Conselho Nacional de Desenvolvimento CientÃfico e TecnolÃgico / Humirianthera ampla Miers (Icacinaceae), Simarouba verscicolor A. St.-Hil. (Simaroubaceae), Lippia Alba (Mill) N.E. Br. (quimiotipos carvoneifera, citralifera e mirceneifera), Lippia gracillis Schauer e Lippia sidoides Cham., foram avaliadas como provÃveis fontes de compostos bioativos possuidores de atividade anticÃncer (antioxidante e/ou citotÃxica) atravÃs de ensaios in vitro, e os seus constituintes quÃmicos foram identificados e quantificados atravÃs mÃtodos espectroscÃpicos e espectromÃtricos. Em H. ampla foram identificados e quantificados cinco constituintes em suas folhas (esqualeno, α-tocoferol, campesterol, estigmasterol e β-sitosterol) e dez em suas raÃzes (Ãcido vanÃlico, Ãcido 3,4-di-hidroxibenzÃico, Ãcido sirÃngico, Ãcido gÃlico, campesterol, estigmasterol, annonalida, simiarenol, β-sitosterol e lupeol). A annonalida isolada das raÃzes de H. ampla apresentou potente atividade citotÃxica contra vÃrias linhagens de cÃlulas tumorais in vitro. Em S. versicolor foram identificados e quantificados seis constituintes em suas cascas (campesterol, estigmasterol, taraxerona, β-sitosterol, lupenona e sitostenona). A avaliaÃÃo do potencial antioxidante de H. ampla e S. versicolor apresentou resultados desapontadores quando comparados com outras espÃcies. Os Ãleos essenciais das espÃcies de Lippia foram avaliados por CG/EM e os constituintes majoritÃrios foram timol (Lippia sidoides, 65,5 %), carvona (Lippia alba carvoneifera, 48,6%) geraniol (Lippia alba citraleifera, 38,4 %; Lippia alba mircenefera, 31,9 %), nerol (Lippia alba citraleifera, 28,3 %; Lippia alba mirceneifera, 23,2 %), carvacrol (Lippia gracilis, 31,5 %) e limoneno (Lippia alba carvoneifera, 25,7 %). Os Ãleos essenciais e os extratos etanÃlicos das espÃcies de Lippia tiveram suas capacidades antioxidantes avaliadas, e somente o Ãleo essencial e o extrato etanÃlico de Lippia alba carvoneifera apresentaram resultados promissores. / Humirianthera ampla Miers (Icacinaceae), Simarouba verscicolor A. St.-Hil. (Simaroubaceae), Lippia Alba (Mill) N.E. Br. (chemotypes carvoneifera, citralifera and myrceneifera), Lippia gracillis Schauer and Lippia sidoides Cham., were evaluated as potential sources of bioactive compounds possessing anticancer activity (antioxidant or cytotoxic) by in vitro assays, and the chemical compounds were identified and quantified by epectroscopic and spectrometric methods. In H. ampla were identified and quantified five compounds in the leaves (squalene, α-tocoferol, campesterol, stigmasterol e β-sitosterol) and ten in the roots (vanillic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid, syringic acid, galic acid, campesterol, stigmasterol, annonalide, simiarenol, β-sitosterol and lupeol). Annonalide isolated from roots of H. ampla showed very high cytotoxicity against several cancer cell lines in vitro. In S. versicolor were identified and quantified six compounds in the bark (campesterol, stigmasterol, taraxerone, β-sitosterol, lupenone e sitostenone). The evaluation of the antioxidant capacity of H. ampla e S. versicolors showed disappointing results when compared with other species. The essential oils of Lippia species were evaluated by CG/MS and the major compounds were timol timol (Lippia sidoides, 65,5 %), carvone (Lippia alba carvoneifera, 48,6%) geraniol (Lippia alba citraleifera, 38,4 %; Lippia alba myrcenefera, 31,9 %), nerol (Lippia alba citraleifera, 28,3 %; Lippia alba myrceneifera, 23,2 %), carvacrol (Lippia gracilis, 31,5 %) and limonene (Lippia alba carvoneifera, 25,7 %). Antioxidant capacity of the essential oils and ethanolics extracts of Lippia species were evaluated, and only the essential oil and the ethanolic extract of Lippia alba showed promising results.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:34:04Z (GMT). No. of bitstreams: 1 TeseSYS.pdf: 12958851 bytes, checksum: b27e3b157a5ab30383540f9953fc104a (MD5) Previous issue date: 2006-06-02 / Universidade Federal de Minas Gerais / This work involved the bioassay-guided study of Helietta puberula (Rutaceae) e Simarouba versicolor (Simaroubaceae). The biossays were carried out with leaf-cutting ants Atta sexdens rubropilosa, antifungal activity against the symbiotic fungus Leucoagaricus gongylophorus and inhibition of the enzymatic activity of pectinases. The results obtained with extracts and fractions showed that the selected plants were promising source of compounds in the control against leafcutting ants. The phytochemical investigation of active extracts and fractions allowed the isolation of 31 compounds of differences types such as: steroids ( β- sitosterol, stigmasterol, sitostenone, stigmastenone, campestenone and 3 β-O-3 β- D-glucopyranosil sitosterol); triterpenes of the tirucalane type (22S,3 α- dihydroxytirucal-7,24-dien-23-one), esqualene (eurilene) and lupanic (lupeol and lupenone); quinoline alkaloids (N-metil-4-methoxy-2-quinolone), furoquinolinic alkaloids (dictamine, γ-fagarine, kokusaginine, maculine, flindersiamine), acridonic alkaloids (arborinine); canthinonic alkaloids (4,5- dimethoxycanthin-6-one and 5-methoxycanthin-6-one) and of the β-carboline types of alkaloids (7-hidroxy-ethyl β-carboline and 7-hidroxy-1,1 -propyonate of methyl β-carboline); flavonoids (flavone, isosakuranetine and 5,7,3 ,4 ,5 - pentamethoxyflavone); one stilbene (22); coumarins (7-hidroxycoumarin, 6,7- dimethoxycoumarin, 6-hydroxy-7,8-dimethoxycoumarin, 3 -(1 ,1 - dimethylalyl)-isoescopoletin, methylether-graveliferone); quassinoids (glaucarubolone and glaucarubinone) and two cinnamic acids derivatives (methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate and geranyl 3,4-dimethoxycinnamate). Among these substances, furoquinoline and canthinonic alkaloids, flavone and the quassinoids were active against the L. gongylophorus fungus; inhibiting 100% of its grownth and also showed inhibition against leaf-cutting ants survivel biossay. The study of chitosan as matriz on the microencapsulation process; to the encapsulation of the bioactive compound, reduction of the mammalian toxicity, protection Humans and also the environment; showed very promising results, but more study is necessary mainly to reduce the size of the particle / Este trabalho apresenta o estudo fitoquímico de duas plantas: Helietta puberula (Rutaceae) e Simarouba versicolor (Simaroubaceae), biomonitorado através de ensaios em três modelos biológicos: formigas cortadeiras (Atta sexdens rubropilosa), seu fungo simbionte (Leucoagaricus gongylophorus) e enzimas pectinases. Os ensaios biológicos de extratos e frações mostraram que as plantas selecionadas são promissoras no controle de formigas cortadeiras. O estudo fitoquímico dos extratos e frações ativas levou a identificação de 34 substâncias de diferentes classes: esteróides (sitosterol, estigmasterol, sitostenona, estigmastenona, campestenona e 3 β-O-3 β-D-glucopiranosil sitosterol); triterpenos do tipo tirucalano (22S,3 α-diidroxitirucala-7,24-dien-23-ona); esqualeno (eurileno) e lupânico (lupeol e lupenona); alcalóides do tipo quinolônico (N-metil-4-metóxi- 2-quinolona, furoquinolínicos (dictamina, γ-fagarina, kokusaginina, maculina, flindersiamina), acridônico (arborinina); cantinônicos (4,5-dimetóxicantin-6-ona e 5-metóxicantin-6-ona) e do tipo β-carbonílicos (7-hidroxi-1-etil β-carbolina e 7-hidroxi-1,1 -propionato de metila β-carbolina); flavonóides (flavona, isosakuranetina e da 5,7,3 ,4 ,5 -pentametóxiflavona) e do estilbeno; de cumarinas (7-hidróxicumarina, 6,7-dimetóxicumarina, 6-hidróxi-7,8- dimetóxicumarina, 3 -(1 ,1 -dimetilalil)-isoescopoletina, metiletergraveliferona); quassinóides (glaucarubolona e glaucarubinona) e de dois derivados do ácido cinâmico (3,4,5-trimetoxicinamato de metila e 3,4- dimetoxicinamato de geranila). Dentre essas substâncias, os alcalóides do tipo furoquinolínicos e cantinônicos, a flavona e os quassinóides, apresentaram inibição de até 100% no crescimento do fungo L. gongylophorus e sobrevivência média de 7 dias num experimento de 23 dias nos ensaios com A. sexdens rubropilosa. O estudo da quitosana como matriz no processo de microencapsulação, visando a estabilidade do princípio ativo, a redução na toxicidade em mamíferos e proteção ao homem e ao meio ambiente, mostrou-se muito promissora, necessitando-se ainda um estudo mais aprofundado para redução no tamanho das cápsulas para futuramente vir a ser utilizada para microencapsulamento de substâncias ativas.