La presente publicación pretende resumir el conocimiento científico químico-biológico sobre el Piper aduncum L., y sus especies sinónimas, P. angustifolium y P. elongatum. Se han logrado aislar e identificar más de 50 compuestos en dichas especies, los cuales pueden ser agrupados en cromenos, fenilpropanoides, derivados de ácido benzoico y flavonoides. Se presenta una discusión de las actividades biológicas encontradas para los extractos crudos y los compuestos aislados de ellos. / This review article covers the present knowledge on the chemistry and biological activities of Piper aduncurn and its synonyms P. angustifoliurn and P. elongaturn. More than 50 compounds have been isolated from these species, which can be grouped as chromenes, phenylpropanoids, benzoic acid derivatives and flavonoids. The biological activities of the crude extracts, and the compounds isolated from them, are discussed.

Thesis (doctoral)--Freie Universität Berlin, 1979.

CHAVES, J. H. Contribuição ao estudo químico de Piper divaricatum e Schinus terebinthifolius. 2008. 117 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-12T23:48:19Z No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) Previous issue date: 2008 / This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sílica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2’E,6’Z,10’E)-7’-(hydroxymethyl)-3’,11’,15’-trimethyl-hexadeca-2’,6’,10’,14’- tetraenyl), and the ácid 3,4-dyhydroxy-5-(2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’- tetramethylhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and ß-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica dos extratos das raízes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composição química volátil dos óleos essenciais das folhas da espécie dióica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e períodos distintos e o estudo químico dos extratos, utilizando técnicas clássicas de cromatografia em gel de sílica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotóxica anti-tumoral em células de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do ácido benzóico: ácido-5-(2’E,6’Z,10’E)-3’,11’,15’-trimetil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7’-(hidroximetil)-benzóico, inédito na literatura, e o ácido 5- (2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’-tetrametil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzóico na segunda coleta. A determinação estrutural dos compostos isolados baseouse em técnicas espectroscópicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composição química dos óleos essenciais das folhas de dois indivíduos de S. terebinthifolius, uma espécie dióica (planta 1 = macho; planta 2 = fêmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em média mais que 81% da composição química dos óleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em média mais de 98% da composição dos óleos. Os mesmos mostraram composições químicas distintas com grandes concentrações de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o ßocimeno (19%) os componentes majoritários da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos óleos da planta 2.

Piper laetispicum C. DC. (Piperaceae) est une plante du milieu traditionnel chinoise particulièrement au niveau des provinces de Xiao-Chang Feng, Hu Shan-Jiao, Ye Hu-Jiao. Le Piper laetispicum C. DC (Piperaceae) est une espèce endémique montagneuse dépourvue de poils, la plante est retrouvé dans la partie sud de la Chine. En médecine traditionnelle , elle est utilisée pour soigner de nombreuses maladies par exemple, pour l'amélioration de la circulation et la réduction de la stase, la détumescence et l'aspect analgésique. La partie aérienne de Piper laetispicum (Hei Shagan en dialecte Dai) est largement utilisé chez les Dai, une des ethnies minoritaires de la Chine, pour traiter les épigastralgies et les douleurs abdominales. En effet plus d'une centaine de plantes médicinales ont été recensées dans notre groupe, mais notre attention s'est portée sur le Piper laetispicum pour ses potentielles propriétés antidépressives. Sur la base d'informations reçues auprès de praticiens, l'étude s'est portée sur l'évaluation des propriétés antidépresseurs, antinociceptifs, les effets anxiolytiques ainsi que le mécanisme d'action et l'évaluation de la toxicité préliminaire / Piper laetispicum C. DC. (Piperaceae), populary known in folk as Xiao Chan-feng, Shan Hu-jiao, Ye Hu-jiao, is an endemic climbing, glabrous plant available in the southern part of China. As a folk medicine, this plant enjoys vast uses for invigorating circulation and reducing stasis, detumescence and analgesic. Besides, the aerial part of P. laetispicum (Hei Shagan in Dai dialect) is widely used in Dai nationality, one of the 55 ethnic minorities of China, to treat epigastralgia, abdominal pain. After scanning more than 100 medicinal plants in our group, we focus on P. laetispicum because of its potential antidepressant activity. Based on this information and the folk use of P. laetispicum, the present study was designed to evaluate the antinociceptive, antidepressant and anxiolytic effects, as well as the mechanism of actions. The toxicity was studied preliminary

Made available in DSpace on 2015-04-22T22:01:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertacao Final Dominique Fernandes.pdf: 3166096 bytes, checksum: f8031d05513bd1aa29db0b499d2f7bbe (MD5) Previous issue date: 2008-03-10 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado do Amazonas / The discovery of natural substances found in plants has been a target of several scientific studies, as urgency for drugs more selective and less toxic for the treatment of incurable diseases. Leishmaniasis is a major disease with priority for research according to the World Health Organization. This study selected three botanical species in the search for new chemical therapies against this disease. Vismia cayennensis (Clusiaceae), Piper duckei (Piperaceae) e P. demeraranum (Piperaceae) are medicinal native species of Brazil, used by people to treat skin diseases and healing of wounds. The phytochemical study of the barks and fruits of V. cayennensis was carried out resulting in four extracts ethanolic, hexanic, chloroformic of fruit and dichloromethane of barks. The study of hexane extract resulted in the isolation and identification a mixture of steroids (sytosterol and stygmasterol), and Fridelin, a Triterpene, already isolated from the specie. The leishmanicidal activity of the extracts and Fridelin were evaluated against promastigotes forms of L. amazonensis and L. guyanensis, the chloroform and hexane extracts showed strong activity leishmanicidal for the two species, showing DL 50 = 32,4 μg/mL (L. amazonensis), 9,1 μg/mL (L. guyannensis) e 8,9 μg/mL (L. amazonensis), 19,7 μg/mL (L. guyannensis), respectively. However the Fridelina showed moderate activity to promastigotes forms of L. amazonensis with LD50 = 231,21 μg /mL. The extract chloroform of the fruit was fractionated resulting in the isolation of two compounds, identified like the antranoid prenylated, Vismin and Ferruginin. The leishmanicidal activity this compounds were weak in relation to the crude extract with LD50 = 178,3 μg /mL and DL50 = 214,8 μg/mL, respectively. The extracts, fractions and phytochemicals isolates were also evaluated as antioxidant activity and toxicity front of the microcrustáceo Artemia salina. Essential oils of the leaves were obtained by hydrodestillation and analyzed by GC/MS. The major constituents identified in the leaf of Piper duckei oil were trans-caryophyllene (29,62%), Germacrene D (15,92%) e 1H-Cicloprop[e]azulen (19,20%) while in the P. demeraranum oil was observed β- elemene (34.50%), dl-limonene (20.56%), Germacrene B (9.11%), Germacrene D (5.36%) e β-Selinene (5.20%). It was evaluated the leishmanicidal activity of oils. The species P. duckei showed inhibition of 50% of the parasites in the concentration 70 μg/mL, while the species P. demeraranum presented LD50 = 91.51 μg/mL. To the strain of L. guyanensis strain the oils showed a pronounced leishmanicidal activity with LD50 = 15.2 μg/mL for P. duckei and 22.7 μg/mL for P. demeraranum. It was evaluated the toxicity of oils in macrophage cells removed from the intraperitoneal cavity of mice; oils showed low cytotoxicity, encouraging future tests in amastigotes forms of Leishmania. The irritant potential of oils was also evaluated by the method HET - CAM, the data were very promising featuring oils with moderate skin irritation. / A busca de moléculas naturais bioativas presentes em plantas tem sido alvo de diversos estudos científicos, como urgência por drogas mais seletivas e menos tóxicas no tratamento de doenças incuráveis. A leishmaniose é uma das principais doenças com prioridade de pesquisa segundo a Organização Mundial de saúde. O presente trabalho selecionou as espécies botânicas, Vismia cayennensis (Clusiaceae), Piper duckei (Piperaceae) e P. demeraranum (Piperaceae), na busca de novas terapias químicas contra esta doença. As espécies mencionadas são plantas medicinais nativas do Brasil, usadas pela população no tratamento de dermatoses e como cicatrizante de ferida. O estudo fitoquímico das cascas e frutos de V. cayennensis foi realizado obtendo-se quatro extratos, etanólico, hexânico, diclorometano das cascas e clorofórmico dos frutos. O fracionamento do extrato hexânico resultou no isolamento e identificação de uma mistura de esteróides (sitosterol e estigmasterol) e de Fridelina, um triterpeno já isolado da espécie. Foi avaliada a atividade leishmanicida dos extratos e da Fridelina frente às formas promastigotas de L. amazonensis e L. guyanensis, os extratos hexânico e clorofórmico indicaram forte atividade leishmanicida frente às duas espécies, L. amazonensis e L. guyanensis, apresentando DL 50 de 32,4 μg/mL (L. amazonensis), 9,1 μg/mL (L. guyanensis) e 8,9 μg/mL (L. amazonensis), 19,7 μg/mL (L. guyanensis), respectivamente. A Fridelina isolada do extrato hexânico das cascas, não foi eficaz, apresentando moderada atividade frente às formas promastigotas de L. amazonensis (DL50 = 231,21 μg/mL). O extrato clorofórmico dos frutos foi fracionado resultando no isolamento de dois compostos, identificados através de perfis cromatográficos e espectrométricos, como sendo os antranóides prenilados, Vismina e Ferruginina. As atividades leishmanicida das substâncias foram fracas em relação ao extrato bruto, com DL50 = 178,3 μg/mL e DL50 = 214,8 μg/mL, respectivamente. Os extratos, frações e fitoconstituintes isolados também foram avaliados quanto atividade antioxidante e toxicidade frente ao micrcrustáceo Artemia salina. Foram estudados os óleos essenciais das folhas de P. duckei e P. demeraranum, extraídos através da técnica de hidrodestilação, e posteriormente analisados por CG/EM. Observou-se como componentes majoritários dos óleos essenciais de P. duckei os sesquiterpenos, trans-cariofileno (29,62%), Germacreno D (15,92%) e 1H-Cicloprop[e]azuleno (19,20%) enquanto que no óleo de P. demeraranum foram observados os monoterpenos β-elemeno (34.50%), dllimoneno (20.56%) e os sesquiterpenos, Germacreno B (9.11%), Germacreno D (5.36%) e β-Selineno (5.20%). Foi avaliada a atividade leishmanicida dos óleos. A espécie P. duckei apresentou inibição de 50% dos parasitas na concentração de 70 μg/mL, enquanto a espécie P. demeraranum apresentou DL50 = 91,51 μg/mL. Para a cepa de L. guyanensis os óleos apresentaram uma pronunciada atividade leishmanicida, com DL50 = 14,3 μg/mL para P. duckei e 22,7μg/mL para P. demeraranum. Foi avaliada a toxicidade dos óleos em células de macrófagos retiradas da cavidade intraperitonial de camundongos; os óleos apresentaram baixa citotoxicidade, incentivando futuros testes em formas amastigotas de Leishmania. O potencial irritante dos óleos também foi avaliado através do método HET CAM, os dados obtidos foram bastante promissores caracterizando os óleos com moderada irritação cutânea.

Thesis (M.S.) -- University of Tennessee, Knoxville, 2006. / Title from title page screen (viewed on Feb. 5, 2007). Thesis advisor: Ralph D. Kimberlin. Vita. Includes bibliographical references.

Orientador: Luiz Augusto Magalhães / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-15T01:23:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Simoes_LucianaFranceschi_M.pdf: 1041430 bytes, checksum: 4b6e70c20a3f055898484e201cbe2d31 (MD5) Previous issue date: 2009 / Resumo: A esquistossomose é uma doença parasitária grave e de larga distribuição geográfica, que acomete cerca de 200 milhões de pessoas no mundo e ao menos 600 milhões vivem em área de risco. No Brasil a doença é conhecida por xistosa ou barriga d'água e é causada pelo Schistosoma mansoni, verme que se abriga na veia porta e nas veias do plexo mesentérico do hospedeiro. Estima-se seis milhões de infectados no país e cerca de vinte milhões de pessoas vivendo em áreas de risco de infecção. Atualmente o tratamento da esquistossomose é baseado no uso de dois medicamentos: a oxamniquina e o praziquantel, sendo que apenas o último apresenta atividade sobre todas as espécies de Schistosoma que parasitam o homem. A busca de novos medicamentos para o tratamento dessa parasitose é relevante devido ao aparecimento de linhagens do verme tolerantes e resistentes aos fármacos disponíveis. O uso de plantas medicinais vem sendo apontado como alternativa no tratamento de parasitoses e aplicações em outras doenças. Por apresentarem fácil aceitabilidade, boa disponibilidade e baixo custo, extratos de plantas vêm sendo estudados e utilizados em experimentos para tratamento de várias moléstias. Neste trabalho avaliou-se o efeito e a ação esquistossomicida do extrato de Piper tuberculatum sobre o Schistosoma mansoni da linhagem BH. P. tuberculatum, também conhecida como pimenta d'árda é uma espécie representante da família Piperaceae, que vem sendo bastante estudada e apresenta propriedades antitumorais, hipotensora, fungicida e inseticida, entre outras. A avaliação do efeito do extrato da planta sobre o S. mansoni foi realizada em testes in vitro e in vivo. Para a diluição do extrato foi utilizado meio de cultura contendo 2% de Dimetilsulfóxido (DMSO) como diluente. O DMSO possui algumas propriedades terapêuticas, entre elas a de antiinflamatório. No teste in vitro, foram testadas as seguintes concentrações do extrato: 25, 50, 100, 250, 500, 750, 1000 e 2000µg/ml. No teste in vivo, feito em Mus musculus infectados, o experimento foi realizado com a dosagem de 252 mg/ml diluído em salina com 2% de DMSO. Montou-se um grupo de animais que recebeu apenas salina com 2% de DMSO e um grupo controle que não recebeu tratamento algum. O extrato de P. tuberculatum mostrou-se bastante eficiente no teste in vitro, matando todos os vermes em até 72 horas, sendo que nas concentrações mais elevadas (1000 e 2000µg/ml) os vermes morreram em apenas 2 horas. Observou-se ainda que a mortalidade foi maior nos machos do que nas fêmeas. Nos experimentos in vivo, não se observou diferença significativa no número de ovos contados nas fezes antes e depois do tratamento, assim como não se observou diferença no número de granulomas hepáticos nos três grupos testados. Houve diminuição do tamanho dos granulomas hepáticos nos grupos cujos tratamentos continham DMSO, em comparação com o grupo não tratado. No tratamento com P. tuberculatum houve diminuição do número de ovos de 1º e 2º estágios em programas, o que sugere diminuição na postura de ovos por parte dos vermes. / Abstract: Schistosomiasis is a serious parasitic disease of wide geographical distribution. It affects about 200 million people worldwide and at least 600 million live in areas at risk. In Brazil, the disease is known as "xistosa" or "barriga d'água" and is caused by Schistosoma mansoni, a worm that inhabits the portal vein and mesenteric plexus. An estimated six million people are infected in Brazil and around twenty million live in areas at risk of infection. Currently, schistosomiasis treatment is based on the use of two drugs: oxamniquine and praziquantel, the latter is the only that shows activity on all species of Schistosoma that parasite mankind. The search for new drugs to treat this parasite is relevant due to the appearance of tolerant and resistant worm strains. The use of medicinal plants has been identified as an alternative in the treatment of this parasite and in other diseases. By demonstrating easy acceptance, good availability and lows costs, plant extracts have been studied and used in experiments for treatment of various diseases. This present work evaluated the antischistosomal effect and action of the Piper tuberculatum extract on the Schistosoma mansoni BH strain. P. tuberculatum, also known as "pimenta d'árda, belongs to the Piperaceae family and is studied by its anti-tumoral and hypotensive properties, fungicide and insecticide, among others. The evaluation of the effect of the plant extracts on S. mansoni was made in vitro and in vivo. Extracts dilutions were performed with culture medium containing 2% Dimethyl sulfoxide (DMSO) as diluent. The DMSO has certain therapeutic properties, including anti-inflammatory effects. In vitro, plant extracts were tested in the following concentrations: 25, 50, 100 250, 500, 750, 1000 and 2000µg/ml. In vivo tests were performed in infected Mus musculus conducted with 252 mg/ml diluted in saline with 2% DMSO. Two control groups were performed, receiving only saline with 2% DMSO or no treatment whatsoever. P. tuberculatum extracts proved to be very efficient in in vitro tests, killing all worms within 72 hours, with the highest concentrations (1000 and 2000µg/ml), worms were killed in just 2 hours. It was observed that the mortality was higher in males than in females. In vivo experiments did not demonstrate significant differences in the number of eggs counted in the faeces before and after the treatment, and there was no difference in the number of liver granulomas between the three treatments. A decrease in liver granuloma sizes in groups treated with DMSO, compared with the untreated group, was demonstrated. In the treatment with P. tuberculatum, there was a decrease in the number of eggs of 1st and 2nd stages in oograms, suggesting a decrease in oviposition by part of the worms. / Mestrado / Parasitologia / Mestre em Parasitologia

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A análise filogenética e reconstrução dos caracteres químicos em espécies de Piper indicou clados especializados na produção de ácidos benzoicos/cromenos, amidas e lignóides. Os perfis químicos das espécies foram determinados pela análise dos extratos brutos por RMN de 1H combinados com análise de componente principal (PCA). Destacou-se a ocorrência de lignanas dibenzilbutirolactônicas e furofurânicas no clado Macrostachys, enquanto que para Schilleria foi observado o acúmulo preferencial de fenilpropanóides, lignanas tetraidrofurânicas e benzofurânicas. Espécies de localidades distintas classificadas como Piper solmsianum apresentaram diferentes perfis químicos e características morfológicas. A análise da variabilidade química e genética por PCA e microssatélites, respectivamente, indicou a segregação das populações de acordo com o local de coleta e apontou o potencial para o uso conjunto das técnicas para distinguir os espécimens de P. solmsianum. As sequências dos genes acetiltransferase, propenilfenol sintase e proteína dirigente forneceram as primeiras informações sobre os genes envolvidos na biossíntese de lignanas/fenilpropanoides em P. solmsianum. / The phylogenetic analysis and reconstruction of chemical characters in Piper species distinguished clades specialized in the production of benzoic acids/chromenes, amides and lignoids. The chemical profiles of these species were determined by analysis of crude extracts by 1H NMR combined with principal component analysis (PCA). It is remarkable that lignans of dibenzylbutyrolactone and furofurans type occur in Macrostachys while Schilleria contains dimers of propenylphenols such as tetrahydrofurans lignans and benzofuran neolignans. Piper solmsianum specimens collected from distinct sites showed differences in their morphology and chemical profiles. The assessment of chemical and genetic variability by PCA and microsatellites, respectively, indicated the segregation of populations according to the sampling site and pointed out to the potential use for the combined approaches to distinguish P. solmsianum specimens. The sequences of the genes acetyltransferase, propenylphenol synthase and dirigent protein provided the first information about the genes involved in the biosynthesis of lignans/phenylpropanoids in P. solmsianum.

A análise filogenética e reconstrução dos caracteres químicos em espécies de Piper indicou clados especializados na produção de ácidos benzoicos/cromenos, amidas e lignóides. Os perfis químicos das espécies foram determinados pela análise dos extratos brutos por RMN de 1H combinados com análise de componente principal (PCA). Destacou-se a ocorrência de lignanas dibenzilbutirolactônicas e furofurânicas no clado Macrostachys, enquanto que para Schilleria foi observado o acúmulo preferencial de fenilpropanóides, lignanas tetraidrofurânicas e benzofurânicas. Espécies de localidades distintas classificadas como Piper solmsianum apresentaram diferentes perfis químicos e características morfológicas. A análise da variabilidade química e genética por PCA e microssatélites, respectivamente, indicou a segregação das populações de acordo com o local de coleta e apontou o potencial para o uso conjunto das técnicas para distinguir os espécimens de P. solmsianum. As sequências dos genes acetiltransferase, propenilfenol sintase e proteína dirigente forneceram as primeiras informações sobre os genes envolvidos na biossíntese de lignanas/fenilpropanoides em P. solmsianum. / The phylogenetic analysis and reconstruction of chemical characters in Piper species distinguished clades specialized in the production of benzoic acids/chromenes, amides and lignoids. The chemical profiles of these species were determined by analysis of crude extracts by 1H NMR combined with principal component analysis (PCA). It is remarkable that lignans of dibenzylbutyrolactone and furofurans type occur in Macrostachys while Schilleria contains dimers of propenylphenols such as tetrahydrofurans lignans and benzofuran neolignans. Piper solmsianum specimens collected from distinct sites showed differences in their morphology and chemical profiles. The assessment of chemical and genetic variability by PCA and microsatellites, respectively, indicated the segregation of populations according to the sampling site and pointed out to the potential use for the combined approaches to distinguish P. solmsianum specimens. The sequences of the genes acetyltransferase, propenylphenol synthase and dirigent protein provided the first information about the genes involved in the biosynthesis of lignans/phenylpropanoids in P. solmsianum.