CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Neste trabalho foram monitoradas as alteraÃÃes no perfil sensorial e no perfil de compostos volÃteis do suco de acerola integral durante o seu processamento. Inicialmente foi determinado o perfil de volÃteis do suco de acerola in natura, identificando os compostos de maior importÃncia odorÃfera, atravÃs da tÃcnica OSME de CG-olfatometria. Em seguida, foram coletadas amostras de cinco etapas do processamento: despolpadeira, refinamento, centrifugaÃÃo, tratamento tÃrmico e produto final com adiÃÃo de conservantes, as quais foram submetidas à anÃlise cromatogrÃfica e anÃlise sensorial. Os compostos volÃteis do suco foram isolados pela tÃcnica de headspace dinÃmico por sucÃÃo, utilizando polÃmero Porapak-Q, sob condiÃÃes previamente padronizadas. Os volÃteis contidos no isolado foram separados por cromatografia gasosa de alta resoluÃÃo e identificados por CG-EM. Foram detectados 86 compostos no headspace do suco de acerola integral, dos quais 55 foram identificados e 5 tentativamente identificados. A anÃlise olfatomÃtrica permitiu a detecÃÃo de 79 compostos odorÃferos, dos quais 26 compostos foram considerados de maior importÃncia odorÃfera para a formaÃÃo do aroma caracterÃstico da acerola. Esses compostos foram classificados em trÃs grupos: âcompostos com aroma caracterÃstico de acerolaâ(Grupo 1) como hexanal, butanoato de etila e E-3-hexen-1-ol, âcompostos com qualidade odorÃfera agradÃvelâ (Grupo 2) como Z-3-hexenal, Z-3-hexen-1-ol, acetato de 4-pentenila, hexanoato de metila, hexanoato de etila e âcompostos com qualidade odorÃfera desagradÃvelâ (grupo 3) como 1-octen-3-ol, 3-octanol e acetato de Z-3-hexenila. Os compostos mencionados foram os que apresentaram maior intensidade odorÃfera e foram escolhidos para fazer o monitoramento. Observou-se que no Grupo 1, os compostos hexanal e o butanoato de etila mantiveram-se estÃveis durante o processamento, mas o E-3-hexen-1-ol foi drasticamente reduzido no tratamento tÃrmico. No Grupo 2, o Z-3-hexenal e Z-3-hexen-1-ol tambÃm sofreram grandes perdas na etapa de aquecimento. Por sua vez, os compostos 1-octen-3-ol e 3-octanol foram totalmente pedidos apÃs a adiÃÃo dos conservantes. AtravÃs da AnÃlise Descritiva Quantitativa pode-se observar que as amostras do inÃcio do processamento do suco de acerola integral (despolpadeira, refinamento e centrifugaÃÃo) apresentaram perfis sensoriais semelhantes entre si, caracterizados por aroma e sabor de acerola, aroma e sabor de acerola verde os quais foram diminuindo ao longo do processamento. As etapas do final do processamento (tratamento tÃrmico e produto final com adiÃÃo de conservantes) foram as que mais modificaram o perfil sensorial do suco de acerola, aumentando de forma considerÃvel a percepÃÃo do aroma e sabor artificiais. Foi observada uma correlaÃÃo positiva significativa entre o E-3-hexen-1-ol o sabor de acerola. O aroma de acerola correlacionou-se negativamente com acetato de 4- pentenila e hexanoato de metila. Os compostos hexanoato de etila e hexanoato de metila apresentaram-se positivamente correlacionados com o aroma artificial e sabor artificial respectivamente, enquanto que o acetato de Z-3-hexenila apresentou-se diretamente proporcional à intensidade de ambos descritores artificiais (aroma e sabor). O sabor cozido apresentou-se positivamente correlacionado com hexanoato de metila e acetato de 4-pentenila, e negativamente com o 1-octen-3-ol. Os compostos butanoato de etila e 3-octanol nÃo apresentaram nenhuma correlaÃÃo significativa com os descritores sensoriais. / In the present work the changes in the sensorial profile and the volatile profile of acerola plain juice due to industrial processing were monitored. Initially it was determined the volatile composition of the in natura acerola juice and the main odor-active compounds were assessed by the Osme CG-olfactometry technique. Later, five steps of juice processing were sampled: extraction, finishing, centrifugation, thermal treatment, final product with chemical preservatives. These samples were submitted to chromatographic and sensory analyses. Volatile compounds were isolated by using a dynamic headspace technique by suction, in Porapak Q, analyzed by high resolution gas chromatography (FID) and identified by GC-MS. Ninety-three compounds were detected in the headspace of acerola juice, from which 55 were identified and 5 were tentatively identified. The olfactometric analysis was able to detect 79 odoriferous compounds, from which 26 were considered the most important contributors to the characteristic acerola aroma. These compounds were classified in three groups: âcompounds with acerola aromaâ (Group 1) as hexanal, ethyl butanoate e E-3-hexen-1-ol; âcompounds described as pleasant notesâ (Group 2), like Z-3-hexenal, Z-3-hexen-1-ol, 4- pentenyl acetate, methyl hexanoate and ethyl hexanoate; âcompounds described as unpleasant notesâ (Group 3), like 1-octen-3-ol, 3-octanol and Z-3-hexenyl acetate. The mentioned compounds were the ones that showed the highest aroma intensities and were chosen to be monitored. In the first group, the compounds hexanal and ethyl butanoate showed good stability, while E-3-hexen-1-ol was drastically reduced with the thermal treatment. In Group 2, Z-3-hexenal and Z-3-hexen-1-ol also suffered great damages during the heating step. Compounds 1-octen-3-l and 3-octanol from Group 3 were totally lost when the food preservatives were added. By means of Quantitative Descriptive Analysis, it was observed that the samples from the beginning steps (extraction, finishing and centrifugation) showed similar sensory profiles, and were characterized by high intensities of acerola aroma, acerola flavor, green acerola aroma, green acerola flavor, which had been diminishing throughout the processing. The final steps (thermal treatment and preservatives addition) were the ones which provoked the greater changes in the acerola juice sensory profile, increasing the artificial aroma and flavor perception. A positive correlation was determined between E-3- hexen-1-ol and acerola flavor. The descriptor acerola aroma correlated negatively to 4- pentenyl-acetate and methyl hexanoate. Compounds ethyl hexanoate and methyl hexanoate showed positive correlation to artificial aroma and artificial flavor, respectively, while Z-3- hexenyl acetate was directly proportional to the intensity of both descriptors. The cooked aroma descriptor was positively correlated to methyl hexanoate and 4-pentenyl acetate and negatively correlated to 1-octen-3-ol. Compounds ethyl butanoate and 3-octanol showed no significant correlation to any sensory descriptor.

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / In the present work the changes in the sensorial profile and the volatile profile of acerola plain juice due to industrial processing were monitored. Initially it was determined the volatile composition of the in natura acerola juice and the main odor-active compounds were assessed by the Osme CG-olfactometry technique. Later, five steps of juice processing were sampled: extraction, finishing, centrifugation, thermal treatment, final product with chemical preservatives. These samples were submitted to chromatographic and sensory analyses. Volatile compounds were isolated by using a dynamic headspace technique by suction, in Porapak Q, analyzed by high resolution gas chromatography (FID) and identified by GC-MS. 92 compounds were detected in the headspace of acerola juice, from which 56 were identified and 6 were tentatively identified. The olfactometric analysis was able to detect 79 odoriferous compounds, from which 27 were considered the most important contributors to the characteristic acerola aroma. These compounds were classified in three groups: âcompounds with acerola aromaâ (Group 1) as hexanal, ethyl butanoate e E-3-hexen-1-ol; âcompounds described as pleasant notesâ (Group 2), like Z-3-hexenal, Z-3-hexen-1-ol, 4-pentenyl acetate, methyl hexanoate and ethyl hexanoate; âcompounds described as unpleasant notesâ (Group 3), like 1-octen-3-ol, 3-octanol and Z-3-hexenyl acetate. The mentioned compounds were the ones that showed the highest aroma intensities and were chosen to be monitored. In the first group, the compounds hexanal and ethyl butanoate showed good stability, while E-3-hexen-1-ol was drastically reduced with the thermal treatment. In Group 2, Z-3-hexenal and Z-3-hexen-1-ol also suffered great damages during the heating step. Compounds 1-octen-3-l and 3-octanol from Group 3 were totally lost when the food preservatives were added. By means of Quantitative Descriptive Analysis, it was observed that the samples from the beginning steps (extraction, finishing and centrifugation) showed similar sensory profiles, and were characterized by high intensities of acerola aroma, acerola flavor, green acerola aroma, green acerola flavor, which had been diminishing throughout the processing. The final steps (thermal treatment and preservatives addition) were the ones which provoked the greater changes in the acerola juice sensory profile, increasing the artificial aroma and flavor perception. A positive correlation was determined between E-3-hexen-1-ol and acerola flavor. The descriptor acerola aroma correlated negatively to 4-pentenyl-acetate and methyl hexanoate. Compounds ethyl hexanoate and methyl hexanoate showed positive correlation to artificial aroma and artificial flavor, respectively, while Z-3-hexenyl acetate was directly proportional to the intensity of both descriptors. The cooked aroma descriptor was positively correlated to methyl hexanoate and 4-pentenyl acetate and negatively correlated to 1-octen-3-ol. Compounds ethyl butanoate and 3-octanol showed no significant correlation to any sensory descriptor. / Neste trabalho foram monitoradas as alteraÃÃes no perfil sensorial e no perfil de compostos volÃteis do suco de acerola integral durante o seu processamento. Inicialmente foi determinado o perfil de volÃteis do suco de acerola in natura, identificando os compostos de maior importÃncia odorÃfera, atravÃs da tÃcnica OSME de CG-olfatometria. Em seguida foram coletadas amostras de cinco etapas do processamento: despolpa, refinamento, centrifugaÃÃo, tratamento tÃrmico e produto final com adiÃÃo de conservantes, as quais foram submetidas à anÃlise cromatogrÃfica e anÃlise sensorial. Os compostos volÃteis do suco foram isolados pela tÃcnica de headspace dinÃmico por sucÃÃo, utilizando polÃmero Porapak-Q, sob condiÃÃes previamente padronizadas. Os volÃteis contidos no isolado foram separados por cromatografia gasosa de alta resoluÃÃo e identificados por CG-EM. Foram detectados 92 compostos no headspace do suco de acerola integral, dos quais 56 foram identificados e 6 tentativamente identificados. A anÃlise olfatomÃtrica permitiu a detecÃÃo de 79 compostos odorÃferos, dos quais 27 compostos foram considerados de maior importÃncia odorÃfera para a formaÃÃo do aroma caracterÃstico da acerola. Esses compostos foram classificados em trÃs grupos: âcompostos com aroma caracterÃstico de acerolaâ(Grupo 1) como hexanal, butanoato de etila e E-3-hexen-1-ol, âcompostos com qualidade odorÃfera agradÃvelâ (Grupo 2) como Z-3-hexenal, Z-3-hexen-1-ol, acetato de 4-pentenila, hexanoato de metila, hexanoato de etila e âcompostos com qualidade odorÃfera desagradÃvelâ (grupo 3) como 1-octen-3-ol, 3-octanol e acetato de Z-3-hexenila. Os compostos mencionados foram os que apresentaram maior intensidade odorÃfera e foram escolhidos para fazer o monitoramento. Observou-se que no Grupo 1, os compostos hexanal e o butanoato de etila mantiveram-se estÃveis durante o processamento, mas o E-3-hexen-1-ol foi drasticamente reduzido no tratamento tÃrmico. No Grupo 2, o Z-3-hexenal e Z-3-hexen-1-ol tambÃm sofreram grandes perdas na etapa de aquecimento. Por sua vez, os compostos 1-octen-3-ol e 3-octanol foram totalmente perdidos apÃs a adiÃÃo dos conservantes. AtravÃs da AnÃlise Descritiva Quantitativa (ADQ) pode-se observar que as amostras do inÃcio do processamento do suco de acerola integral (despolpa, refinamento e centrifugaÃÃo) apresentaram perfis sensoriais semelhantes entre si, caracterizados por aroma e sabor de acerola, aroma e sabor de acerola verde os quais foram diminuindo ao longo do processamento. As etapas do final do processamento (tratamento tÃrmico e produto final com adiÃÃo de conservantes) foram as que mais modificaram o perfil sensorial do suco de acerola, aumentando de forma considerÃvel a percepÃÃo do aroma e sabor artificiais. Foi observada uma correlaÃÃo positiva significativa entre o E-3-hexen-1-ol e o sabor de acerola. O aroma de acerola correlacionou-se negativamente com acetato de 4-pentenila e hexanoato de metila. Os compostos hexanoato de etila e hexanoato de metila apresentaram-se positivamente correlacionados com o aroma artificial e sabor artificial respectivamente, enquanto que o acetato de Z-3-hexenila apresentou-se diretamente proporcional à intensidade de ambos descritores artificiais (aroma e sabor). O sabor cozido apresentou-se positivamente correlacionado com o hexanal, hexanoato de metila e acetato de 4-pentenila, e negativamente com o 1-octen-3-ol. Os compostos butanoato de etila e 3-octanol nÃo apresentaram nenhuma correlaÃÃo significativa com os descritores sensoriais.

CoordenaÃÃo de AperfeÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / This work aimed to isolate and identify endophytic fungi associated to three chemotypes of Lippia alba (Mill.) NE Brown found in Brazilian Northeast and investigate the potential of these fungi in the production of volatile organic compounds (VOCs) and in front biotransformation to organic substrates. In addition, there was a comparative study of the chemical composition of the leaves three chemotypes of L. alba detected both in essential oils obtained by hydrodistillation as the volatile constituents obtained by solid phase microextraction (SPME). The analysis and identification of volatile constituents was performed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). The GC-MS data of the samples obtained by hydrodistillation and SPME were subjected to multivariate data analysis, which provided principal component analysis charts (PCA) and hierarchical cluster analysis (HCA), where it was observed that the methodology used obtaining volatile compounds can influence the classification of chemotypes made based on volatile chemically L. alba reported in the literature. The essential oils obtained from the leaves of the three chemotypes of L. alba were tested against nematicide activity, where the essential oil chemotype II had a higher potential nematicide (LD50 = 71.30 ppm). Of the six endophytic fungi isolated from L. alba leaves, only the fungi Colletotrichum sp. (chemotypes I and II) and Scopulariopsis fusca were able to produce VOCs considerably; and wherein the linalool and caryophyllene compounds produced by S. fusca have also been detected in the chemical composition leaves from L. alba chemotype I, where the fungus was isolated. The study of VOCs also pointed a biocatalytic potential for endophytic fungi from L. alba. This potential was investigated using (R)-carvona and (R)-limonene as substrates. Variables such as time and culture medium were investigated in both experiments, and the biotransformation of (R)-carvona by strains of L. alba isolated endophytes resulted in the production of three derivatives, among which one of them has not yet been reported in the literature as a product of biotransformation of carvone. Since the biotransformation of (R) led to the production of limonene nine derivatives among which four have not been reported in the literature as the limonene biotransformation products. / Este trabalho teve como objetivo principal isolar e identificar fungos endofÃticos associados a trÃs quimiotipos de Lippia alba (Mill.) N. E. Brown encontrados no Nordeste brasileiro e investigar o potencial desses fungos na produÃÃo de compostos orgÃnicos volÃteis (COVs) e na biotransformaÃÃo frente a substratos orgÃnicos. AlÃm disso, realizou-se um estudo comparativo entre a composiÃÃo quÃmica das folhas de trÃs quimiotipos de L. alba detectada tanto nos Ãleos essenciais obtidos por hidrodestilaÃÃo quanto nos constituintes volÃteis obtidos por microextraÃÃo em fase sÃlida (MEFS). A anÃlise e identificaÃÃo dos constituintes volÃteis foi realizada por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM). Os dados de CG-EM das amostras obtidas por hidrodestilaÃÃo e por MEFS foram submetidos à anÃlise multivariada de dados, que forneceu grÃficos de anÃlise de componente principal (ACP) e anÃlise de agrupamento hierÃrquico (AAH), onde foi possÃvel observar que a metodologia utilizada na obtenÃÃo dos compostos volÃteis pode influenciar a classificaÃÃo dos quimiotipos feita com base na constituiÃÃo quÃmica volÃtil de L. alba relatada na literatura. Os Ãleos essenciais obtidos das folhas dos trÃs quimiotipos de L. alba foram testados frente a atividade nematicida, onde o Ãleo essencial do quimiotipo II apresentou maior potencial nematicida (DL50 = 71,30 ppm). Dos seis fungos endofÃticos isolados das folhas de L. alba, somente os fungos Colletotrichum sp. (quimiotipos I e II) e Scopulariopsis fusca foram capazes de produzir COVs consideravelmente; sendo que os compostos linalol e cariofileno, produzidos por S. fusca tambÃm foram detectados na constituiÃÃo quÃmica das folhas de L. alba quimiotipo I, de onde o fungo foi isolado. O estudo dos COVs produzidos por fungos tambÃm apontou um potencial biocatalÃtico para os endÃfitos de L. alba. Este potencial foi investigado utilizando-se (R)-carvona e (R)-limoneno como substratos. VariÃveis como meio de cultivo e tempo foram investigadas em ambos experimentos, sendo que a biotransformaÃÃo da (R)-carvona por cepas de endÃfitos isolados de L. alba resultou na produÃÃo de trÃs derivados, dentre os quais um deles ainda nÃo foi citado na literatura como produto de biotransformaÃÃo da carvona. Jà a biotransformaÃÃo do (R)-limoneno levou à produÃÃo de 9 derivados, dentre os quais, 4 ainda nÃo foram relatados na literatura, como produtos de biotransformaÃÃo do limoneno.