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Derivados poliprenilados do floroglucinol de Kielmeyera lathrophyton e K. Cuspidata – Calophyllaceae

Almeida, Miquéias Feliciano de 27 August 2013 (has links)
Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2014-09-05T13:08:56Z No. of bitstreams: 1 TESE MIQUEIAS.pdf: 13847204 bytes, checksum: 675eeb583134f245ea033b371decf213 (MD5) / Approved for entry into archive by Fatima Cleômenis Botelho Maria (botelho@ufba.br) on 2014-09-05T13:24:17Z (GMT) No. of bitstreams: 1 TESE MIQUEIAS.pdf: 13847204 bytes, checksum: 675eeb583134f245ea033b371decf213 (MD5) / Made available in DSpace on 2014-09-05T13:24:17Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TESE MIQUEIAS.pdf: 13847204 bytes, checksum: 675eeb583134f245ea033b371decf213 (MD5) / FINEP, CNPQ,CAPES,FAPESP / Este trabalho descreve o estudo fitoquímico dos extratos orgânicos do caule de Kielmeyera lathrophyton e K. cuspidata (Calophyllaceae), espécies vegetais de ocorrência mencionada na Chapada Diamantina (BA), bem como a avaliação antimicrobiana de algumas substâncias destas espécies. Do extrato hexânico de Kielmeyera lathrophyton foram isolados sete novos derivados do floroglucinol: quatro 4-fenilcumarinas, que exibiram um anel ciclobutil não muito comum em compostos naturais, denominados de lathrophytonas A – D e três ésteres metílicos de três novos ácidos 3-fenil-3-floroglucinilpropanóicos poliprenilados, que exibiram um esqueleto biciclo[3.3.1]nonano denominados de ácidos lathrophytóicos D – F. Foram isolados ainda dois neoflavonóides, uma 4-alquilcumarina, o δ-tocotrienol, a friedelina, canofilal e a mistura de β-sitosterol e estigmasterol. Do extrato hexânico de K. cuspidata foram isolados cinco novos derivados poliprenilados do floroglucinol que também apresentaram um esqueleto biciclo[3.3.1]nonano denominados de ácidos kielmeyeróicos A – E. As estruturas dessas substâncias foram determinadas por comparação com dados da literatura e por experimentos de espectrometria no infravermelho, de massas de alta resolução, RMN 1H e 13C, DEPT 135, HMBC e HMQC. Os ésteres metilicos dos ácidos kielmeyeróicos A – D e a lathrophytona C foram avaliadas quanto às suas propriedades antibacterianas contra Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, e Micrococcus luteus (Gram-positivas) e Escherichia coli, Salmonella tiphimurium e Pseudomonas aeruginosa (Gram-negativa) e contra os fungos Aspergillus niger, Cladosporium cladosporioides e Candida albicans. Das substâncias testadas, o ácido kielmeyeróico C exibiu atividade antibacteriana para as bactérias S. aureus e M. Luteus.

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