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Prospecção química de carboidratos isolados dos basidiomas das linhagens branca e cinza do cogumelo medicinal Grifola frondosa (“Maitake”) / Chemical prospecting carbohydrates isolated from the basidiocarps of white and gray lines of medicinal mushroom Grifola frondosa "Maitake"Bitencourt, Evandro Leite 31 March 2015 (has links)
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Previous issue date: 2015-03-31 / Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de Goiás - FAPEG / Mushrooms have been valued as a functional food and dietary supplement for
humanity, due to the presence of substances with high nutritional value and/or
therapeutic. Among the mushrooms recognized for its therapeutic properties we
have is the leafy Grifola, popularly known as “Maitake”, which has important
pharmacological actions such as anti-tumor, immunomodulatory, antiinflammatory,
antioxidant, and others, which have been mainly related to its
carbohydrates. Nevertheless, this study aimed to review the chemistry of the
polysaccharides from mushroom of the two lines ("white" and "gray",
represented as Gfb and Gfc, respectively) of G. frondosa leafy that have been
cultivated in Brazil. From these type it was obtained branched -glucans
containing links of type (13) (16) and heteropolysaccharides formed mainly
by galactose (heterogalactan) or mannose (heteromannan). The heterogalactan
composed mainly of fucose (15.7%), mannose (20.5%) and galactose (63.8%)
was denominated fucomannogalactan (FMG-Gfb). It contains a main chain
consisting of units of α-D-Galp and 3-Me-O-α-D-Galp connected (16), which
are present partially substituted by O-2 disaccharide 3-O- α-D-Manp-α-L-Fucp
to a lesser extent with terminal non-reducing α-L-Fucp and α-D-Manp. The
heteromannan composed of fucose (6.9%), xylose (33.1%) and mannose
(60.0%), a fucoxylomannan (FXM-Gfc) was found to be composed of a
backbone of units α-D-Manp (13) connected, and a part of them substituted
by O-3 side chains made of fucose and xylose. The results of this study suggest
that there are no significant differences between the carbohydrate of both
strains, showing that white strain it provide the therapeutic effects attributed to
carbohydrates of another strain. / Os cogumelos têm sido valorizados como alimento funcional e suplemento
alimentar para a humanidade, devido à presença de substâncias com alto valor
nutricional e/ou medicinal. Dentre os cogumelos reconhecidos pelas suas
propriedades terapêuticas encontra-se o Grifola frondosa, popularmente
conhecido como Maitake, o qual possui importantes ações farmacológicas
como antitumoral, imunomoduladora, anti-inflamatória, antioxidante, entre
outras, as quais têm sido relacionadas, principalmente, aos seus carboidratos.
Diante do exposto, o presente trabalho teve como objetivo a avaliação química
dos polissacarídeos dos basidiomas das duas linhagens (branca e cinza,
representadas como Gfb e Gfc, respectivamente) de G. frondosa que vem
sendo cultivadas no Brasil. A partir destes foram obtidas as -glucanas
ramificadas contendo ligações do tipo (13) (16) e os heteropolissacarídeos
formados principalmente por galactose (heterogalactana) ou manose
(heteromanana). A heterogalactana constituída, principalmente, por fucose
(15,7%), manose (20,5%) e galactose (63,8%), foi denominada de
fucomanogalactana (FMG-Gfb). Esta contém uma cadeia principal formada por
unidades de α-D-Galp e de 3-O-Me-α-D-Galp ligadas (16), as quais se
apresentam parcialmente substituídas em O-2 pelo dissacarídeo 3-O-α-DManp-
α-L-Fucp e em menor proporção com terminais não redutores de α-LFucp
e α-D-Manp. A heteromanana, composta por fucose (6,9%), xilose
(33,1%) e manose (60,0%), ou seja, uma fucoxilomanana (FXM-Gfc) mostrou
ser constituída por uma cadeia principal composta por unidades de α-D-Manp
(13) ligadas, sendo uma parte destas substituídas em O-3 por cadeias
laterais formadas por fucose e xilose. Os resultados obtidos neste estudo
sugerem que não há diferenças significativas entre os carboidratos de ambas
as linhagens, evidenciando que a linhagem branca deve apresentar os efeitos
terapêuticos atribuídos aos carboidratos da outra linhagem.
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Estudo químico de carboidratos isolados do micélio do cogumelo medicinal Grifola frondosa (“Maitake”) / Chemical study of carbohydrates isolated from the mycelium of the medicinal mushroom Grifola frondosa ("Maitake")Silva, Estefânia Viano da 26 June 2014 (has links)
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Previous issue date: 2014-06-26 / The mushrooms have been used as food and medicine for thousands of years. Among
them, Grifola frondosa (“Maitake”) may be on the most versatile and promising
medicinal mushrooms for use as a dietary supplement. Besides the high nutritional
value, they are a good source of compounds such as carbohydrates that can act as
biological response modifiers. In this work, β-D-glucans (PSF2-GfM and MRSF2K-GfM
fractions) and heteropolysaccharides unusual in the literature (MEPF3CW-GfM and
PF2K-GfM fractions) were isolated from the mycelium, grown in solid culture, of the G.
frondosa, by successive aqueous and alkaline extractions, followed by fractionation
through freeze-thawing, precipitation of soluble material with a Fehling solution, and
dialysis using a membrane with an exclusion limit of 1000 kDa. The chemical structures
were established based on monossacharide composition, periodate oxidation,
methylation analysis, HPSEC-MALLS and NMR studies. The branched β-D-glucans
(GLC-GfM) found were similar to those previously described for the fungus, which
contains a (13)- linked β-Glcp main-chain, substituted at O-6 by single-unit -Glcp
side-chains, on the average of one to every third residues of the backbone, but with
different molar masses and water solubility. In adittion, novel heteropolymers were
obtained. One was a fucomannogalactan (FMG-GfM), with a molar mass of 175 x 103
g mol-1, was shown to have a main chain of (1→6)-linked α-D-Galp and 3-O-Me-α-DGalp,
both of which are partially substituted at O-2, principally, by 3-O-α-D-Manp-α-LFucp
groups. The other was a fucoxylomannan (FXM-GfM) (Mw 202 x 103 g.mol-1),
which consisted of backbone of (13)-linked α-D-Manp units, totally substituted at O-4
mainly by 4-O-α-L-Fucp-β-D-Xylp disaccharide. Thus, the polymers obtained from
Grifola frondosa may could be good candidates for evaluation of its biological effect,
considering the results obtained for others similar mushrooms polysaccharides. / Os cogumelos têm sido usados como alimentos e remédios por milhares de anos. Entre
eles, o “Maitake” (Grifola frondosa) pode ser um dos cogumelos medicinais mais
versáteis e promissores para o uso como um suplemento dietético. Além do valor
nutricional elevado, eles são uma boa fonte de compostos, como os carboidratos, que
podem agir como modificadores de resposta biológica. Neste trabalho, foram isolados
do micélio (cultivado em meio sólido) de G. frondosa as β-D-glucanas (frações PSF2KGfM
e MRSF2K-GfM) e heteropolissacarídeos (frações MePF3CW-GfM e PF2K-GfM)
não comumente encontrados na literatura, por sucessivas extrações aquosas e alcalinas,
seguido por fracionamento através do processo de congelamento/degelo, precipitação
das frações solúveis em água com solução de Fehling e diálise em membranas com
limite de exclusão de 1000 kDa. A estrutura química foi determinada através das
análises de composição mossacarídica, oxidação com periodato de sódio, metilação,
HPSEC-MALLS e RMN. As β-D-glucanas (GLC) isoladas foram similares àquelas
previamente descritas para este fungo, as quais contém uma cadeia principal formada
por unidades de 3-O-β-D-Glcp, podendo ser substituídas em O-6 por terminais não
redutores de β-Glcp (1 ramificação a cada três unidades da cadeia principal),
distinguindo-as quanto à solubilidade em água e tamanho (massa molar). Além destas,
foram obtidos novos heteropolímeros. Um deles foi uma fucomanogalactana (FMGGfM),
com uma massa molar de 175 x 103 g mol-1, a qual possui um core constituído
por unidades de 6-O-α-D-Galp e 6-O-(3-O-Me-α-D-Galp), sendo ambas parcialmente
substituídas em O-2 por 3-O-α-D-Manp-α-L-Fucp. O outro heteropolissacarídeo isolado
consiste em uma fucoxilomanana (FXM-GfM) (Mw 202 x 103 g.mol-1) formada por
unidades de α-D-Manp unidas por ligações glicosídicas do tipo (13) as quais se
encontram ramificadas em O-4 principalmente pelo dissacarídeo 4-O-α-L-Fucp-β-DXylp.
Considerando os efeitos terapêuticos apresentados por moléculas similares
descritas para macrofungos, estes podem ser bons candidatos para avaliação do efeito
biológico.
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Elucidação estrutural de heterogalactanas parcialmente metiladas obtidas de Grifola frondosa (“Maitake”) e Pleurotus ostreatus (“Shimeji”)Oliveira, Gracy Kelly Faria 18 July 2013 (has links)
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Previous issue date: 2013-07-18 / Partially methylated heterogalactans were isolated from the fruiting bodies of
the medicinal mushroom Pleurotus ostreatus (mannogalactan) and Grifola
frondosa (mannofucogalactan), via successive cold aqueous extraction,
followed by fractionation through freeze-thawing, precipitation with Fehling
solution of soluble material, and dialysis using membranes with different
exclusion limits (MWCO 50, 100, and 500 kDa). Their chemical structures were
established based on monosaccharide composition, methylation analysis and
NMR studies. The mannogalactan (Mw = 50.7 x 103 g.mol-1) had a main chain of
(1→6)-linked α-D-galactopyranosyl and 3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl units,
both of which are partially substituted at O-2 by -D-mannopyranosyl nonreducing
ends.The other was a mannofucogalactan (Mw = 15.9 x 103 g.mol-1),
which had a similar main-chain, being a part of the galactopyranosyl units
substituted at O-2 mainly by 3-O-α-D-mannopyranosyl-α-L-fucopyranosyl groups
and in a minor proportion with α-L-Fucp single-unit side chains. Recently, the
heterogalactans are also recognized for their relevant biological activities, such
as antitumor, immunomodulatory, anti-inflammatory and antinociceptive effects.
Thus, the heterogalactans obtained from G.frondosa and P. ostreatus could
present itself as a good candidate to be evaluated for its biological potential. / Heterogalactanas parcialmente metiladas foram isoladas dos basidiomas dos
cogumelos medicinais Pleurotus ostreatus (manogalactana) e Grifola frondosa
(manofucogalactana), através de sucessivas extrações aquosas a frio,
seguidas de fracionamento por congelamento e degelo, precipitação com
solução de Fehling e diálises em membranas com diferentes limites de
exclusão (MWCO 50, 100 e 500 kDa). As estruturas químicas foram
determinadas por meio das análises de composição monossacarídica,
metilação e RMN (mono e bidimensionais). A manogalactana (Mw = 50,7 x 103
g.mol-1) apresentou uma cadeia principal constituída por unidades de -D-Galp
e 3-O-Me--D-Galp (16) ligadas, sendo ambas parcialmente substituídas em
O-2 por terminais não redutores de -D-Manp. A outra foi uma
manofucogalactana (Mw = 15,9 x 103 g.mol-1), a qual apresentou uma cadeia
principal similar, sendo uma parte das unidades de -D-galactopiranosil
substituídas em O-2 pelo dissacarídeo 3-O-α-D-manopiranosil-α-L-fucopiranosil
e em menor proporção com terminais não redutores de α-L-Fucp.
Recentemente, as heterogalactanas têm sido reconhecidas pelas suas ações
biológicas relevantes, como a atividade antitumoral, imunomodulatória,
antinociceptiva e/ou anti-inflamatória. Sendo assim, as heterogalactanas
isoladas de G. frondosa e P. ostreatus podem apresentar-se como bons
candidatos a serem avaliados quanto ao seu potencial biológico.
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