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Synthèses totales de neurofuranes et dihomo-isofuranes / Total syntheses of neurofurans and dihomo-isofurans

Torre, Aurélien de la 10 October 2014 (has links)
L'acide arachidonique (AA, C20 :4, n-6) et l'acide docosahexaènoïque (DHA, C22 :6, n-3) sont présents en quantités importantes dans les membranes phospholipidiques. Lors d'un stress oxydant, ces acides gras polyinsaturés sont métabolisés en composés de structure tetrahydrofuranique appelés isofuranes (IsoFs) pour l'AA et neurofuranes (NeuroFs) pour le DHA. Nous nous sommes intéressés à la synthèse de ce type de composés afin d'accéder à de nouveaux biomarqueurs du stress oxydant. Dans ce même objectif, nous nous sommes également penchés sur la synthèse de potentielles structures analogues dérivant de l'acide adrénique (AdA, C22 :4, n-6), que nous avons nommées dihomo-isofuranes (dihomo-IsoFs). / Arachidonic acid (AA, C20 :4, n-6) and docosahexaenoïc acid (DHA, C22 :6, n-3) are phospholipidic membranes polyinsaturated fatty acids. During and oxidative stress, these are metabolized into tetrahydrofuran-containing compounds, known as isofurans (IsoFs) for AA and neurofurans (NeuroFs) for DHA. We were interested in the total synthesis of these compounds in the aim of getting access to novel biomarkers of the oxidative stress. Towards the same goal, we envisaged the total synthesis of potential analog structures coming from adrenic acid (AdA, C22 :4, n-6), that we named dihomo-isofurans (dihomo-IsoFs).

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