A espécie vegetal Piper solmsianum (Piperaceae) é um arbusto que ocorre tanto na Mata Atlântica do Brasil quanto na Amazônia. O estudo fitoquímico aqui apresentado descreve o acúmulo dos fenilpropanóides isoelemicina, elemicina, apiol, dilapiol, mirisiticina e lignanas tetraidrofurânicas na planta adulta. Contudo, suas plântulas cultivadas e micropropagadas, com idade inferior a 9 meses, acumulam apenas fenilpropanóides. Entre as lignanas tetraidrofurânicas, a grandisina é o principal produto natural e possui potente atividade contra formas tripomastigotas de Trypanossoma cruzii, o parasita causador da Doença de Chagas. O aminoácido fenilalanina radioisotopicamente marcado é convertido nas lignanas tetraidrofurânicas. A atividade específica da enzima fenilalanina amônialiase, que converte a fenilalanina em ácido cinâmico, é dez vezes maior em plantas adultas que em plântulas. A etapa de acoplamento oxidativo que leva à formação das lignanas tetraidrofurânicas em P. solmsianum foi investigada através do E-5-metóxiisoeugenol radioisotopicamente marcado preparado por meio de uma reação de Wittig. Observou-se um acoplamento estereosseletivo e enantioespecífico formando a (-)-di-O-4,4\'-desmetilgrandisina, o precursor direto da (-)-grandisina, através do uso de preparações enzimáticas. A enzima capaz de converter o fenilpropanóide em dímero faz parte do citocromo P-450 encontrado nos microssomos celulares e é dependente de H2O2 e NADPH. Estes dados corroboram a hipótese de que os dímeros encontrados em P. solmsianum podem ser classificados como neolignanas, uma vez que são formados pelo acoplamento oxidativo de um fenilpropanóide não oxigenado na posição 9. / Piper solmsianum (Piperaceae) is a shrubb tree which occurs in both Atlantic and Rain Forests from Brazil. The phytochemical study of this species showed the accumulation of the phenylpropanoids isoelemicin, elemicin, apiol, dillapiol and myristicin and also tetrahydrofuran lignans in the adult plant. However, its cultivated and germinated seedlings of ages under 9 months accumulate phenylpropanoids only. The radioisotopically labelled aminnoacid phenylalanine is converted into tetrahydrofuran lignans. Specific activity of this enzyme, which converts phenylalanine into cinnamic acid, is ten-fold higher to adult plants than to seedlings. The oxidative coupling step which leads to the formation of the tetrahydrofuran lignans in P. Solmsianum was investigated by reaction of the isotopically labeled substrate E-5-methoxy-isoeugenol, obtained by means of a Wittig reaction, with enzyme preparations. It was observed a stereoslective and enantioespecific oxidative coupling affording (-)-di-O-4,4\'-demethyl grandisin, which is the direct precursor of (-)-grandisin. The enzyme which is able to convert the phenylpropanoid into dimer is part of cytochrome P-450 system, found in cell microssomes. This enzyme is NADPH and H2O2-dependent. These data confirm the hypothesis that these dimers found in P. Solmsianum are neolignans since they are formed by the coupling of two phenylpropanoids non-oxygenated in C-9.

O uso de plantas na cura de enfermidades tem sido objeto de muitos estudos e desde épocas remotas está ligado ao desenvolvimento cultural de civilizações. Estudos anteriores em espécies de Myristicaceae descrevem a ocorrência da classe de lignóides como principal metabólito secundário. Variedades de estruturas químicas e de atividades biológicas são atribuídas aos lignóides. Estes metabólitos encontram-se acumulados em todas as partes da planta, principalmente nos frutos, onde os compostos predominantes são neolignanas. O presente trabalho foi realizado com Virola molissima que se encontra dispersa na Reserva Adolpho Ducke, situada nas proximidades de Manaus-AM. Os frutos foram coletados durante o mês de novembro, estação de seca na região. Não existe registro de estudo fitoquímico desta espécie. A partir de extratos de pericarpos, arilos, tegumentos e amêndoas dos frutos da Virola molissima foram isoladas por fracionamento cromatográfico as neolignanas tetrahidrofurânica, ariltetralônica e diarilbutânica. As neolignanas isoladas foram identificadas por comparação de seus dados de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono Treze, com aqueles descritos na literatura. A atividade antifúngica da neolignana ariltetralônica, pura ou em mistura, foi testada contra basidiomicetos Pycnoporus sanguineus, Trametes villosa e Lenzites trabeas. Estes fungos são xilófagos e causam o apodrecimento da madeira. / The use of plants in the treatment of diseases has been object of many studies, and since remote ages, the issue is linked to the cultural development of civilizations. Previous studies on Myristicaceous species described the occurrence of lignoids as its main secondary metabolites, which are known by varieties of chemical structures and biological activities. These lignoids are accumulated in all parts of the plant, mainly in the fruits, where the major constituent are neolignans. Present work was carried out on Virola molissima dispersed in Adolpho Ducke Reserve, located around Manaus, Amazon State, Brazil. Its fruits were collected during November, a month of dry season in this region. This species has not been phytochemically studied. Tetrahydrofuran, aryltetralone and dibenzylbutane neolignans were isolated from the extracts of pericarps, arils, seed coats and seeds of V. molissima fruits, by chromatographic fractionations. The structures of the isolated neolignans were elucidated through a Nuclear comparison between Magnetic Resonance of 1Hidrogen and 13Carbon data, and those described in the literature. The antifungal activity of the aryltetralone neolignan, pure or in mixture, was assayed against basidiomycetes Pycnoporus sanguineus, Trametes villosa and Lenzites trabeas. These fungi are xylophagus and they cause the decay of the wood.

O uso de plantas na cura de enfermidades tem sido objeto de muitos estudos e desde épocas remotas está ligado ao desenvolvimento cultural de civilizações. Estudos anteriores em espécies de Myristicaceae descrevem a ocorrência da classe de lignóides como principal metabólito secundário. Variedades de estruturas químicas e de atividades biológicas são atribuídas aos lignóides. Estes metabólitos encontram-se acumulados em todas as partes da planta, principalmente nos frutos, onde os compostos predominantes são neolignanas. O presente trabalho foi realizado com Virola molissima que se encontra dispersa na Reserva Adolpho Ducke, situada nas proximidades de Manaus-AM. Os frutos foram coletados durante o mês de novembro, estação de seca na região. Não existe registro de estudo fitoquímico desta espécie. A partir de extratos de pericarpos, arilos, tegumentos e amêndoas dos frutos da Virola molissima foram isoladas por fracionamento cromatográfico as neolignanas tetrahidrofurânica, ariltetralônica e diarilbutânica. As neolignanas isoladas foram identificadas por comparação de seus dados de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio e de Carbono Treze, com aqueles descritos na literatura. A atividade antifúngica da neolignana ariltetralônica, pura ou em mistura, foi testada contra basidiomicetos Pycnoporus sanguineus, Trametes villosa e Lenzites trabeas. Estes fungos são xilófagos e causam o apodrecimento da madeira. / The use of plants in the treatment of diseases has been object of many studies, and since remote ages, the issue is linked to the cultural development of civilizations. Previous studies on Myristicaceous species described the occurrence of lignoids as its main secondary metabolites, which are known by varieties of chemical structures and biological activities. These lignoids are accumulated in all parts of the plant, mainly in the fruits, where the major constituent are neolignans. Present work was carried out on Virola molissima dispersed in Adolpho Ducke Reserve, located around Manaus, Amazon State, Brazil. Its fruits were collected during November, a month of dry season in this region. This species has not been phytochemically studied. Tetrahydrofuran, aryltetralone and dibenzylbutane neolignans were isolated from the extracts of pericarps, arils, seed coats and seeds of V. molissima fruits, by chromatographic fractionations. The structures of the isolated neolignans were elucidated through a Nuclear comparison between Magnetic Resonance of 1Hidrogen and 13Carbon data, and those described in the literature. The antifungal activity of the aryltetralone neolignan, pure or in mixture, was assayed against basidiomycetes Pycnoporus sanguineus, Trametes villosa and Lenzites trabeas. These fungi are xylophagus and they cause the decay of the wood.