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Mémoire numérisé par la Division de la gestion de documents et des archives de l'Université de Montréal.

The aim of the thesis is to study the relationship between the structure of N-benzylsalicylthioamide derivatives and their retention behavior in high-pressure liquid chromatography. Furthermore, the influence of various substituents on electron absorption spectra in ultraviolet spectral range was studied. All studied derivatives have two absorption maxima in ultraviolet spectral range at 260 nm and 293 nm. The substitution of an auxochrome on the acyl ring leads to bathrochromic shift and hyperchromic shift, especially of the first absorption maxima. The presence of an auxochrome on the amide ring leads to hyperchromic shift as well. HPLC reversed-phase chromatography, using XDB-C18 ZORBAX column and mobile phase with various composition of acetonitrile, was used to obtain retention times of the derivatives. Using this data, the correlation equations between retention factor (mobile phase with no acetonitrile), resp. slope of the dependence of the logarithm of retention factor on the volume fracture of acetonitrile in mobile phase, and partition coefficient octanol-water, resp. hydrophobic substituent constants, were derived. Key words: QSAR, HPLC, spectrometry, benzylsalicylthioamides

Charles University in Prague Faculty of Pharmacy in Hradec Králové Department of biophysics and physical chemistry Candidate: Šárka Slezáková Supervisor: Ing. Vladimír Kubíček, CSc. Title of diploma thesis: HPLC Determination of Benzimidazoles In this thesis we have investigated the possibility of establishing benzimidazole with HILIC chromatography using a chromatographic column Ascentis Express HILIC 10.0 cm x 3.0 mm; 2.7 microns. Two groups of benzimidazoles were tested. The first one was focused on albendazole and its metabolites. Experiments with these substances did not produce satisfactory results, because the mobile phase composition which enables separation of the studied analytes was not found. The second group was formed by flubendazole and its reduced and hydrolyzed form. In this case, several mobile phase compositions were tested. Finally, distribution of individual analytes in a mixture, using a mobile phase ACN:HCOOH 0.03 mol/l (90:10), was successfully achieved. Ricobendazol was chosen as an internal standard. When separation conditions were found, calibration curve for the determination of reduced flubendazole in biological samples was subsequently constructed using ricobendazol as the internal standard with the use of fluorescence detection. Keywords: HILIC, HPLC, albendazole,...

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Nanomaterials such as gold nanowires and gold nanoparticles were self-assembled with several peptides derived from betaamyloid peptide. The peptides propensity to form fibrilar structures was exploited. The products obtained by aggregation of the peptides with the nano materials were studied using HPLC, UV-vis spectroscopy, TEM and optical light microscopy.

Die Qualitätskontrolle von pharmazeutisch verwendeten Substanzen ist eine Voraussetzung für die sichere Anwendung von Arzneimitteln. Sie ist eng mit der Bestimmung der Verunreinigungen einer Substanz im Rahmen der Reinheitsanalytik verknüpft. Dabei spielt das Europäische Arzneibuch (Ph. Eur.) eine wichtige Rolle. Die in der vorliegenden Arbeit durchgeführten Untersuchungen zur Bestimmung des Verunreinigungsprofils waren auf die Neuerarbeitung oder Überarbeitung der im Ph. Eur. beschriebenen Prüfungen auf „Verwandte Substanzen“ ausgerichtet. Im Rahmen der Neuerarbeitung einer Monographie für Trimebutin und Trimebutin-Maleat wurde eine RP-HPLC-Methode entwickelt. Neben den bekannten Verunreinigungen war ein weiterer Peak nachweisbar, der N-Desmethyltrimebutin zugeordnet wurde. Die Trennung zwischen N-Desmethyltrimebutin und dem Hauptpeak sowie zwischen zwei bekannten Verunreinigungen ist kritisch. Für beide Peakpaare wurden Systemeignungskriterien festgelegt. Zur Definition von Akzeptanzkriterien in den erarbeiteten Monographieentwürfen wurden Chargen untersucht. Die Quantifizierung erfolgte über die „Externer-Standard“-Methode mit einer Verdünnung der Untersuchungslösung als Referenz. Falls erforderlich, wurden die Korrekturfaktoren in die Berechnung des Gehaltes einbezogen. Die DC-Methode zur Prüfung auf „Verwandte Substanzen“ von Adenosin sollte gegen eine HPLC-Methode ausgetauscht werden. In Übereinstimmung mit Ergebnissen des EDQM-Labors haben die Untersuchungen bestätigt, dass mit einer Ionenpaar-HPLC-Methode die Anwesenheit von Inosin, Guanosin, Uridin und Adenin in Adenosin kontrolliert werden kann. Durch die Festlegung einer Auflösung > 1.5 zwischen Adenin und Inosin als Systemeignungskriterium werden nicht geeignete HPLC-Säulen erkannt. Durch die DC-Prüfung des Ph. Eur. können verschiedene Nucleotide nachgewiesen werden. Die vorgeschlagene HPLC-Methode wurde durch Einführung eines Gradienten so geändert, dass Nucleotide, Nucleoside und Adenin gleichzeitig nachgewiesen werden konnten. Die Analyse der Proben bestätigte die Ergebnisse der DC, dass kleine Mengen Adenosin-5’-monophosphat in den Chargen vorhanden waren. Eine CE-Methode zur Reinheitsprüfung von Glutathion wurde entsprechend der Kommentare zum in Pharmeuropa veröffentlichten Monographievorschlag überarbeitet. Die kritischen Trennungen zwischen dem internen Standard und Cystein sowie zwischen L-γ-Glutamyl-L-cystein und dem Hauptpeak, die durch den Systemeignungstest überprüft werden, waren durch den pH-Wert des Trennpuffers kontrollierbar. Glutathion zeigt beispielhaft, dass das Verunreinigungsprofil fermentativ gewonnener Produkte komplex ist und von den Herstellungs- und Aufreinigungsprozessen abhängt. Gleiches gilt für Aminosäuren, die vermehrt biotechnologisch gewonnen werden. In den Aminosäure-Monographien ist zur Reinheitsprüfung eine DC auf „Ninhydrin-positive Substanzen“ vorgeschrieben. Diese Methode ist auf den Nachweis anderer Aminosäuren, die durch unvollständige Abtrennung bei der Extraktion aus Proteinhydrolysaten stammen können, ausgelegt. Die Analyse von Aminosäuren mittels CE nach Derivatisierung mit FMOC-Cl ermöglicht einen sensitiven und selektiven Nachweis anderer Aminosäuren. Durch den Einsatz von CBQCA als Derivatisierungsreagenz können auch Aminozucker und kleine Peptide erfasst werden. Mit beiden Methoden wurde das Verunreinigungsprofil von Histidin, Isoleucin, Phenylalanin und Serin bestimmt. Während in den Phe- und Ser-Proben keine Verunreinigungen erfasst wurden, wurden in den Ile-Proben nach Derivatisierung mit FMOC-Cl andere Aminosäuren gefunden. Alle untersuchten Aminosäuren zeigten nach Derivatisierung mit CBQCA viele Verunreinigungen. Wegen Peaküberlagerungen konnten Aminosäuren mit dem verwendeten Trennpuffer (25 mM Boratpuffer pH 9.20; 25 mM SDS) nicht bestimmt werden. Durch eine Variation des Puffers (20 mM Tetraboratpuffer pH 9.3; 100 mM SDS) war es möglich, die CBQCA-derivatisierten Aminosäuren zu trennen und zuzuordnen. Im Hinblick auf die Anwesenheit anderer Aminosäuren waren die Ergebnisse der beiden Verfahren vergleichbar. Insbesondere wurden in den Ile-, Phe- und Ser-Proben keine basischen Aminosäuren sowie Cystein gefunden. Deren FMOC-Derivate comigrierten mit einem Peak, der nach Strukturaufklärung mittels NMR-Spektroskopie als Nebenprodukt der Derivatisierungsreaktion mit FMOC-Cl identifiziert wurde. Als Verunreinigungen von biotechnologisch hergestellten Aminosäuren kommen organische Säuren in Frage. Durch eine RP-HPLC unter Zusatz von Heptafluorbuttersäure als Ionenpaarreagenz wurden Aminosäuren und organische Säuren getrennt. Die Detektion erfolgte mittels ELSD. Nach dem Hauptpeak wurden Störsignale detektiert, weshalb sich die Anwendung der Methode zur Reinheitsprüfung als schwierig herausstellte. Die durchgeführten Experimente deuten darauf hin, dass der ELSD mit der großen Substanzmenge überlastet ist und es zur Verschleppung von Substanz kommt. / The quality control of active pharmaceutical ingredients is a prerequisite for the safe use of drug products and is intimately connected with the determination of the impurity profile of the substances. The European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) is a key instrument for purity control. Within this work, impurity profiling was aimed at elaboration or revision of the tests for “Related substances” described in the Ph. Eur. For purity control of trimebutine and trimebutine maleate an RP-HPLC method was developed. Beside the known impurities, an additional peak could be detected being due to desmethyl trimebutine. Critical parameters of the method were the separation between desmethyl trimebutine and the main peak as well as the separation between two known impurities. Both should be controlled for system suitability testing. Acceptance criteria described in the draft monograph take account of batch testing. Contents of impurities were calculated by means of external standard method using a dilution of test solution as reference. If necessary the correction factors were used. It was proposed to replace the thin layer chromatography for determination of related substances of adenosine by a HPLC method. In accordance with results of the EDQM laboratory within this work it was confirmed that an ionpair-RP-method was suitable for the determination of inosine, guanosine, uridine and adenine in adenosine samples. A resolution of not less than 1.5 between the adenine and inosine peaks is a measure for adequate performance of the chromatographic system. Nucleotides can be determined by means of the TLC method described in the Ph. Eur. monograph for adenosine. The proposed ionpair-HPLC-method was found to be not suitable for determination of nucleotides. However, using modified chromatographic conditions and gradient elution the detection of nucleotides, nucleosides and adenine was possible. The analysis of adenosine batches confirmed the presence of small amounts of adenosine-5’-monophosphate which is in accordance with TLC results. A CE method can be used for impurity profiling of glutathione. The draft monograph for glutathione published in Pharmeuropa was revised with reference to the given comments. The separations between the internal standard and cysteine as well as L-γ-glutamyl-L-cysteine and the main peak are checked by means of the system suitability tests. Both separations could be controlled by the pH of the electrolyte solution. Glutathione is indicative of the complex impurity profile of fermentatively produced substances, which is particularly dependent on the manufacturing and purification process. Amino acids should be regarded in a similar way. Nowadays, biotechnological processes dominate the industrial production. Monographs in the Ph. Eur. are mainly adapted to amino acids obtained from extraction since the described TLC method for “ninhydrin-positive substances” limits the presence of other amino acids as impurities. Derivatisation with FMOC-Cl in combination with CE is sensitive and selective for determination of other amino acids. In order to broaden the spectrum of detectable impurities towards amino sugars and low molecular peptides derivatisation with CBQCA can be used. Both methods were applied to impurity profiling of histidine, isoleucine, phenylalanine and serine. Amino acids as impurities were only found in Ile batches, but not in Phe and Ser batches. However, analysis of CBQCA labelled samples revealed a number of peaks. Using the standard separation buffer (25 mM borate buffer pH 9.20; 25 mM SDS) the assignment of amino acids was difficult because of comigration. But varying the buffer (20 mM tetraborate buffer pH 9.3; 100 mM SDS) could improve the separation of amino acids and, at the same time, the possibility of assignment. Considering the presence of other amino acids, results of both methods were well comparable. Particularly, Ile, Phe and Ser batches did not contain basic amino acids as well as cysteine. Their FMOC derivatives overlapped with a peak, which was identified by means of NMR spectroscopy to be a by-product of the derivatisation reaction with FMOC-Cl. Nevertheless, putative impurities of biotechnologically produced amino acids include carboxylic acids. For simultaneous detection of amino acids and organic acids a RP-HPLC method using heptafluorobutyric acid as ion-pair in combination with ELSD was developed. However, the application of the method for purity control was not successful because of peaks, which appeared after the main peak disturbing the detection of the putative impurities. Regarding the performed experiments the problem seems to be located in the ELSD. Probably because of the huge amount of substance the detector is overloaded resulting in a carryover of the substance.

Ziel der vorliegenden Arbeit war es, den Umfang der gastrointestinalen Absorption und Metabolisierung von mit der Nahrung aufgenommenen Polyphenolen in vivo zu ermitteln. Darüber hinaus sollte deren systemische Verfügbarkeit anhand von humanen Serum- und Urinproben bestimmt werden. Lebensmittel der Wahl war dabei Apfelsaft. Die Identifizierung und Strukturaufklärung der Polyphenole und ihrer Metabolite erfolgte mittels Hochleistungsflüssigchromatographie-Diodenarray-Detektion (HPLC-DAD), HPLC-Elektrospray-Tandemmassenspektrometrie (HPLC-ESI-MS/MS) sowie Kapillargaschromatographie-Massenspektrometrie (HRGC-MS). Quantitative Analysen wurden mittels HPLC-DAD durchgeführt; für die Bestimmung der Polyphenolgehalte in Urinproben sowie von D-(-)-Chinasäure wurde die HPLC-ESI-MS/MS im Single Reaction Monitoring (SRM) Modus eingesetzt. Zur Etablierung der Polyphenolanalytik und zur Auswahl eines für die Studien geeigneten Saftes wurden die Polyphenolprofile verschiedener Presssäfte aus Most- und Tafeläpfeln sowie kommerziell erhältlicher Apfelsäfte ausgewertet. Für die Säfte aus Tafeläpfeln wurden Polyphenolmengen zwischen 154 und 178 mg/L bestimmt, wohingegen die Säfte aus Mostäpfeln Gehalte zwischen 261 und 970 mg/L aufwiesen. Bei den Säften des Handels wiesen die naturtrüben Apfelsäfte mit 182 bis 459 mg/L höhere Polyphenolgehalte auf als die klaren Produkte (120 - 173 mg/L). Bei oraler Aufnahme kommen die Polyphenole zuerst mit Speichel in Kontakt. Umsetzungen mit zentrifugiertem Speichel führten zu keiner Modifikation der Substanzen. In Gegenwart von nativem Speichel wurden für die ß-glycosidisch gebundenen Flavonoidglycoside hydrolytische Abbaureaktionen in Abhängigkeit der Struktur ihres Zuckerrestes beobachtet. Nach Antibiotikumzugabe wurden deutlich geringere Abbauraten ermittelt. Die Hydrolyse erfolgt demnach hauptsächlich durch Enzyme der bakteriellen Mundflora. Im Weiteren gelangen die Polyphenole über die Speiseröhre in den stark sauren Magen. Zur Überprüfung ihrer Stabilität wurden die Apfelpolyphenole mit künstlichem Magensaft (pH 1,81) über vier Stunden inkubiert. Einzig für Procyanidin B2 wurde ein nahezu vollständiger Abbau nachgewiesen. Nach Passage des Magens erreichen die Polyphenole das neutrale bis leicht alkalische Duodenum. Die Inkubation erfolgte mit simuliertem Duodenalsekret (pH 7,2) über einen Zeitraum von 24 Stunden. Für 5-Kaffeoylchinasäure wurde eine 37%ige Abnahme beobachtet. Dabei wurden 3- und 4-Kaffeolychinasäure, Kaffeesäure, D-(-)-Chinasäure sowie Kaffeesäuremethylester generiert. Vergleichbare Ergebnisse wurden bei der Inkubation von 4-p-Cumaroylchinasäure erhalten. Kaffeesäure unterlag einer 26,3%igen Umsetzung zu Ferulasäure, Dihydrokaffeesäure und Kaffeesäuremethylester. Bei den monomeren Flavan-3-olen wurden mittels HPLC-Analytik an chiraler Phase Epimerisierungen nachgewiesen. Procyanidin B2 war nach vier Stunden nur noch in Spuren erfassbar. Quercetin wurde vollständig in Phloroglucin, 3,4-Dihydroxybenzoesäure und 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure gespalten. Um die Verfügbarkeit der Polyphenole im Dickdarm zu untersuchen, wurde eine Interventionsstudie mit naturtrübem Apfelsaft bei Probanden mit einem Stoma des terminalen Ileums durchgeführt. Nach oraler Aufnahme von einem Liter Saft wurde der Ileostomaausfluss über einen Zeitraum von acht Stunden gesammelt. In den Ileostomabeuteln wurden zwischen Null und 33,1% der einzelnen aus dem Apfelsaft aufgenommenen phenolischen Substanzen wiedergefunden. Der ausgeschiedene Anteil der Flavonoidglycoside war dabei abhängig von der Struktur des jeweiligen Zuckerrestes. Als Metabolite waren D-(-)-Chinasäure, 1- und 3-Kaffeoylchinasäure, Phloretin und dessen 2´-O-Glucuronid sowie die Methylester der Kaffee- und p-Cumarsäure nachweisbar. Für die höhermolekularen Procyanidine wurden Wiederfindungen von 90,3% sowie deren partieller Abbau ermittelt. Die systemische Verfügbarkeit der Polyphenole sowie ihre renale Ausscheidung wurden in zwei weiteren Humanstudien mit gesunden Probanden untersucht. Nach Konsum von einem Liter naturtrüben Apfelsaft erfolgten Blutabnahmen über einen Zeitraum von acht Stunden; Urin wurde über einen Zeitraum von 24 Stunden untersucht. Die Bilanzierung der Apfelpolyphenole erfolgte sowohl vor als auch nach enzymatischer Hydrolyse. Kaffeesäure, 5-Kaffeoylchinasäure, 4-p-Cumaroylchinasäure, (-)-Epicatechin, Phloretin und Quercetin waren sowohl im Serum als auch im Urin detektierbar. Insgesamt wurden 5,3% (Serum) bzw. 23% (Urin) der mit dem Saft aufgenommenen phenolischen Verbindungen wiedergefunden. Davon waren im Urin 19,5% in Form hydroxylierter phenolischer Säuren nachweisbar. / The objective of the present work was to determine the amount of gastrointestinal absorption and metabolism of polyphenols after food consumption in vivo. Furthermore, their systemic availability should be determined by serum and urine samples.. The food under study was apple juice. Identification and structural elucidation of polyphenols and their metabolites were performed by high-performance liquid chromatography diode-array detection (HPLC-DAD), HPLC electrospray ionization tandem mass spectrometry (HPLC-ESI-MS/MS) as well as high-resolution gas chromatography mass spectrometry (HRGC-MS). Quantitative analyses were performed by HPLC-DAD; for the quantitation of polyphenol contents in the urine samples under study as well as the D-(-)-quinic acid, HPLC-ESI-MS/MS in the single reaction monitoring (SRM) mode was used. For the establishment of polyphenol analysis and for the selection of a suitable juice for the studies, the polyphenol profiles of different pressed juices of cider and dessert apples as well as commercially available apple juices were analysed first of all. For the juices from dessert apples polyphenol amounts ranged between 154 and 178 mg/l, whereas the juices from cider apples showed contents between 261 and 970 mg/l. Among commercially available juices, with 182 to 459 mg/l cloudy apple juices showed higher contents than the clear products (120 - 173 mg/l). By oral consumption, polyphenols come first into contact with saliva. Conversions with centrifuged saliva led to no modification of the substances. In the presence of whole saliva in ß-glycosidic bound flavonoid glycosides hydrolytic decomposition reactions in dependence of their sugar moiety were observed. After the addition of antibiotic, smaller degradation rates were clearly determined. Thus, hydrolysis resulted mainly from the enzymes of the oral bacterial flora. Afterwards, the polyphenols reach the highly acid stomach via the oesophagus. For examination of their stability the apple polyphenols were incubated with artificial gastric juice (pH 1.81) for four hours. Only for procyanidin B2 an almost complete decomposition was demonstrated. Following the passage of the stomach the polyphenols reach the neutral to slightly alkaline duodenum. Incubations were performed with simulated duodenal secretion (pH 7.2) over a period of 24 hours. For 5-caffeoylquinic acid, a decomposition of 37% was observed. Thereby,3- and 4-caffeoylquinic acid, caffeic acid, D-(-)-quinic acid as well as caffeic acid methyl ester were generated. Comparable results were received with the incubation of 4-p-coumaroylquinic acid. 26.3% of the caffeic acid underwent a conversion to ferulic acid, dihydrocaffeic acid and caffeic acid methyl ester. For monomeric flavan-3-ols epimerisation was demonstrated by HPLC analytics using a chiral phase. Only traces of procyanidin B2 were detectable after four hours. Quercetin was split completely into phloroglucinol, 3,4-dihydroxybenzoic acid and 2,4,6-trihydroxybenzoic acid. In order to investigate the availability of polyphenols in the large intestine, an intervention study with cloudy apple juice was accomplished by volunteers with a terminal ileostomy. After oral intake of one litre of juice the ileostomy discharge was collected over a period of eight hours. Between zero and 33.1% of the particular phenolic substances absorbed from the apple juice were recovered in the ileostomy bags. The excreted amount of the flavonoid glycosides depended thereby on the structure of the respective sugar moiety. As metabolites, D-(-)-quinic acid, 1- and 3-caffeoylquinic acid, phloretin and its 2´-O-glucuronide as well as the methyl ester of the caffeic and p-coumaric acid were detectable. For the high-molecular procyanidins recoveries of 90.3% as well as their partial decomposition were detected. The systemic availability of polyphenols as well as their renal elimination was investigated in two further human studies with healthy volunteers, respectively. After consumption of one litre of cloudy apple juice blood samples were taken over a period of eight hours; urine was analysed over a period of 24 hours. The measurement of the apple polyphenols was carried out both before and after enzymatic hydrolysis. Caffeic acid, 5-caffeoylquinic acid, 4-p-coumaroylquinic acid, (-)-epicatechin, phloretin and quercetin were detectable both in serum and urine. Alltogether 5.3% (serum) and 23.0% (urine) of the phenolic compounds consumed with the juice were recovered. In the urine, 19.5% of that was determined in form of hydroxylated phenolic acids.

Seit der Strukturaufklärung der grünen Blattpigmente Chlorophyll a und Chlorophyll b sowie des roten Blutfarbstoffes Häm durch Richard Willstätter und Hans Fischer zu Beginn des 20. Jahrhunderts stehen tetrapyrrolische Naturstoffe weltweit im Fokus unzähliger biologischer, medizinischer, physikalischer und chemischer Forschungsarbeiten. Heute spielen insbesondere Porphyrine – die prominentesten Vertreter der synthetischen Tetrapyrrol-Makrocyclen – eine bedeutende Rolle in der modernen angewandten Chemie, etwa als metallorganische Katalysatoren, als Photosensibilisatoren in der photodynamischen Krebstherapie oder auf dem Gebiet der Materialwissenschaften. Neben monomeren Porphyrinen sind dabei v.a. Multiporphyrine mit maßgeschneiderten photophysikalischen Eigenschaften und definierter dreidimensionaler Struktur höchst attraktive Syntheseziele. Im Gegensatz zum immensen Forschungsinteresse an achiralen Porphyrin-Systemen wurde der Darstellung und stereochemischen Charakterisierung chiraler Porphyrinoide bislang vergleichsweise wenig Beachtung geschenkt. Insbesondere optisch aktive Vertreter mit stereo-genen Porphyrin-Aryl-Achsen und intrinsisch axial-chirale Oligoporphyrine wurden bislang kaum untersucht. Aufgrund eines Mangels an geeignet funktionalisierten tetrapyrrolischen Vorläufern sind hierbei Strukturmotive mit β-Verknüpfung besonders unterrepräsentiert. Die generell spärliche Beschreibung axial-chiraler Porphyrin-Systeme und ihrer chiroptischen Eigenschaften liegt hauptsächlich in der oft extrem schweren Zugänglichkeit entsprechender Verbindungen – insbesondere in optisch reiner Form – begründet. Aufgrund der derzeit rapide ansteigenden Bedeutung chiraler Porphyrinoide sind die Synthese und stereochemische Analyse sowie eine Erweiterung des bis dato mehr als begrenzten methodischen Repertoires zur stereoselektiven Darstellung von chiralen Porphyrin-Derivaten von größtem Interesse. Ziel der vorliegenden Arbeit war daher die Etablierung effizienter und vielseitig ein-setzbarer Verfahren zum Aufbau komplexer axial-chiraler Mono- und Multiporphyrine mit maßgeschneiderten chemischen, physikalischen und chiroptischen Eigenschaften sowie unter-schiedlicher räumlicher Anordnung der Chromophore. Desweiteren sollten erstmals verschiedene Konzepte zur stereoselektiven Synthese axial-chiraler Porphyrin-Systeme entwickelt und vergleichend erprobt werden. Bei allen bearbeiteten Fragestellungen standen ein tieferes Verständnis stereochemischer Aspekte sowie die eingehende Untersuchung der chiroptischen Eigenschaften (z.B. unter Anwendung moderner HPLC-Kopplungstechniken) der neuartigen synthetisierten Verbindungen im Vordergrund. / Since the structural elucidation of the green leaf pigments chlorophyll a and chlorophyll b and the red blood dye heme by Richard Willstätter and Hans Fischer in the early 20th century, the broad area of tetrapyrrole research has become one of the most exciting, stimulating, and rewarding for scientists from most diverse disciplines like biology, medicince, and chemistry. Today in particular porphyrins – the most prominent representatives amongst synthetic tetrapyrroles – play a crucial role in modern applied chemistry, e.g., as metalorganic catalysts, as photosensitizers in photodynamic cancer therapy or in the field of material science. Besides monomeric porphyrins predominantly multiporphyrin arrays with tailor-made photophysical properties and well-defined three-dimensional structure display highly attractive synthetic targets. In contrast to the tremendous research interests in achiral porphyrin systems comparatively little attention has been paid to the synthesis and stereochemical characterization of chiral porphyrinoids. Especially optically active representatives with stereogenic porphyrin-aryl axes and intrinsically axially chiral oligoporphyrins have hardly been investigated so far. Due to a lack of suitably functionalized tetrapyrrolic precursors, structural motifs based on β-coupled subunits are particularly underrepresented. The fact that axially chiral porphyrins and their chiroptical properties have in general attracted only low attention can be ascribed to the extremely difficult accessibility of such compounds – especially in optically pure form. Be-cause of the nowadays rapidly increasing importance of chiral porphyrinoids, their synthesis and stereochemical analysis as well as an expansion of the – so far greatly limited – methodological repertoire for the stereoselective construction of chiral porphyrin derivatives is of highest interest. Thus, the aim of the present work was to establish efficient and widely applicable procedures for the construction of structurally complex axially chiral mono- and multiporphyrins with taylor-made chemical, physical, and chiroptical properties and well-defined spatial arrangement of the chromophores. In addition, different concepts for the stereoselective synthesis of axially chiral porphyrin systems were to be developed and comparatively evaluated for the first time. For all investigations the main focus concentrated on gaining detailed knowledge of stereochemical aspects and on closely studying the chiroptical behavior (e.g., by using modern HPLC hyphenation techniques) of the newly synthesized compounds.