Made available in DSpace on 2014-06-12T23:03:07Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo9275_1.pdf: 7339059 bytes, checksum: b7fe5d18c61f0db92e56575494ba6fb8 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2004 / Uma via de obtenção para o produto de origem natural 1-metil-2-(1-metil-2-pirrolidinil)etil 6-desoxi-3-O-[(Z)-2-metil-2-butenoil]-&#945;-galactopiranosídeo 27 foi investigada por meio da síntese de dois novos &#946;-fucosídeos 74b e 74d. Estes compostos foram obtidos a partir da condensação dos álcoois (2R,2´S)-N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil propanol-2 75b e (2S,2´R)-N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil propanol-2 75d com 1-tricloroacetoimidato 2,3,4-tri-O-acetil-&#945;-L-fucopiranosídeo 140. Os &#946;-amino álcoois 75a-d foram sintetizados a partir do aminoácido L-prolina 39 como diastereoisômeros racêmicos (75a,c e 75b,d) e como compostos enantiomericamente puros (75c e 75d). O composto (-)-(S,S)-1,2-bi[N-(p-toluenossulfonil)-2-pirrolidinil] etano 87 apresentou importante atividade citotóxica in vitro, frente às células tumorais humanas KB (Carcinoma epidermóide de boca) e HEp-2 (Carcinoma de laringe) com CI50 < 1,25 &#956;g/mL. Nos testes para avaliação da atividade antitumoral in vivo, este composto inibiu 54% e 65% do crescimento tumoral do Sarcoma 180 e do Carcinoma de Ehrlich, respectivamente, na concentração de 20 mg/kg de peso do animal

Submitted by Mario BC (mario@bc.ufrpe.br) on 2017-08-04T13:49:34Z No. of bitstreams: 1 Edilma Elayne da Silva.pdf: 1799072 bytes, checksum: a16d73453614482f084d66d0824fa3d9 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-08-04T13:49:34Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Edilma Elayne da Silva.pdf: 1799072 bytes, checksum: a16d73453614482f084d66d0824fa3d9 (MD5) Previous issue date: 2014-01-31 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / This report describes the synthesis and structural and biological characterization of 1,2,4-oxadiazoles that are used as precursors to 2,1-unsaturated glycosides. Arilamidoximas synthesis, starting materials of interest were obtained in good yields (70-92%) compared with the results already reported. The 1,2,4-oxadiazoles are synthesized by three methods (a) heating without solvent and without a base, (b) microwave irradiation and (c) reflux solvente. Os based compounds and 3-aryl-[1 2,4-oxadiazol-5-yl]-propan-2-one (48 a-g) The obtained compounds were subjected to reduction by providing the 3-aryl-[1,2,4-oxadiazol-5-yl]-propan-2-ol (51 a-g). Compounds were brows to verify in vitro cytotoxicity against cells tumor showing moderate result. O-glycosides novel 2,3-unsaturated were obtained from the rearrangement Ferrier tri-O-acetyl-D-glucal (29) with the alcohols (51a-d) in the presence of a catalyst montimorillonita in good yields (92% -96%) to afford eight diastereomers. he range of the brine shrimp toxicity of these compounds in turn obtained satisfactory results showed high toxicity to brine shrimp was observed (LD50 ˂ 125 mg / ml) demonstrating that the compounds are promising and may have broad and diverse biological activity. The structures of the compounds obtained were elucidated by conventional spectroscopic techniques: nuclear magnetic resonance NMR and 1H and 13C. / Neste trabalho, é descrito a síntese e caracterização estrutural e biológica de 1,2,4-oxadiazóis que serão utilizados como precursores de glicosídeos 2,1-insaturados. A síntese de arilamidoximas, produtos de partida de interesse que foram obtidos em bons rendimentos (70-92%) quando comparado com resultados já descritos na literatura. Os 1,2,4-oxadiazóis foram sintetizados através da três metodologia (a) aquecimento sem solvente e sem base,(b) irradiação de micro-ondas e (c) refluxo com base e solvente.Os compostos 3-aril-[1,2,4 –oxadiazol-5-il]-propan-2-ona(48 a-g). Os compostos obtidos foram submetido a redução fornecendo os 3-aril-[1,2,4 –oxadiazol-5-il]-propan-2-ol (51 a-g).Os compostos foram testas para verificar a citoxicidade in vitro frente a células tumorais apresentando resultado moderados .Os O-glicosídeos 2,3-insaturados inéditos foram obtidos a partir do Rearranjo de Ferrier do tri-O-acetil-D-glucal(29)com os alcoóis (51a-d) em presença de montimorillonita como catalisador,com rendimentos bons (92%-96%) obtendo oito diastereoisômeros .Foi verificada a faixa de toxicidade sobre a Artemia salina estes compostos por sua vez obtiveram resultado satisfatório apresentou alta toxicidade para a Artemia salina (DL50 ˂ 125 μg/mL) o que demonstra que são promissores compostos e podem apresentar atividade biológicas vastas e diversas. As estruturas dos compostos obtidos foram elucidadas através de técnicas espectroscópicas convencionais: Infravermelho e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C.