GOMES, Clêrton Linhares. Classificação multivariada de perfumes e análise de fragrâncias alérgenas. 2015. 108 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2015. / Submitted by Aline Mendes (alinemendes.ufc@gmail.com) on 2017-01-13T18:18:21Z No. of bitstreams: 1 2015_tese_clgomes.pdf: 5446161 bytes, checksum: ee6e19b40ad30bb7107aec1b836f884f (MD5) / Approved for entry into archive by Jairo Viana (jairo@ufc.br) on 2017-01-19T13:09:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2015_tese_clgomes.pdf: 5446161 bytes, checksum: ee6e19b40ad30bb7107aec1b836f884f (MD5) / Made available in DSpace on 2017-01-19T13:09:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2015_tese_clgomes.pdf: 5446161 bytes, checksum: ee6e19b40ad30bb7107aec1b836f884f (MD5) Previous issue date: 2015 / Perfumes are mainly made of ethilic alcohol, water and fragrances. These fragrances are responsible for caracterizarrem nice and unique odor of each perfume. The trade of this product perfumes is very lucrative for being product used by all. Parallel to the legal trade in perfumes, forgery see these products increasing in recent years. Among the fragrances, the highlight was a group of fragrances (limonene, benzyl alcohol, linalool, methyl octanoate, citral, citroneol, hidroxicitroleol, geraniol, eugenol, isoeugenol, anise alcohol, amyl cinnamic alcohol, amyl cinamal, cinnamic alcohol, coumarin, cinnamaldehyde, alpha-isometil ionene liral, lilial, farnesol hexilcinamaldeido benzyl benzoate, benzyl cinnamate, benzyl salicylate) that may cause allergy by contact, leading to dermatitis. Brazilian law (DRC 3/2012 ANVISA) and European (EC 1223/2009) state that when these concentrations exceed the limit of 0.01% (100 ppm) for products rinse and 0.001% (10 ppm) for products with rinse, the manufacturer is obliged to discriminate underin its label their presence. The first part of this work is the multivariate analysis of perfumes, based on the comparative study of 25 original perfumes ecom 25 false through oxidase analysis dose organic compounds by IR, GC-FID and espectroóscopia in the UV region (UV) : and inorganic by ion chromatography and flame photometry. The data generated were processed by a estatistic software, the R Project, giving the PCA, SIMCA and LDA, aiming to differentiate the original edo fake perfume. UV spectroscopy study showed that the original product had major quantity and intensity of bands compared to the fake product, which may be indicative of higher fragrance content. The chemometric treatment allowed the efficient separation into two groups. The analysis of ions and ethanol allowed to observe the fake product has high chloride content (38 ppm) and low ethanol (45%); since the original product had a low content of ions (15 ppm) and high ethanol content (83%). The multivariate study allowed the distinction of counterfeit and original products. The second part comes Dae analysis validation of allergenic fragrances in perfumes, extraídaso by solid phase microextraction and analyse by gas chromatography coupled to mass espectrometric the quadrupole type operating in SIM mode, with small sample size (10 μg.L -1). This method has shown good results of linearity, limit of detection (0,05 to 271 μg.L-1), limit of quantitation (0,017 to 0,900 μg.L-1), intermediate precision (3,0 to 19.3%) , repeatability (8,9 to 19,7%) and recovery (59-115%) for the studied matrix. The authentic perfumes analysis showed that these products have a high allergenic fragrance concentration (LD-190 mg.L-1) and need to be discriminated on their labels. The fake perfume analysis showed that these products have low allergenic fragrances have (LD-56 mg L-1) and who have no fragrances with higher molecular weight, as cinnamaldehyde and benzyl salicylate; this may be one of the reasons It makes the counterfeit product having a low fixing odor. / Perfumes são produtos constituídos essencialmente por álcool etílico, água e fragrâncias. Estas fragrâncias são responsáveis por caracterizar o odor agradável e ímpar de cada perfume. O comércio deste produto é muito lucrativo por ser algo utilizado por todos. Paralelo ao comércio legal de perfumes, sua falsificação vem aumentando nos últimos anos. Dentre as fragrâncias, destacou-se um grupo (limoneno, álcool benzílico, linalol, octanoato de metila, citral, citronelol, hidroxicitronelol, geraniol, eugenol, isoeugenol, álcool anis, álcool amil cinâmico, amil cinamal, álcool cinâmico, cumarina, cinamaldeido, alfa-isometil-ioneno, liral, lilial, farnesol, hexilcinamaldeido benzoato de benzila, cinamato de benzila, salicilato de benzila) que pode ocasionar alergia por contato, levando a uma dermatite. A legislação brasileira (RDC 3/2012 da ANVISA) e a européia (CE 1223/2009) determinam que quando estas concentrações excederem o limite de 0,01% (100 ppm) para produtos com enxágue e 0,001% (10 ppm) para produtos sem enxágue, o fabricante fica obrigado a discriminar no rótulo sua presença. A primeira parte deste trabalho é a análise multivariada de perfumes, partindo do estudo comparativo entre 25 perfumes originais e 25 falsos, através das análises dos compostos orgânicos por infravermelho (IV), CG-DIC e espectroscopia na região do ultravioleta (UV); e inorgânicos por cromatografia de íons e fotometria de chama. Os dados gerados foram processados por um software estatístico, R Project, originando o PCA, SIMCA e LDA, com intuito de diferenciar o perfume original do falso. O estudo de espectroscopia UV mostrou que os produtos originais apresentam maior quantidade e intensidade de bandas quando comparado ao produto falso, o que pode ser um indicativo de maior teor de fragrância. O tratamento por quimiometria permitiu a separação eficiente em dois grupos. A análise de íons e etanol permitiu observar que os produtos falsos apresentam elevados teores de cloreto (38 mg L-1) e baixos de etanol (45 % m/v). Por outro lado, os produtos originais apresentaram em média baixo teor de cloreto (15 mg L-1) e elevado teor de etanol (83%). O estudo multivariado permitiu a distinção de produtos falsos e originais. A segunda parte do trabalho trata da validação de análise de fragrâncias alérgenas em perfumes, extraídas por microextração em fase sólida (MEFS) combinada com cromatógrafia gasosa - espectrometria de massas (CG-EM) do tipo quadripolo operando no modo SIM. Este método demonstrou bons resultados de linearidade, limite de detecção (0,05-271 µg.L-1), limite de quantificação (0,017-0,900 µg.L-1), precisão intermédiária (3,0-19,3%), repetibilidade (8,9-19,7%) e recuperação (59-115%) para a matriz estudada. A análise de perfumes autênticos mostrou que esses produtos apresentam concentração de fragrâncias alérgenas elevadas (LD-190 mg.L-1) e que necessitam ser descriminadas em seus rótulos. A análise de perfumes falsos demonstrou que estes produtos apresentam baixo teor de fragrâncias alérgenas (LD-56 mg.L-1) e que não possuem fragrâncias com massa molar mais elevada, como cinamaldeido e salicilato de benzila; isto pode ser um dos motivos que faz o produto contrafeito possuir baixa fixação de odor.

Tese de Mestrado Integrado. Engenharia Química. Faculdade de Engenharia. Universidade do Porto. 2012

Orientadores: Maria Izabel Maretti Silveira Bueno, Andre Messias Krell Pedro / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-25T07:47:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Oliveira_Lidianede_D.pdf: 1707192 bytes, checksum: 2d18bc899e66ae89668afb1e436f23b3 (MD5) Previous issue date: 2014 / Resumo: Tem por objetivo o desenvolvimento de um método empregando técnicas analíticas instrumentais (Microextração em Fase Sólida por Headspace e Cromatografia Gasosa acoplada à Espectrometria de Massas (HS-SPME-GC-MS), Espectroscopia de Fluorescência de Raios-X e Espectroscopia no Infravermelho Próximo) aliadas ao método quimiométrico MASLT (Multivariate Accelerated Shelf-Life Test) para análise de perda de fragrância em sabonetes em barra, visando acelerar a obtenção dos dados necessários para a determinação do prazo de validade desse tipo de produto. As amostras analisadas foram sabonetes em barra contendo 1,2% (m/m) de uma fragrância de composição conhecida e os resultados instrumentais foram validados com a avaliação sensorial realizada por um painel treinado, método de análise convencional para esse tipo de estudo. As técnicas de HS-SPME-GC-MS possibilitaram que dados originários de instrumentação analítica fossem utilizados diretamente para o estudo das propriedades de interesse e determinação do prazo de validade do produto, permitindo a realização de estudos mais rápidos e robustos, não baseados apenas em respostas subjetivas oriundas de painéis sensoriais. Além disso, o prazo de validade calculado a partir desses dados concordou com aquele determinado sensorialmente, sendo essa a técnica mais indicada para a aplicação em questão. As outras duas técnicas avaliadas (Espectroscopia de Fluorescência de Raios-X e Espectroscopia no Infravermelho Próximo) se mostraram pouco adequadas para o objetivo proposto, visto que os dados obtidos apresentaram grande interferência de outras variações ocorridas nas amostras (perda de umidade, alterações na apresentação da amostra, mudanças na microestrutura do produto, etc.), não refletindo somente a perda de fragrância / Abstract: Aims at developing a method combining instrumental analytical techniques (Headspace ¿ Solid Phase Micro-Extraction ¿ Gas Chromatography ¿ Mass Spectrometry (HS-SPME-GC-MS), X-Ray Spectroscopy and Near Infrared Spectroscopy) and the chemometrics method MASLT (Multivariate Accelerated Shelf-Life Test) for analysis of fragrance loss in toilet soap bar, with the objective of accelerating the data acquisition for determining the shelf-life of this kind of product. The samples consisted of toiled soap bars containing 1.2% (w/w) of a fragrance of well-known composition and instrumental results were validated through sensory analyses performed by a trained panel, standard method for shelf-life studies in case of toilet soap bar. The analytical techniques HS-SPME-GC-MS enabled the direct application of instrumental analytical data for studying the properties of interest and the determination of the shelf-life of the product, allowing faster and more robust studies, not based only on subjective results from sensory panels. Moreover, the shelf-life determined in this case agreed with one determined by the sensory panel, making it the most adequate technique for the application proposed. The other two techniques evaluated were less adequate to the objective proposed, since the data was interfered by other sample modifications (moisture loss, presentation of the sample, microstructure modifications, etc.) and not only by the fragrance loss / Doutorado / Quimica Analitica / Doutora em Ciências

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-04T15:47:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Lapis_MireleSanchesFernandes_M.pdf: 6468600 bytes, checksum: 6af92e23ef4b2fdd6be4740a8ba9f443 (MD5) Previous issue date: 2005 / Resumo: Este trabalho teve como objetivo elucidar algumas interações ecológicas de espécies de Orchidaceae e Guttiferae. No primeiro capítulo, é descrita a determinação da composição química das fragrâncias florais de cinco espécies de orquídeas pertencentes ao complexo Maxillaria madida (M. juergensii, M. madida, M. vernicosa, M. ferdinandiana e M. pachyphylla), através da técnica de headspace dinâmico e análise por CG/EM. Monoterpenóides e sesquiterpenóides não oxigenados são os principais compostos voláteis emitidos e provavelmente responsáveis pela atração dos insetos polinizadores. No segundo capítulo, demos continuidade ao estudo da composição química do látex dos frutos de C. grandiflora iniciado por Cláudio A. G. da Câmara. Este estudo resultou no isolamento de 3 compostos, sendo 2 inéditos e derivados do ácido cis-d-tocotrienólico. Estes compostos quando submetidos ao teste em CCD com b-caroteno, apresentaram propriedades antioxidantes. No último capítulo deste trabalho, é apresentada a análise da composição química das resinas florais do híbrido interespecífico de C. weddelliana X paralicola, comparada com a das resinas florais de seus parentais. Observou-se que todos os compostos isolados também estão presentes nas espécies genitoras, variando apenas suas abundâncias. Finalmente, foi avaliada a atividade antineoplástica das resinas florais de C. grandiflora, C. hilariana, C. renggerioides, C. fluminensis, C. spiritu-sanctensis, C. lanceolata, C. nemorosa hermafrodita e C. paralicola, em 8 diferentes linhagens de células. Os resultados revelaram que os metabólitos secundários (benzofenonas poliisopreniladas) presentes nestas espécies são eficientes agentes antitumorais e o mecanismo de ação destes compostos envolve a inibição de topoisomerases. / Abstract: The aim of this research was the elucidation of ecological interactions in Orchidaceae and Guttiferae species. The first chapter describes the floral fragrance chemical compositions of five orchid species belonging to the Maxillaria madida group (M. juergensii, M. madida, M. vernicosa, M. ferdinandiana and M. pachyphylla) obtained by applying dynamic headspace sampling technique and GC/MS analysis. Monoterpenoids and sesquiterpenoids without oxygen in its structure are the main emitted volatile compounds and probably responsible for the pollinator attractions. In the second chapter the investigation of Clusia grandiflora fruit latex chemical composition initiated some years ago by Dr Cláudio A. G. da Câmara was concluded with the isolation of novel compounds derived from tocotrienolic acid. Two of which (methyl-(2Z, 6E, 10E)-13-(6-hydroxy-2,7,8-trimethyl-3, 4-dihydro-2H-2chromenyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrienoate and methyl-(2Z, 6E,10E)-13-(6-formyl-5-hydroxy-2,8-dimethyl -3, 4-dihydro-2H-2-chromenyl)-2,6,10-trimethyl-2,6,10-tridecatrienoate) are novel secondary metabolites which have antioxidant properties revealed by b-carotene TLC test. Evaluation of the interespecific hybrid of Clusia weddelliana x paralicola floral resin and revealed that the chemical constituents in the parents and hybrid species were identical with different relative abundances. Finally, we have evaluated the anticancer activity of the floral resins of C. grandiflora, C. hilariana, C. renggerioides, C. fluminensis, C. spiritu-sanctensis, C. lanceolata, C. nemorosa hermafrodita and C. paralicola in eigth cell lines. The results showed that the secondary metabolites (polyisoprenylated benzophenones) were efficient antitumor agents by topoisomerase inhibition. / Mestrado / Quimica Organica / Mestre em Química

Orientador: Fernando Antonio Santos Coelho / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-17T04:53:06Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Ferreira_BrunoRicardoVilacha_D.pdf: 6759229 bytes, checksum: 694bc9385b15888a01afa4ea8d62f945 (MD5) Previous issue date: 2010 / Resumo: Esse trabalho descreveu o uso de adutos de Morita-Baylis-Hillman como substratos para reações mediadas por paládio. Inicialmente, desenvolvemos uma estratégia eficiente para preparar a-benzilcetoesteres a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman. A reação de Mizoroki-Heck foi empregada nessa estratégia e esses compostos foram obtidos em elevados rendimentos e seletividades. Além disso, os paladaciclos de Nájera foram usados com sucesso pela primeira vez como catalisadores nessa reação. Em seguida, os derivados a-(4-hidroxibenzil)-b-cetoesteres obtidos dessa reação foram tratadas com um reagente de iodo hipervalente para fornecer novas espirocicloexadienonas em bons rendimentos (21- 60%). Inúmeros grupos funcionais mostraram ser toleráveis. As atividades biológicas contra bactérias Gram-positivas mostraram que esses compostos são mais ativos que a meticilina. A segunda parte desse trabalho reportou o uso de adutos de MBH em reações de ciclocarbonilação para sintetizar 3-alquenil-ftalídeos. Nesse método, o uso de grupos de proteção no grupo hidroxila não era necessário e as seletividades observadas foram acima de 95:05 E/Z. Quando os derivados de adutos de MBH-nitro o-halogenados foram utilizados, obtivemos indanonas e, neste caso, propomos que uma reação de Heck intramolecular e favorecida. Na sequência, os adutos de MBH foram tratados com o sistema Pd/norborneno para formar compostos policíclicos. Quando os ácidos borônicos foram utilizados, isolamos compostos em baixo rendimento a partir de um processo de arilação tandem. Na última parte dessa tese os adutos de MBH também foram empregados para preparar 4 fragrâncias. Essa estratégia direta e simples originou esses compostos em bom rendimento global (34-41%) / Abstract: This work described the use of the Morita-Baylis-Hillman adducts as substrates for palladium-mediated reactions. Initially, we have developed an efficient strategy to prepare a-benzyl-b-ketoesters from MBH adducts. This strategy was based on a Mizoroki-Heck reaction and the a-benzyl-b-ketoesters were obtained in high yields and selectivities. Moreover, Nàjerapalladacycles were successfully used for the first time as catalyst in this reaction. The a-(4-hydroxybenzyl)-b-ketoesters derivatives obtained in this reaction were treated with hypervalent iodine reagent to give new spirocyclohexadienones in good yields (21-60%). Several functional groups showed to be well-tolerated. Preliminary biological essays against Gram-positive bacteria showed that these compounds are more active than the meticiline. In the second part of this work we described the use of the MBH adducts in a cyclocarbonylation reaction to synthesize 3-alkenyl-phthalides. In this method no protecting group were necessary to the MBH secondary hydroxyl group and selectivities up to 95:5 E/Z were observed. On the other hand, when the o-halogenated nitro-MBH adducts derivatives were used we obtained indanones and this case an intramolecular Heck reaction seems to be favored. In the sequence the MBH adducts were treated with a Pd/norbornene system to form polycyclic compounds. When boronic acids were utilized, compounds from a tandem arylation process were isolated in low yield. In the last part of this thesis, the MBH adducts were used as substrates to the synthesis of 4 differents fragrances in three steps and overall yield ranging from 34-41% / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Quimica

Orientador: Carla Beatriz Grespan Bottoli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-08-13T13:23:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Godinho_RobsonBonfim_M.pdf: 6700594 bytes, checksum: 0cfc1f35b482743b90b3d97296590a0a (MD5) Previous issue date: 2009 / Resumo: Fragrância é uma mistura de moléculas orgânicas como ésteres, cetonas, aldeídos, hidrocarbonetos, alcoóis, entre outras, tendo como fontes substâncias de origem natural ou sintética, que quando combinadas em proporções harmônicas conferem uma característica odorífera ímpar em um perfume ou em um produto perfumado. Considerando essa característica, a primeira etapa desse trabalho foi o desenvolvimento de um método de análise dos compostos voláteis provenientes de uma fragrância por cromatografia gasosa utilizando a técnica de micro-extração em fase sólida no headspace, (em inglês, Headspace ¿ Solid Phase Micro Extraction, HS-SPME). Esse método foi utilizado para monitoramento da fragrância após sua aplicação no detergente em pó em diferentes condições de estocagem. Os dados obtidos após a extração e análise cromatográfica foram tratados com ferramentas quimiométricas, como HCA, (do inglês, Hierarchical Cluster Analysis), e PCA, (do inglês, Principal Component Analysis), para auxiliar na interpretação do conjunto de dados. Os métodos quimiométricos possibilitaram a identificação de grupos em gráficos bidimensionais, os quais mostram a variação das amostras de detergente com o tempo e o ambiente de estocagem. Devido à necessidade das indústrias de fragrâncias analisarem vários aspectos físicoquímicos dos produtos que trabalham como, a matéria prima e o produto acabado, para seu controle de qualidade, a segunda etapa desse trabalho baseou-se no desenvolvimento de um modelo de calibração multivariada, PLS, (do inglês, Partial Least Squares) para previsão de propriedades físicas das fragrâncias, densidade e índice de refração, a partir de dados cromatográficos. As análises foram baseadas em uma matriz com 45 amostras de diferentes fragrâncias e 675 variáveis. O modelo obtido apresentou uma boa capacidade de previsão, apresentando para esses dados um erro relativo menor que 1,0 % para a densidade e 0,5 % para o índice de refração, evidenciando a possibilidade de predizer dados físico-químicos de fragrâncias com excelente precisão a partir de análises cromatográficas / Abstract: Fragrance is a mixture of organic molecules such as esters, ketones, aldehydes, hydrocarbons and alcohols, among others, using as sources substances of natural or synthetic origin, which, when combined in harmonious proportions, confer a unique characteristic to a perfume or a scented product. Considering this feature, the first stage of this work was the development of a method of analysis of volatile compounds from a fragrance by gas chromatography using the technique of Headspace - Solid Phase Micro Extraction , HS-SPME. This method was used to monitor the fragrance after its application in detergent powder under different conditions of storage. The data obtained after the extraction and chromatographic analysis were treated with chemometric tools, such as HCA, Hierarchical Cluster Analysis, and PCA, Principal Component Analysis, to assist in the interpretation of the data set. The chemometric methods allowed the identification of groups in two-dimensional graphs, which show the variation of samples of detergent with time and storage environment. Due to the need of the fragrance industries to examine various aspects of the physical-chemical products that work as the raw material and finished product, for their quality control, the second stage of this work was based on the development of a model of multivariate calibration, PLS, Partial Least Squares, for prediction of the physical properties of fragrances, such as density and index of refraction, from the chromatographic data. The tests were based on a matrix with 45 samples of different fragrances and 675 variables. The model obtained showed a good capability for prediction, with a relative error of less than 1.0% for density and 0.5% for the index of refraction. This shows the possibility of predicting physico-chemical data of fragrances with good precision from chromatographic analysis / Mestrado / Quimica Analitica / Mestre em Química

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-21T09:30:03Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silva_CarlaPortoda_D.pdf: 8471917 bytes, checksum: 298adab03875869cd5d11c7dac0a7b90 (MD5) Previous issue date: 2012 / Resumo: Estima-se que o corpo humano que contém cerca de 10 trilhões de células seja portador de aproximadamente 100 trilhões de micro-organismos. Fatores ambientais como temperatura, umidade e exposição à luz, além de fatores do hospedeiro, como gênero, genótipo, status imune e uso de cosméticos, podem afetar a composição e a distribuição microbiana da pele. Inúmeras pesquisas indicam que a microbiota desempenha um papel importante no sistema imune da pele. Contudo, pouco é conhecido sobre os conjuntos de espécies presentes em amostras cutâneas bem como suas atividades enzimáticas. Esta tese visou realizar o estudo do potencial enzimático da microbiota da pele humana, vinculando este potencial às principais reações de degradação de formulações de cosméticos, mais especificamente, insumos de fragrâncias. O recrutamento dos voluntários levou em conta parâmetros como idade, sexo e fototipo de pele. As principais atividades enzimáticas das microbiotas coletadas foram avaliadas através de técnicas de triagem de alto desempenho, a fim de detectar proteases, lipases, amilases, esterases, epóxido hidrolases e mono-oxigenases, num total de 2.160 experimentos. Através dos resultados obtidos das triagens enzimáticas, algumas amostras foram selecionadas para a realização de ensaios de degradação de insumos de fragrâncias através de ensaios de multibiorreação. Todos os resultados obtidos foram avaliados com intuito de relacionar o tipo da microbiota coletada com reações de degradação de componentes de fragrância, levando em conta as diferenças intrínsecas de cada voluntário. Além disso, observou-se uma grande diversidade fúngica, ainda pouco descrita na literatura, onde diversos representantes foram isolados e identificados. Os dados obtidos demonstraram que os tipos de pele devem ser levados em consideração nas formulações de uso tópico a fim de atingir alvos específicos, tendo em vista que a pele humana não é um ambiente estéril, mas sim um microbioma complexo. Desta forma, o potencial de biotransformação de insumos cosméticos pela microbiota da pele é um fator relevante e poderá auxiliar na busca de produtos mais eficazes, seguros e versáteis / Abstract: The human body contains about 10 trillion cells and carries approximately 100 trillion microorganisms¿ cells. Environmental factors, such as temperature, humidity and light exposure and host factors such as gender, genotype, immune status and use of cosmetics, can affect the composition and distribution of skin microbes. Numerous studies indicate that skin microbiota plays an important role in the human skin immune system. However, little is known about the species present in skin samples and their enzymatic activities. Therefore, the aim of this thesis was to evaluate the enzymatic potential of the human skin microbiota, establishing a link between this potential and the main fragrance degradation of cosmetic formulations, more specifically, fragrance ingredients. The recruitment of volunteers (55) took into account some parameters such as age, gender and skin phototype. The main enzymatic activities of the collected microbiota were assessed by high throughput screening techniques in order to detect protease, lipase, amylase, esterase, epoxide hydrolase and monooxygenase, in a total of 2160 experiments. These enzymatic profiles were applied in the selection of microorganisms to probe the biodegradability of fragrance ingredients using the multibioreaction protocol. The results linking microbiota type and degradation reactions of fragrance ingredients took into consideration the intrinsic differences between volunteers. In addition, a great fungal diversity, still poorly described in the literature, was observed and several representative entities of this diversity were isolated and identified. The obtained data showed that skin types must be considered in topical formulations to achieve specific biological targets and , taking into consideration that the human skin is not a sterile environment, but rather consists of a complex microbiome. Consequently the biotransformation susceptibility of cosmetic ingredients to human skin microbiota is a relevant factor to consider in formulations / Doutorado / Quimica Organica / Doutor em Ciências