Orientador: Ricardo Andrade Rebelo. / Co-orientador: Sandro Lucio Mireski. / Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Regional de Blumenau, Blumenau.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:14Z (GMT). No. of bitstreams: 1 1919.pdf: 1120876 bytes, checksum: e4a8c930fb73e1b81a80ab474e0713d3 (MD5) Previous issue date: 2006-10-27 / Universidade Federal de Minas Gerais / The present study describes the preparation of amides containing the methylenedioxyphenyl group and also their activity against the leaf-cutting ant, Atta sexdens rubropilosa, its symbiotic fungus Leucoagaricus gongylophorus and the fall armyworm, Spodoptera frugiperda, larvae. From the bioassays it was observed that N-piperidine-3-(3 ,4 - methylenedioxyphenyl)-2-(E)-propenamide (65) was the most promising as insecticide agent among the compounds studied against S. frugiperda with an LD50=1.07 µg/mg larvae. Amide 65 and N,N-diethyl-3-(3 ,4 - methylenedioxyphenyl)-2-(E)-propenamide (66) were the most active against the symbiotic fungus; and N-pirrolidine-3-(3 ,4 -methylenedioxyphenyl)-2-(E)- propenamide (67) and N-benzyl-3-(3 ,4 -methylenedioxyphenyl)-2-(E)- propenamide (72) against the leaf-cutting ant. Additional studies were necessary to establish the structure activity relationship for piperamides. Thus, Combinatorial Chemistry technologies were employed and a solution-phase synthesis of indexed collection of amides was carried out, identified by Gas Chromatography coupled with Mass Spectroscopy (GC/MS), and screened against S. frugiperda. From this library, the most active compound identified was 1-[4- (trifluoromethoxy)benzoyl]piperidine, A8B1, which was then individually synthesized and evaluated. It has shown a LD50 = 8,15 µg/mg larvae, thus less active than amide 65 against S. frugiperda. / Este trabalho teve como objetivo a síntese de amidas derivadas do ácido 3,4- metilenodioxicinâmico e avaliação das suas atividades biológicas frente à lagarta do cartucho-do-milho, Spodoptera frugiperda, e a formiga cortadeira, Atta sexdens rubropilosa, e seu fungo simbionte, Leucoagaricus gongylophorus. A amida mais ativa frente a S. frugiperda foi a N,N-(piperidina)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2- (E)-propenamida (65), com DL50=1.07 µg/mg larva. Já em relação ao fungo simbionte, os compostos mais ativos foram as amidas 65 e N,N-(dietil)-3-(3 ,4 - metilenodioxifenil)-2-(E)-propenamida (66). Quanto às formigas, os compostos mais ativos foram N,N-(pirrolidina)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2-(E)- propenamida (67) e N,N-(benzil)-3-(3 ,4 -metilenodioxifenil)-2-(E)-propenamida (72). Em virtude da atividade promissora observada para esses compostos, propôsse a continuação do estudo a fim de se obter informações a respeito da relação estrutura-atividade para esses compostos frente a S. frugiperda. A estratégia utilizada para dinamizar o processo sintético foi a química combinatória. Realizou-se a síntese em solução de uma coleção combinatória indexada de piperamidas, a qual foi caracterizada por Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas (CG/EM) e avaliada frente a S. frugiperda. Dentre os compostos sintetizados em mistura, a 1-[(4- (trifluormetoxi)benzoil]piperidina, A8B1, foi a que apresentou maior atividade, porém com um DL50 de 8,15 µg/mg de larva, ou seja, menos ativa que a amida 65 frente a S. frugiperda.