Canopy uptake of atmospherically deposited nitrogen (N) in N-limited boreal forests may represent an important source of N for growth. A tracer study was conducted by repeated applications of artificial precipitation with ambient inorganic N concentration (two treatments: 15N-NH4NO3 and NH415N-NO3, 98 at.% with three trees per treatment) misted directly on the crown of individual mature balsam fir trees (Québec, Canada) during two growing seasons. Control trees were used to determine natural 15N abundance values. At the end of the experiment, mature trees' needles and twigs, epiphytic lichens growing on their stem and branches, understory balsam fir seedlings' needles and branches, and litter layer (L), showed significant 15N enrichments for both treatments as compared to control trees, while there were no differences for understory balsam fir seedlings' stem and roots, soil FH and B horizons. Following NH4 and NO3-tracer addition, except for mature trees' needles that showed significantly higher enrichment for 15NH4+ relative to 15NO3-, in all other compartments enrichment was similar for both ions. Because of the way the tracer was added, i.e. as a fine mist on an individual tree basis, a significant amount was lost. When taking into consideration total N biomass of each compartment, total tracer recovery was estimated to be between 25.8 and 53.2% for 15NH4+ and 39.6 and 81.5% for 15NO3-. Calculating the tracer repartition only for the amount recovered showed that most of the added 15NH4+ and 15NO3- was found in aboveground vegetation (64.3 and 70.7%, respectively) as compared to the litter layer (L) and soil organic horizons (FH) (35.7 and 29.4%, respectively). Overall, twigs showed the highest recovery for both ions (49.9 and 63.0%, respectively). Contrary to studies where N is added directly to the soils, these data show that aboveground biomass may capture N in amounts comparable to or higher than the soil when the tracer is applied in situ directly on the canopy in a way that reproduces natural N deposition processes.

Le réchauffement du climat actuel est notamment attribuable à l'utilisation des combustibles fossiles et aux changements de vocation des terres, spécialement la deforestation, ce qui cause une perte de puits de carbone (C). L'augmentation de la capacité des puits de C terrestres est donc un moyen pour atténuer l'effet des changements climatiques. En forêt boréale, des terrains classés improductifs et appelés dénudés secs (DS) sont présents en quantités telles qu'ils représentent un potentiel réel de séquestration accru de C. Les DS sont des milieux naturellement ouverts dispersés en îlots au sein de la forêt boréale continue. Le processus de formation des DS est lié à des perturbations successives soit le feu ou des épidémies d'insectes. Une simulation réalisée à partir d'un DS récolté, scarifié puis planté montre un bilan C net devenant neutre durant la 26e année suivant le boisement. La simulation montre que les DS ont un potentiel théorique de séquestration annuelle de 1,11 C ha"1 an"1 en moyenne, pour un total de 77 t C ha-1 séquestré sur 70 ans de croissance. L'hypothèse testée dans la présente étude est que les DS scarifiés et boisés, sans récolte d'arbres au préalable, montrent un bilan C neutre dix ans après boisement. Le dispositif expérimental est constitué de 7 blocs comprenant des portions scarifiées et boisées (S1) et des portions intactes (S0). Les essences utilisées étaient Pépinette noire (Picea mariana [Mill.] B.S.P.) et le pin gris (Pinus banksiana Lamb.). Dans chacun des scénarios S0 et S1, des parcelles de 400 m2 ont été établies afin d'estimer la contribution totale de chacun des 4 grands réservoirs au bilan C. Des équations allométriques ont été construites pour les besoins spécifiques de l'étude. Le bilan C net dix ans après boisement est négatif avec -7,84 t C ha-1. Cela serait attribuable à la densité de l'étage arborescent initialement plus élevé dans SO. Une fois exclue des bilans C la contribution de l'étage arborescent, le résultat est un bilan net négatif de -0,62 t C ha-1. La quantité de C contenue dans la matière organique contribue grandement au total de C présent dans les DS. Le ratio biomasse racinaire/biomasse aérienne mesuré dans l'étude est supérieur à ce que l'on retrouve normalement pour l'épinette noire, avec une moyenne de 37 %. Le scarifiage a causé une perte de C de 0,67 t C ha"1. En additionnant la séquestration réalisée par la régénération après dix ans de croissance, le bilan C net s'établit à -0,46 t C ha-1. Des plantations de pin gris dans le même dispositif ont démontré une séquestration supérieure. Le bilan C net s'établit alors à une valeur positive de 0,49 t C ha-1. Les résultats permettent de supporter l'hypothèse que le bilan C net du dispositif est pratiquement neutre dix ans après boisement, ce qui est 16 années plus tôt que dans le calcul théorique de référence. La présente étude suggère donc que le boisement de DS pourrait devenir une mesure d'atténuation efficiente dans une approche qui combinerait la préparation de terrain de type scarifiage sans coupe préalable et le boisement avec de l'épinette noire et, de façon plus accentué, du moins pendant les 10 premières années, avec du pin gris.

II y a désormais plusieurs évidences quant au fait que la coupe de récupération nuirait au rétablissement des processus écologiques naturels, telle la régénération d'espèces végétales. En effet, si certaines espèces saproxyliques boréales sont adaptées aux habitats brûlés avec lesquels elles ont évolué, la coupe de récupération pourrait excéder leur resilience. Ainsi, cette étude à comme but d'identifier les espèces associées aux brûlis et de déterminer l'effet réel de la réduction en surface terrière commerciale, dans le temps suivant la coupe de récupération après feu, sur les assemblages de coléoptères associés aux brûlis de la forêt boréale de la province de Québec au Canada. La coupe de récupération a été effectuée d'août 2005 à mai 2006 suite aux feux de forêt de 2005 ayant eu lieu dans la région de Chibougamau. Nous avons échantillonné les coléoptères au cours des trois premières années suivant la coupe de récupération (2006 - 2008) à l'aide de pièges à impact multidirectionnels. Dix pièges furent installés dans dix sites également répartis entre des peuplements non-brûlés dominés soit par Tépinette noire (Picea mariana Mill. B.S.P.) ou le pin gris (Pinus banksiana Lamb.), où 11 arbres avaient été annelés afin de générer des chicots récents. Trente-six autres pièges ont été installés dans 36 sites brûlés répartis entre des peuplements résiduels à la coupe de récupération d'épinette noire ou de pin gris, de façon a couvrir le plus large éventail de niveau de récupération. Pour chacun des sites brûlés, nous avons mesuré des attributs de l'habitat, affectés par la récupération et pouvant affecter la structure des assemblages associés aux brûlis, dont : la surface terrière des tiges résiduelles par essence et par classe de diamètre à diverses échelles (0.04 ha et 7 ha). Nous avons aussi mesuré la distance entre les sites et la forêt non-brûlée continue et la sévérité du feu en utilisant le « delta Normalized Burn Ratio (dNBR)». En étudiant les assemblages de coléoptères des familles retenues (Buprestidae, Cerambycidae, Cleridae, Corylophidae, Curculionidae, Elateridae, Lathridiidae et Salpingidae) des sites brûlés et des sites non- brûlés contenant des arbres annelés, nous avons identifié 18 espèces associées aux brûlis. Ces coléoptères associés aux brûlis n'ont répondu à la coupe de récupération qu'à Tannée no.2 (2007) après l'intervention. Les assemblages de coléoptères associés aux brûlis ont été principalement façonnés par trois groupes de facteurs environnementaux : 1) les conditions de la forêt avant feu, tel la composition en essences; 2) les conditions générées par le feu, soit la distance à la forêt non-brûlée, directement influencée par la forme du brûlis, et la sévérité du feu; 3) la quantité d'aire récupérée et la réduction associée en chicots de conifères matures (dhp > 9 cm).

Depuis dix ans, les limites d'exploitation des forêts d'intérêt commercial ont été atteintes dans certaines régions pour des raisons de protection du territoire. Les compagnies forestières de la région 02 (Saguenay-Lac-Saint-Jean) effectuent actuellement des traitements d'éclaircie commerciale dans les peuplements naturels d'épinette noire pour augmenter le volume du bois produit en forêt. Si l'évaluation du gain en volume demeure une priorité, le fait que l'augmentation de la croissance radiale induite par les traitements puisse entraîner une diminution des propriétés mécaniques du bois est à prendre en considération. En effet, s'il s'avérait que les traitements d'éclaircie effectués sur des milliers d'hectares ne rencontraient pas les standards de l'industrie en matière de résistance mécanique ou perdaient de la valeur qualitativement, l'impact sur la valeur marchande du bois serait économiquement néfaste pour la région. Nous supposons que la croissance radiale par site augmente après le traitement, mais que tous les arbres ne réagiront pas positivement à l'éclaircie. L'accélération de la croissance radiale après le traitement se traduisant par une augmentation du bois initial devant le bois final, nous devrions observer une baisse de densité du matériau. Les trois principaux objectifs de la thèse étaient donc : 1) Évaluer la variabilité de l'accroissement radial à l'échelle de la station selon les techniques standards utilisées en dendroécologie et quantifier l'accroissement en volume des tiges. 2) Déterminer la qualité du bois formé avant et après éclaircie à l'aide du module d'élasticité (MOE) et de la densité de cerne. 3) Établir un portrait économique du traitement. Les résultats suggèrent que l'éclaircie commerciale entraine une augmentation de la croissance radiale des individus. Cette augmentation dépend cependant des caractéristiques des arbres résiduels et de leurs compétiteurs. Bien que l'accroissement radial observé suite au traitement soit plus important à la base de l'arbre, cela n'entraine pas de variation significative de la forme ou du défilement de la tige. Aucune variation significative du MOE et de la densité n'a été notée après le traitement. Finalement sous certaines conditions de marché, Péclaircie commerciale peut augmenter la valeur finale du peuplement par rapport à un peuplement non traité. Le "timing" de l'opération pourrait donc influencer la rentabilité des éclaircies commerciales.

L'industrie forestière produit beaucoup de rebuts souvent peu utilisés tels que les écorces. D'ailleurs, on estime que 3,5 millions de tonnes d'écorces anhydres ont été produites au Québec en 2002. La nette majorité de ces écorces n'est pas valorisée et est incinérée pour la production énergétique. Actuellement, il existe peu de techniques au Québec autres que l'enfouissement et le brûlage pour disposer des résidus de l'industrie du bois de sciage. Ces déchets polluants et non valorisés par ces industries seraient donc une source très intéressante de produits finis. En effet, une vaste gamme de produits naturels présents au sein du règne végétal sont connus depuis fort longtemps pour avoir des propriétés thérapeutiques et pharmacologiques. Certains triterpènes de la famille du lupane, présents dans les écorces externes du bouleau blanc {Betula papyrifera), sont des molécules naturelles connues depuis longtemps pour diverses activités biologiques intéressantes. Entre autres, le bétulinol et l'acide bétulinique sont réputés pour plusieurs actions antitumorales notables. Ces composés sont d'un grand intérêt dans le traitement des maladies cancéreuses compte tenue du coût élevé de production des médicaments de synthèse et de la résistance croissante des lignées cellulaires cancéreuses face aux traitements existants. À cela s'ajoute une très grande acessibilité de la matière première. Ainsi, le développement de nouveaux agents bioactifs d'origine naturel, dotés de mécanismes d'actions différents est pourvu d'un avenir très prometteur. Cependant, la faible hydrosolubilité des triterpènes du lupane est un facteur nuisible aux propriétés pharmacologiques et à un développement au-delà des études in vitro. L'accroissement de l'hydrosolubilité et des propriétés pharmacologiques de triterpènes hydrophobes représente donc les objectifs de cette recherche doctorale. Pour ce faire, l'incorporation d'unités polaires et biocompatibles, ainsi que la modification même du squelette triterpénique a été effectuée. La glycosilation (greffage d'une unité sucre) et la glycérylation (greffage d'une unité glycérol) ont permis de générer plus d'une quarantaine de glycosides et (i?)-glycérates triterpéniques en provenance du bétulinol, le composé prédominant dans les écorces externes de Betula papyrifera. Ces molécules synthétiques ont été testées pour évaluer leurs activités cytotoxiques sur les lignées cellulaires A-549, DLD-1 et WS1. La modification structurale a également permis de générer quelques nouveaux composés qui furent évalués sur les mêmes lignées cellulaires. La grande majorité des glycosides préparés dans le cadre de notre étude se sont avérés êtres nullement antitumorale envers les cellules A-549 et DLD-1 alors que les rares composés qui ont démontré de bonnes valeurs de IC50 (~ 5-20 uM) n'ont pas démontré de sélectivité en regard des cellules saines WS1. Bien que la solubilité en milieu aqueux des triterpènes employés a été améliorée, ces glycosides se sont révélés être des molécules dont la synthèse chimique et la purification peuvent être difficiles, avec des rendements très variables et une efficacité thérapeutique des plus incertaine. Les (i?)-glycérates synthétisés sont également plus hydrosolubles que les triterpènes précurseurs et se sont révélés être des molécules beaucoup plus efficaces et prometteuses en tant qu'agents cytotoxiques. Les synthèses et purifications sont beaucoup plus faciles, simples et les rendements obtenus souvent supérieurs à ceux des glycosides. Chez les glycérates, des valeurs de IC50 (~ 16 uM) comparables à l'acide bétulinique et près du bétulinol ont été mesurées sur les cellules A-549 et DLD-1, mais ces molécules ne sont pas sélectives en regard de WS1. La modification structurale de triterpènes engendre fréquemment des réarrangements moléculaires chez la famille du lupane. Ces modifications génèrent très souvent des insaturations sur la molécule diminuant grandement la polarité de cette dernière et du même coup, abaissant l'hydrosolubilité d'une molécule déjà passablement peu hydrosoluble. Ces molécules très hydrophobes sont difficilement exploitables comme agents thérapeutiques La synthèse de glycosides fut entreprise sur des composés générés accidentellements et certains de ces composés ont démontré de bonnes valeurs de IC50 (~ 20-30 uM) sur les cellules A-549 et DLD-1; mais, une fois de plus, les composés ne sont pas sélectifs en regard de WS1. Les altérations du squelette triterpénique doivent mener au développement de nouvelles molécules de plus grande polarité que son précurseur si l'on désire éviter l'incorporation d'une section polaire ou hydrophile. Ainsi, la synthèse de germanicanes similaire à l'acide machaérocérique, triterpène présent chez Machaerocereus eruca, a été entreprise. Ce choix fut stimulé par trois facteurs: les résultats anticancéreux plus ou moins prometteurs obtenus jusqu'à présent, les études phytochimiques faisant de ce triterpène une molécule isolée mais jamais évaluée pour une quelconque bioactivité et sa synthèse apparemment aisée à partir du 28-oxoallobétulinol. Ce dernier est un triterpène aisément accessible et employé dans certaines études de la présente thèse. L'acide 19(3- machaérocérique a pu être synthétisé mais ce dernier est peu anticancéreux comparé au 19p-machaérocérol, le composé le plus antitumorale de cette étude (IC50 ~ 14-18 (J.M). Aucun de ces germanicanes n'est sélectif en regard de WS1. La synthèse de dérivés oxygénés de Pa-humulène, un projet très différent du projet initial, a également été entreprise mais ce projet fut abandonné suite aux multiples problèmes survenus et au manque de temps. En somme, le greffage de groupements polaires et la modification structurale des triterpènes sont deux approches qui favorisent le développement de nouveaux agents thérapeutiques. Ainsi, ces recherches et les travaux futurs qui en découleront, pourront éventuellement mener au développement d'agents bioactifs efficaces tout en octroyant une haute valeur ajoutée à ce qui est considéré comme des déchets par les industries forestières.

La dynamique d'installation de la régénération pouvant éventuellement causer la fermeture du couvert arborescent a été étudiée dans trois pessières noires à lichen ouvertes situées à l'intérieur du domaine de la pessière fermée. Les épinettes noires (Picea mariana) de la strate des adultes forment une population équienne provenant d'un même incendie forestier ayant sévi en 1877. La distribution temporelle de ces individus a été établie afin de connaître l'histoire et l'écologie de cette population. L'âge des épinettes noires appartenant à la strate de la régénération a été déterminé à l'aide de trois méthodes: 1) décompte des cicatrices du bourgeon terminal; 2) décompte des anneaux de croissance au niveau du sol et 3) interdatation dans la souche, jusqu'au collet. La structure d'âge de la régénération fut établie afin de déterminer la période d'installation des semis. La distribution temporelle des épinettes de la strate de la régénération diffère selon la méthode utilisée pour déterminer leur âge. La méthode de l'interdatation dans la souche permet de réduire la période d'installation de ces petites épinettes. Les épinettes noires présentes dans ces milieux ouverts, font partie de deux cohortes équiennes et distinctes. La cohorte des adultes est issue du feu de 1877 tandis que celle de la régénération provient d'un autre feu survenu vers 1922-23. Les semis d'épinette de la strate de la régénération sont très âgés (moyenne de 60 ans) malgré leur petite taille. La faible croissance des semis rend difficile la détermination de l'âge de ces individus; chez certains, plusieurs cernes peuvent être manquants. Ces milieux ouverts de la zone boréale fermée se comportent comme les forêts ouvertes de la taïga, c'est-à-dire qu'ils tendent à demeurer ouverts malgré des conditions climatiques plus favorables. Le tapis lichénique n'offre pas de bonnes conditions pour la germination des graines disséminées au sol. Au cours des 45 dernières années, aucun semis ne s'est installé dans ces sites clairsemés.

Au Canada, en 2017, on estime à 206 200 le nombre de diagnostics de cancer posés et à 80 800 les décès des suites de cette maladie. Plusieurs médicaments issus de sources naturelles sont actuellement utilisés en chimiothérapie. C’est notamment le cas de la dactinomycine (actinomycine D) et du Taxol® (paclitaxel) que l’on isole respectivement de bactéries Streptomyces et des écorces de différents ifs. Cependant, leur usage pour le traitement du cancer est souvent limité en raison d’effets secondaires importants, autant envers les cellules cancéreuses que certains groupes de cellules saines. Dans plusieurs cas, les effets secondaires peuvent être fatals pour les patients traités ou encore contraindre le clinicien à mettre fin au traitement. Pour cette raison, la recherche de composés actifs offrant une meilleure sélectivité envers les cellules malignes présente un grand intérêt. C’est autour de cette vision qu’un criblage de quinze espèces de champignons de la forêt boréale, comestibles ou non, a précédemment été mené au Laboratoire LASEVE. Cette étude a permis d’identifier un extrait à l’hexane et à l’éthanol d’un champignon de type polypore présentant une forte cytotoxicité sélective envers les lignées cancéreuses comparativement aux lignées cellulaires saines. Il s’agit de Pycnoporus cinnabarinus, un champignon poreux de forme semi-circulaire et de couleur rouge-orangé caractéristique. L’objectif principal du projet de recherche consistait à identifier et à caractériser les composés responsables de l’activité cytotoxique d’un extrait hydroéthanolique de P. cinnabarinus. Plusieurs étapes de fractionnement ont permis d’isoler et d’identifier quatre composés incluant la cinnabarine, l’acide cinnabarinique, le peroxyde d’ergostérol ainsi que le tréhalose. Les molécules isolées dans le cadre du projet sont déjà connues de la littérature scientifique et identifiées comme présentes dans P. cinnabarinus, mais les résultats du projet permettent de fournir des données spectrales plus récentes pour certains composés. Les résultats suggèrent que l’activité cytotoxique ainsi que la sélectivité pour les lignées cancéreuses de l’extrait hydroéthanolique de P. cinnabarinus sont attribuables en partie aux molécules de type phénoxazone, soient l’acide cinnabarinique et la cinnabarine. On constate effectivement une activité cytotoxique pour ces composés, avec des valeurs d’IC50 entre 10 et 16 μM sur A-549 et entre 13 et 20 μM sur DLD-1. Cependant, ces phénoxazones sont moins actives envers les cellules saines, WS-1. Par ailleurs, les deux composés testés individuellement présentent une activité moindre par rapport aux extraits bruts de départ, suggérant un effet de synergie entre ces deux molécules ou avec d’autres présentes dans l’extrait. En résumé, ce projet a permis d’expliquer partiellement l’activité cytotoxique marquée d’un extrait hydroéthanolique de P. cinnabarinus, en plus de consolider les connaissances déjà existantes sur ce polypore.

II y a désormais plusieurs évidences quant au fait que la coupe de récupération nuirait au rétablissement des processus écologiques naturels, telle la régénération d'espèces végétales. En effet, si certaines espèces saproxyliques boréales sont adaptées aux habitats brûlés avec lesquels elles ont évolué, la coupe de récupération pourrait excéder leur resilience. Ainsi, cette étude à comme but d'identifier les espèces associées aux brûlis et de déterminer l'effet réel de la réduction en surface terrière commerciale, dans le temps suivant la coupe de récupération après feu, sur les assemblages de coléoptères associés aux brûlis de la forêt boréale de la province de Québec au Canada. La coupe de récupération a été effectuée d'août 2005 à mai 2006 suite aux feux de forêt de 2005 ayant eu lieu dans la région de Chibougamau. Nous avons échantillonné les coléoptères au cours des trois premières années suivant la coupe de récupération (2006 - 2008) à l'aide de pièges à impact multidirectionnels. Dix pièges furent installés dans dix sites également répartis entre des peuplements non-brûlés dominés soit par Tépinette noire (Picea mariana Mill. B.S.P.) ou le pin gris (Pinus banksiana Lamb.), où 11 arbres avaient été annelés afin de générer des chicots récents. Trente-six autres pièges ont été installés dans 36 sites brûlés répartis entre des peuplements résiduels à la coupe de récupération d'épinette noire ou de pin gris, de façon a couvrir le plus large éventail de niveau de récupération. Pour chacun des sites brûlés, nous avons mesuré des attributs de l'habitat, affectés par la récupération et pouvant affecter la structure des assemblages associés aux brûlis, dont : la surface terrière des tiges résiduelles par essence et par classe de diamètre à diverses échelles (0.04 ha et 7 ha). Nous avons aussi mesuré la distance entre les sites et la forêt non-brûlée continue et la sévérité du feu en utilisant le « delta Normalized Burn Ratio (dNBR)». En étudiant les assemblages de coléoptères des familles retenues (Buprestidae, Cerambycidae, Cleridae, Corylophidae, Curculionidae, Elateridae, Lathridiidae et Salpingidae) des sites brûlés et des sites non- brûlés contenant des arbres annelés, nous avons identifié 18 espèces associées aux brûlis. Ces coléoptères associés aux brûlis n'ont répondu à la coupe de récupération qu'à Tannée no.2 (2007) après l'intervention. Les assemblages de coléoptères associés aux brûlis ont été principalement façonnés par trois groupes de facteurs environnementaux : 1) les conditions de la forêt avant feu, tel la composition en essences; 2) les conditions générées par le feu, soit la distance à la forêt non-brûlée, directement influencée par la forme du brûlis, et la sévérité du feu; 3) la quantité d'aire récupérée et la réduction associée en chicots de conifères matures (dhp > 9 cm).

Depuis dix ans, les limites d'exploitation des forêts d'intérêt commercial ont été atteintes dans certaines régions pour des raisons de protection du territoire. Les compagnies forestières de la région 02 (Saguenay-Lac-Saint-Jean) effectuent actuellement des traitements d'éclaircie commerciale dans les peuplements naturels d'épinette noire pour augmenter le volume du bois produit en forêt. Si l'évaluation du gain en volume demeure une priorité, le fait que l'augmentation de la croissance radiale induite par les traitements puisse entraîner une diminution des propriétés mécaniques du bois est à prendre en considération. En effet, s'il s'avérait que les traitements d'éclaircie effectués sur des milliers d'hectares ne rencontraient pas les standards de l'industrie en matière de résistance mécanique ou perdaient de la valeur qualitativement, l'impact sur la valeur marchande du bois serait économiquement néfaste pour la région. Nous supposons que la croissance radiale par site augmente après le traitement, mais que tous les arbres ne réagiront pas positivement à l'éclaircie. L'accélération de la croissance radiale après le traitement se traduisant par une augmentation du bois initial devant le bois final, nous devrions observer une baisse de densité du matériau. Les trois principaux objectifs de la thèse étaient donc : 1) Évaluer la variabilité de l'accroissement radial à l'échelle de la station selon les techniques standards utilisées en dendroécologie et quantifier l'accroissement en volume des tiges. 2) Déterminer la qualité du bois formé avant et après éclaircie à l'aide du module d'élasticité (MOE) et de la densité de cerne. 3) Établir un portrait économique du traitement. Les résultats suggèrent que l'éclaircie commerciale entraine une augmentation de la croissance radiale des individus. Cette augmentation dépend cependant des caractéristiques des arbres résiduels et de leurs compétiteurs. Bien que l'accroissement radial observé suite au traitement soit plus important à la base de l'arbre, cela n'entraine pas de variation significative de la forme ou du défilement de la tige. Aucune variation significative du MOE et de la densité n'a été notée après le traitement. Finalement sous certaines conditions de marché, Péclaircie commerciale peut augmenter la valeur finale du peuplement par rapport à un peuplement non traité. Le "timing" de l'opération pourrait donc influencer la rentabilité des éclaircies commerciales.

L'industrie forestière produit beaucoup de rebuts souvent peu utilisés tels que les écorces. D'ailleurs, on estime que 3,5 millions de tonnes d'écorces anhydres ont été produites au Québec en 2002. La nette majorité de ces écorces n'est pas valorisée et est incinérée pour la production énergétique. Actuellement, il existe peu de techniques au Québec autres que l'enfouissement et le brûlage pour disposer des résidus de l'industrie du bois de sciage. Ces déchets polluants et non valorisés par ces industries seraient donc une source très intéressante de produits finis. En effet, une vaste gamme de produits naturels présents au sein du règne végétal sont connus depuis fort longtemps pour avoir des propriétés thérapeutiques et pharmacologiques. Certains triterpènes de la famille du lupane, présents dans les écorces externes du bouleau blanc {Betula papyrifera), sont des molécules naturelles connues depuis longtemps pour diverses activités biologiques intéressantes. Entre autres, le bétulinol et l'acide bétulinique sont réputés pour plusieurs actions antitumorales notables. Ces composés sont d'un grand intérêt dans le traitement des maladies cancéreuses compte tenue du coût élevé de production des médicaments de synthèse et de la résistance croissante des lignées cellulaires cancéreuses face aux traitements existants. À cela s'ajoute une très grande acessibilité de la matière première. Ainsi, le développement de nouveaux agents bioactifs d'origine naturel, dotés de mécanismes d'actions différents est pourvu d'un avenir très prometteur. Cependant, la faible hydrosolubilité des triterpènes du lupane est un facteur nuisible aux propriétés pharmacologiques et à un développement au-delà des études in vitro. L'accroissement de l'hydrosolubilité et des propriétés pharmacologiques de triterpènes hydrophobes représente donc les objectifs de cette recherche doctorale. Pour ce faire, l'incorporation d'unités polaires et biocompatibles, ainsi que la modification même du squelette triterpénique a été effectuée. La glycosilation (greffage d'une unité sucre) et la glycérylation (greffage d'une unité glycérol) ont permis de générer plus d'une quarantaine de glycosides et (i?)-glycérates triterpéniques en provenance du bétulinol, le composé prédominant dans les écorces externes de Betula papyrifera. Ces molécules synthétiques ont été testées pour évaluer leurs activités cytotoxiques sur les lignées cellulaires A-549, DLD-1 et WS1. La modification structurale a également permis de générer quelques nouveaux composés qui furent évalués sur les mêmes lignées cellulaires. La grande majorité des glycosides préparés dans le cadre de notre étude se sont avérés êtres nullement antitumorale envers les cellules A-549 et DLD-1 alors que les rares composés qui ont démontré de bonnes valeurs de IC50 (~ 5-20 uM) n'ont pas démontré de sélectivité en regard des cellules saines WS1. Bien que la solubilité en milieu aqueux des triterpènes employés a été améliorée, ces glycosides se sont révélés être des molécules dont la synthèse chimique et la purification peuvent être difficiles, avec des rendements très variables et une efficacité thérapeutique des plus incertaine. Les (i?)-glycérates synthétisés sont également plus hydrosolubles que les triterpènes précurseurs et se sont révélés être des molécules beaucoup plus efficaces et prometteuses en tant qu'agents cytotoxiques. Les synthèses et purifications sont beaucoup plus faciles, simples et les rendements obtenus souvent supérieurs à ceux des glycosides. Chez les glycérates, des valeurs de IC50 (~ 16 uM) comparables à l'acide bétulinique et près du bétulinol ont été mesurées sur les cellules A-549 et DLD-1, mais ces molécules ne sont pas sélectives en regard de WS1. La modification structurale de triterpènes engendre fréquemment des réarrangements moléculaires chez la famille du lupane. Ces modifications génèrent très souvent des insaturations sur la molécule diminuant grandement la polarité de cette dernière et du même coup, abaissant l'hydrosolubilité d'une molécule déjà passablement peu hydrosoluble. Ces molécules très hydrophobes sont difficilement exploitables comme agents thérapeutiques La synthèse de glycosides fut entreprise sur des composés générés accidentellements et certains de ces composés ont démontré de bonnes valeurs de IC50 (~ 20-30 uM) sur les cellules A-549 et DLD-1; mais, une fois de plus, les composés ne sont pas sélectifs en regard de WS1. Les altérations du squelette triterpénique doivent mener au développement de nouvelles molécules de plus grande polarité que son précurseur si l'on désire éviter l'incorporation d'une section polaire ou hydrophile. Ainsi, la synthèse de germanicanes similaire à l'acide machaérocérique, triterpène présent chez Machaerocereus eruca, a été entreprise. Ce choix fut stimulé par trois facteurs: les résultats anticancéreux plus ou moins prometteurs obtenus jusqu'à présent, les études phytochimiques faisant de ce triterpène une molécule isolée mais jamais évaluée pour une quelconque bioactivité et sa synthèse apparemment aisée à partir du 28-oxoallobétulinol. Ce dernier est un triterpène aisément accessible et employé dans certaines études de la présente thèse. L'acide 19(3- machaérocérique a pu être synthétisé mais ce dernier est peu anticancéreux comparé au 19p-machaérocérol, le composé le plus antitumorale de cette étude (IC50 ~ 14-18 (J.M). Aucun de ces germanicanes n'est sélectif en regard de WS1. La synthèse de dérivés oxygénés de Pa-humulène, un projet très différent du projet initial, a également été entreprise mais ce projet fut abandonné suite aux multiples problèmes survenus et au manque de temps. En somme, le greffage de groupements polaires et la modification structurale des triterpènes sont deux approches qui favorisent le développement de nouveaux agents thérapeutiques. Ainsi, ces recherches et les travaux futurs qui en découleront, pourront éventuellement mener au développement d'agents bioactifs efficaces tout en octroyant une haute valeur ajoutée à ce qui est considéré comme des déchets par les industries forestières.