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Química y Farmacología del Piper aduncum L. ("Matico") / Química y Farmacología del Piper aduncum L. ("Matico")Lock, Olga, Rojas, Rosario 25 September 2017 (has links)
La presente publicación pretende resumir el conocimiento científico químico-biológico sobre el Piper aduncum L., y sus especies sinónimas, P. angustifolium y P. elongatum. Se han logrado aislar e identificar más de 50 compuestos en dichas especies, los cuales pueden ser agrupados en cromenos, fenilpropanoides, derivados de ácido benzoico y flavonoides. Se presenta una discusión de las actividades biológicas encontradas para los extractos crudos y los compuestos aislados de ellos. / This review article covers the present knowledge on the chemistry and biological activities of Piper aduncurn and its synonyms P. angustifoliurn and P. elongaturn. More than 50 compounds have been isolated from these species, which can be grouped as chromenes, phenylpropanoids, benzoic acid derivatives and flavonoids. The biological activities of the crude extracts, and the compounds isolated from them, are discussed.
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Atividade antileishmania de um derivado do dilapiol obtido a partirde Piper aduncum L. (Piperaceae)Barros, Angela Maria Comapa, (92)993363750 24 August 2018 (has links)
Submitted by Thais Lopes (th.lopes1598@gmail.com) on 2018-11-05T15:32:25Z
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Previous issue date: 2018-08-24 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / American Cutaneous Leishmaniasis (ACL) is considered a neglected disease and a public health problem. Its incidence has increased significantly in Brazil and in all continents. The current treatment is based on Glucantime®, as the first-choice drug, and Pentacarinat® and amphotericin B® as the second-choice drug. These drugs have disadvantages because they are injectable and with a high index of serious side effects, leading researchers to seek new pharmacological alternatives with more effectiveness, low cost and less invasion. Plants are promising sources of bioactive compounds and, through new technologies that allow modifications in the chemical structure of natural molecules, it is possible to synthesize new bioactive derivatives. The present study aimed to evaluate the antileishmanic effects of derivative dillapiol butyl ether (EBD), extracted from the leaves of Piper aduncum. The cytotoxic potential of EBD at serial concentrations of 500 to 15.62 μM in peritoneal macrophages of BALB/c mice for 48 h, and in RAW 264.7 macrophages for 72 h using Alamar Blue® dose-response method was evaluated. The antileishmanial activity of EBD was evidenced by the inhibition of viable forms of L. amazonensis promastigotes incubated at 25 ° C for 24, 48 and 72 hours when tested at 4.5 μM. The potential of EBD was evaluated at the concentration of 4.5 μM against amastigote forms internalized in peritoneal macrophages of mice, which were infected with promastigotes in a ratio of 5:1 and incubated for 24h to 48h. Regarding the selectivity index, this was determined by the effect of EBD on macrophages and promastigotes, according to a mathematical reason. In order to investigate the possible anthelmintic mechanism of EBD in macrophages for 24 and 48 h, a quantification of nitric oxide was performed in peritoneal macrophages and treated at different times. For the determination of reactive oxygen species (ROS), in peritoneal macrophages, a concentration of 4.5 μM was used and incubated together with DCFDA (Dichlorofluorescein Acetate) for 1, 3, 6, and 24 hours. The rate of infection in macrophages was determined by counting 100 infected cells under an optical microscope (1000x). Docking of EBD was carried out using protein of origin of the parasite (Leishmania) available in the database "Protein Data Bank" (PDB). There was no cellular cytotoxicity in peritoneal macrophages and RAW 264.7 with CC50 of 413 μM and 373.5, respectively, when exposed to EBD at the concentration of 500 μM to 15.62 μM for 24, 48 and/or 72 hours. EBD inhibited promastigote forms of L. amazonensis with an efficacy equal to Pentacarinat® for 72 hours with an IC50 of 1.6 μM and 2.2 μM, respectively. The selectivity index (SI) showed that EBD was more specific with a SI of 76.5 μM than Pentacarinat® with 8.7 μM. For the amastigote forms EBD presented an infection rate of 17% and 12%, dilapiol of 24% and 14% and Pentacarinat® of 10% and 9%. Molecular docking analysis of EBD demonstrated a binding energy of -7.8 by the site of action of U53 enzyme better than the parent compound. It is concluded that EBD derivative has antileishmania activity, being a promising dilapiol analogue for future in vivo tests. / A Leishmaniose Tegumentar Americana (LTA) é considerada uma doença negligenciada e um problema de saúde pública. Sua incidência tem aumentado significantemente no Brasil e em todos os continentes. O tratamento atual é a base de Glucantime®, tendo como fármaco de primeira escolha, a Pentacarinat® e anfotericina B® como fármaco de segunda escolha. Esses fármacos apresentam desvantagens por serem injetáveis e possuem elevados efeitos colaterais graves, levando aos pesquisadores buscar novas alternativas farmacológicas mais eficazes, de baixo custo e menos invasivos. As plantas são fontes promissoras de compostos bioativos, e por meio de novas tecnologias que permitam modificações na estrutura química de moléculas naturais pode sintetizar novos derivados bioativos. O presente estudo objetivou avaliar os efeitos antileishmania do derivado éter butil do dilapiol (EBD), extraído das folhas de Piper aduncum. Foi avaliado o potencial citotóxico do EBD nas concentrações seriadas de 500 a 15,62 μM em macrófagos peritoneais de camundongos BALB/c, por 48h e, em macrófagos RAW 264.7 por 72h, utilizando o método dose-resposta por Alamar Blue®. Para a atividade antileishmania do EBD, a 4,5 μM, evidenciou pela inibição as formas viáveis dos promastigotas de L. amazonensis, incubados a 25 ºC por 24, 48 e 72 horas. O potencial do EBD foi avaliada na concentração de 4,5 μM contra as formas amastigotas interiorizado em macrófagos peritoneais de camundongos, os quais foram infectados com promastigotas numa proporção de 5:1 e incubados por 24h a 48h. Quanto ao índice de seletividade (IS), este foi determinado pelo efeito do EBD sobre os macrófagos e promastigotas, conforme uma razão matemática. Para investigar o possível mecanismo antileshmania do EBD, em macrófagos durante 24 e 48 h, foi realizada uma quantificação de óxido nítrico em macrófagos peritoneais e tratados em tempos diferentes. Para a dosagem das espécies reativas de oxigênio (EROs), em macrófagos peritoneais, utilizou-se uma concentração de 4,5 μM, e foram incubados juntos ao DCFDA (Acetato de Diclorofluoresceína) por 1, 3, 6, e 24 horas. A taxa de infecção em macrófagos determinou-se pela contagem de 100 células infectadas em microscópio óptico (1000x). A docagem do EBD realizou-se utilizando proteína de origem do parasita (Leishmania) disponível no banco de dados “Protein Data Bank” (PDB). Não houve citotoxicidade celular em macrófagos peritoneais e RAW 264.7, com CC50 de 413 μM e 373,5 respectivamente, quando expostos ao EBD na concentração de 500 μM a 15,62 μM por 24, 48 e/ou 72 horas. O EBD, inibiu as formas promastigotas de L. amazonensis com uma eficácia igual a Pentacarinat® por 72 horas, com uma CI50 de 1,6 μM e 2,2 μM respectivamente. O índice de seletividade (IS), demonstrou que o EBD foi mais especifico, apresentando um IS de 76,5 μM do que a Pentacarinat® com 8,7μM. E, às formas amastigotas, o EBD apresentou uma taxa de infecção de 17% e 12%, dilapiol de 24% e 14% e Pentacarinat® de 10% e 9%. A análise por docagem molecular do EBD, demonstrou uma ligação de energia de -7,8 pelo sítio de ação da enzima U53, melhor do que o composto de origem. Conclui-se que o derivado EBD possui atividade antileishmania, sendo um análogo de dilapiol promissor para futuros testes in vivo.
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Estudo químico e atividade larvicida do óleo essencial das folhas de Piper aduncum L. / Chemical study and larvicide activity of essential oil from leafs of Piper aduncumFigueiredo, Pablo Busatto January 2014 (has links)
FIGUEIREDO, Pablo Busatto. Estudo químico e atividade larvicida do óleo essencial das folhas de Piper aduncum L. 2014. 80 f. Dissertação (Mestrado em química)- Universidade Federal do Ceará, Fortaleza-CE, 2014. / Submitted by Elineudson Ribeiro (elineudsonr@gmail.com) on 2016-06-02T19:50:02Z
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Previous issue date: 2014 / Essential oils produced by various plant species are mixtures sometimes quite complex with varied ecological functions, such as inhibition of germination, protection against predators, attraction of pollinators, protection against water loss and temperature rise. Essential oils are obtained by physical extraction methods and present several applications, such as flavorings, preservatives, fixatives, antibacterial and antifungal agents. Various industrial products also use essential oils in their formulations, such as pesticide repellents and attractive presenting as a natural alternative to control or eliminate pests. The restriction of some synthetic pesticides further promoted the search for new products that could play the role of those who are no longer available in the market. Several biopesticides are reported and among them dilapiolle, which is a phenylpropanoid with proven insecticidal activity found in high content in essential oil of Piper aduncum L. (Piperaceae). In this work, we analyzed the quantitative variability in dilapiolle essential oils (EO) obtained from fresh leaves of P. aduncum and when subjected to 24, 48, 72 and 96 h of drying at 40 °C. The EO underwent hydrogenation and hydroxylation reactions in search of more active biopesticides and all products were analyzed by GC-MS, NMR 1H and NMR 13C. The content of dilapiolle was analyzed by GC-FID and HPLC, yielding on average 89.68 % and 89.91 % respectively and showed that the drying temperature does not influence the content of this compound in P. aduncum EO. The second major component of the oil was identified as β-caryophyllene (4.47 %). The test larvicide against Aedes aegypti performed provided IC50 of 47.12 mg/L, confirming the potential of this product as a biopesticide. / Os óleos essenciais produzidos por diversas espécies vegetais são misturas, por vezes, bastante complexas com variadas funções ecológicas como inibição de germinação, proteção contra predadores, atração de polinizadores, proteção contra perda de água e aumento da temperatura. Os óleos essenciais são obtidos através de métodos físicos de extração e apresentam diversas aplicações, como flavorizantes, conservantes, fixadores, agentes antibacterianos e antifúngicos. Vários produtos industriais também utilizam óleos essenciais em suas formulações, como pesticidas, repelentes e atraentes se apresentando como uma alternativa natural no controle ou na eliminação de pragas. A restrição de alguns pesticidas sintéticos promoveu ainda mais a pesquisa em busca de novos produtos que pudessem desempenhar a função daqueles que não estão mais disponíveis no mercado. Vários biopesticidas estão relatados na literatura e dentre eles o dilapiol, que é um fenilpropanoide de atividade inseticida comprovada, encontrado em alto teor no óleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Neste trabalho, foi analisada a variabilidade quantitativa do dilapiol nos óleos essenciais (OE) obtidos das folhas frescas de P. aduncum e quando submetidas a 24, 48, 72 e 96h de secagem a 40 °C. Os OE foram submetidos a reações de hidrogenação e hidroxilação em busca de biopesticidas mais ativos e todos os produtos foram analisados por CG-EM, RMN1H e RMN13C. O teor de dilapiol foi analisado por CG–FID e por CLAE, obtendo-se em média 89,68% e 89,91% respectivamente, e permitiu concluir que a temperatura de secagem não influencia no conteúdo deste composto presente no OE de P. aduncum. O segundo componente majoritário do óleo foi identificado como β-cariofileno (4,47%). O ensaio larvicida frente a Aedes aegypti realizado forneceu IC50 de 47,12 mg/L, confirmando o potencial deste produto como biopesticida.
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Estudo quÃmico e atividade larvicida do Ãleo essencial das folhas de Piper aduncum L. / Chemical study and larvicide activity of essential oil from leafs of Piper aduncum.Pablo Busatto Figueiredo 26 February 2014 (has links)
CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Os Ãleos essenciais produzidos por diversas espÃcies vegetais sÃo misturas, por vezes, bastante complexas com variadas funÃÃes ecolÃgicas como inibiÃÃo de germinaÃÃo, proteÃÃo contra predadores, atraÃÃo de polinizadores, proteÃÃo contra perda de Ãgua e aumento da temperatura. Os Ãleos essenciais sÃo obtidos atravÃs de mÃtodos fÃsicos de extraÃÃo e apresentam diversas aplicaÃÃes, como flavorizantes, conservantes, fixadores, agentes antibacterianos e antifÃngicos. VÃrios produtos industriais tambÃm utilizam Ãleos essenciais em suas formulaÃÃes, como pesticidas, repelentes e atraentes se apresentando como uma alternativa natural no controle ou na eliminaÃÃo de pragas. A restriÃÃo de alguns pesticidas sintÃticos promoveu ainda mais a pesquisa em busca de novos produtos que pudessem desempenhar a funÃÃo daqueles que nÃo estÃo mais disponÃveis no mercado. VÃrios biopesticidas estÃo relatados na literatura e dentre eles o dilapiol, que à um fenilpropanoide de atividade inseticida comprovada, encontrado em alto teor no Ãleo essencial de Piper aduncum L. (Piperaceae). Neste trabalho, foi analisada a variabilidade quantitativa do dilapiol nos Ãleos essenciais (OE) obtidos das folhas frescas de P. aduncum e quando submetidas a 24, 48, 72 e 96h de secagem a 40 ÂC. Os OE foram submetidos a reaÃÃes de hidrogenaÃÃo e hidroxilaÃÃo em busca de biopesticidas mais ativos e todos os produtos foram analisados por CG-EM, RMN1H e RMN13C. O teor de dilapiol foi analisado por CGâFID e por CLAE, obtendo-se em mÃdia 89,68% e 89,91% respectivamente, e permitiu concluir que a temperatura de secagem nÃo influencia no conteÃdo deste composto presente no OE de P. aduncum. O segundo componente majoritÃrio do Ãleo foi identificado como β-cariofileno (4,47%). O ensaio larvicida frente a Aedes aegypti realizado forneceu IC50 de 47,12 mg/L, confirmando o potencial deste produto como biopesticida. / Essential oils produced by various plant species are mixtures sometimes quite complex with varied ecological functions, such as inhibition of germination, protection against predators, attraction of pollinators, protection against water loss and temperature rise. Essential oils are obtained by physical extraction methods and present several applications, such as flavorings, preservatives, fixatives, antibacterial and antifungal agents. Various industrial products also use essential oils in their formulations, such as pesticide repellents and attractive presenting as a natural alternative to control or eliminate pests. The restriction of some synthetic pesticides further promoted the search for new products that could play the role of those who are no longer available in the market. Several biopesticides are reported and among them dilapiolle, which is a phenylpropanoid with proven insecticidal activity found in high content in essential oil of Piper aduncum L. (Piperaceae). In this work, we analyzed the quantitative variability in dilapiolle essential oils (EO) obtained from fresh leaves of P. aduncum and when subjected to 24, 48, 72 and 96 h of drying at 40 ÂC. The EO underwent hydrogenation and hydroxylation reactions in search of more active biopesticides and all products were analyzed by GC-MS, NMR 1H and NMR 13C. The content of dilapiolle was analyzed by GC-FID and HPLC, yielding on average 89.68 % and 89.91 % respectively and showed that the drying temperature does not influence the content of this compound in P. aduncum EO. The second major component of the oil was identified as β-caryophyllene (4.47 %). The test larvicide against Aedes aegypti performed provided IC50 of 47.12 mg/L, confirming the potential of this product as a biopesticide.
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Atividade esquistossomicida in vitro do extrato diclorometânico e metabólitos das inflorescências de Piper aduncum L. (Piperaceae)Castro, Clarissa Campos Barbosa de 31 July 2013 (has links)
Submitted by Renata Lopes (renatasil82@gmail.com) on 2016-03-21T13:33:47Z
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Previous issue date: 2013-07-31 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / CNPq - Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / FAPEMIG - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Minas Gerais / A esquistossomose é uma doença que afeta cerca de 240 milhões de pessoas no mundo e mais de 700 milhões estão expostas ao risco de contraí-la, sendo que no Brasil, o Estado de Minas Gerais é um dos mais afetados com esta parasitose. Atualmente, o único fármaco disponível para o tratamento desta doença é o praziquantel (PZQ). No entanto, este medicamento já está no mercado há décadas e tem demonstrado relatos de ineficácia. Neste contexto, extratos e metabólitos secundários obtidos de espécie do gênero Piper (Piperaceae) têm demonstrado expressiva atividade esquistossomicida. Assim, o presente trabalho descreve o estudo fitoquímico do extrato diclorometânico das inflorescências de Piper aduncum L. (PaI), bem como a avaliação da atividade esquistossomicida in vitro do extrato, frações e dos metabólitos obtidos. No estudo fitoquímico, a fração clorofórmica, obtida do PaI, foi submetida ao fracionamento cromatográfico por meio de colunas de sílica gel, o que culminou no isolamento e identificação de quatro metabólitos: uma diidrochalcona, uma chalcona e duas flavanonas, sendo relatada pela primeira vez a presença da diidrochalcona uvangoletina e da chalcona cardamonina nesta espécie de Piper. No estudo esquistossomicida in vitro foi utilizado vermes adultos de S. mansoni da linhagem BH e os parâmetros avaliados foram mortalidade, motilidade e alterações tegumentares. Os resultados deste estudo demonstraram que o extrato diclorometânico bruto (PaI), na concentração de 200 μg/mL, possui expressiva atividade esquistossomicida in vitro ao ser capaz de causar a morte de 100% dos parasitos após 24 h de incubação. Em relação à atividade esquistossomicida das frações obtidas deste extrato, a clorofórmica (200 μg/mL) foi a mais ativa ao provocar a morte de todos os vermes após 48 h, enquanto a fração hexânica, na mesma concentração, só foi capaz de provocar tal efeito após 72 h de incubação. Em contrapartida, a fração em acetato de etila demonstrou-se inativa frente aos parasitos. Dentre as substâncias isoladas da fração clorofórmica, a cardamonia foi a mais ativa ao provocar, na concentração de 25 μM, a morte e lesões tegumentares em 100% dos vermes adultos de S. mansoni em apenas 24 h de incubação. Já uvangoletina demonstrou pouco ativa e a flavanona pinocembrina inativa, ambas testadas na concentração de 100 μM. Os resultados obtidos neste estudo, aliados aos já alcançados pelo nosso grupo de pesquisa, demonstram o grande potencial de chalconas como protótipos para o desenvolvimento de novos fármacos esquistossomicidas. / Schistosomiasis is a disease that affects more than 240 million individuals in the world and 700 million people in the world remain under risk of infection. In Brazil, the Minas Gerais state is one of the most affected by this disease. Nowadays, the only drug available for treatment of disease is praziquantel (PZQ). However, this drug is already on market for decades and has shown ineffectiveness. In this context, extract and secondary metabolites of the genus Piper (Piperaceae) have shown an expressive schistosomicidal activity. Thus, the present work describes the phytochemical study of the dichloromethane extract of Piper aduncum L. (PaI) inflorescences, as well as its in vitro schistosomicidal evaluation and its fractions and metabolites. The phytochemical study, the chloroform fraction, obtained by PaI, was subjected to fractionation using chromatographic on silica gel columns that allowed the isolation and identification of four metabolites: one diidrochalcone, one chalcone and two flavanones, from which the diidrochalcone uvangoletin and the chalcone cardamonin were reported for the first time in this species of Piper. In the in vitro schistosomicidal study, was used adult worms of the S. mansoni BH strain and the parameters evaluated were mortality, motility and alterations tegumental surface. The results this study showed that the crude dichloromethane extract (PaI), at 200 μg/mL, show has expressive schistosomicidal activity being able to cause 100% of death in parasites after 24 h of incubation. Relative schistosomicidal activity of the fractions, chloroform fractions (200 μg/mL) was the most active being able to death of all worms after 48 h , while hexane fractions, at the same concentration, also being able to cause this effect after 72h of incubation. On the other hand, ethyl acetate fractions show inactive. Among pure compounds obtained from chloroform fraction, cardamonin was the most active, being able, at 25 μM, to both kill and cause tegumental alterations in 100% of adult worms of S. mansoni in the first 24 h of incubation. On the other hand, uvangoletin showed weak activity, while flavanone pinocembrin was inactive, both at concentration of 100 μM. The results obtained in this study, combined with those already achieved by our research group, demonstrate the great potential of chalcones as prototypes for the development of new antischistosomal drugs.
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Estudo da ação cardiovascular do extrato aquoso e da fração butanólica padronizados de folhas de Piper aduncum L. de Manaus, AM.Peres, Marnyce Lima 29 June 2012 (has links)
Submitted by Alisson Mota (alisson.davidbeckam@gmail.com) on 2015-07-07T20:05:19Z
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Previous issue date: 2012-06-29 / Não Informada / Piper aduncum (Piperaceae), native in the Amazonian Region, is known as pimenta-de-macaco and aperta ruão. It is popularly used to treat hemorrhage, hemorrhoids, diarrhea, tooth pain and inflammation. Phytochemical studies relate the isolation and identification of more than 47 compounds from P. aduncum; dilapiol (phenylpropanoid) is the main compound. However, pharmacological studies with standardized extracts and isolated compounds are scarce and there are no scientific paper showing a quantitative chemical standardization of Piper aduncum extracts. Considering these information, the goal of this project was to investigate the pharmacodynamics and the cardiovascular effects of P. aduncum standardized extracts in rodents. Plant leaves were collected at Federal University of Amazonas – UFAM. The infusion of the dried powdered leaves originated the aqueous extract (AE), which after partition in butanol yielded the butanolic fraction (BuF). AE and BuF standardized in HPLC-UV 260 nm showed 9 major peaks with characteristic retention times and peak amplitudes. BuF was purified in preparative HPLC, yielding 6 fractions (F1 to F6). Pharmacological studies showed that mice orally treated with AE (1 g/kg) did not show any different effect comparatively to the control water treated animals; BuF intraperitoneally injected (0.2 and 0.5 g/kg) caused slight sedation and quietness in the first 2 h after treatment. In anesthetized rats, i.v. injection of AE (1, 3 and 10 mg/mL) produced dose related hypertension. Previous treatment with prazosin (1 mg/kg, i.v.) inverted the AE effect to hypotension, which was blocked and reverted again to hypertension after injection of propranolol. In control conditions, adrenaline injection (ADR 0.1, 0.3 and 1.0 μg/mL) produced a biphasic effect (hypertension and hypotension), dependent on the injected dose and AE (1, 3 and 10 mg/mL) produced hypertension. After prazosin treatment, ADR and AE both produced hypotension which was reverted to hypertension after propranolol treatment. In isolated rat left atria, incubation of either AE or BuF increased the contraction force; the effect was blocked by propranolol (10-6 M), indicating a positive inotropic effect mediated by β1-adrenergic receptors. In rat isolated right atrium, AE and BuF increased the heart rate, but the Ca2+-ATPase enzyme activity in vitro was not inhibited by BuF. In rat vas deferens, BuF inhibited noradrenaline maximal contraction by 35%; EC50 was not changed, showing a non-competitive antagonistic interaction and excluding a α-adrenergic blockade by the plant extracts. Similarly, in the rat vas deferens pre-contracted with ATP, incubation of BuF inhibited the effect of ATP on purinergic P1 receptors. In electrically stimulated vas deferens, BuF inhibited the contraction amplitude by 60%, suggesting either a L-type calcium channel blockade or a local anesthetic effect on the sympathetic nerve terminals. On rat uterus cell cultures and cardiomyocytes cells, however, the calcium influx was not changed by BuF incubation. The results show that the AE of P. aduncum may produce hypertension by α1-adrenergic receptor activation, may produce hypotension by β2-adrenoceptor activation and tachycardia plus positive inotropic effect by β1-receptor activation. The data indicate that the AE may contain adrenaline, or a compound with the same pharmacological activity, which might produce vasoconstriction to interrupt bleeding, as mentioned in folk use. / Piper aduncum (Piperaceae), nativa da região Amazônica, é conhecida como pimenta-de-macaco e aperta-ruão. É utilizada popularmente no tratamento de hemorragias, hemorroidas, diarreia, dor de dente e inflamação. Estudos fitoquímicos relatam o isolamento e identificação de mais de 47 compostos de P. aduncum, sendo o dilapiol (fenilpropanoide) o principal componente. No entanto, estudos farmacológicos com extratos padronizados ou substâncias isoladas são escassos e não há relatos na literatura científica da padronização química quantitativa dos extratos de Piper aduncum estudados. Considerando essas informações, este estudo propõe a investigação científica de extratos padronizados de P. aduncum avaliando a farmacodinâmica e os efeitos desses extratos no sistema cardiovascular e na musculatura lisa. Folhas de P. aduncum foram coletadas no minicampus da Universidade Federal do Amazonas (UFAM). A infusão do pó das folhas secas em água destilada originou o extrato aquoso (EA), que após partição em n-butanol originou a fração butanólica (FBut). EA e FBut foram padronizados em CLAE – UV 260 nm obtendo-se 9 picos principais com TR e amplitudes características no espectro de referência. A FBut foi purificada em CLAE preparativa, resultando 6 frações (F1 a F6). Nos testes biológicos, camundongos tratados com o EA (1 g/kg) por via oral não apresentaram efeitos que os diferenciassem dos animais controle tratados com água. Com a injeção intraperitoneal da FBut (0,2 e 0,5 g/kg), os animais apresentaram leve diminuição da deambulação e sedação nas primeiras 2 h após a injeção da FBut. Em ratos anestesiados, a injeção endovenosa do EA (1, 3 e 10 mg/mL) produziu hipertensão proporcional às doses; este efeito não foi observado com a injeção da FBut. A administração prévia do prazosin (1 mg/kg, e.v) inverteu o efeito do EA para hipotensão, sendo novamente revertido para hipertensão na presença do propranolol. A injeção endovenosa de adrenalina (ADR 0,1; 0,3 e 1,0 μg/mL) produziu efeito bifásico (hipertensão e hipotensão) na dependência da dose. Com a injeção prévia do prazosin, a ADR e o EA produziram hipotensão, que foi revertida para hipertensão após administração de propranolol. Em átrio direito isolado de rato, EA e FBut aumentaram a frequência de batimentos. Em átrio esquerdo isolado de rato, EA e FBut aumentaram a amplitude de contração; este efeito foi bloqueado pelo propranolol (10-6 M), indicando ação inotrópica positiva mediada por receptores β1 adrenérgicos. A atividade da Ca2+-ATPase extraída de músculo esquelético de coelho não foi inibida pela FBut. Em ducto deferente de rato (DDR), a FBut inibiu a contração máxima da noradrenalina de 35% sem alterar a CE50, indicando antagonismo do tipo não-competitivo e excluindo uma ação bloqueadora α-adrenérgica. Em DDR pré-contraído com ATP, a FBut inibiu o efeito do ATP nos receptores purinérgicos P1. Em DDR estimulado eletricamente, a FBut diminuiu a amplitude das contrações de 60%, sugerindo um bloqueio de canais de cálcio do tipo L da musculatura lisa, ou uma atividade anestésica local nas terminações nervosas simpáticas. Entretanto, o influxo de cálcio através de canais tipo L em culturas de células uterinas e de cardiomiócitos de ratos não foi alterado na presença da FBut. Os resultados mostraram que o EA produz hipertensão por ativação de receptores α1-adrenérgicos, hipotensão por ativação de β2-adrenoceptores, inotropismo positivo e taquicardia por estimulação de receptores β1-adrenérgicos. Esses resultados indicam que o extrato de P. aduncum contém adrenalina, ou composto com atividade idêntica, com atividade vasoconstritora capaz de interromper um sangramento, como mencionado no uso popular.
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Destilação fracionada do óleo essencial de P. aduncum L. rico em dilapiolMARTINS, Gisele Luciana Domont 30 September 2011 (has links)
Submitted by Edisangela Bastos (edisangela@ufpa.br) on 2014-01-16T17:47:16Z
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Previous issue date: 2011 / A espécie Piper aduncum L. é uma planta de porte arbustivo, popularmente conhecida na região amazônica como pimenta-de-macaco. Dela, pode ser extraído um óleo essencial, rico em dilapiol, de grande interesse econômico pela sua ação inseticida e combate às pragas na agricultura. Esse bioinseticida surge como alternativa para substituir os inseticidas sintéticos, pois sendo de origem natural não causam danos ao meio ambiente e à saúde do homem.
Neste trabalho, foram analisadas as propriedades físicas do óleo essencial de pimenta-de-macaco, obtido por destilação por arraste com vapor que
apresentou valores médios do índice de refração igual a 1,516 e massa
específica igual a 1,08 g/cm³. Estudou-se o processo de destilação fracionada
do óleo essencial, visando concentrar o composto de interesse agregando
maior valor econômico, o que viabiliza seu emprego na produção de novos
produtos. Nesse processo o composto principal é obtido com elevado grau de
pureza. Avaliou-se um modelo matemático para a concentração de dilapiol no
fundo do balão de destilação, via análise de regressão, em função do tempo de
operação, o qual ajustou muito bem os dados experimentais. A análise dos
resultados permite afirmar que o processo de destilação fracionada pode ser
empregado para separar os constituintes úteis de óleos essenciais. Isso só é
possível, pois os óleos essenciais são constituídos por vários compostos
orgânicos voláteis de pontos de ebulição e pressões de vapor diferentes,
tornando a separação viável. O maior teor de dilapiol obtido experimentalmente
pelo processo de destilação fracionada a vácuo foi de 95 %, operando-se nas
condições de vácuo (40 mmHg) e temperatura média da coluna de 122 ºC,
obtendo-se um rendimento médio do processo de 41 % (v/v). / The species Piper aduncum L. is a shrubby plant, popularly known in the Amazon as monkey-pepper (spiked pepper). An essential oil, rich in dillapiol, can be extracted from this plant, which is of great economic interest for its
insecticidal and pesticide action in agriculture. This biopesticide is an alternative
to replace synthetic insecticides as it is from natural origin and does not cause
damage to the environment and human health. In this paper the physical
properties of the essential oil of spiked pepper were analyzed. The oil was
obtained by steam distillation which showed mean values of refractive index of
1.516 and specific mass 1.08 g/cm³. The fractional distillation of the essential oil
was studied, in order to concentrate the compound of interest, thus, adding
greater economic value and enabling its use in the production of new products.
In this process a high purity compound is obtained. The assessment was
performed using a mathematical model to evaluate the concentration of dillapiol
at the bottom of the distillation flask by regression analysis as a function of
operating time which set the experimental data very well. The analysis of the
results suggests that the process of fractional distillation can be used to
separate the useful constituents from the essential oils. This is only possible
because the essential oils are constituted of several volatile organic compounds
with different boiling points and steam pressures, making the separation viable.
The highest content of dillapiol obtained experimentally by the method of
fractional distillation was 95 %, operating under vacuum conditions (40 mmHg)
and mean temperature of the column of 122 ºC, and the average yield obtained
was 41 % (v/v).
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Ação antimicrobiana do óleo essencial de Piper Aduncum e dilapiol em infecções de pele / Antimicrobial action of essential Piper aduncum and Dilapiol oil in skin infectionsFERREIRA, Roseane Guimarães 25 June 2015 (has links)
Submitted by Cássio da Cruz Nogueira (cassionogueirakk@gmail.com) on 2017-01-31T12:19:22Z
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Previous issue date: 2015-06-25 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Pipes aduncum L. É uma planta com várias propriedades biológicas,tais como atividade microbiana, que está associada principalmente à ação do seu óleo essencial rico em dilapiol. Nos últimos anos, a ocorrência de infecções de pele, causadas por bactérias e fungos aumentou consideradamente.Dessa forma, este trabalho teve como objetivo avaliar a atividade antimicrobiana de P. Anducum (OEPA) e do dilapiol,seu constituinte majoritário, contra organismos patogênicos da pele e seus anexos. A atividade antimicrobiana foi realizada através do método de microdiluição e por contagem de Unidades Formadoras de Colônias (UFC) para a determinação da Concentração Inibitória Mínima (CIM), a Concentração Bactericida Mínima (CBM) e Concentração Fungicida Mínima (CFM). Esses compostos vegetais foram testados frente aos fundos filomentosos dermatófitos (FFD) e aos não dermatófitos (FFND), a levedura e a bactéria gram-positiva. Os resultados mostraram frente às cepas de Trichophyton mentagrophytes (ATCC e o isolado clínico), valores de CIM de 500 µg.mL-1 para o OEPA e o dilapiol e CFM de 1500 e 1000 µg.mL-1, respectivamente. Para os isolados clínicos Trichophyton rubrum e Epidermophyton floccosum os valores da CIM de 500 µg.mL-1 e a CFM de 1500 µg.mL-1 foram semelhantes para os dois compostos, assim como para Microspurum canis e Microspurum gypseum com valores da CIM de 250 µg.mL-1 e CFM de 500 µg.mL-1. O FFND Aspergillus funigatus ATCC apresentou CIM de 3,9 µg.mL-1 e CFM de 7,8 µg.mL-1 e para a cepa de isolado clínico a CIM foi de 3,9 µg.mL-1 e a CFM de 15,6 µg.mL-1,para ambos os compostos. Entretanto, não mostrou atividades frente à levedura Candida albicans e a bactéria Straphylococcus aureus nas concentrações utilizadas. / Piper aduncum L. is a plant with several biological properties such as antimicrobial activity, which is mainly associated with the action of its essential oil rich in dilapiolle. In recent years, the occurrence of skin infections caused by bacteria and fungi increased considered shape. Thus, this study aimed to evaluate the antimicrobial activity of essential oil of P. aduncum (OEPA) and dilapiolle, its major constituent, against pathogenic skin micro-organisms and their attachments. The antimicrobial activity was performed using the microdilution method and Forming Units count Cologne (UFC) for determining the Minimum Inhibitory Concentration (MIC), the Bactericidal Concentration Minimum (CBM) and Minimum Fungicidal Concentration (CFM). These plant compounds were tested against the filamentous fungi dermatophytes (FFD) and not dermatophyte (FFND), gram-positive bacteria and yeast. The results showed Trichophyton mentagrophytes front (ATCC and clinical isolate), MIC values of 500μg.mL-1 for OEPA and dilapiolle and CFM 1500 and 1000 µg.mL-1 , respectively. For clinical isolates of Trichophyton rubrum and Epidermophyton floccosum the MIC values of 500μg.mL-1 and CFM 1500μg.mL-1 , were similar for the two compounds as well as Microsporum canis and Microsporum gypseum with MIC values of 250μg.mL-1 and CFM 500μg.mL-1 . The Aspergillus fumigatus ATCC FFND showed an MIC of 3.9μg.mL-1 and 7.8 μg.mL-1 and the clinical isolate strain MIC of 3.9μg.mL-1 and CFM 15.6 μg.mL-1 for both. However showed no activity against Candida albicans and the yeast bacteria Staphylococcus aureus in the concentrations used.
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Avaliação da atividade antiplasmódica in vitro dos óleos de Andiroba (Carapa guianensis Aubl.) e Pimenta-de-macaco (Piper aduncum L) / Evaluation of the activity antiplasmódica in vitro of the oils of Andiroba (Carapa guianensis Aubl.) and Pimenta-de-macaco (Piper aduncum L)MIRANDA JUNIOR, Raimundo Nonato Cardoso January 2010 (has links)
Submitted by Cleide Dantas (cleidedantas@ufpa.br) on 2014-05-26T16:17:01Z
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Previous issue date: 2010 / CAPES - Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / Na busca de novos antimaláricos, duas espécies típicas da região Amazônica e uma fração rica em limonóides foram objeto deste estudo: Carapa guianensis Aubl. (Meliaceae), conhecida popularmente como andiroba, utilizada tradicionalmente como inseticida e no combate da malária. A espécie Piper aduncum L. (Piperaceae), conhecida popularmente como pimenta-de-macaco, usada para tratar doenças inflamatórias e a fração rica em limonóides fracionada do óleo de andiroba. Tanto os óleos brutos como a fração foram submetidos a ensaios in vitro, segundo metodologia descrita por Rieckman e colaboradores (1980) modificada por Carvalho (1990) com os clones do Plasmodium falciparum W<sub>2</sub> e Dd<sub>2</sub>. Estes ensaios demonstraram que os óleos apresentaram atividade antiplasmódica, sendo que na concentração de 0,82ng/mL e 8,2μg/mL do óleo de andiroba a inibição do clone W<sub>2</sub> foi de 100% e do Dd<sub>2</sub> de 71% após 72h de exposição, respectivamente. Para a fração na concentração de 3,1μg/mL o clone W<sub>2</sub> foi de 100% e do Dd<sub>2</sub> a de 82% após 72h de exposição. O óleo de pimenta-de-macaco teve na concentração de 1,30ng/mL para o clone W<sub>2</sub> a inibição de 100% e para o Dd<sub>2</sub> a de 77%, após 72h de exposição, para a concentração de 10,3μg/mL. Os resultados com o óleo de pimenta-de-macaco, na concentração de 1,30ng/mL a inibição foi de 100% para clone W<sub>2</sub> e para o clone Dd<sub>2</sub>, na concentração de 10,3μg/mL, a inibição foi de 77% após 72h de exposição. / In search of new antimalarial drugs, two typical species of the Amazon region and a fraction rich limonoids were the object of this study: Carapa guianensis Aubl. (Meliaceae), known popularly as andiroba traditionally used as an insecticide and fighting malaria, the species Piper aduncum L. (Piperaceae), known popularly as the pimento-de-macaco, used to treat inflammatory diseases and the fraction rich limonoids obtained from Carapa guianensis. Crude oil and fraction were tested in vitro using methods described by Rieckman and col. (1980) modified by Carvalho (1990) with Plasmodium falciparum clones W<sub>2</sub> and Dd<sub>2</sub>. These studies showed that the oils had antiplasmodial activity, with a concentration of 0.82ng/mL and 8.2mg/mL andiroba oil showed an inhibition he W<sub>2</sub> clone was 100% and Dd<sub>2</sub> to 71% (IC<sub>50</sub> 9.4 μg/ml) after 72h of exposure respectively. For the fraction at a concentration of 3.1mg/mL, clone W<sub>2</sub>, was 100% and Dd<sub>2</sub> to 82% (IC<sub>50</sub> 0.4 μg/ml), after 72h of exposure. The pimento-de-macaco oil overalls had a concentration of 1.30ng/mL for the W<sub>2</sub> clone inhibition of 100% and the Dd<sub>2</sub> to 77% after 72h of exposure to a concentration of 10.3mg/mL. The results with the chili oil overalls at a concentration of 1.30ng/ml the inhibition was 100% in clone W<sub>2</sub> and Dd<sub>2</sub> clone at a concentration of 10.3mg/mL, inhibition was 77% after 72h of exposure.
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Atividade antimicrobiana do óleo essencial de Piper aduncum L. e seu componente, dilapiol, frente a Staphylococcus spp. multirresistentes / Antimicrobial activity of essential oil of Piper aduncum L. and its component, dilapiol, against Staphylococcus spp. multiresistantBRAZÃO, Maria Angélica Bolini 31 August 2012 (has links)
Submitted by Cleide Dantas (cleidedantas@ufpa.br) on 2014-07-21T16:17:56Z
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Previous issue date: 2012 / O óleo essencial de Piper aduncum (OEPA) e seu componente principal, o dilapiol (76,5%), foram avaliados quanto a atividade antibacteriana frente a diferentes cepas de Staphylococcus spp. ATCC e multirresistentes. Para os ensaios da atividade antibacteriana do OEPA e do dilapiol foram determinados a Concentração Mínima Inibitória (CIM) e a Concentração Bactericida Mínima (CBM), pela técnica da microdiluição e por contagem de Unidades Formadoras de Colônia (UFC), utilizando concentrações de 250, 500, 750 e 1000 μg/mL do OEPA e concentrações de 100 e 1000 μg/mL de dilapiol. O inóculo bacteriano utilizado foi ajustado a 1x104 a partir da escala 0,5 de Mc Farland. Como controle negativo foi utilizado o inóculo juntamente com Tween 20, solubilizante do óleo essencial e dilapiol, e como controle positivo, utilizou-se o cloranfenicol 0,05 mg/mL. Esses compostos foram testados frente as cepas de S. aureus ATCC 25923, S. epidermidis ATCC 12228, MRSA hospitalar, S.epidermidis e S. lentus multirresistentes de origem hospitalar. Os resultados mostraram que o OEPA apresentou a CIM90% de 500 μg/mL e a CBM de 1000 μg/mL frente a S. aureus ATCC 25923, cuja concentração de 500 μg/mL foi capaz de inibir 60% do crescimento bacteriano. Quanto à cepa MRSA, o OEPA mostrou uma inibição (10%) na concentração de 750 μg/mL, sendo a CIM90% obtida em 1000 μg/mL. Em S. epidermidis ATCC 12228, o OEPA mostrou atividade antimicrobiana, com a CIM90% em 500 μg/mL e CBM em 750 μg/mL. Para a cepa S. epidermidis multirresistente, o OEPA foi capaz de inibir somente 35% do crescimento dessa cepa na concentração de 750 μg/mL, mas obteve o valor de CIM90% em 1000 μg/mL. Quanto ao dilapiol, o composto apresentou atividade antimicrobiana contra a cepa de S. aureus ATCC 25923 na concentração de 1000 μg/mL, inibindo 100% do crescimento (CBM). Por outro lado, não apresentou efeito antimicrobiano sobre as cepas MRSA e S. lentus multirresistente. Além disso, o dilapiol inibiu somente 20% do crescimento de S. epidermidis ATCC 12228 e S. epidermidis multirresistente na concentração de 1000 μg/mL. Desta forma, os dados mostram uma moderada atividade antibacteriana do óleo essencial, sendo que o dilapiol mostrou fraca atividade antimicrobiana in vitro. / The essential oil of Piper aduncum (EPO) and its main component, the dilapiol (76.5%), were evaluated for antibacterial activity against different strains of Staphylococcus spp. ATCC and multiresistant. For testing the antibacterial activity of EPO and dilapiol were determined Minimum Inhibitory Concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC), the technique of microdilution and by counting Colony Forming Units (CFU) using concentrations of 250, 500 , 750 and 1000 μg/ml of EPO and concentrations of 100 and 1000 μg/ml dilapiol. The bacterial inoculum used was adjusted to 1x104 range from 0.5 Mc Farland. As a negative control inoculum was used along with Tween 20, solubilising the essential oil and dilapiol, and as positive control we used the chloramphenicol 0.05 mg/mL. These compounds were tested against strains of S. aureus ATCC 25923, S. epidermidis ATCC 12228, MRSA hospital, and S.epidermidis, S. lentus multiresistant nosocomial. The results showed that the EPO showed the MIC 90% of 500 μg/mL and MBC of 1000 μg/mL against S. aureus ATCC 25923, whose concentration of 500 μg/mL was able to inhibit 60% of bacterial growth. The strain MRSA, the EPO showed a small inhibition (10%) at a concentration of 750 μg/mL, being obtained in the MIC90% 1000 μg/mL. In S. epidermidis ATCC 12228, the OEPA showed antimicrobial activity with MIC90% at 500 μg/mL and MBC at 750 μg/mL. For the strain S. epidermidis multiresistant, the PEO was able to inhibit only 35% growth of this strain at a concentration of 750 μg/mL, but the value obtained in the MIC90% 1000 mg/mL. As for dilapiol, the compound showed antimicrobial activity against a strain of S. aureus ATCC 25923 at a concentration of 1000 μg/mL, 100% growth inhibiting (CBM). On the other hand, had no antimicrobial effect on MRSA strain nor S. lentus multiresistant. Furthermore, the dilapiol inhibited only 20% of the growth of S. epidermidis ATCC 12228 and S. epidermidis multiresistant concentration of 1000 μg/mL. Thus, the data show a moderate antibacterial activity of the essential oil, and the dilapiol showed weak in vitro antimicrobial activity.
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