Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2017-04-27T15:51:09Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1201653 bytes, checksum: 43bb52292d210fc841babbb9360584a4 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-04-27T15:51:09Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1201653 bytes, checksum: 43bb52292d210fc841babbb9360584a4 (MD5) Previous issue date: 2001-08-03 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Com o objetivo de avaliar os efeitos de sistemas de manejo do solo sobre a dinâmica populacional de plantas daninhas, especialmente a tiririca (Cyperus rotundus L.), e sobre a produção de milho para grão e silagem, foi instalado um experimento de campo, em um Podzólico Vermelho-Amarelo Câmbico, fase terraço, no município de Viçosa-MG. Na área experimental, antes da instalação do experimento predominava infestação alta (720 ± 130 plantas. m-2) e homogênea de tiririca. Os tratamentos foram constituídos de dois sistemas de manejo do solo (plantios convencional e direto), cultivados com milho para grão e silagem, em talhões com quatro repetições. No plantio convencional, antes da semeadura da cultura, o solo foi lavrado e gradeado, e, no plantio direto, foi realizada a dessecação das plantas daninhas com glyphosate + 2,4-D. As avaliações de plantas daninhas ocorreram antes e após a aplicação de atrazine e nicosulfuron em pós-emergência da cultura, respectivamente aos 20 e 55 dias após a emergência. A dinâmica populacional de plantas daninhas foi avaliada por meio do uso de características fitossociológicas baseadas na densidade, biomassa e freqüência das espécies amostradas. Os resultados demonstraram que aos 20 dias após a emergência da cultura, no plantio direto, houve maior densidade e importância relativa de espécies dicotiledôneas, principalmente Amaranthus deflexus, enquanto no plantio convencional prevaleceu maior densidade, dominância e importância relativa para tiririca, que suplantou a participação das demais espécies neste sistema. Após a aplicação dos herbicidas, a tiririca foi a espécie mais importante em todos os sistemas estudados, em relação às demais, com menor nível de infestação no plantio direto, no caso de milho para grão e silagem, quando comparado com o plantio convencional. Em ambas as finalidades de uso do milho (grão e silagem) houve redução do banco de tubérculos no plantio direto, predominando tubérculos dormentes, em relação ao plantio convencional. A interferência da tiririca reduziu o ganho de biomassas fresca e seca na cultura do milho, proporcionando melhores resultados para o plantio direto proveniente de milho para grão. Quanto à produção de grãos, não foram observadas diferenças significativas entre os sistemas de manejo do solo. / The objective of this study was to evaluate the effect of soil management systems on weed population dynamics, specially the purple nutsedge (Cyperus rotundus. L), and on corn production for grain and silage. A field experiment was installed in a Cambic Yellow Red Podzolic soil, terrace phase, in Viçosa-MG. A high (720 ± 130 plants. m-2) and homogeneous nutsedge infestation prevailed in the experimental area, before the installation of the experiment. The treatments consisted of two soil management systems (conventional and no-tillage), cultivated with corn for grain and silage in blocks with four replications. Under conventional tillage, the soil was moldboard plowed before planting, and under no-tillage, weed desiccation was carried out with glyphosate and 2,4-D. The weed evaluations occurred before and after atrazine and nicosulfuron application in post emergence of the crop, at 20 and 55 days, respectively. Weed population dynamics was evaluated through of phytosociology characteristics based on density, biomass and frequency of the sampling species. The results showed at the 20 days after emergence crop, under no-tillage, there was a greater density and relative importance of broadleaf species, mainly Amaranthus deflexus, while under conventional tillage, a greater density, dominance and relative importance for nutsedge prevailed, that supplanted the participation of the other species in this system. The nutsedge was the most important species in all the studied systems after herbicide application, with smaller infestation level under no-tillage, in the corn for grain and silage, when compared with conventional tillage. For both corn use purposes (grain or silage), there was a reduction in the tuber bank under no-tillage, with dormancy tubers prevailing in comparison to conventional tillage. Nutsedge interference reduced biomass earnings in corn crop, providing better results no-tillage originated from corn for grain. No significant differences were observed among soil management systems for grain production.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2017-09-05T13:40:57Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1111792 bytes, checksum: cafe8257dd47fa6af56c888b8712c5f2 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-09-05T13:40:57Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1111792 bytes, checksum: cafe8257dd47fa6af56c888b8712c5f2 (MD5) Previous issue date: 2017-07-28 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Desde a introdução das culturas resistentes ao glyphosate, este herbicida tem sido aplicado repetidas vezes por ano numa mesma área e safra. Esta prática contribui para seleção de biótipos de plantas daninhas resistentes. Espécies como Digitaria insularis, que possuem grande capacidade de disseminação, podem infestar grandes áreas num curto período de tempo. Isto gera maior consumo de herbicidas e eleva os custos de produção das culturas. Assim, esta pesquisa consistiu na identificação e caracterização fisiológica de biótipos de D. insularis resistentes ao glyphosate. A eficácia do glyphosate foi avaliada em três biótipos de D. insularis (MT, BA e GO) com indício de resistência (R) e um biótipo suscetível (S) como controle (MG), por meio de ensaios de dose-reposta, assim como as características fisiológicas (taxa fotossintética, consumo de CO 2 , condutância estomática, taxa transpiratória e eficiência do uso da água) usando um analisador de gases infravermelho (IRGA), visando estabelecer padrões que permitissem discriminar a resistência de D. insularis ao glyphosate. Os biótipos de MG e GO foram caraterizados como suscetíveis ao glyphosate. Os biótipos MT e BA apresentaram elevado nível de resistência ao glyphosate com fatores de resistência que oscilaram entre 3,1 a 26,7, e o biótipo GO apresentou potencial para desenvolvê-la. A ordem de susceptibilidade ao glyphosate dos biótipos foi MG < GO < MT < BA. As maiores diferenças nas alterações fisiológicas em plantas de D. insularis foram observadas nas doses de 360 e 720 g ha -1 do glyphosate. Nas doses de 1440 e 2880 g ha -1 , estas foram afetadas de forma semelhante. Concluiu-se que os biótipos de D. insularis de MG e GO são suscetíveis ao glyphosate; enquanto os de MT e BA são resistentes a este herbicida. Além disso, não foi possível estabelecer padrões fisiológicos que permitiram discriminar a resistência de plantas de D. insularis ao glyphosate usando o IRGA. / Since the introduction of glyphosate resistant crops, this herbicide has been applied repetitively per year in the same area and cropping season. This practice contributes to the selection of resistant weed biotypes. Species such as Digitaria insularis, which have great dissemination capacity, can infest large areas in a short period of time, leading to higher consumption of herbicides and high crop production costs. This research consisted in the identification and physiological characterization of glyphosate resistant D. insularis biotypes. The glyphosate efficacy was evaluated in three D. insularis biotypes (MT, BA and GO) with suspect of resistance (R) and one susceptible (S) biotype as control (MG), by means of dose-response assays, as well as their physiological characteristics (photosynthetic rate, gas exchange, stomatal conductance, transpiration rate and water use efficiency) using an infrared gas analyzer (IRGA), aiming to establish physiological patterns that allowed to discriminate the glyphosate resistance of D. insularis. The biotypes from MG and GO were characterized as being susceptible to glyphosate, meanwhile the MT and BA biotypes as being resistant to this herbicide. The two latter biotypes showed a high level of resistance to glyphosate with resistance factors ranging from 3.1 to 26.7, and the GO biotype presented potential to develop it. The glyphosate susceptibility ranking of the D. insularis biotypes was MG < GO < MT < BA. The greatest differences on the physiological alterations of D. insularis were observed at 360 and 720 g ha -1 of glyphosate, meanwhile at 1440 and 2880 g ae ha -1 , these were similarly affected. It was concluded that the D. insularis biotypes MG and GO were susceptible to glyphosate, while the MT and BA biotypes as being resistant this herbicide. In addition, it was not possible to establish physiological patterns that allowed discriminating the resistance to glyphosate of D. insularis using IRGA.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2018-04-03T12:26:33Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4533496 bytes, checksum: 2b77d52bf4a86ff0bad78e337c19b828 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-03T12:26:33Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 4533496 bytes, checksum: 2b77d52bf4a86ff0bad78e337c19b828 (MD5) Previous issue date: 2017-07-19 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Em função de suas diferentes propriedades biológicas, a L-dopa tem sido muito utilizada na Química Medicinal, particularmente para o tratamento de doenças neurológicas. No presente trabalho objetivou-se, o isolamento e a quantificação de L- dopa presente em extratos obtidos de sementes das espécies de Mucuna pruriens e Mucuna cinerea e avaliação do efeito nematicida e fitotóxico dos derivados da L-dopa. A partir da L-dopa, isolada, foram obtidos 8 derivados semissintéticos com rendimentos que variaram de 19 a 95%, e um produto secundário formado durante a reação da L- dopa com o álcool 3,4-dimetoxibenzílico. Os produtos obtidos foram caracterizados pelas técnicas de IV, CG-MS e RMN de 1 H e 13 C. Os derivados e os extratos obtidos foram avaliados quanto à atividade nematicida contra Meloidogyne incognita e os resultados foram expressos em porcentagem de mortalidade dos nematoides. A L-dopa produziu maior porcentagem de mortalidade tanto no ensaio preliminar (45,57%), quando comparada aos extratos, quanto nos ensaios posteriores (51,18%), nos quais foram também avaliadas as atividades de seus derivados. O extrato etanólico das sementes de M. pruriens (AM4) apresentou taxa de mortalidade de 28,53% e o potencial de mortalidade dos derivados variou entre 18,68 a 50,61%. Avaliou-se também a atividade alelopática dos compostos sintetizados com sementes de pepino (Cucumis sativus), corda de viola (Ipomoea grandifolia) e sorgo (Sorghum bicolor). Os resultados foram expressos em porcentagem de inibição do crescimento da raiz e da parte aérea das plantas, em relação ao controle. Todos os compostos, na concentração de 200 ppm, inibiram acima de 60% o crescimento de raízes e partes aéreas do sorgo. Nos ensaios realizado com as sementes de pepino, os compostos (S)-2-amino-3-(3,4- diidroxifenil)propanoato de metila [2], (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de propila [4] e (S)-2-amino-3-(3,4-diidroxifenil)propanoato de butila [5] apresentaram os melhores resultados, provocando inibição do crescimento de raízes igual ou superior a 60%. A maior porcentagem de inibição do crescimento de caule das plantas (82,41%) foi produzida pelo composto (S)-2-amino-3-(3,4diidroxifenil)propanoato de isopropila [7]. No ensaio com as sementes de corda de viola, apenas a L-dopa apresentou resultado considerável (42,22%) de inibição do crescimento da raiz na concentração de 200 ppm. Com os resultados obtidos espera-se que possa contribuir em diferentes áreas, com relevância na agropecuária, visto que as atividades obtidas com os ensaios realizados com os ésteres viabiliza a utilização desses produtos em programas de manejo integrados de nematoides e plantas daninhas. / Due to its different biological properties, L-dopa has been widely used in Medicinal Chemistry, particularly for the treatment of neurological diseases. The objective of this work was the isolation and quantification of L-dopa present in extracts obtained from seeds of the species Mucuna pruriens and Mucuna cinerea and evaluation of the nematicidal and phytotoxic effects of L-dopa derivatives. From the isolated L-dopa, 8 semi-synthetic derivatives were obtained in yields ranging from 19 to 95%, and a by- product formed during the reaction of L-dopa with the 3,4-dimethoxybenzyl alcohol. The products obtained were characterized by the techniques of IR, GC-MS and 1H and 13C NMR. Derivatives and extracts obtained were evaluated for nematicidal activity against Meloidogyne incognita and the results were expressed as percentage of nematode mortality. L-dopa produced a higher percentage of mortality in both the preliminary test (45.57%), compared to the extracts, and in the later tests (51.18%), in which the activities of its derivatives were also evaluated. The ethanolic extract of the seeds of M. pruriens (AM4) presented a mortality rate of 28.53% and the mortality potential of the derivatives ranged from 18.68 to 50.61%. The allelopathic activity of the compounds synthesized with cucumber seeds (Cucumis sativus), viola cord (Ipomoea grandifolia) and sorghum (Sorghum bicolor) were also evaluated. The results were expressed as percentage of inhibition of root and shoot growth in relation to the control. All compounds, at the concentration of 200 ppm, inhibited above 60% growth of roots and aerial parts of sorghum. In the tests carried out with cucumber seeds, the methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate [2], (S)-2-amino-3-(3,4- dihydroxyphenyl) propanoate [4] and butyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate compounds [5] showed the best results, causing inhibition of root growth equal to or greater than 60%. The highest percentage of stem-growth inhibition (82.41%) was produced by the isopropyl (S)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl) propanoate compound [7]. In the test with the viola string seeds, only L-dopa showed a significant (42.22%) root growth inhibition at the concentration of 200 ppm. With the results obtained it is expected that it can contribute in different areas, with relevance in agriculture, since the activities obtained with the tests carried out with the esters make possible the use of these products in integrated management programs of nematodes and weeds.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2018-04-11T17:32:55Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1837372 bytes, checksum: 049b6ed11db1f6d9e613cb3eb0b6dcfe (MD5) / Made available in DSpace on 2018-04-11T17:32:55Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 1837372 bytes, checksum: 049b6ed11db1f6d9e613cb3eb0b6dcfe (MD5) Previous issue date: 2018-02-23 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / A mistura do glyphosate com o sulfentrazone tem sido uma prática muito utilizada no Brasil para evitar a seleção de biótipos e controle de espécies de plantas daninhas resistentes a esse herbicida. Todavia, quando se misturam moléculas químicas podem ocorrer interações. Estas podem afetar o comportamento das moléculas dos herbicidas no ambiente, como a sorção e lixiviação. Vários estudos têm mostrado que a dinâmica do sulfentrazone depende das características físicas e químicas do solo, no entanto, pouco se sabe sobre a influência da mistura com glyphosate, em relação a sorção e lixiviação do herbicida. Nesta pesquisa foram avaliadas a sorção e lixiviação do sulfentrazone em Latossolo Vermelho-Amarelo quando aplicado de forma isolada e em mistura com formulações de glyphosate. As estimativas da sorção e da lixiviação foram realizadas utilizando-se a cromatrografia líquida de alta eficiência (CLAE) e ensaios biológicos. Para estimar a sorção, utilizou-se doses crescentes do sulfentrazone aplicado de forma isolada e em mistura com três formulações de glyphosate. Para estimar o potencial de lixiviação do sulfentrazone, colunas de PVC preenchidas com amostras do solo, foram submetidas a aplicação deste herbicida de forma isolada e misturas, seguido da simulação de chuva de 60 mm no topo das colunas. Amostras do solo foram coletadas a cada 5 cm da coluna, as quais foram submetidas a extração e quantificação do sulfentrazone por CLAE e cultivada a planta indicadora (Sorghum bicolor). Observou-se alteração na sorção e no potencial de lixiviação do sulfentrazone quando aplicado em mistura com glyphosate. Maior sorção foi observada quando aplicado sulfentrazone em mistura com Roundup Ultra©, tanto pelo método químico quanto pelo biológico. Em contrapartida, a mistura com Roundup Ready© aumenta o potencial de lixiviação do sulfentrazone. Conclui-se que a associação de sulfentrazone com glyphosate altera a sorção e dessorção do sulfentrazone no Latossolo Vermelho- Amarelo, independente da formulação utilizada. Além disso, pode-se concluir que a utilização de glyphosate altera o potencial de lixiviação do sulfentrazone e por isso deve-se ter cautela ao recomendar a mistura para o uso no controle de plantas daninhas. / The mixture of glyphosate with sulfentrazone has been widely used in Brazil to avoid the selection of biotypes and control weed species resistant to this herbicide. However, when chemical molecules are mixed, interactions may occur. These may affect the behavior of the herbicide molecules in the environment, such as sorption and leaching. Several studies have shown that the dynamics of sulfentrazone depends on the physical and chemical characteristics of the soil, however, little is known about the influence of the mixture with glyphosate in relation to sorption and herbicide leaching. In this research the sorption and leaching of sulfentrazone in Red-Yellow Latosol when applied in isolation and mixed with glyphosate formulations were evaluated. Estimates of sorption and leaching were performed using high-performance liquid chromatography (HPLC) and biological assays. To estimate sorption, increasing doses of sulfentrazone applied in isolation and in admixture with three formulations of glyphosate were used. To estimate the sulfentrazone leaching potential, PVC columns filled with soil samples were submitted to the application of this herbicide in isolation and mixtures, followed by the simulation of rainfall of 60 mm at the top of the columns. Soil samples were collected every 5 cm of the column, which were subjected to extraction and quantification of sulfentrazone by HPLC and cultivated the indicator plant (Sorghum bicolor). Changes in sorption and sulfentrazone leaching potential were observed when applied in a mixture with glyphosate. Higher sorption was observed when sulfentrazone was applied in combination with Roundup Ultra©, both by chemical and biological methods. In contrast, mixing with Roundup Ready© increases the sulfentrazone leaching potential. It is concluded that the association of sulfentrazone with glyphosate alters the sorption and desorption of sulfentrazone in the Red-Yellow Latosol, regardless of the formulation used. In addition, it can be concluded that the use of glyphosate alters the leaching potential of sulfentrazone and caution should therefore be exercised when recommending the mixture for use in weed control.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-03-17T10:55:34Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3070293 bytes, checksum: b2e34409a8b66e655fcb300bb7e9140c (MD5) / Made available in DSpace on 2016-03-17T10:55:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 3070293 bytes, checksum: b2e34409a8b66e655fcb300bb7e9140c (MD5) Previous issue date: 2015-07-20 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O glyphosate é o herbicida mais usado no manejo das plantas daninhas em cultivos comerciais de eucalipto. Apesar disso, são frequentes os relatos de danos causados por este herbicida nessa cultura. Assim, torna-se necessário a busca de alternativas que reduzam ou eliminem esses danos. Uma opção para isso, é a utilização de antídotos nas aplicações do herbicida. Os antídotos já foram objetos de estudo para diversas culturas, entretanto, para cultivos florestais, como o eucalipto, isso ainda não é uma realidade. Dentre as possibilidades de antídotos com capacidade de proteção do eucalipto identificou- se o Fertiactyl Pós. Trata-se de um fertilizante foliar, com capacidade de atuar sobre a atividade fisiológica das plantas mantendo a sua capacidade de produzir fotoassimilados mesmo sob efeito do glyphosate. Nesse sentido, objetivou-se avaliar a eficiência do Fertiactyl Pós na proteção de plantas de eucalipto atingidas por diferentes formas de contato com o glyphosate. Foram conduzidos quatro experimentos, em casa de vegetação, com o objetivo de avaliar o efeito protetor do Fertiactyl Pós em plantas de eucalipto atingidas pela exsudação radicular do glyphosate por Urochloa brizantha; a eficiência do Fertiactyl Pós na proteção de plantas de eucalipto atingidas pelo glyphosate; o efeito protetor do Fertiactyl Pós sobre plantas de eucalipto submetidas a aplicação de glyphosate e o efeito protetor em plantas de eucalipto e o controle de Urochloa brizantha tratadas com glyphosate em mistura com o Fertiactyl Pós. No experimento 1, ficou claro que, se houve exsudação do glyphosate pela braquiária, ela não foi prejudicial ao eucalipto. Nos tratamentos sem a aplicação do herbicida, houve interferência da braquiária, assim, as diferenças observadas nas características do eucalipto foram causadas pela competição imposta por esta planta daninha. No experimento 2, observou-se que a utilização das maiores doses do glyphosate (1440 e 2160 g ha-1) sem o Fertiactyl Pós provocaram níveis de intoxicação nas plantas acima de 90% em algumas épocas de avaliação. Quando se aplicou 2160 g ha-1 do glyphosate em mistura com 8 L ha-1 do Fertiactyl Pós se obteve estimativa da massa de matéria seca total do eucalipto de 112,5 g planta-1, já essa mesma dose do glyphosate sem o protetor resultou em estimativa de 3,7 g planta-1, mostrando que o Fertiactyl Pós foi eficiente na redução dos danos causados pelo glyphosate. No experimento 3, o uso do Fertiactyl Pós eliminou os sintomas visuais de intoxicação nas plantas de eucalipto atingidas pelo glyphosate, mesmo na maior dose aplicada. O uso do glyphosate isoladamente causou distúrbios no crescimento, na nutrição e na fisiologia do eucalipto, confirmando seu efeito deletério sobre esta cultura. Neste trabalho, ficou claro também que em altas doses, o Fertiactyl Pós foi prejudicial ao eucalipto, provocando menor crescimento e desbalanço nutricional nas plantas. Já no experimento 4, novamente ficou evidenciado o efeito protetor do Fertiactyl Pós sobre as plantas de eucalipto atingidas pelo glyphosate. Entretanto, foi observado um indício de proteção também na braquiária. As altas doses do glyphosate aplicadas aumentaram o nível controle da braquiária, mas aumentaram também os danos causados pelo herbicida sobre o eucalipto, sendo que o uso do Fertiactyl Pós tendeu a reduzir esses danos. Os resultados dessa pesquisa apontam que o Fertiactyl Pós tem potencial para proteger o eucalipto dos danos provocados pelo glyphosate, mas ainda existem alguns questionamentos que devem ser respondidos antes da utilização dessa tecnologia em larga escala. / Glyphosate is the most widely used herbicide in weed management in commercial eucalypt plantations. Nevertheless, there are frequent reports of damage caused by this herbicide on this crop. Thus, it becomes necessary to seek alternatives that reduce or eliminate such damage. One option for this is the use of antidotes in herbicide applications. The antidotes have been objects of study for different cultures, however, for forest crops such as eucalypt, this is still not a reality. Among the possibilities of antidotes with eucalypt protection capabilities identified the Fertiactyl Pós. It is a foliar fertilizer with capacity to act on the physiological activity of plants maintaining its ability to produce photoassimilates even under the effect of glyphosate. In this sense, the objective was to evaluate of the Fertiactyl Pós efficiency in eucalypt plant protection affected by different forms of contact with glyphosate. Four experiments were conducted in a greenhouse, in order to evaluate the protective effect of Fertiactyl Pós in eucalypt plants affected by root exudation of glyphosate by Urochloa brizantha; the Fertiactyl Pós efficiency in eucalypt protection affected by glyphosate; the protective effect of Fertiactyl Pós on eucalypt plants submitted the application of glyphosate and the protective effect in eucalypt plants and control of U. brizantha treated with glyphosate mixed with Fertiactyl Pós. In experiment 1, it was clear that if there was exudation of glyphosate by brachiaria, it was not harmful to eucalypt. In the treatments without herbicide application, there was interference brachiaria thus the observed differences in eucalypt characteristics were caused by competition imposed by this weed. In experiment 2, it was observed that the use of larger doses of glyphosate (1440 and 2160 g ha-1) without Fertiactyl Pós caused levels in excess of 90% in some plants evaluation times. When applied 2160 g ha-1 glyphosate mixed with 8 L ha-1 was obtained Fertiactyl Pós estimated dry weight total of 112.5 g plant-1 eucalypt, since the same dose of glyphosate without the protective resulted in estimate of 3.7 g plant-1, showing that Fertiactyl Pós was effective in reducing the damage caused by glyphosate. In experiment 3, the use of Fertiactyl Pós eliminated the visual symptoms of intoxication in eucalypt plants affected by glyphosate, even at the highest dose applied. The use of glyphosate alone caused disturbances in growth, nutrition and physiology eucalypt, confirming its deleterious effect on the crop. In this work, it was clear also that at high doses, Fertiactyl Pós was detrimental to eucalypt, causing slower growth and nutritional imbalance in plants. In the experiment 4, again evidenced the protective effect of Fertiactyl Pós on eucalypt plants affected by glyphosate. However, a protective signal was observed also in brachiaria. The high doses of glyphosate applied increased the level control of brachiaria, but also increased the damage caused by the herbicide on the eucalypt, and the use of Fertiactyl Pós tended to reduce such damage. The results of this research show that the Fertiactyl Pós has the potential to protect the eucalypt from damage caused by glyphosate, but there are still some questions that must be answered before the large scale use of this technology.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-05-12T09:00:32Z No. of bitstreams: 4 texto completo.pdf: 8315275 bytes, checksum: 9dd2106d4ac2f94ab959f96f25772c27 (MD5) Artigo 1.pdf: 1151286 bytes, checksum: 7e033f3b0a18d0bb5f1bc4b0b53dafd4 (MD5) Artigo 2.pdf: 2870615 bytes, checksum: e6ddb0194ef5633caaabbb8a6e1b0ab8 (MD5) Patente.pdf: 18231116 bytes, checksum: 3f6356bf0781afa63bd3222f1a33ba48 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-05-12T09:00:32Z (GMT). No. of bitstreams: 4 texto completo.pdf: 8315275 bytes, checksum: 9dd2106d4ac2f94ab959f96f25772c27 (MD5) Artigo 1.pdf: 1151286 bytes, checksum: 7e033f3b0a18d0bb5f1bc4b0b53dafd4 (MD5) Artigo 2.pdf: 2870615 bytes, checksum: e6ddb0194ef5633caaabbb8a6e1b0ab8 (MD5) Patente.pdf: 18231116 bytes, checksum: 3f6356bf0781afa63bd3222f1a33ba48 (MD5) Previous issue date: 2015-01-05 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Os 1,2,4,5-tetraoxanos correspondem a compostos que apresentam em sua estrutura geral anel de 6 membros com 4 oxigênios, sendo sua síntese descrita como fácil, rápida e que utiliza reagentes de baixo custo. Os tetraoxanos têm comprovada ação na área farmacológica, especialmente para o tratamento da malária e apesar da facilidade sintética, não há qualquer registro na literatura sobre a avaliação dessa classe de compostos como herbicidas. Diante da semelhança estrutural dos tetraoxanos com os 1,2,4- trioxolanos (ozonídeos) por apresentarem em sua estrutura a porção peróxido, comprovadamente responsável pela atividade fitotóxica nos ozonídeos, além de ambos serem eficientes no combate à malária. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar uma série de novos 1,2,4,5-tetraoxanos, visando a avaliação de sua atividade herbicida. Buscou-se ainda, realizar estudos teóricos de correlação estrutura-atividade (QSAR) visando compreender os fatores estruturais mais importantes para a atividade herbicida e assim prosseguir no processo de otimização da estrutura e produção de compostos mais ativos. Nesse sentido, os tetraoxanos foram preparados inicialmente a partir da conversão de aldeídos aromáticos (e/ou cetonas cíclicas e lineares) em 1,1- dihidroperóxidos na presença de peróxido de hidrogênio em meio ácido com rendimentos variando de 50% a 91%. Os hidroperóxidos então, reagiram com novos compostos carbonílicos em meio ácido para a formação de (20) vinte 1,2,4,5-tetraoxanos com rendimentos entre 10% e 52%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se as técnicas de espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de H e de 13 C, além de espectrometria de alta resolução. A atividade fitotóxica foi avaliada inicialmente in vitro em plantas indicadoras com rápida resposta, sorgo (Sorghum bicolor) para a classe das monocotiledôneas e pepino (Cucumis sativus) para as dicotiledôneas. Todos os compostos apresentaram alta taxa de inibição do crescimento radicular e parte aérea em ambas as plântulas, de modo que, procedeu-se análise estatística de agrupamento (análise de Cluster) por similaridade no tocante à fitotoxicidade. Sete tetraoxanos apresentaram resultados comparáveis ou superiores aos herbicidas comerciais, glyphosate e imazethapyr, utilizados como controle neste trabalho. Os compostos mais ativos foram então submetidos a testes in vivo com 4 espécies de plantas daninhas: monocotiledôneas Brachiaria brizantha (braquiária), Sorghum arundinaceum (falso-massambará) e dicotiledôneas Bidens pilosa (picão- preto), Euphorbia heterophylla (leiteiro). O resultado mais importante foi para o tetraoxano [39], que apresentou valores de inibição do crescimento radicular e da parte aérea estatisticamente superiores aos herbicidas testados, causando inclusive amarelecimento das folhas em plantas de Brachiaria brizantha. Além da atividade biológica supracitada, todos os compostos foram submetidos a estudos de QSAR e ainda foram estudadas uma série de propriedades teóricas que se avalia a partir dos dados obtidos se um determinado composto pode se tornar um novo herbicida. Procedeu-se também, devido a semelhança estrutural já citada, análise cristalográfica por difração de raios-x de sete ozonídeos (1,2,4-trioxolanos) preparados anteriormente (trabalho de Mestrado) e cinco deles cristalizam com sistema cristalino monoclínico e grupo espacial P2 1 /c. O composto [46] cristalizou de maneira incomum com grupo espacial centrossimétrico R m, representando apenas 0,04% do total de moléculas com estrutura conhecida. A estrutura supramolecular deste composto forma infinitas cadeiras no formato hexagonal, resultando em uma estrutura no formato de favo de mel. Utilizou-se ainda, cálculos teóricos, como o método semi-empírico PM6 e cálculos DFT utilizando o funcional B3LYP e o conjunto de bases 6- 31G(d) para otimizar a geometria das moléculas e calcular parâmetros estruturais como comprimento de ligação e ângulo, assim como ângulo diedro e comparar os resultados com os obtidos a partir da estrutura cristalina refinada. Os resultados mostraram correlação satisfatória entre os valores experimentais e teóricos. / The 1,2,4,5-tetraoxanes correspond to compounds having in their general structural 6-membered ring with 4 oxygen atoms, their synthesis being described as easily, quickly and using reagents with low economic value. The tetraoxanes have proven action in the pharmaceutical field, especially for the treatment of malaria and even synthetic ease, there is no report in the literature on the evaluation of this class of compounds as herbicides. Since the structural similarity of tetraoxanes with 1,2,4-trioxolanes (ozonides), having in their structure a portion peroxide responsible for phytotoxic activity in ozonides, and both are effective against malaria, the present study was order to synthesize a series of new 1,2,4,5-tetraoxanes and evaluate its herbicidal activity. Aimed to further conduct theoretical studies of structure-activity (QSAR) seeking to understand the most important structural factors for herbicide activity and thus proceed to the optimization of structure and production more active compounds. Accordingly, the tetraoxanes were initially prepared from the aromatic aldehyde conversion (and/or linear and cyclic ketones) in 1,1-hydroperoxides in the presence of hydrogen peroxide in an acid medium with yields ranging from 50% to 91%. Hydroperoxides then reacted with new carbonyl compounds in an acid medium to form twenty (20) 1,2,4,5-tetraoxanes with yields between 10% and 52%. The synthesized compounds were fully characterized using the techniques of IR spectroscopy, 1 H NMR spectroscopy and 13 C, in addition to High-Resolution Mass Spectrometry. The phytotoxic activity was initially assessed in vitro with plants of Sorghum bicolor for the class of monocotyledonous and Cucumis sativus for dicotyledons, where all compounds showed high inhibition rate of root growth and shoot in both the seedlings so that proceeded statistical analysis (Cluster analysis) with regard to the similarity phytotoxicity. Seven tetraoxanes showed results comparable or superior to commercial herbicides, glyphosate and imazethapyr used as a control in this study. The most active compounds were then subjected to in vivo tests with four weed species: monocots Brachiaria brizantha, Sorghum arundinaceum, and dicotyledons Bidens pilosa, Euphorbia heterophylla and as a result more importantly, tetraoxane [39] presented values of inhibition of root growth and shoot higher than to herbicides, including causing yellowing of leaves in plants of Brachiaria brizantha. Besides the biological activity, all compounds were been subjected to QSAR studied. Crystal structure analysis by X-ray was performed in seven ozonídeos due to the aforementioned structural similarity. Five of them crystallize in monoclinic crystal system and space group P21/c. The compound [46] crystallized unusually centrosymmetric space group R m, representing appended 0.04% of molecules with known structure. The supramolecular structure of this compound seats in endless form hexagonal shape, resulting in a structure in honeycomb form. Theoretical calculations were used, such as the semi-empirical method PM6 and DFT calculations using the B3LYP functional and the basis set 6-31G(d) for optimizing the geometry of the molecules and structural parameters as calculated bond and angle length, as dihedral angle and comparing the results with those obtained from the refined crystal structure. The results show good correlation between the theoretical and experimental values.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-09-06T18:49:32Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 13871855 bytes, checksum: 61321888a1e201f678ef40d7052f1348 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-06T18:49:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 13871855 bytes, checksum: 61321888a1e201f678ef40d7052f1348 (MD5) Previous issue date: 2015-09-04 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / As ftalidas ou isobenzofuranonas são γ -lactonas fundidas com um anel aromático. As isobenzofuran-1(3H)-onas, e seus análogos correspondentes tetraidro- e hexaidroisobenzofuran-1(3H)-onas, são produtos naturais e possuem variadas atividades biológicas, como: inseticida, herbicida, anti- inflamatória e antifúngica. O presente trabalho teve por objetivo sintetizar novas ftalidas visando avaliar a atividade inseticida e herbicida desses compostos. A rota sintética escolhida teve como material de partida a lactona furan-2(5H)-ona (1). Essa substância foi então submetida à reação de Diels-Alder com o ciclopentadieno, levando a formação dos compostos (3aR,4S,7R,7aS)- e (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7-metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (2) e (3aS,4S,7R,7aR)- e (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a-tetraidro-4,7- metanoisobenzofuran-1(3H)-ona (3) com 66,3% e 17,7% de rendimento, respectivamente. Esses compostos foram submetidos às reações de epoxidação, hidrogenação, cloração e bromação, e foram obtidas onze substâncias com rendimentos que variaram de 59 a 98%. Com o epóxido obtido a partir do composto 2 foi realizada à reação de abertura de epóxido em meio ácido, variando-se o álcool empregado, o que deu origem a cinco substâncias em rendimentos que variaram de 46 a 74%. Os compostos sintetizados foram completamente caracterizados, utilizando-se espectroscopia no IV, espectroscopia de RMN de 1 H e de a 13 C, NOEDIFF, técnicas bidimensionais HMBC, HSQC, HETCOR e NOESY, espectrometria de massas, além de em alguns casos cálculos computacionais. As ftalidas sintetizadas tiveram sua atividade inseticida investigada por meio da realização de bioensaios com a lagarta Diaphania hyalinata. Dentre as substâncias avaliadas, os compostos 11a+11b, 11b e 9a+9b foram os mais ativos. Considerando-se a dose de 45,2 mol de substância/g de inseto e um período de 48 horas, estas substâncias causaram, respectivamente, 84,8, 91,3 e 96,3% de mortalidade dos insetos. Esses resultados são melhores que o encontrado para o inseticida padrão utilizado (piperina) que apresentou uma mortalidade de 64,5%. Foi verificada também a seletividade desses inseticidas em favor de organismos não-alvos: a abelha polinizadora e produtora de mel (Tetragonisca angustula) e o inimigo natural (Solenopsis saevissima). Os resultados obtidos mostram que as substâncias 11b e 11a+11b foram seletivas, uma vez que a mortalidade dos organismos benéficos foi inferior à obtida para a praga D. hyalinata. Foi realizada também uma avaliação in vitro do efeito fitotóxico dos compostos sintetizados sobre o crescimento radicular e da parte aérea de plâtulas de pepino (Cucumis sativus), sorgo (Sorghum bicolor), cebola (Allium cepa) e picão preto (Bidens pilosa). Os resultados mostraram que alguns desses compostos são capazes de influenciar significativamente o crescimento dessas plântulas. As lactonas 8, 9a+9b, 11a+11b, 11a, 11b e 18 foram as mais ativas frente a todas as espécies testadas. Esses resultados revelam que as isobenzofuran-1(3H)-onas representam uma boa plataforma estrutural para a descoberta de novos compostos com propriedades fitotóxicas e inseticidas. / Phthalides, also known as isobenzofuranones, are characterized by a bicyclic nucleus derived from the fusion of a γ -lactone with a benzene. Isobenzofuran- 1(3H)-ones, and their corresponding analogs tetrahydro- and hexahydroisobenzofuran-1(3H)-ones are frequently found in naturally occurring substances, and exhibit a broad spectrum of biological activities, such as insecticide, herbicide, antiinflammatory and antifungal agents. This study aimed to synthesize new phthalides to evaluate the insecticidal and herbicide activity such compounds. The synthetic route chosen had the furan-2(5H)-one (1) as the starting material. This substance was then subjected to the Diels-Alder reaction with cyclopentadiene, leading to the formation of compounds (3aR,4S,7R,7aS)- and (3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7- methanoisobenzofuran-1(3H)-one (3aR,4R,7S,7aS)-3a,4,7,7a- (2) and (3aS,4S,7R,7aR)- and tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one (3) in 66.3% and 17.7 % yield, respectively. These compounds were subjected to epoxidation, hydrogenation, chlorination and bromination reactions and eleven substances were obtained with yields ranging from 59 to 98%. With the epoxide obtained from compound 2 was performed to epoxide opening reaction in the presence of acid, by varying the alcohol employed, which led to the formation of five substances in yields ranging from 46 to 74%. All the compounds prepared were fully characterized by IR spectroscopy, 1 H and 13 C NMR spectroscopy, NOEDIFF, two-dimensional techniques HMBC, HSQC, HETCOR and NOESY, mass spectrometry, and in some cases theorical computation. The synthesized phthalides had their insecticidal activity investigated by performing bioassays with caterpillar Diaphania hyalinata. Among the evaluated substances 11a+11b, 11b and 9a+9b were the most active. Considering the dose of 45.2 mol substance/g of insect and a period of 48 hours, these substances caused 84.8, 91.3 and 96.3% of mortality of insects, respectively. These compounds were more active than the commercial piperine which has presented 64.5% of mortality. It was also verified the selectivity of these insecticides in favor of non-target organisms: a bee pollinating and producing honey (Tetragonisca angustula) and the natural enemy (Solenopsis saevissima). The results showed that the substances 11b and 11a+11b were selective, since the mortality of beneficial organisms was less than that obtained for the pest D. hyalinata. On another bioassay the compounds were evaluated for their capacity to inhibit the radicle and the aerial part growth of Cucumis sativus, Sorghum bicolor, Allium cepa, and Bidens pilosa seedlings. The results showed that some of these compounds are capable of influencing significantly the growth of these seedlings. Lactones 8, 9a+9b, 11a+11b, 11a, 11b, and 18 were the most active against all species tested. These results show that isobenzofuran-1(3H)-ones represent good structural platform for the discovery of new compounds displaying selective insecticide and phytotoxic properties.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-09-27T12:12:28Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2540714 bytes, checksum: aae878edc7db30c61107f52060de6a55 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-27T12:12:28Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2540714 bytes, checksum: aae878edc7db30c61107f52060de6a55 (MD5) Previous issue date: 2001-12-19 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Devido à grande demanda de produtos eficientes e que causem pequeno impacto ambiental no controle de plantas daninhas, realizou-se este trabalho, com o objetivo de sintetizar novos compostos com atividade herbicida. Para isso, foram sintetizados álcoois e alquenos derivados do composto 1α,2α,4α,5α-tetrametil-8- oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona, inéditos. As seqüências de sínteses foram iniciadas por meio da reação de cicloadição [3+4] entre o cátion oxialílico gerado a partir do 2,4- dibromopentan-3-ona e o 2,5-dimetilfurano. Essa reação forneceu o 1α,2α,4α,5α- tetrametil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona [5], que, após a reação com peróxido de hidrogênio catalisada por tetróxido de ósmio, produziu o diol [6] (não isolado), que foi convertido no 1α,2α,4α,5α-tetrametil-6,7-exo-isopropilidenodioxi-8- oxabiciclo[3.2.1]octan-3-ona [7], pela adição da acetona em presença do ácido p- toluenossulfônico. O acetonídeo [7], por sua vez, foi transformado em álcoois por reações via alquil lítio, reagente de Grignard e redução com boridreto de sódio, seguidas por desidratação com cloreto de tionila em piridina, para fornecer os alquenos correspondentes. A avaliação da atividade biológica dos compostos sintetizados foi realizada por meio de ensaios biológicos, utilizando-se plantas de Lactuca sativa L. (alface), Sorghum bicolor L. (sorgo) e Cucumis sativus L. (pepino). Os compostos sintetizados não causaram inibição significativa do crescimento do sistema radicular das plantas testadas. Todavia, novos testes serão realizados, pois esses compostos poderão interferir em outros processos vitais das plantas, que poderão se manifestar mais tarde ou em outra parte da planta. / Due to the great demand of efficient products and that they cause small environmental impact for the control of harmful plants, it the took place this work with the objective of synthesizing new composed with activity herbicide. For this alcohol and derived alkenes of the composition 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6- en-3-one were synthesized, unpublished. The sequences of syntheses were initiate by means of the cycloaddition reaction [3+4] among the oxyallyl cation, generated starting from the 2,4-dibromopentan-3-one, and the 2,5-dimethylfuran. This reaction supplied the 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one [5], that the after reaction with peroxide of hydrogen catalyzed by osmium tetroxide, produced the diol [6] (not isolated), that was transformed into the 1α,2α,4α,5α-tetramethyl-6,7-exo- isopropylidenodioxy-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-3-one [7], for the addition of the acetone in presence of the acid p-toluenossulfonic. The acetonideo [7] for its time, it was transformed in alcohols by reactions through alkyl lithium, reagents of Grignard and reduction with boridreto of sodium, proceeded by dehydration with tionila chloride in pyridine, to supply the corresponding alkenes. The evaluation of the biological activity of the synthesized compositions, it was accomplished by means of biological rehearsals, using plants of Lactuca sativa L., Sorghum bicolor L. and Cucumis sativus L. The synthesized compositions didn't cause significant inhibition of the growth of the system radicular of the tested plants. Though, new tests will be accomplished because, those compositions can interfere in another vital processes of the plants, that can show later or in another part of the plant.

Submitted by Reginaldo Soares de Freitas (reginaldo.freitas@ufv.br) on 2016-10-04T12:27:32Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5632841 bytes, checksum: ea32fb9757161ee37e7c30db77cde803 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-04T12:27:32Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 5632841 bytes, checksum: ea32fb9757161ee37e7c30db77cde803 (MD5) Previous issue date: 2003-07-18 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / A agricultura tem nos herbicidas importante aliado na luta para suprir a demanda de alimentos da população mundial. Porém o uso indiscriminado de herbicidas provocou o aparecimento de plantas daninhas resistentes, além de aumentar a poluição ambiental e os riscos à saúde. Conseqüentemente, é necessário contínuo desenvolvimento de novos produtos com diferentes mecanismos de ação, mais eficientes e específicos, biodegradáveis e tóxicos apenas aos organismos alvo. A síntese de análogos de produtos naturais com ação biocida tem como vantagens a grande diversidade de compostos produzidos pelas plantas e microorganismos, além da alta especificidade da ação biológica e a pequena chance de bioacumulação. Helmintosporal (1) e helmintosporol (2) são toxinas isoladas do fungo Bipolaris sorokiniana, responsável por doenças em cereais. Esses compostos, juntamente com seu análogo sintético, ácido helmintospórico (3), apresentam atividade reguladora do crescimento de plantas. Dando continuidade à síntese de derivados helmintospóricos, apresenta-se a síntese de novos análogos (23-38), cuja atividade biológica foi avaliada sobre o desenvolvimento de radículas de plântulas de sorgo (S orghum bicolor) e de pepino (Cucumis sativus) na concentração de 10 -3 mol L -1. Todos os compostos testados inibiram o desenvolvimento das radículas do sorgo, sendo o 7-formil-4á- isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (32) o mais eficiente, provocando 82,4% de inibição, e o 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (23) aquele que causou a menor inibição (22,1%). P ara o pepino, o resultado foi o inverso: enquanto o 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (23) provocou o maior percentual de inibição (74,4%), o 7-formil-4á-isopropil-1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3- ona (32) causou uma inibição de apenas 16,5%. Considerando todos os compostos avaliados, constatou-se que são seletivos às plantas teste, com exceção do 7-(metoxicarbonil)-4á-isopropil- 1,2á-dimetil-8-oxabiciclo[3.2.1]oct-6-en-3-ona (24) que provocou redução no desenvolvimento do sistema radicular do sorgo de 62,6% e, do pepino de 42,1%. Comparações estrutura-atividade permitiram identificar características estruturais importantes para a atividade biológica. Baseando-se nessas observações, outros análogos devem ser sintetizados a fim de otimizar a atividade apresentada, assim como novos ensaios biológicos devem ser realizados para avaliar possíveis efeitos fitotóxicos destes compostos em outros processos vitais de desenvolvimento das plantas. / Agriculture has in herbicides an important ally in the fight to supply the demand of feedstuff for the world population. However the indiscriminate use of herbicides caused the emergence of resistant weeds, besides increasing environmental pollution and risks to human health. Consequently, it is necessary a continuous development of new products with different mode of action, more efficient and specific, biodegradable and toxic only to target organisms. The synthesis of natural products analogues with biocidal activity has as advantages, the great diversity of compounds produced by plants and microorganisms, besides the high specificity of biological action and lower chance of bioaccumulation. Helminthosporal (1) and helminthosporol (2) are toxins isolated from the fungus Bipolaris sorokiniana, responsible for diseases in cereals. These compounds together with their synthetic analogue, helminthosporic acid (3), present plant growth regulatory activity. Giving continuity to the synthesis of helminthosporic derivatives here is presented the synthesis of new analogues (23-38), whose biological activity was tested on the radicle growth of sorghum (Sorghum bicolor) and cucumber (Cucumis sativus) seedlings at the concentration of 10-3 mol L -1. All the tested compounds inhibited growth of sorghum radicles, being 7- formil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]-oct-6-en-3-one (32) the most efficient, causing 82,4% of inhibition, and 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en- 3-one (23) the one with the lowest percentile of inhibition (22,1%). For cucumber, the result was the inverse: while 7-hidroximetil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo-[3.2.1]oct-6-en-3-one (23) provoked the highest percentile of inhibition (74,4%), 7-formil-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8- oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (32) caused an inhibition of only 16,5%. Considering all evaluated compounds, it can be stated that all showed selectivity towards the test plants, except for the 7-(carboximethyl)-4á-isopropil-1,2á-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one (24) that caused reduction of the radicle development of sorghum at 62,6% and of cucumber at 42,1%. Structure- activity comparisons allowed identifying important structural requirements for the biological activity. Based on these observations other analogues should be synthesized in order to optimize the presented activity, as well as new biological assays should be done to evaluate possible phytotoxic effects of these compounds on other vital processes of plants development.

Submitted by Marco Antônio de Ramos Chagas (mchagas@ufv.br) on 2016-10-13T16:56:04Z No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2314447 bytes, checksum: b6cee64fefe5a8dfb721b036640f5309 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-10-13T16:56:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 texto completo.pdf: 2314447 bytes, checksum: b6cee64fefe5a8dfb721b036640f5309 (MD5) Previous issue date: 2004-02-20 / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / Lantana camara L. é conhecida mundialmente como uma planta daninha extremamente agressiva. Originária da América tropical e subtropical, sua dispersão pelo mundo é devido, principalmente, a sua utilização como planta ornamental. A distribuição pantropical desta invasora e sua reconhecida nocividade estimularam a busca por inimigos naturais no seu centro de origem. Estudos da micobiota associada a L. camara L. revelaram a presença de Corynespora cassiicola f. sp. lantanae como um patógeno severo desta planta, o qual é capaz de provocar desfolhas e debilitação das plantas atacadas. Estudos anteriores indicaram a presença de uma fitotoxina envolvida na patogenicidade do fungo. Com o objetivo de isolar, identificar e testar a atividade fitotóxica de compostos produzidos pelo fungo foram feitos estudos fitoquímicos dos extratos obtidos a partir de grãos de arroz colonizados pelo fungo. A interação hospedeiro-patógeno foi investigada por observações feitas com microscopia de luz e eletrônica de varredura. Os testes biológicos dos extratos do fungo C. cassiicola isolado do tomateiro, revelaram fitotoxidez que foi atribuída à presença de ácidos graxos e do esteróide isolado, ergostatetra4,6,8(14),22-en-3-ona, nas frações estudadas. Os extratos, ao serem submetidos a ensaios biológicos, apresentaram atividades fitotóxicas em teste preliminares de inibição do desenvolvimento radicular de alface; germinação, crescimento de parte aérea e crescimento de raízes de espécies de plantas daninhas e plantas cultivadas; e sobre a síntese de ATP. O extrato CE também mostrou conter substâncias tóxicas, em teste de inibição do desenvolvimento radicular de alface e síntese de ATP. Este estudo foi uma investigação para o entendimento da interação C. cassiicola/L. camara L. Não foram observadas alterações estruturais, após a aplicação do filtrado sem conídios e da emulsão preparada a partir do extrato CAE. O surgimento de necrose foi verificado, após 24 horas da inoculação, com a suspensão de conídios e a via de penetração preferencial do fungo é intercelular. Outros sítios de penetração do fungo observadas foram: pelo complexo estomático, entre a lateral da célula-guarda e a célula epidérmica subsidiária, através do complexo epidérmico, o qual inclui a penetração através do tricoma (glandular ou tector). A planta demonstrou reação de hipersensibilidade ao patógeno através de espessamento das paredes da epiderme, granulação do citoplasma e formação de um tecido de cicatrização. A epiderme da face abaxial e o parênquima lacunoso foram os tecidos mais afetados. As células dos tecidos onde se observou a presença de hifas sofreram desorganização, algumas apresentaram hiperplasia, outras se tornaram amorfas e plasmolizadas. Observou-se a formação de almofadas apressoriais. Os testes histoquímicos para lipídeos, proteínas e compostos fenólicos não revelaram diferenças entre fragmentos foliares referentes ao controle e ao tratamento. / Lantana camara L. is known worldwide as an extremely aggressive weed. Originated from tropical and subtropical America, its global dispersion is mainly due to its use as an ornamental plant. Its pantropical distribution and recognized harmfulness have stimulated the search for natural enemies in its center of origin. Studies on the micobiota associated to L. camara L. have revealed the presence of Corynespora cassiicola f. sp. lantanae as a severe pathogen of this plant, capable of causing severe defoliation and weakening of the attacked plants. Previous studies indicated the presence of a phytotoxin involved in the pathogenicity of the fungus. Aiming to isolate, identify and test the phytotoxic activity of compounds produced by the fungus, phytochemical studies were carried out of the extracts obtained from rice grains colonized by the fungus. The host-pathogen interaction was investigated through observations made under light and scanning electronic microscopy. The biological tests of the extracts of the fungus C. cassiicola isolated from tomato revealed phytotoxicity which was attributed to the presence of fatty acids and the isolated steroid, ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-ona in the fractions studied. When submitted to biological assays, the extracts presented phytotoxic activities in preliminary tests on lettuce root development inhibition; germination, aerial part growth and root growth of weeds and cultivated plant species as well as on ATP synthesis. The CE extract was also found to contain toxic substances that inhibited lettuce root development and ATP synthesis. This study aimed to investigate and understand C. cassiicola/L. camara L. interaction. No structural alterations were observed after application of the filtrate without conidia and the emulsion prepared from the extract CAE. Necrosis was verified after 24 hours of inoculation, following the suspension of conidia, with the preferable penetration channel of the fungus being intercellular. Other sites were fungus penetration ocurred were: the stomata complex, between the guard cell lateral and the subsidiary epidermis cell, the epidermis complex, which includes penetration through the trichome (glandular or non-glandular). The plant showed a hipersensitivity reaction to the pathogen through thickening of the epidermis walls, cytoplasm granulation and formation of a cicatrization tissue. The abaxial face epidermis and the lacunary parenthema were the most affected tissues. The tissue cells where the presence of hyphae was observed underwent disorganization, with some presenting hiperplasia and others becoming amorphous and plasmolysed. The formation of appressorial pads was also observed. The histochemical tests for lipids, proteins, and phenolic compounds did not reveal differences among the foliar fragments related to the control and treatment. / Dissertação importada do Alexandria