Orientadores: Carla Beatriz Grespan Bottoli, Marcos José Salvador / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química / Made available in DSpace on 2018-08-21T00:21:05Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Silva_GislaineCorreada_M.pdf: 1873801 bytes, checksum: a7d7f44bee98175677f8b5867dd55c96 (MD5) Previous issue date: 2012 / Resumo: As espécies do gênero Passiflora são ricas em flavonoides, que apresentam atividade antioxidante e, por isso, têm potencial para uso em formulações que combatam o envelhecimento extrínseco da pele. Esse envelhecimento está ligado à formação de espécies reativas de oxigênio pela absorção da radiação ultravioleta. Neste contexto, formulações fotoprotetoras contendo antioxidantes podem contribuir para com a defesa da pele contra essas espécies reativas. Com isso, este trabalho visou à identificação e quantificação de flavonoides nos extratos metanólico (rico em flavonoides) e glicólico (empregável em fitocosméticos), de folhas Passiflora coccinea (Aubl.) obtidos por ultrassom ou maceração à temperatura ambiente ou a 30 °C. Avaliaram-se as atividades antioxidantes, pelos métodos DPPH (radical 2,2-difenil-1-picrilidrazil) e ORAC- FL (do inglês Oxygen Radical Absorbance Capacity, realizado com fluoresceína), e fotoprotetoras direta in vitro dos extratos dentro e fora de uma formulação creme. Os extratos metanólicos apresentaram atividades antioxidantes semelhantes entre si, enquanto que, dentre os extratos glicólicos, o de maior atividade, inferior a dos extratos metanólicos, foi obtido por maceração a 30 °C por 72 h. Os extratos foram individualmente incorporados a um creme e não apresentaram fotoproteção direta. Apenas o creme contendo o extrato metanólico a 1,0% (m/m) apresentou atividade antioxidante, mensurável pelo DPPH. Foi constatada a possível presença dos flavonoides vitexina, isovitexina e 2''-O-b-D-glucopiranosil-vitexina por espectrometria de massas (ESI(-)MS/MS) e a confirmação por cromatografia líquida de alta eficiência com detector por arranjo de diodos (HPLC-DAD). Quantificou-se a isovitexina nos extratos de maior atividade por HPLC-DAD, encontrando-se (2,28 ± 0,06) mg g no extrato metanólico e (0,18 ± 0,01) mg g no extrato glicólico, revelando o menor poder extrator do propilenoglicol. O método de quantificação foi validado de acordo com o ICH (2005) e os flavonoides encontrados foram descritos pela primeira vez em Passiflora coccinea por este trabalho / Abstract: Passiflora genus comprises flavonoid-rich species. Flavonoids present antioxidant activity and, thus, are potentially useful in anti-aging formulations. The skin ageing process can be linked to reactive oxygen species formation due to UV radiation absorption. In this context, photo protective formulations containing antioxidants may contribute to the skin's defense against these reactive species. Therefore, the present work aimed at the identification and quantification of flavonoids in methanolic (flavonoid-rich) and glycolic (used in phytocosmetics) Passiflora coccinea (Aubl.) extracts obtained by ultrasound assisted extraction, maceration at room temperature and maceration at 30 °C. The antioxidant activity through DPPH (2,2-diphenyl-1-pycrylhidrazyl radical) and ORAC-FL (Oxygen Radical Absorbance Capacity, using fluorescein as a probe) and the in vitro sunscreen activity of the extracts outside of and in a cosmetic formula were evaluated. The methanolic extracts presented similar antioxidant activities, while among the glycolic extracts, the most active one, although presenting inferior performance in relation to the methanolic extracts, was the one obtained by maceration at 30°C for 72 h. All the extracts were individually incorporated into a moisturizing cream and did not present sunscreen activities. Only the methanolic extract cream at 1.0 % (w/w) showed measurable antioxidant activity by the DPPH test. The possible presence of vitexin, isovitexin and 2"-O-b-D-glucopyranosyl-vitexin were estabilished by mass spectrometry (ESI(-)-MS/MS) and confirmed by high performance liquid chromatography coupled with a diode array detector (HPLC-DAD). Isovitexin was quantified in the most active extracts by HPLC-DAD, revealing (2.28 ± 0.06) and (0.18 ± 0.01) mg g of isovitexin in the methanolic and glycolic extracts, respectively, and showing the lower extraction power of propylene glycol. The quantification method was validated according to ICH (2005). The flavonoids found in this work are identified for the first time in Passiflora coccinea / Mestrado / Quimica Analitica / Mestra em Química

Orientador: Marcelo Carnier Dornelas / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Biologia / Made available in DSpace on 2018-08-22T02:41:48Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Cutri_Lucas_D.pdf: 2714790 bytes, checksum: 166e8f9c13b78486aa747c098642efc0 (MD5) Previous issue date: 2013 / Resumo: O gênero Passiflora é representado por lianas e pequenos arbustos que totalizam cerca de 600 espécies. As flores deste gênero possuem uma série de inovações fisiológicas e morfológicas, que possibilitam a adaptação a diferentes tipos de polinizadores. Os compostos voláteis que compõem o aroma destas flores contribuem para o sucesso reprodutivo destas espécies, uma vez que atuam na atração de polinizadores específicos. Os constituintes voláteis emitidos pelas flores são em sua grande maioria lipofílicos com baixo peso molecular e pertencem a diferentes classes de metabólitos vegetais. O objetivo deste trabalho foi analisar os componentes voláteis presentes no aroma de três espécies de Passiflora com diferentes síndromes de polinização: melitofilia, ornitofilia e quiropterofilia (Passiflora edulis, P. coccinea e P. mucronata, respectivamente). As análises foram realizadas utilizando técnicas de micro extração em fase sólida (SPME) associada à cromatografia gasosa e espectrometria de massas (GC-MS). Os resultados sugerem diferenças no padrão de substâncias voláteis detectas no "headspace" floral das espécies P. edulis e P. coccinea e P. mucronata. P. aedulis possui como componentes voláteis majoritários os benzenóides metoxilados provenientes da via dos fenilpropanóides; P. coccinea possui principalmente terpenóides e P. mucronata possui terpenóides, alcanos, derivado de ácido graxo e substância contendo enxofre. No banco de etiquetas de seqüências expressas (ESTs) de tecidos reprodutivos de P. edulis (PASSIOMA) foram encontradas seqüências similares a genes relacionados à via de biosbiossíntese de componentes voláteis. Destes, PePAL e PeOMT, potencialmente envolvidos na produção de benzenóides metoxilados, que também são encontrados em outras espécies vegetais polinizadas por insetos, tiveram seus padrões de expressão analisados em tecidos de flores de P. edulis por RT-PCR quantitativa ou semi-quantitativa e por hibridização in situ. Os resultados sugerem que a via de fenilpropanóides está ativa em tecidos florais de P. edulis potencialmente envolvidos na emissão de voláteis, especialmente no tecido epitelial da corona, o qual apresenta características ultraestruturais de células secretoras. O trabalho corrobora com a observação de diferença no padrão de componentes voláteis em flores de Passiflora, e apresenta dois genes candidatos envolvidos na produção de uma classe de metabolitos especializados em P. edulis / Abstract: The genus Passiflora comprises more than 600 species of lianas and small shrubs. The typical flowers of Passiflora congregate a series of morphological and physiologic innovations that allow adaptation to a number of pollinating agents. The volatile compounds present in the flower scent ("headspace") are important features to the effective reproduction of plant species since they act in the attraction of the correct pollinating agent. These compounds emitted by flowers are basically of low-molecular weight, mostly lipophilic and are represented by very different chemical classes. The aim of this work was the analysis of the volatile compounds present in the floral "headspace" of three different Passiflora species pollinated by bees, hummingbirds and bats (Passiflora edulis, P. coccinea and P. mucronata, respectively). Solid phase micro extraction (SPME) coupled to GC-MS analysis was the analytical tool in that study. The results showed different patterns of volatile compounds in the floral "headspace" of P. edulis, P. coccinea and P. mucronata. The "headspace" of P. edulis contained phenylproanoids mostly represented by methylated benzenes, P. coccinea, terpenes and P. mucronata terpenes, alkanes, fatty acid derivative, and sulphur-containing compounds. Genes potentially involved with the synthesis of key enzymes of volatile compounds pathways were identified in an Expressed Sequence Tag (EST) database obtained from reproductive tissues of P. edulis (PASSIOMA). Among these PePAL and PeOMT possibly involved with the production of methylated benzenes that acting in the insect attraction in different plant species. PePAL and PeOMT had their expression patterns analyzed by quantitative and semi-quantitative RT-PCR as well as by in situ hybridization. This approach confirmed that the phenylpropanoid pathway is active in flowers of P. edulis, especially in the epithelial tissue in corona filaments that has ultra-structural features of secretor cells. This work emphasizes the chemical differences in scent flower among Passiflora species, and shows two genes potentially involved in scent flowers production in P. edulis / Doutorado / Biologia Vegetal / Doutor em Biologia Vegetal