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Nanopartículas bimetálicas e biocatalisadores: um estudo sobre sua interação e atividade catalítica / Bimetallic nanoparticles and biocatalysts: a study about your interaction and catalytic activity

Camila de Menezes Kisukuri 06 April 2018 (has links)
Apostando na versatilidade de nanopartículas bimetálicas como catalisadores em reações orgânicas, nós desenvolvemos um estudo onde nanopartículas bimetálicas de AgAu, AgPd e AgPt, foram utilizadas como catalisadores em reações de oxidação de compostos de silício (1a-j) ao respectivo silanol (2a-j). Empregando a água como agente oxidante, para estas reações, conversões de 43->99% foram alcançadas. Visando formar catalisadores metalo-enzimáticos (CME), nanopartículas bimetálicas de AgAu, AgPd e AgPt foram utilizadas como suporte da CAL-B (CMEs: CALB-AgAu; CALB-AgPd; CALB-AdPt). Esses catalisadores apresentaram dupla atividade catalítica. Foram alcançadas a oxidação do dimetil(fenil)silano (1a), com uma conversão de até 85% e acetilação enantiosseletiva do (R,S)-1-(fenil)etanol (4a) com acetato de vinila, com uma conversão de até 26% e seletividade >99% para formação do (R)-1- fenil(etil)acetato. Nanopartículas bimetálicas de AgPd (NSsAgPd), também foram aplicadas como catalisadores para a hidrogenação de compostos orgânicos utilizando como fonte de hidrogênio compostos de silício. Neste caso treze diferentes substratos foram empregados (5a-5o) (cetonas &#945,¨β-insaturadas, acrilatos, azidas, compostos nitro e iminas) e conversões >99% foram alcançadas para alguns dos produtos reduzidos. Utilizando este mesmo sistema, a incorporação de átomos de deutério em compostos orgânicos foi realizada pela substituição da água por D2O, o que levou à formação de HD/D2. Com esta metodologia conseguimos encorporar o átomo de deutério numa taxa >60% nos compostos 5a e 5m. As NSsAgPd também foram imobilizadas em partículas de sílica para a formação de SiO2-AgPd. Estes catalisadores foram confinados em um reator e utilizados em reações de hidrogenação, sob7 condições de fluxo contínuo, de compostos orgânicos utilizando como fonte de hidrogênio compostos de silício. Sob estas condições conversões de até 92% foram alcançadas para o produto reduzido / We have developed a study where bimetallic nanoparticles of AgAu, AgPd and AgPt were used as catalysts in the oxidation reactions of silicon compounds (1a-j) to the respective silanol (2a-j). Using the water as the oxidizing agent, for these reactions, conversions of 43-> 99% were achieved. In order to form metallo-enzymatic catalysts (MEC), bimetallic nanoparticles of AgAu, AgPd and AgPt were used as support of CALB (CMEs: CALB-AgAu; CALB-AgPd; CALB-AdPt). These catalysts had dual catalytic activity. Oxidation of dimethyl (phenyl) silane (1a) with a conversion of up to 85% and enantioselective acetylation of (R,S)-1-(phenyl)ethanol (4a) with vinyl acetate was achieved with a conversion of up to 26% and selectivity >99% for (R)-1-phenyl (ethyl) acetate formation. AgPd bimetallic nanoparticles (NSsAgPd) were also applied as catalysts for the hydrogenation of organic compounds using silicon compounds as the Hydrogen source. In this case thirteen different substrates (5a-5o) were employed (α,β-unsaturated ketones, acrylates, azides, nitro compounds and imines) and conversions >99% were achieved for several reduced products. Using this same system, the incorporation of deuterium atoms into organic compounds was performed by replacing the water with D2O, which led to the formation of HD/D2. With this methodology we were able to incorporate the deuterium atom in a rate >60% in compounds 5a and 5m. NSsAgPd were also immobilized on silica particles to form SiO2-AgPd. These catalysts were confined in a reactor and used in the hydrogenation reactions under continuous flow conditions of organic compounds using silicon compounds as the hydrogen source. Under these conditions conversions of up to 92% were achieved for the reduced product.

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