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Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Aspidosperma ulei Markgr. / Contribution to the knowledge of chemical plants of northeast Brazil: Aspidosperma ulei MarkgrTorres, Zelina Estevam dos Santos January 2012 (has links)
TORRES, Z. E. S. Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Aspidosperma ulei Markgr. 2012. 263 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-28T21:30:10Z
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Previous issue date: 2012 / Aspidosperma ulei Markgr. popularly known as pitiá or piquiá, is a tree of a rough and gray trunk bark. This work reports the phytochemical analysis of the leaves, and the re-investigation of the trunk and roots of an A. ulei specimen collected at the locality of Garapa- Acarape Country – Ceará State. The ethanol extracts of all parts were obtained. Acid/base extraction was performed with the extracts from the trunk and root heartwoods and root bark, in order to obtain the alkaloids fraction. For the leaves and trunk bark small portions of the ethanol extract were submitted to conventional chromatography over silica gel followed by semipreparative HPLC to afford the triterpene ursolic acid, an inositol derivative the methyl-chiro-inositol, and the alkaloids β-yohimbine, yohimbine, 3,4,5,6-tetradehydro-β-yohimbine, 19,20-dehydro-α-yohimbine and 19(E)-hunteracine. From the alkaloidal fractions of the trunk and the root heartwood, were obtained, by semi preparative HPLC, the alkaloids 20(E)-17-nor-subincanadine E, reported for the first time for the species and also an natural product, and the 12-hydroxy-N-acetyl-21(N)-dehydro-plumeran-18-oic acid, on unknown indole alkaloid. From the alkaloidal fraction of the root bark, after semipreparative HPLC, were obtained the indole alkaloids uleine, 20-epi-dasycarpidone, 20-epi-N-nordasycarpidone, N-noruleine, olivacine and the booneine lactone. Ursolic acid and 20(E)-17-nor-subincanadine E were assayed as citotoxic and showed significative results against four tumour cell lines. The identification and characterization of all compounds were realized by means of spectroscopic techniques such as IR, MS and uni and bidimensional NMR, including pulse sequences such as HSQC, NOESY, COSY and HMBC, after comparison to the literature data. / Aspidosperma ulei Markgr, popularmente conhecida como pitiá ou piquiá, apresenta-se como uma árvore com casca áspera e acinzentada. No presente trabalho foi realizado o estudo fitoquímico dos extratos etanólicos das folhas de Aspidosperma ulei, além de uma reinvestigação fitoquímica do caule e raiz de um espécime coletado na localidade Garapa, Município de Acarape, no estado do Ceará. Para os extratos etanólicos dos lenhos do caule e raiz e da casca da raiz foram realizados tratamentos por extração ácido/base para obtenção das frações alcaloídicas. Para as folhas e a casca do caule, alíquotas dos extratos etanólicos de ambas foram submetidas a cromatografias convencionais sobre sílica gel e por CLAE, possibilitando o isolamento do triterpeno ácido ursólico, um derivado do inositol, o metil-chiro-inositol e dos alcaloides indólicos β-ioimbina, ioimbina, 3,4,5,6-tetra-desidro-β-ioimbina, 19,20-desidro-17α-ioimbina e 19(E)-hunteracina. Das frações alcaloídicas dos lenhos do caule e da raiz foram obtidos por CLAE, 20(E)-17-nor-subincanadina E, relatado pela primeira vez como produto natural, além do ácido 12-hidroxi-N-acetil-21(N)-desidro-plumerano-18-óico, um alcaloide indólico também inédito como produto natural. Da fração alcaloídica da casca da raiz foram obtidos por CLAE a uleína, 20-epi-dasicarpidona, 20-epi-N-nordasicarpidona, N-desmetiluleína, olivacina e a δ-lactona booneína. O ácido ursólico e a 20(E)-17-nor-subincanadina E foram submetidos a testes de atividade citotóxica e apresentaram resultados significativos frente a 4 linhagens de células tumorais. A identificação e caracterização dos compostos isolados foram realizadas por técnicas espectroscópicas como IV, EM e RMN uni e bidimensional, inclusive técnicas como HSQC, NOESY, COSY e HMBC, além de comparação com dados da literatura.
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Alcaloides indólicos das partes aéreas de psychotria sp.(rubiaceae) e síntese de tiohidantoínas e tioureias derivadas de aminoácidos e do r-(+)-limoneno / Indole alkaloids from the aerial parts of psychotria sp. (rubiaceae) and synthesis of thioureas and thiohydantoins derived from amino acids and r-(+)-limoneneMoraes, Aline Pereira 03 May 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-05-03 / Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / The use of natural products and their synthetic derivatives has been a relevant
strategy in the development of novel medicines. Phytochemical studies and synthesis of
natural-product-based libraries are primordial in the search for therapeutic agents.
Previous phytochemical studies of genus Psychotria (Rubiaceae) have resulted in the
identification of polypyrrolidine indole and monoterpenoid indole alkaloids, which
present a broad range of biological activities, such as antifungal and inhibition of
monoamine oxidases (MAOs) A e B, that are related to neurodegenerative diseases.
This study aims to evaluate the phytochemical composition of the aerial parts of
Psychotria sp. collected in Brazilian Cerrado. Fractionation of the crude extract by
column chromatography on silica gel and Sephadex led to isolation of three known
indole alkaloids: bahienoside A, desoxycordifoline and desoxycordifolinic acid.
Additionally, thiohydantoins and thioureas were synthesized from amino acids and R-
(+)-limonene, in order to assess the cooperative effect of indole nucleus combined with
terpene, thiourea and thiohydantoin units. Preliminary tests showed that
desoxycordifoline, hydantoin (20) and thiohydantoin necrostatin-1 (14) inhibit the
enzyme MAO-A higher than 80% at concentrations of 175 mM, 100 mM, 386 mM,
respectively. Also, the polar extracts of the leaves of Psychotria sp. showed antioxidant
activity with IC50 < 50 mg.mL-1 measured by DPPH free radical scavenging assay. / O uso de produtos naturais e seus derivados sintéticos tem sido uma relevante
estratégia no desenvolvimento de novos medicamentos. Estudos fitoquímicos e
derivatização de produtos naturais são fundamentais na busca por protótipos de
fármacos. Estudos fitoquímicos anteriores do gênero Psychotria (Rubiaceae) resultaram
na identificação de alcaloides indólicos monoterpênicos e pirroloindólicos. Essas
classes de compostos são associadas a um amplo espectro de atividades biológicas, tais
como antifúngica e de inibição de enzimas monoaminoxidases A e B (MAOs)
relacionadas a doenças neurodegenerativas. Assim, esse trabalho teve como objetivo
realizar o estudo fitoquímico das partes aéreas de Psychotria sp., presente no cerrado
goiano. O fracionamento do extrato bruto por cromatografia em coluna em sílica gel e
Sephadex resultou no isolamento de três alcaloides indólicos conhecidos: bahienosida
A, desoxicordifolina e ácido desoxicordifolínico. Neste trabalho, tiohidantoínas e
tioureias derivadas do R-(+)-limoneno e de aminoácidos, tais como o triptofano, foram
sintetizadas, com o intuito de avaliar o efeito cooperativo do núcleo indólico combinado
com as unidades terpênica, tioureia e tiohidantoína na ação antifúngica e de inibição das
enzimas MAOs. Testes preliminares mostraram que desoxicordifolina, hidantoína (20) e
tiohidantoína necrostatina-1 (14) inibem a enzima MAO-A acima de 80% nas
concentrações de 175 μM, 100 μM, 386 μM, respectivamente. Ainda, os extratos
polares das folhas de Psychotria sp mostraram atividade antioxidante com CI50 < 50
mg.mL-1 pelo método de captura dos radicais DPPH.
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Alcaloides de Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): determinação estrutural e atividade biológica / Alkaloids from Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae): structural determination and biological activityWakui, Vinícius Galvão 09 October 2014 (has links)
Submitted by Luciana Ferreira (lucgeral@gmail.com) on 2015-05-13T11:03:13Z
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Previous issue date: 2014-10-09 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Regarding that Psychotria species are described as sources of alkaloids, mainly
β-carboline type with potential biological activity, this work focused on the
phytochemical study of Psychotria capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) leaves with
widely occurrence on Cerrado Biome.
The study of this specie led to the isolation and structural elucidation of the
alkaloids: bufotenine and bufotenine-N-oxide and coumarin iso-scopelletin.
These alkaloids were found mostly in all studied fractions. Furthermore, two
alkaloids were identified in misture: 6-hydroxide-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-
carboline and 7-carboxyl-2-methyl-dihydro-β-carbolinium. Last one is novel
alkaloid which however still in structural elucidation.
Additionally, considering the great bioactive potential of indol alkaloids,
particularly those found in Psychotria species regarding to central nervous
system biological activity, we have submitted fractions and isolated compounds
of P. capitata to in vitro evaluation with monoamineoxidases MAO-A and MAO-B
as bio targets.
These biological essays was realized in collaboration with research group of
FF/UFRGS that develops studies searching for enzymatic inhibitors involved in
neurodegenerative disease such as Parkinson´s disease and Alzheimer. Thus,
search of compounds that interact with cholinesterase (AChE and BCHE) and
monoamineoxidases (MAO-A and MAO-B) enzymes are important to the
comprehension of neurochemical bases of these diseases.
The alkaloidal fractions of P. capitata (10 mg/mL) showed inhibition rates
between 60 and 89 %, which demonstrate the potential of these fractions.
Bufotenine showed selective inhibiton (89 μM) to MAO-A, while bufotenine-Noxide
didn´t showed inhibition to none of the enzymes.
Therefore, this work contributes to the study of the species of Rubiaceae family,
confirming the great potential of this family as source of indol alkaloids with a β-
carboline nucleous, which show biological activity of great interest. / Tendo em vista que espécies do gênero Psychotria são descritas como fontes
de alcalóides, principalmente do tipo β-carbolínicos, com potencial atividade
biológica, focamos neste trabalho o estudo fitoquímico das folhas de Psychotria
capitata Ruiz & Pav. (Rubiaceae) de vasta ocorrência no Cerrado goiano.
O estudo desta espécie levou ao isolamento e elucidação estrutural dos
alcaloides: bufotenina e N-óxido de bufotenina e da cumarina iso-escopoletina.
Esses alcaloides foram encontrados majoritariamente em todas as frações
estudadas. Além disso, foi identificado em mistura, dois alcaloides: o 6-hidroxi-
2-metil-1,2,3,4-tetraidro-β-carbolínico e o 7-carboxil-2-metil-3,4-diidro-β-
carbolínium. Este último inédito, contudo ainda em fase de elucidação estrutural.
Adicionalmente, considerando o grande potencial bioativo dos alcaloides
indólicos, particularmente os isolados de Psychotria no que diz respeito à
atividade biológica no sistema nervoso central, submetemos as frações e
compostos isolados de P. capitata à avaliação in vitro tendo como alvo biológico
as isoenzimas monoaminoxidases MAO-A e MAO-B.
Essa avaliação foi realizada em colaboração com o grupo de pesquisas da
FF/UFRGS que desenvolve estudos na busca de inibidores das enzimas
envolvidas em doenças neurodegenerativas tais como doença de Parkinson e
de Alzheimer, sendo que a busca de compostos que possam interagir com as
enzimas colinesterase (AChE e BChE) e monoaminooxidases (MAO-A e MAOB)
são consideradas importantes para a compreensão das bases neuroquímicas
dessas doenças.
As frações alcaloídica de P. capitata (10 μg/mL) apresentaram taxas de inibição
entre 60 e 89%, mostrando o potencial destas frações. A bufotenina (86 μM),
apresentou inibição para MAO-A, sendo seletiva para a mesma, enquanto que o
N-óxido de bufotenina não apresentou inibição para essas enzimas.
Dessa forma contribui-se para o estudo de espécies da família Rubiaceae,
confirmando o grande potencial da mesma como fonte de alcaloides indólicos
com núcleo β-carbolinicos com atividade biológica de grande interesse.
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Desenvolvimento de método para determinação de alcaloides indólicos em amostras de ayahuasca / Development of method for determination of indole alkaloids in ayahuasca samplesSantos, Mônica Cardoso 24 February 2016 (has links)
Conselho Nacional de Pesquisa e Desenvolvimento Científico e Tecnológico - CNPq / Ayahuasca is a psychoactive beverage prepared by decoction of stems and leafs from Banisteriopis caapi and Psycotria viridis, respectively. Initially, this tea was used by South America Indian tribes, but nowadays, the consumption is spread all over the world due the growth of religious groups where ayahuasca is considered a sacrament. In this work, we propose a method for determination of the alkaloids: Tryptamine, N, N – Dimethyltryptamine, Harmalol, Harmine, Harmaline and Tetrahydroharmine in ayahuasca samples by HPLC/DAD system using Solid Phase Extraction technique as sample preparation. Tests carried out with standard solutions of alkaloids allowed the adjustment of the chromatographic conditions for simultaneous determination of analytes. The best analytic answer for extraction procedure was employing silica cartridge. The validation of the analytical method showed linearity in the range of 0.9950 a 0.9998 and sensitivity in the concentration range of 1-250 μg mL-1 accuracy and precision, with recovery values between 45.0 to 107.4% and variation coefficients between 1.1 to 9.8%; limits of detection and quantification in the range of 6.8 - 18.8 μg mL-1 and 20.6 - 57.1 μg mL-1, respectively. Moreover, the adsorptive capacity of two new solid phases [Biochar and SiMen(M)TSC] was observed with satisfactory recovery results in the range of 40.6 - 116.2 and 45.3 - 115.7%, respectively. The concentrations of these alkaloids were determined in ayahuasca beverage from nonprofit religious cult of the Fortaleza City showed to range from 0.3 to 36.7 g L-1. / Ayahuasca é uma bebida psicoativa preparada pela decocção de caules da Banisteriopis caapi com folhas da Psycotria viridis. Inicialmente esta bebida foi utilizado por tribos indígenas sul-americanas, porém atualmente o consumo está disseminado em todo o mundo devido à expansão de centros religiosos nos quais a ayahuasca é considerada um sacramento. Neste contexto, o presente trabalho propõe um método para determinação dos alcaloides triptamina, N, N-dimetiltriptamina, harmalol, harmina, harmalina e tetrahidroharmina em amostras de ayahuasca empregando as técnicas de extração em fase sólida (SPE) e cromatografia líquida de alta eficiência e detector com arranjo de diodos (HPLC-DAD). Testes realizados com soluções padrão dos alcaloides permitiram o ajuste das condições cromatográficas para determinação simultânea dos analitos. A melhor reposta analítica para o procedimento de extração foi empregando o cartucho de sílica. A validação do método analítico apresentou linearidade na faixa de 0,9950 a 0,9998 e sensibilidade no intervalo de concentração de 1-250 μg mL-1; exatidão e precisão, com valores de recuperação entre 45,0 - 107,4% e coeficientes de variação entre 1,1 - 9,8%; limites de detecção e quantificação na faixa de 6,8 - 18,8 μg mL-1 e 20,6 - 57,1 μg mL-1, respectivamente. Além disso, a capacidade adsortiva de duas novas fases sólidas [biocarvão e SiMen(M)TSC] foi verificada apresentando resultados satisfatórios de recuperação na faixa de 40,6 - 116,2% e 45,3 - 115,7%, respectivamente. As concentrações destes alcaloides foram determinadas na bebida ayahuasca, cedidas sem fins lucrativos por centro religioso na cidade de Fortaleza, apresentado valores entre 0,3 - 36,7 g L-1.
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