Abstract The early years as a project manager are full of dangers and there is high risk of getting scars that follow you throughout your career and life. This thesis is a first step to study political astuteness in the project management context. Experienced project managers have been interviewed and shared their perceptions of political astuteness in their role as project manager. The results are presented in four main themes; “The Character of Political Astuteness in Project Management Context”, “The Dirty Tricks”, “The Politically Astute Project Manager”, “The Street Smart Project Manager: Use the Force-The Sensing”. The first main finding is that the results of this study are aligned with previous research around political astuteness in public service manager context, and existing frameworks could be applied in future research. The second is that results show similarities with the phenomenon street smart and further research could make contributions when developing future individual baselines in professional project management organisations. The third is the findings around intuition and sensing which is not explored and can have great value for future development of project management if investigated further. The fourth is that diverse, complex, and multicultural context is perceived as the main source for development of political astuteness for project managers. Keywords: Project Management, Political Astuteness, Political Skill, Street Smart / Sammandrag De tidiga åren som projektledare är fulla av faror och det är stor risk att få ärr som följer dig genom hela din karriär och ditt liv. Detta examensarbete är ett första steg för att studera politisk skicklighet i projektledningssammanhang. Erfarna projektledare har intervjuats och delat med sig av sina uppfattningar om politisk skicklighet i rollen som projektledare. Resultaten presenteras i fyra huvudteman; "Karaktären av Politisk Skicklighet I Projektledningskontext”, "De Fula Tricken", "Den Politiskt Skickliga Projektledaren", "Den Street Smarta Projektledaren: Använd kraften - Kännandet". Det första huvudsakliga fyndet är att resultaten av denna studie är i linje med tidigare forskning kring politisk skicklighet i offentlig förvaltningskontext, och befintliga ramverk skulle kunna tillämpas i framtida forskning. Den andra är att resultaten visar likheter med fenomenet street smart och ytterligare forskning kan ge bidrag när man utvecklar framtida individuella baslinjer i professionella projektledningsorganisationer. Det tredje är fyndet kring intuition och känsla som inte är utforskat och kan ha stort värde för framtida utveckling av projektledning om det undersöks vidare. Den fjärde är att mångsidiga, komplexa och mångkulturella sammanhang uppfattas som den främsta källan till utveckling av politisk skicklighet för projektledare. Nyckelord: Projektledning, Politisk skicklighet, Politiska färdigheter, Street smart