (B4) e um alcalóide inédito na literatura (B1). Com este trabalho, observamos que os fungos endofíticos estudados possuem sua química completamente distinta quando comparada com as classes de substâncias isoladas de espécies vegetais de Eriocaulaceae, sendo uma importante fonte de novos produtos naturais com potencial atividade biológica. Este trabalho contempla também o estudo dos efeitos de modificadores epigenéticos e íons metálicos na diversificação metabólica do fungo Pochonia chlamydosporia (ATCC)... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: This work presents the results of the research of active secondary metabolites produced by endophytic fungi associated with the aerial parts (capitulae, scapes and leaves) of Paepalanthus chiquitensis (Eriocaulaceae). Among the 25 species of fungi isolated from the specie of Eriocaulaceae, the Fusarium sp. was the fungus that showed the best biological activity against the strains of Gram-negative bacteria Escherichia coli and Salmonella setubal, the Gram-positive bacterium Staphylococus aureus and Candida albicans yeast resistant to fluconazole. The Fusarium sp also displayed bactericidal and fungicidal effects. The research also presents the chemical studies of the fungus Bipolares sp., isolated from the leaves of P. chiquitensis which was selected due to its chemical profile. The large scale cultivation of both fungi afforded the respective ethyl acetate extracts which were purified by preparative chromatography methods. The chemical structures were elucidated by spectrometric and spectroscopic methods (MS, IR, UV, mono- and bidimensional NMR affording the following substances from the Fusarium sp.: 5-(but-3-en-1-yl)-N4-methylpyridine-3,4-diamine (S1), fusaric acid (S2), 2-(1H-indol-6-yl)-acid (S3), 5-Butil-2-pyridinecarboxamide (S4) and the sesterterpene fusaproliferin (S5), while for the Bipolaris sp.: Acetic acid, (2-acetyl-3,5-dihydroxyphenyl)-, ethyl ester (B4) and a new alkaloid (B1). Herein, we also showed the study of the effects of epigenetic modifiers and metal ions in metabolic diversity from the fungus Pochonia chlamydosporia (ATCC). The presence of anacardic acid in the liquid medium afforded 2.6 times more ethyl acetate extract compared with the PDB (Potato Dextrose Broth) control. Besides, the analysis by analytical HPLC... (Complete abstract click electronic access below) / Mestre