A pele atua como barreira entre o meio externo e o organismo. Mesmo possuindo um grande número de mecanismos de defesa antioxidante, certas situações como a exposição prolongada à radiação ultravioleta (RUV), são capazes de romper o equilíbrio pró-oxidante/antioxidante no organismo, provocando um grande aumento na concentração de espécies reativas de oxigênio (EROs). A administração tópica de antioxidantes é um eficiente modo para enriquecer o sistema protetor cutâneo endógeno, e assim uma estratégia de sucesso para reduzir os danos oxidativos causados à pele pela RUV. O objetivo do presente trabalho foi avaliar os extratos vegetais de Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum, e Miconia minutiflora quanto as suas propriedades antioxidantes, bem como sua citotoxicidade, e verificar a eficácia do extrato de Protium heptaphyllum como agente fotoquimioprotetor in vivo. A atividade antioxidante dos extratos foi avaliada por diferentes métodos in vitro que simulam a formação de EROs e os valores foram expressos como a concentração de extrato necessária para promover 50% da ação antioxidante (IC50). Todos os extratos estudados tiveram valores de IC50 baixo, o que representa um grande potencial antioxidante. Além disso, o extrato de Protium heptaphyllum apresentou baixa citotoxicidade em concentrações antioxidantes e quando irradiado parece ser menos citotóxico. Assim, a eficácia fotoquimioprotetora deste extrato incorporado a uma formulação tópica foi avaliada por meio de estudos in vivo em camundongos sem pelos expostos à RUV. O extrato incorporado em uma formulação gel, capaz de disponibilizar seus ativos antioxidantes na pele dos animais, mostrou ser capaz de recuperar os níveis de GSH e a atividade da SOD reduzidos pela RUV. Por outro lado, não houve inibição da atividade das mieloperoxidases. Estes resultados indicam que o extrato apresenta potencial como agente fotoquimioprotetor / The human skin acts as barrier between the environment and the organism. It presents a large number of antioxidant defense mechanisms, however, in some situations, such as in prolonged exposure under ultraviolet radiation (UVR), it is possible to break the pro-oxidant/antioxidant equilibrium in organism, causing an increase of reactive oxygen species (ROS). Topic administration of antioxidants is an efficient way to enhance cutaneous defense system, and a strategy to reduce oxidative damages caused by UVR in the skin. The purpose of this study was to evaluate the antioxidant properties and the citotoxicity of Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum and Miconia minutiflora plant extracts, and to test the in vivo photochemoprotective efficiency of Protium heptaphyllum plant extract. The antioxidant activity of plant extracts was evaluated by several in vitro methods that simulated ROS generation and the results were expressed such as the extract concentration necessary to promote 50% of the antioxidant action (IC50). All the studied plant extracts presented low IC50 values, showing a great antioxidant potential. Moreover, Protium heptaphyllum extract presented reduced citotoxicity in antioxidant concentrations and the exposure under UVR seems to decrease its citotoxicity. So, the photochemoprotective effectiveness of this extract into a topical formulation was evaluated by in vivo tests using hairless mice exposed under UVR. Gel formulation with Protium heptaphyllum extract proved to be able to provide antioxidant compounds to skin and to recover GSH levels and SOD activity reduced by UVR. On the other hand, there was no inhibition of myeloperoxidases activity. These results indicate that this extract presents potential as photochemoprotective agent.

A pele atua como barreira entre o meio externo e o organismo. Mesmo possuindo um grande número de mecanismos de defesa antioxidante, certas situações como a exposição prolongada à radiação ultravioleta (RUV), são capazes de romper o equilíbrio pró-oxidante/antioxidante no organismo, provocando um grande aumento na concentração de espécies reativas de oxigênio (EROs). A administração tópica de antioxidantes é um eficiente modo para enriquecer o sistema protetor cutâneo endógeno, e assim uma estratégia de sucesso para reduzir os danos oxidativos causados à pele pela RUV. O objetivo do presente trabalho foi avaliar os extratos vegetais de Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum, e Miconia minutiflora quanto as suas propriedades antioxidantes, bem como sua citotoxicidade, e verificar a eficácia do extrato de Protium heptaphyllum como agente fotoquimioprotetor in vivo. A atividade antioxidante dos extratos foi avaliada por diferentes métodos in vitro que simulam a formação de EROs e os valores foram expressos como a concentração de extrato necessária para promover 50% da ação antioxidante (IC50). Todos os extratos estudados tiveram valores de IC50 baixo, o que representa um grande potencial antioxidante. Além disso, o extrato de Protium heptaphyllum apresentou baixa citotoxicidade em concentrações antioxidantes e quando irradiado parece ser menos citotóxico. Assim, a eficácia fotoquimioprotetora deste extrato incorporado a uma formulação tópica foi avaliada por meio de estudos in vivo em camundongos sem pelos expostos à RUV. O extrato incorporado em uma formulação gel, capaz de disponibilizar seus ativos antioxidantes na pele dos animais, mostrou ser capaz de recuperar os níveis de GSH e a atividade da SOD reduzidos pela RUV. Por outro lado, não houve inibição da atividade das mieloperoxidases. Estes resultados indicam que o extrato apresenta potencial como agente fotoquimioprotetor / The human skin acts as barrier between the environment and the organism. It presents a large number of antioxidant defense mechanisms, however, in some situations, such as in prolonged exposure under ultraviolet radiation (UVR), it is possible to break the pro-oxidant/antioxidant equilibrium in organism, causing an increase of reactive oxygen species (ROS). Topic administration of antioxidants is an efficient way to enhance cutaneous defense system, and a strategy to reduce oxidative damages caused by UVR in the skin. The purpose of this study was to evaluate the antioxidant properties and the citotoxicity of Eugenia biflora, Eugenia protenta, Protium heptaphyllum and Miconia minutiflora plant extracts, and to test the in vivo photochemoprotective efficiency of Protium heptaphyllum plant extract. The antioxidant activity of plant extracts was evaluated by several in vitro methods that simulated ROS generation and the results were expressed such as the extract concentration necessary to promote 50% of the antioxidant action (IC50). All the studied plant extracts presented low IC50 values, showing a great antioxidant potential. Moreover, Protium heptaphyllum extract presented reduced citotoxicity in antioxidant concentrations and the exposure under UVR seems to decrease its citotoxicity. So, the photochemoprotective effectiveness of this extract into a topical formulation was evaluated by in vivo tests using hairless mice exposed under UVR. Gel formulation with Protium heptaphyllum extract proved to be able to provide antioxidant compounds to skin and to recover GSH levels and SOD activity reduced by UVR. On the other hand, there was no inhibition of myeloperoxidases activity. These results indicate that this extract presents potential as photochemoprotective agent.

nÃo hà / Este trabalho relata o estudo fitoquÃmico de trÃs espÃcies de plantas da famÃlia Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) e o Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), conhecidas, aleatoriamente, como breu, breu-branco ou almÃcega. As espÃcies foram coletadas no municÃpio de Cruzeiro do Sul, Acre, Brasil. Da resina do PHB, foram obtidos trÃs misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3Ã-hidroxiurs-12-eno; 3Ã,16Ã-dihidroxiolean-12-eno e 3Ã,16Ã-di-hidroxiurs-12-eno; e quatro triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-hidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3a-acetoxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e o Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico. Da cera epicuticular das folhas do PHB foram obtidos misturas de trÃs hidrocarbonetos lineares, heptacosano, hentriacontano e tritriacontano, e mistura de Ãsteres etÃlicos, tendo como constituinte principal o hexadecanoato de etila. Da resina do PHU foram obtidas duas misturas binÃrias de triterpenos pentacÃclicos das sÃries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3Ã-hidroxiolean-12-eno e 3a-hidroxiurs-12-eno; trÃs triterpenos tetracÃclicos da sÃrie tirucalano: Ãcido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-Ãico, Ãcido 3ahidroxitirucala-8,24-dien-21-Ãico e Ãcido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-Ãico, e um triterpeno pentacÃclco da sÃrie friedelano, D:A-friedoolean-3-ona. Do Ãleo essencial do PHU foram isolados dois monoterpenos: o terpinoleno e o p-cimen-8-ol. O Ãleo essencial das resinas do PHB, PHU e PHH, apresentaram como constituintes principais, a-pineno (21,28%), terpinoleno (42,31%) e p-cimeno (31,50%), respectivamente. Esses Ãleos mostraram atividade biolÃgica frente aos microorganismos Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Especificamente, o Ãleo essencial do PHB apresentou atividade contra larvas do mosquito Aedes aegypti, apresentado CL50 = 270,32 ppm, considerado insuficiente. Algumas reaÃÃes de derivatizaÃÃo foram realizadas com o intuito de comprovaÃÃo estrutural, como tambÃm, para destacar, em parte, a quÃmica propriamente dita. Finalmente, foi verificada a possibilidade de utilizaÃÃo das enzimas imobilizadas da resina do PHB como biocatalisador, em reaÃÃo de acetilaÃÃo. / This work presents study phytochemistry of three species of plants of the family Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) and the Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), known, at random, as pitch, pitch-white and almÃcego. The species were collected in the municipal district of Cruzeiro do Sul, Acre, Brazil. Of the resin of PHB, were obtained three binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3Ã-hydroxyurs-12-ene; 3Ã,16Ãdihydroxyolean- 12-ene and 3Ã,16Ã-dihydroxyurs-12-ene; and four triterpenes tetracyclic of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-acetoxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid. Of the epicuticular wax of the leaves of PHB were extracted mixtures of three hydrocarbons: heptacosane, hentriacontane and tritriacontane, and mixture of ethyl ester, as main constituent, the ethyl hexadecanoate. Of the resin of PHU were obtained two binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3Ã-hydroxyolean-12-ene and 3a-hydroxyurs-12-ene; three triterpenes tetracyclics of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3ahydroxytirucalla- 8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid and one triterpene pentacyclic of the series friedelane: D:A-friedoolean-3-one. From the essential oil of PHU, were isolated two monoterpenes: the terpinolene and the p-cymen-8-ol. The essential oil of the resins of PHB, PHU and PHH, presented as main constituent a-pinene (21.28%), terpinolene (42.31%) e p-cymene (31.50%), respectively. Those oils showed biological activity to the microorganism: Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Specifically, the essential oil of PHB was analyzed his activity against larva of the mosquito Aedes aegypti, presenting CL50 = 270.32 ppm, considered donât activate. Some reactions were performed with the intention of structural proof, as well as, to detach, in part, the chemistry. Finally, was verified the possibility of using the immobilized enzymes of the resin of PHB as biocatalyst, in acetylation reaction.

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CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / TriterpenÃides sÃo compostos que nos Ãltimos anos tÃm despertados grande interesse em razÃo de sua diversidade estrutural e da descoberta de um amplo espectro de atividades farmacolÃgicas. O presente estudo avaliou o potencial citotÃxico de quatro derivados de uma mistura de α-,β-amirina em linhagens tumorais humanas. Dentre estes, apenas o composto 3-O-Carboximaleinato de α-, β-amirina (3a/3b) foi ativo, especialmente na linhagem leucÃmica HL-60, com valores de IC50 variando entre 1,8 e 3,0 ÂM. Este derivado foi avaliado, tambÃm frente à outra linhagem leucÃmica, K562, com IC50 variando entre 1,76 e 2,96 ÂM, sugerindo uma especificidade desta substÃncia para leucemias. E sua especificidade para cÃlulas tumorais foi confirmada em ensaios de citotoxicidade em cÃlulas nÃo transformadas, sendo testada em uma linhagem de macrÃfagos, J774 (IC50 entre 3,10 e 3,60 ÂM) e em cÃlulas mononucleares do sangue perifÃrico humano (CMSPH), cuja proliferaÃÃo nÃo foi impedida e nÃo houve dano ao DNA destas cÃlulas. Nenhum dos compostos mostrou atividade hemolÃtica contra eritrÃcitos de camundongos (EC50 > 200 Âg/mL), o que sugere uma citotoxicidade por mecanismos de aÃÃo mais especÃficos. Desta forma, a fim de determinar o mecanismo de aÃÃo envolvido, uma sequÃncia de experimentos in vitro foram realizados na linhagem HL-60. As cÃlulas foram tratadas em diferentes concentraÃÃes da amostra 3a/3b (1,5, 3,0 e 6,0 ÂM) por 24h. A viabilidade das cÃlulas HL-60 (teste azul de tripan e citometria de fluxo) foi reduzida nas concentraÃÃes de 3,0 e 6,0 ÂM, apÃs o tratamento. A anÃlise morfolÃgica das alteraÃÃes celulares realizada por mÃtodos de coloraÃÃo (May-GrÃnwald-Giemsa e laranja de acridina/brometo de etÃdio (LA/BE)) e por citometria de fluxo (integridade de membrana) revelaram caracterÃsticas tÃpicas de cÃlulas apoptÃticas (membrana Ãntegra, reduÃÃo do volume celular, nÃcleo picnÃtico e cromatÃlise), tambÃm nas concentraÃÃes de 3,0 e 6,0 ÂM. Outros testes por citometria de fluxo revelaram que houve externalizaÃÃo da fosfatidilserina, que nÃo houve formaÃÃo de espÃcies reativas de oxigÃnio (EROS) e que a molÃcula 3a/3b induziu apenas a via extrÃnseca da apoptose, pela ativaÃÃo da caspase iniciadora 8 e a consequente ativaÃÃo das caspases efetoras 3 e 7. Estes dados indicam um mecanismo citotÃxico por induÃÃo de uma via apoptÃtica, envolvendo receptores de morte. Por conseguinte, estes resultados apontam o potencial citotÃxico do anÃlogo 3a/3b. / Triterpenoids are compounds that in recent years have aroused considerable interest because of their structural diversity and the discovery of a broad spectrum of pharmacological activities. This study evaluated the cytotoxic potential of four derivatives of a mixture of α-, β-amyrin in human tumor cell lines. Among these, only compound 3-O-α-Carboximaleinato of, β-amyrin (3a/3b) was active, especially in the leukemic cell line HL-60, with IC50 values ranging from 1.8 to 3.0 ÂM. This derivative had its cytotoxic evaluated, also at the other leukemia cell line, K562, with IC50 values ranging between 1.76 and 2.96 ÂM, suggesting a specificity of this substance for leukemia. And their specificity for tumor cells was confirmed in cytotoxicity assays in a strain of macrophages, J774 (IC50 between 3.10 and 3.60 ÂM) and mononuclear cells in human peripheral blood mononuclear cells, whose proliferation was not prevented, and there wasnât damage in the DNA of these cells. None of the compounds showed hemolytic activity against erythrocytes of mice (EC50> 200 mg / mL), suggesting a cytotoxic mechanism more specific. Thus, to determine the mechanism of action involved, sequences of in vitro experiments were performed in HL-60 cell line. Cells were treated at different concentrations of the sample 3a/3b (1.5, 3.0 and 6.0 ÂM) during 24h. The viability of HL-60 cells (trypan blue test and flow cytometry) was reduced at concentrations of 3.0 and 6.0 ÂM after treatment. Morphological analysis of cellular changes performed by staining methods (May-GrÃnwald-Giemsa and acridine orange / ethidium bromide (LA / BE)) and by flow cytometry (membrane integrity) showed typical features of apoptotic cells (intact membrane , reduction of cell volume, picnotic nucleus and chromatolysis), also at concentrations of 3.0 and 6.0 ÂM. Further testing by flow cytometry revealed that there was externalization of phosphatidylserine, there was no formation of reactive oxygen species (ROS) and that the molecule 3a/3b only induced the extrinsic pathway of apoptosis by activation of initiator caspase 8 and subsequent activation of caspases 3 and 7. These data indicate a cytotoxic mechanism induced by an apoptotic pathway, involving death receptors. Therefore, these results indicate the cytotoxic potential of 3a/3b analogue.

nÃo hà / Este estudo avaliou o potencial antiinflamatÃrio do triterpeno &#945;, &#946;-amirina sobre a periodontite nas fases aguda e crÃnica, em ratos. A periodontite foi induzida pela colocaÃÃo de ligadura ao redor do 2 molar superior esquerdo. Ratos (n=8) foram prÃ-tratados com &#945;, &#946;-amirina (5 e 10 mg/kg,v.o). Falso-operados e controles positivos (lumiracoxibe, 20 mg/kg,v.o.e dexametasona, 1 mg/kg, i.p.) foram incluÃdos. Na fase aguda, os nÃveis do fator de necrose tumoral (TNF)-alfa no plasma foram medidos e o tecido gengival foi analisado para mieloperoxidase (MPO) e substÃncias tiobarbitÃricas Ãcido-reativas (TBARS). Tanto &#945;, &#946;-amirina, como dexametasona, diminuiu os nÃveis de TNF-alfa, MPO e TBARS. Jà na fase crÃnica, apÃs a induÃÃo da doenÃa, os animais foram acompanhados e tratados durante 11 dias, avaliando-se, em seguida, o efeito das drogas na variaÃÃo de massa corpÃrea e no Ãndice de perda Ãssea, alÃm de estudo histopatolÃgico do tecido Ãsseo e da gengiva. Na avaliaÃÃo da variaÃÃo da massa corpÃrea, observou-se que, com &#945;, &#946;-amirina e com lumiracoxibe ocorreu aumento no ganho de peso na massa corpÃrea, ao passo que, com a dexametasona, ocorreu diminuiÃÃo, quando comparados com o grupo normal (p<0,05). Em relaÃÃo ao Ãndice de perda Ãssea, observou-se que &#945;, &#946;-amirina 5 mg/kg nÃo preveniu a perda Ãssea, nÃo causando, no entanto, aumento, o que ocorreu na concentraÃÃo de 10 mg/kg e nos controles positivos, lumiracoxibe e dexametasona, quando comparados ao grupo falso-operado (p<0,01). Estes resultados permitem concluir que &#945;, &#946;-amirina modulou a inflamaÃÃo periodontal na fase aguda e demonstrou atividade antiinflamatÃria na periodontite nas fases aguda e crÃnica, mas nÃo mostrou capacidade para prevenir a perda Ãssea. Paralelamente a este estudo, investigou-se, tambÃm, o efeito da &#945;, &#946;-amirina em modelo de nocicepÃÃo orofacial induzida em ratos por formalina e capsaicina. Os animais foram prÃ-tratados com &#945;, &#946;-amirina (10, 30 e 100 mg/kg, i.p.) ou veÃculo (Tween 80, 3%), recebendo, em seguida, injeÃÃo de formalina (1,5 %,20 &#956;l) ou capsaicina (20 Âl, 1,5 &#956;g) na parte central da vibrissa direita. ApÃs a anÃlise dos dados, concluiu-se que a &#945;, &#946;-amirina exerceu atividade antinociceptiva no modelo de nocicepÃÃo orofacial induzida por capsaicina e formalina. / This study evaluated the triterpene pentaclycle &#945;- Ã-amyrin anti-inflammatory potential on the stages of periodontitis, acute and chronic, in rats. The periodontitis was induced through ligature placement around the second left upper molar. Rats (n=8) were treated with &#945;, &#946;-amyrin (5 and 10 mg/kg, v.o). Sham-operated and positive-controls (lumiracoxibe 20 mg/kg, v.o. and dexametasone, 1 mg/kg, i.p.) were included. The TNF-alfa levels in the plasma were evaluated and gingival tissues analyzed for myeloperoxidase (MPO) and thiobarbituric acid-reactive substances (TBARS). Both &#945;, &#946;-amyrin and dexametasone decreased the levels of TNF-alfa, MPO and TBARS. In chronic stage, the animals were observed and treated for a period of 11 days, in which the rats received the same drugs and were evaluated regarding their body mass variation and bone loss index, besides, were submitted to histopathological study of bone and gingival tissues. In the evaluation of the body mass variation, &#945;, &#946;-Amyrin and lumiracoxibe caused an increase in the weight gain, while a decrease occurred in rats treated with dexametasone when compared with the normal group (p<0.05). In relation to bone loss index, it was observed that &#945;, &#946;-Amyrin 5 mg/kg did not prevent bone loss, whereas a concentration of 10 mg/kg displayed an increase in bone loss; this increase also was perceived in the positive controls, lumiracoxibe and dexametasone, in relation to the sham-operated rats group (p<0.01). In conclusion, &#945;, &#946;-amyrin modulates acute phase periodontal inflammation and presents anti-inflammatory activity in both acute and chronic phases, but do not have the capacity to prevent bone loss. In parallel to this study, we also investigated the &#945;, &#946;-amyrin effect in model of orofacial pain induced in rats by formalin and capsaicin. The animals were pre-treated with &#945;, &#946;-amyrin (10, 30, and 100 mg/kg, i.p.), or vehicle (Tween 80, 3%), and than received either formalin (20 &#956;l, 1.5%) or capsaicin (20 Âl, 1.5 &#956;g) injection into the vibrissa central right side. After data analysis, it was concluded that &#945;, &#946;-amyrin exerts antinociception effect in experimental model of orofacial pain induced by capsaicin and formalin.