Made available in DSpace on 2014-06-11T19:29:11Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-03-14Bitstream added on 2014-06-13T20:59:23Z : No. of bitstreams: 1 garcia_f_me_araiq.pdf: 2358383 bytes, checksum: cddacd0254ddf476a84efe742b9370b6 (MD5) / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / O presente trabalho visou o estudo químico da Arrabidaea brachypoda, uma espécie pouco estudada, possuindo somente um registro de trabalho sobre o seu estudo químico na literatura. Primeiramente foi feito um trabalho de desreplicação dos extratos etanólicos dos caules, das folhas e das inflorescências em HPLC-DAD usando padrões de xantonas isoladas da A. samydoides. Observou-se que a espécie estudada não possuia xantonas como seus principais constituintes. A fração AcOEt do extrato etanólico das folhas forneceu dois flavonóis derivados de quercetina inéditos: arrabidosídeo A e arrabidosídeo B, além dos flavonóis rutina e isoquercitrina. A atividade antioxidante desses flavonóis frente ao radical DPPH foi avalidada e os valores de CI50 foram: isoquercetrina 15,10 μM, rutina 4,88 μM, arrabidosídeo A 8,95 μM e arrabidosídeo B 5,34 μM. Além disso, essas substâncias foram ensaiadas para a atividade inibitória de mieloperoxidase (MPO). Os valores de CI50 para essa atividade foram: isoquercetrina 3,75 nM, rutina 3,60 nM, arrabidosídeo A 1,80 nM e arrabidosídeo B 4,82 nM e mostraram o potencial antiinflamatório desses flavonóis. / The scope of this work was the phytochemical study of Arrabidaea brachypoda with only one previous chemical study reported in the literature. Initially a dereplication method was applied to the barks, leaves and flowers ethanolic extracts using xanthones previously isolated from A. samydoides as standards. The crude extract of A. brachypoda did not show xanthones as major constituents. The AcOEt fraction obtained from leaves ethanolic extract yielded two new falvonols: arrabidoside A and arrabidoside B, along with isoquercitrin and rutin. The antioxidant activity of these flavonols was evaluated using DPPH and IC50 values obtained were: isoquercitrin 15,10 μM, rutin 4,88 μM, arrabidoside A 8,95 μM and arrabidoside B 5,34 μM. Inhibitory activity of mieloperoxidase enzyme of the four flavonols was also evaluated. The values of IC50 obtained were: isoquercitrin 3,75 nM, rutin 3,60 nM, arrabidoside A 1,80 nM and arrabidoside B 4,82 nM and showed de anti-inflammatory potential of these flavonols.

Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2016-09-16T17:05:29Z No. of bitstreams: 1 Dissertação de Larissa C. de Rezende.pdf: 3108743 bytes, checksum: cc38f90b9b20dfdb5a4e05e8f6020493 (MD5) / Approved for entry into archive by NUBIA OLIVEIRA (nubia.marilia@ufba.br) on 2016-09-16T17:32:47Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Dissertação de Larissa C. de Rezende.pdf: 3108743 bytes, checksum: cc38f90b9b20dfdb5a4e05e8f6020493 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-09-16T17:32:47Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Dissertação de Larissa C. de Rezende.pdf: 3108743 bytes, checksum: cc38f90b9b20dfdb5a4e05e8f6020493 (MD5) / FAPESB / Este trabalho descreve o reestudo fitoquímico dos extratos em clorofórmio e em acetato de etila do caule de Cratylia mollis Mart. ex. Benth. C. mollis é um arbusto pertencente à família Leguminosae, subfamília Faboideae (Papilionoideae) de ocorrência na América do Sul. Esta é uma espécie forrageira e de incidência predominante na caatinga nordestina, onde é conhecida popularmente como “camaratu” ou “camaratuba”. A espécie é utilizada na dieta de bovinos, caprinos e ovinos especialmente em épocas de seca no Nordeste do Brasil. O objetivo deste trabalho é o estudo da composição química de C. mollis uma vez que, só existe descrito na literatura apenas um trabalho realizado com a espécie. Assim, o extrato metanólico foi particionado entre MeOH/H2O:Hex, MeOH/H2O:CHCl3 e AcOEt:H2O. Os extratos em clorofórmio e em acetato de etila foram submetidos a fracionamento cromatográfico em gel de sílica e em Sephadex LH20 e análise em camada delgada preparativa sob gel de sílica. As substâncias puras obtidas tiveram suas estruturas elucidadas através da análise dos dados de Ressonância Magnética Nuclear 1H e 13C (BB, DEPT) e de experimentos bidimensionais (HMBC, HMQC), além de dados de EM das substâncias e de seus derivados acetilados. Deste modo, do extrato em clorofórmio foram isoladas a 2’-hidroxi-6,7-metilenodioxiflavana e 7,2’-dihidroxi-6-metoxiflavana, anteriormente isolada da espécie, além da nova flavana 7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxiflavana, pinoresinol, vanilina e o novo flavanol 2R*,3S*-7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxi-flavan-3-ol. Do extrato em acetato de etila foram isolados dois novos flavanóis, o 2R*,3S*-7,3’-dihidroxi-6,2’-dimetoxi-flavan-3-ol e o 2R*,3S*-7,2’-dihidroxi-6-metoxi-flavan-3-ol. / This work describes the chemical investigation of chloroformic and ethyl acetate extracts from the stem of Cratylia mollis Mart ex. Benth, a specie belonging to Leguminosae family. This species is a small tree of the Faboidae subfamily (Papilionoideae) and occurs throught South America. This is one of the most abundant plant of the brazilian northeastern, especially the Semi-arid region and, it is popularly known as “camaratu” and “camaratuba”. In this region it is employed as substitute of cattle´s alimentation. Thus, the methanol extract of stem C. mollis was submitted to liquid:liquid partition between MeOH/H2O:Hex, MeOH/H2O:CHCl3 e AcOEt:H2O. The chloroformic and ethyl acetate extracts were submitted to CC and TLC over silica gel and gel permeation on Sephadex LH20. The identification and structural elucidation of pure compounds were based on analysis of the data obtained from the spectroscopic methods including NMR bidimensional experiments. From the chloroformic extract were isolated 2’-hydroxy-6,7-methylenodioxyflavan and 7,2’-dihydroxy-6- methoxyflavan, besides of the new flavan 7,3’dihydroxy-6,2’-dimethoxyflavan, pinoresinol, vanilin and the new flavanol 2R*,3S*-7,3’-dihydroxy-6,2’-dimethoxy- flavan-3-ol. The ethyl acetate extract furnished the new flavanols named 2R*,3S*-7,3’- dihydroxy-6,2’-dimethoxy-flavan-3-ol and 2R*,3S*-7,2’-dihydroxy-6-methoxy-flavan- 3-ol.

This work describes the chemical and biological studies carried out using two species of plants, which belongs to the Polygonaceae family: Coccoloba mollis Casaretto (1844) and Triplaris americana Linnaeus. The study aimed to monitoring the antioxidant (DPPH, total phenolic content, reduction power by Fe3+-Fe2+ and total oxidation by FTC method), anticholinesterasic and larvicidal (4th larval instars of the Aedes aegypti) activities of extracts and isolated compounds from C. mollis and T. americana. Phytochemical investigation of some extracts with promising results in at least one of the activities mentioned above of C. mollis lead to the isolation of two phytosteroids (sitosterol and sitostenone), a diterpene (transphytol), a triterpene (simiarenol) and a benzenoid (vanilic acid); while from T. americana were isolated two benzenoids (gallic acid and protocatechuic acid methyl ester), a phenetylamide (moupinamide), a phenylpropanoid derivative (vanicoside D), two phytosteroids (sitosterol and sitostenone), two flavonols (quercetin and 3-O-α-arabinofuranosylquercetin) and two triterpenes (friedelin and friedelinol). In general, these results have been contributed to extend the chemiotaxonomic profile of the genera Coccoloba and Triplaris, and as a consequence it increased the knowledge of the Polygonaceae. These compounds were identified on the basis of spectroscopic analyses (IR, MS and NMR, including DEPT, APT, COSY, HSQC and HMBC). Regarding the to antioxidant assays, fractions from fruits, leaves, stem and roots of T. americana showed comparable results to those presented by the standards (α-tocopherol, BHT and ascorbic acid). From active fractions extracts of the fruits were isolated four compounds that were also active (gallic acid, vanicoside D, quercetin and 3-O-α- arabinofuranosylquercetin). The qualitative assays used to demonstrate the inhibition of the enzyme acetylcholinesterase by fractions from partition and filtration on silica gel of C. mollis (bark, leaves and stem) and of T. americana (fruits, leaves, stem and roots) showed positive results as well. Chromatographic guided-fractionation of some these fractions resulted in the isolation of seven compounds five of them (sitosterol, vanilic acid, gallic acid, protocatechuic acid methyl ester and vanicoside D) showed positive results. In the assays against 4th larval instars of the Aedes aegypti, the fractions promising more were derived from hexane extracts of stem, leaves and bark of C. mollis and from stem and roots, as well as EtOAc sub-fraction from the CHCl3 extract of fruits of T. americana. Conclusion, these results presented data that can be used in further studies. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico / O presente trabalho descreve o estudo químico, monitorado pelas atividades antioxidantes (DPPH, quantificação de fenóis totais, poder de redução Fe3+-Fe2+ e oxidação total pelo método FTC), anticolinesterásica e larvicida (larvas do 4o ínstar do Aedes aegypti), de extratos e substâncias isoladas das espécies Coccoloba mollis Casaretto (1844) e Triplaris americana Linnaeus (Polygonaceae). A investigação fitoquímica de alguns dos extratos com resultados promissores em pelo menos uma das atividades acima mencionadas de C. mollis conduziu ao isolamento de dois fitoesteróides (sitosterol e sitostenona), um diterpeno (transfitol), um triterpeno (simiarenol) e de um benzenóide (ácido vanílico); enquanto que da espécie T. americana foram isolados dois benzenóides (ácido gálico e éster metílico do ácido protocatecóico), uma fenetilamida (moupinamida), um derivado fenilpropanóide (vanicosídeo D), dois fitoesteróides (sitosterol e sitostenona), dois flavonóis (quercetina e 3-O-α-arabinofuranosilquercetina) e dois triterpenos (fridelina e fridelinol). De um modo geral, este resultado contribuiu para ampliar o perfil químiotaxonômico dos gêneros Coccoloba e Triplaris e, conseqüentemente da química de Polygonaceae. Estas substâncias foram identificadas com base na análise de dados espectroscópicos (IV, EM e RMN, incluindo DEPT, APT, COSY, HSQC e HMBC). Em relação aos ensaios antioxidantes, as frações oriundas dos frutos, folhas, caule e raízes de T. americana apresentaram resultados comparáveis aos dos padrões utilizados (α-tocoferol, BHT e ácido ascórbico). Das frações ativas dos frutos foram isoladas quatro substâncias que também foram ativas (ácido gálico, vanicosídeo D, quercetina e 3-O-α-arabinofuranosilquercetina). No que diz respeito aos ensaios qualitativos frente à enzima acetilcolinesterase, frações oriundas de partição e de filtração em gel de sílica de C. mollis (cascas, folhas e caule) e de T. americana (frutos, folhas, caule e raízes) forneceram resultados positivos. O fracionamento cromatográfico monitorado de alguns dessas frações resultou no isolamento de sete substâncias, das quais cinco (sitosterol, ácido vanílico, ácido gálico, éster metílico do ácido protocatecóico e vanicosídeo D) forneceram resultados positivos. Nos ensaios frente larvas do 4º ínstar do Aedes aegypti, as frações mais promissoras foram em hexano do caule, folhas e cascas de C. mollis e em hexano de caule e raízes e a subfração em AcOEt, oriunda da filtração da fração em CHCl3 dos frutos de T. americana. De um modo geral, esses resultados forneceram dados que poderão servir de base para estudos posteriores.