Les pyranoanthocyanes sont des pigments présents dans les vins rouges qui évoluent considérablement pendant la vinification et l’élevage. Ils contribuent à la stabilité de la couleur au cours du vieillissement. Ce sont aussi de bons marqueurs de l’oxydation d’un vin rouge. Cependant, leur impact sensoriel est encore mal connu. L’objectif de cette thèse est de mettre en évidence un possible impact gustatif des pyranoanthocyanes. Pour répondre à cette problématique, une stratégie de caractérisation, de purification et de quantification a été élaborée. La chromatographie de partage centrifuge (CPC) a été utilisée comme technique chromatographique principale pour fractionner des échantillons de vin rouge micro-oxygénés. Huit fractions de composition différente ont été collectées. La première fraction est composée essentiellement de pigments coumaroylés, la seconde fraction principalement de flavanol-pyranoanthocyanes. Les pigments de ces deux fractions ont été purifiés par CLHP préparative puis semi-préparative. L’analyse de la structure par résonnance magnétique nucléaire a permis la caractérisation de quatre nouveaux pigments. La quantification des différentes familles de pigments dans des vins micro-oxygénés ou avec des modalités variables de dioxyde de soufre a été réalisée par UCLHP-DAD-ESI-QToF. Les résultats ont montré une évolution de la contribution des familles de pigments en corrélation avec l’oxygène. En particulier, la corrélation de la concentration en hydroxyphényl-pyranoanthocyanes avec l’oxygène et le SO2 a été pour la première fois mise en évidence. Les quatre nouveaux pigments ont été quantifiés dans tous les vins étudiés. Ils ont montré le même schéma d’évolution que leurs familles de pigments respectives. Ce sont donc de bons marqueurs de l’oxydation d’un vin rouge. Les pigments des deux premières fractions issues de la CPC ont été solubilisés dans une solution modèle de vin et utilisés pour l’analyse sensorielle. La fraction 1 ne nous a pas permis de conclure quant à un possible impact sensoriel. Un test triangulaire construit autour de six concentrations croissantes a été mis en place pour la caractérisation de la fraction 2. Les dégustateurs ont perçu un impact sensoriel en bouche et décrivent de l’amertume et une sensation de rondeur. C’est un premier résultat significatif en faveur de la compréhension et de l’amélioration de la connaissance de l’impact gustatif des pyranoanthocyanes dans les vins rouges. / Pyranoanthocyanins are pigments occurring in red wines. They considerably evolve during winemaking and aging. They contribute to wine color stability during aging. They are also great markers of oxidation. However, data about their sensory impact are still scarce. In order to answer this dilemma, characterization, purification and quantification strategies have been developed. Centrifugal partition chromatography (CPC) has been used as the main chromatographic technique for micro-oxygenated red wine fractionation. Eight fractions with variable composition have been collected. The first fraction is mainly composed of coumaroylated pigments, and the second fraction mainly composed of pyranoanthocyanins-flavanols. Pigments from these fractions have been purified using preparative and semi-preparative HPLC. Nuclear magnetic resonance for structural analysis allowed characterizing four new pigments. The concentration of several groups of pigments has been evaluated in micro-oxygenated red wines of red wines with variable modalities of Sulphur dioxide, using UPLC-DAD-ESI-QToF. The results showed a correlation between the contribution of pigments and oxygen. More specifically, the correlation between the concentration in hydroxyphenyl-pyranoanthocyanins and oxygen and Sulphur dioxide has been highlighted for the first time. The four new pigments have been quantified in all wine samples. They showed the same trend than their respective groups of pigments. They can therefore be considered as good markers of oxidation.Pigments from the two first CPC fractions have been solubilized in a wine-like medium and used for sensory analysis. Fraction 1 did not allow concluding a possible sensory impact. A triangle test has been built using six increasing concentrations to evaluate the impact of fraction 2. The wine-tasters have perceived in-mouth impact and described bitterness and roundness. This is a very first significant result in favor of understanding and improving knowledge about gustative impact of pyranoanthocyanins in red wines.

L’impact de l’oxygène a été suivi pendant 4 mois pour 3 vins de Merlot d’IPT 61, 63 et 76. Le vin d’IPT 63 était enrichi par une fraction d’ellagitannins de bois de chêne. Les vins ont été ajustés à pH 3, pH 3,5 et pH 4. Pour chaque pH, des doses de 0, 2, 8 et 20 mg/L d’oxygène ont été fournies à l’aide d’oxygène pur, puis des analyses mensuelles ont permis de suivre les évolutions chimiques et sensorielles des vins afin d’apprécier les impacts liés à l’oxygène.Les résultats montrent pour tous les vins, que la consommation de l’oxygène augmente de 2 à 4 fois plus lorsque l’on passe de pH 3 à pH 4. La présence d’ellagitannins dans le vin favorise la consommation d’oxygène, ainsi qu’en solutions modèles hydro-alcooliques de fractions phénoliques. Les teneurs en tannins totaux sont globalement stables. Les polymérisations analysées par la méthode DMACH se produisent majoritairement à pH 3 et pH 3,5 pour le vin d’IPT 61, alors que les différences liées à l’oxygène sont moins fortes sur le vin d’IPT 76. Pour le vin d’IPT 63 + ellagitannins, les polymérisations sont favorisées à pH 3. Les teneurs en anthocyanes totales et moléculaires montrent généralement des diminutions en fonction du temps, de l’oxygène ainsi que de l’acidité. Pour le vin d’IPT 76 et d’IPT 63 + ellagitannins, les anthocyanes se polymérisent davantage aux tannins polymères en présence d’oxygène, et à pH plus acide. 13 pyranoanthocyanes ont pu être identifiées et quantifiées, dont deux molécules de pyranomalvidine-di-(épi)catéchine quantifiées pour la première fois dans des vins rouges secs qui peuvent être considérées comme des marqueurs en lien avec l'apport en oxygène subi par le vin. Les analyses sensorielles réalisées sur le vin d’IPT 76 en fonction des pH montrent que l’amertume est plus forte à pH 4, et pH 3,5 dans une moindre mesure. Cette tendance se retrouve aussi sur la perception d’oxydation.Pour les deux autres vins, d’IPT 61 et d’IPT 63 enrichi par une fraction d’ellagitannins, l’intensité du fruité diminue globalement avec les doses d’oxygène, tandis que le caractère oxydé est bien corrélée avec les doses croissantes d’oxygène, ainsi que l’amertume dans une moindre mesure. / The impact of oxygen has been followed-up during 4 months for 3 Merlot red wines of TPI 61, 63 anf 76. The wine of TPI 63 was supplied by a fraction of ellagitannin from oak wood. Wines have been adjusted at pH 3, pH 3.5 and pH 4. For each pH, quantities of 0, 2, 8 and 20 mg/L of pure oxygen have been added. Then, anlyses have been performed each month to follow the wine chemical and sensory evolutions in order to determine the impact of oxygen.For all wines, the results show that oxygen consumption is 2 to 4 fold higher from pH 3 to pH 4. The presence of ellagitannin in wine favors oxygen consumption, as well as in wine model solutions with phenolic fractions. Total tannin contents remain quite constant. Polymerisations analysed by DMACH index occur mainly at pH 3 and pH 3.5 for the wine of TPI 61, while the differences related to oxygen are less important in the wine of TPI 76. For the wine of TPI 63 + ellagitannins, polymerisations are favored at pH 3. Total and molecular anthocyanins contents generally show a decrease according to time, oxygen and acidity. For the wines of TPI 76 and TPI 63 + ellagitannins, the anthocyanins polymerise more to polymers of tannins with oxygen and acidity. 13 pyranoanthocyanins have been identified et quantified. Among them, two molecules of pyranomalvidin-di-(epi)catechin quantified for the first time in a dry red wine. They can be considerated as marker related to oxygen amount consumed by wine. Sensory analyses realized on wine of TPI 76 according to pH show that bitterness is higher at pH 4, and pH 3.5 in a lesser extent. There is the same trend with the oxidation perception.For the two other wines, of TPI 61 and 63 with ellagitannin fraction, fruity intensity globally decreases with oxygen quantities, while the oxidized parameter is well related to increasing oxygen amounts, as wella s bitterness in a lesser extent.