Universiẗat, Diss., 2000--Stuttgart.

Thèse (Ph. D.)--Université Laval, 2005. / Bibliogr. Publié aussi en version électronique.

Th. doct. - ing.--Phys. des gaz et des plasmas--Grenoble 1, 1979. N°: 119.

Two-dimensional (2D) colloidal materials and their assembly are of scientific significance and industrial importance. The development of 2D colloidal structures is a key stepping stone towards three-dimensional (3D) structures in relation to controlled chemical composition, morphology, assembly and so on. Nowadays, uniform colloidal structures with complexity in both shape and interactions have become a popular topic in fundamental colloid science and applications. Being motivated by this, in this thesis, micro-scale colloidal rods and self-assembled dipeptides have been studied experimentally at the air-water interface. Monolayers containing these colloidal materials were created in a Langmuir trough. Surface pressure measurements, microscopic observations and many other techniques were combined for the investigation. The aim of this work is to understand the phase behaviours in complex monolayers, including the phase transitions during compression, the flipping dynamics of micro-rods, the contribution of dipole-dipole interactions between magnetic rods, and the interfacial self-assembly process of dipeptide molecules. Iron oxide micro-rods (β-FeOOH @silica) with different aspect ratios have been synthesized to create the monolayers at an air-water interface. Microscopic observations reveal a sequence of phase transitions by compressing the monolayers. It has been proved that the aspect ratio of the rods plays an important role in the phase transitions, —short rods flip into a perpendicular position relative to the interface to relieve the compressional stress, while longer rods form multilayers under compression. Magnetic rods (Fe3O4) were converted from the synthesized FeOOH rods. They can be aligned in an external field, which further induces the reorganization at the interface. To study these magnetic rods, differential dynamic microscopy (DDM) was carried out to measure the magnetic moment. Their interfacial properties were investigated in an external field applied perpendicular and parallel to the interface, respectively. A magnetic field-induced flipping process has been observed, which proves the theoretical prediction. Besides rod-like particles, naphthalene dipeptides have been successfully trapped at the interface of a low pH subphase, self-assembling into a hydrogel film. The mechanism of interfacial self-assembly has been studied. Both FTIR spectra and AFM images are used to investigate the fibrous structures of the film. The film has elastic properties and buckles under compression. Moreover, dipeptide hydrogel induced by metal ions has been used to create a wet foam system, which owns the advantages of long-term stability (more than two weeks), low cost, and easy preparation.

Este trabalho visa ao entendimento da interação de capsaicinóides com membranas celulares utilizando sistemas modelo. Dentre os alcalóides derivados de plantas do gênero Capsicum, a capsaicina e a dihidrocapsaicina respondem por 90% dos capsaicinóides, que são usados como analgésicos e antiinflamatórios, devido a sua interação específica com receptores. O mecanismo neurofarmacológico já foi bastante estudado, mas o modo de ação não neural ainda não foi elucidado. Usamos extratos brutos (EBs) de pimenta malagueta e de dedo-de-moça, que têm atividade superficial, e afetaram monocamadas de Langmuir de fosfatidil colina de dipalmitoíla (DPPC) e fosfatidil glicerol de dipalmitoíla (DPPG). Tais efeitos não tiveram dependência expressiva com a carga, pois o EB de dedo-de-moça interagiu mais fortemente com o DPPC do que com o DPPG, ao passo que o contrário se verificou para o EB de malagueta. Também não houve diferença significativa entre os EBs das duas pimentas. Nas monocamadas de Langmuir representativas para a bactéria S. aureus, ambos os EBs tiveram efeito, tanto nas isotermas de pressão quanto nos resultados de espectroscopia de absorção e reflexão no infravermelho com modulação de polarização (PM-IRRAS), sem distinção significativa entre malagueta e dedo-de-moça. No entanto, as medidas de vazamento com lipossomos mostraram maior interação com o EB de dedo-de-moça, o que é consistente com a atividade bactericida para S. aureus. De fato, a concentração inibitória mínima (MIC) foi 0,13 mg mL-1 para o EB da pimenta dedo-de moça e 4,0 mg mL-1 para o EB de malagueta. Para a E. coli, os EBs interagiram com as monocamadas de Langmuir sem diferenças dignas de nota para as duas pimentas, e nas medidas de vazamento o efeito maior foi para a dedo-de-moça. Não houve efeito bactericida para nenhum dos extratos. Isso se explica porque bactérias gram-negativas, como a E. coli, têm uma camada externa protetora de lipossacarídeos (LPS). Das medidas de monocamadas de Langmuir representativas da camada de LPS, observou-se pouca incorporação dos EBs. Conclui-se, assim, que os EBs não conseguem causar rompimento da camada de LPS. Do conjunto dos resultados, infere-se que o mecanismo de ação para a S. aureus envolve solubilização parcial da membrana, e não há relação entre pungência e atividade bactericida, pois a pimenta dedo-de-moça, que é menos pungente, teve maior efeito do que a malagueta. Depreende-se, também, que a ação de extratos de pimenta deve depender da interação com receptores na membrana, o que explica porque o uso de tais extratos tem sido principalmente em aplicações tópicas. / This study is aimed at understanding the interaction of capsaicinoids with cell membranes using model systems. Among the alkaloids derived from plants of the genus Capsicum, capsaicin and dihydrocapsaicin account for 90% of capsaicinoids, which are used as analgesic and anti-inflammatory due to their interaction with specific receptors. The neuropharmacological mechanism has been well studied, but the non-neural mode of action has not been elucidated. Here, we use crude extracts (EBs) of malagueta and dedo-de-moça chilli peppers, which are surface active, and affected Langmuir monolayers of dipalmitoyl phosphatidylcholine (DPPC) and dipalmitoyl phosphatidyl glycerol (DPPG). Such effects did not depend on the charge, since EB from dedo-de-moça interacted more strongly with DPPC than with DPPG, while the opposite applied for malagueta. In addition, there was no significant difference between the two EBs. For Langmuir monolayers representing the bacteria S. aureus, both EBs affected the surface pressure isotherms and the polarizationmodulated infrared reflection-absorption spectroscopy (PM-IRRAS) data, without significant distinction between dedo-de-moça and malagueta. However, in the leakage measurements with liposomes the EB from dedo-de-moça was more efficient in rupturing the liposome, which is consistent with the bactericidal activity for S. aureus. In fact, the minimum inhibitory concentration (MIC) was 0.13 mg mL-1 for dedo-de-moça and 4.0 mg mL-1 for malagueta. For the Langmuir monolayers mimicking the E. coli membrane, the EBs interacted much in the same way, while the EB from dedo-de-moça caused larger leakage in liposomes. There was no bactericidal effect of the EBs. This is explained by the fact that gram-negative bacteria, such as E. coli, have a protective outer layer of liposaccharides (LPS). In monolayers representing LPS, there was little incorporation of EBs, from which one infers that the EBs cannot cause disruption of the LPS layer. Taking all these results together, it appears that the mechanism of action for S. aureus involves partial solubilization of the membrane. Furthermore, there is no relationship between pungency and bactericidal activity because dedo-de-moça, which is less pungent, had greater effect than malagueta. It seems also that the action of pepper extracts must depend on the interaction with membrane receptors, which explains why the use of such extracts has been essentially in topical applications.

Submitted by DANIELA BRANCO TAVARES MASCAGNI null (danibtmascagni@gmail.com) on 2017-07-19T19:56:50Z No. of bitstreams: 1 TESE final.pdf: 4219528 bytes, checksum: 2e34e6b34687082855e27d79457027bc (MD5) / Approved for entry into archive by Luiz Galeffi (luizgaleffi@gmail.com) on 2017-07-19T20:03:40Z (GMT) No. of bitstreams: 1 mascagni_dbt_dr_bauru.pdf: 4219528 bytes, checksum: 2e34e6b34687082855e27d79457027bc (MD5) / Made available in DSpace on 2017-07-19T20:03:41Z (GMT). No. of bitstreams: 1 mascagni_dbt_dr_bauru.pdf: 4219528 bytes, checksum: 2e34e6b34687082855e27d79457027bc (MD5) Previous issue date: 2017-04-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / Neste trabalho, foram desenvolvidos biossensores eletroquímicos enzimáticos fabricados com óxido de grafeno reduzido (rGO) e funcionalizado depositados pelas técnicas LbL (Layer-by-Layer) e Langmuir-Blodgett (LB) para a detecção de glicose. Para isso, primeiramente foi sintetizado quimicamente o óxido de grafeno (GO) pela oxidação do grafite, em seguida, o GO foi reduzido para aumentar a sua condutividade elétrica e foi funcionalizado em meio estabilizante contendo cloridrato de poli(dialildimetilamônio), formando o GPDDA, ou poli(4-estireno sulfônico) PSS, formando GPSS. Com isso, foi possível formar dispersões aquosas estáveis das nanofolhas de grafeno, essencial para a fabricação de filmes LbL. Em um primeiro momento, foram fabricados biossensores com filmes LbL contendo GPDDA, GPSS e a enzima glucose oxidase (Gox). O desempenho desses biossensores na detecção de glicose foi avaliado em função do número de bicamadas contendo Gox. O melhor desempenho na detecção de glicose foi apresentado pelo biossensor com o filme LbL com a arquitetura (GPDDA/GPSS)/(GPDDA/GPSS)2. Este biossensor apresentou limite de detecção de 13,4 µmol.L-1, sensibilidade 2,47 μA.cm-2.mmol-1.L e faixa analítica entre 0,04 e 0,95 mmol.L-1. Este biossensor foi eficiente na detecção de glicose na presença de interferentes comumente encontrados em fluidos corporais, alimentos e fármacos. Quando avaliado na detecção de glicose em amostras reais, recuperou 100,8% para uma solução eletrolítica comercial e 88,8% para leite sem lactose. Em um segundo momento, foram fabricados biossensores a partir de filmes LB contendo os mesmos materiais utilizados para fabricar os biossensores com filmes LbL (GPDDA, GPSS e Gox), com a finalidade de comparar os dois métodos de fabricação de filmes no desempenho dos biossensores. O desempenho dos biossensores fabricados com filmes LB foi avaliado em relação à quantidade de monocamadas (GPDDA/GPSS/Gox) depositadas. O melhor desempenho na detecção de glicose entre os biossensores com filme LB foi apresentado pelo biossensor de arquitetura (GPDDA/GPSS/Gox)3. Este biossensor apresentou limite de detecção 0,54 µmol.L-1, sensibilidade de 8,69 μA.cm-2.mmol-1.L e faixa analítica entre 0,0018 e 1,5 mmol.L-1. Também se mostrou eficiente na detecção de glicose na presença de interferentes e na detecção de glicose em amostra real, com recuperação de 101,2 % para o leite sem lactose. A partir dos resultados de desempenho dos biossensores com filme LbL e LB foi possível concluir que a técnica LB promoveu uma maior sinergia entre os nanomateriais, atribuída ao maior ordenamento dos nanomateriais proporcionado pela técnica LB. / In this work, enzymatic electrochemical biosensors fabricated with reduced graphene oxide (rGO) and functionalized deposited by the LbL (Layer-by-Layer) and LangmuirBlodgett (LB) techniques were developed for the detection of glucose. Firstly, to get this, graphene oxide (GO) was chemically synthesized by the oxidation of graphite and after GO was reduced to increase its electrical conductivity and it was functionalized in stabilizing medium containing the poly (diallyl dimethyl ammonium chloride) PDDA, forming the GPDDA, or poly (4-styrene sulphonic) PSS, forming GPSS. Hence, stable aqueous dispersions of graphene nanosheets were formed, essential for the fabrication of LbL films. In a first moment, biosensors with LbL films containing GPDDA, GPSS and the enzyme glucose oxidase (Gox) were fabricated. The performance of these biosensors in the detection of glucose was evaluated as a function of the number of bilayers containing Gox. The best performance in the detection of glucose was presented by the biosensor with the LbL film with the architecture (GPDDA/GPSS)/(GPDDA/GPSS)2. It presented a detection limit of 13.4 μmol.L-1 , sensitivity 2.47 μA.cm-2 .mmol-1 .L and analytical range between 0.04 and 0.95 mmol.L-1 . This biosensor was efficient in detecting glucose in the presence of interferents commonly found in body fluids, foods and drugs. When evaluated in the detection of glucose in real samples, it recovered 100.8% for a commercial electrolytic solution and 88.8% for lactose-free milk. In a second moment, biosensors were fabricated from LB films containing the same materials used to fabricate the biosensors with LbL films (GPDDA, GPSS and Gox), in order to compare the two methods of films deposition in the performance of the biosensors. The performance of biosensors fabricated with LB films was evaluated in relation to the amount of deposited monolayers (GPDDA/GPSS/Gox). The best performance on the detection of glucose among LB film biosensors was presented by the architecture biosensor (GPDDA/GPSS/Gox)3. The detection limit was 0.54 μmol.L-1 , sensitivity of 8.69 μA.cm- 2 .mmol-1 .L and analytical range between 0.0018 and 1.5 mmol.L-1 . This biosensor was also efficient in the detection of glucose in the presence of interferents and in the detection of glucose in a real sample, with a recovery of 101.2% for lactose-free milk A conclusion derived from the performance results of the biosensors with LbL and LB films, may support that LB technique promoted a greater synergy among the nanomaterials, attributed to the best arrangement of nanomaterials provided by LB technique.

O ibuprofeno é um antiinflamatório não esteróide, com baixa solubilidade em água, que apresenta diversos efeitos colaterais, incluindo lesão gástrica e intestinal. Esses efeitos podem depender da interação com a membrana celular, o que nos motivou a investigar, na primeira parte deste trabalho, a incorporação do ibuprofeno em monocamadas de Langmuir como modelos de membrana celular. Monocamadas de dipalmitoil fosfatidil glicerol (DPPG) e dipalmitoil fosfatidil colina (DPPC) co-espalhadas com o ibuprofeno ou depositadas sobre subfases contendo o fármaco foram estudadas por meio das isotermas de pressão e potencial de superfície. Foram observados efeitos significativos para monocamadas de DPPC, particularmente na transição de fase líquido-expandida para líquido-condensada, com modificações relevantes na elasticidade da monocamada. Esses efeitos aumentaram com a concentração do ibuprofeno. Para os dois tipos de fosfolipídios, o ibuprofeno pôde penetrar na região hidrofóbica, o que foi confirmado por espectroscopia de reflexão e absorção no infravermelho com modulação da polarização (PM-IRRAS), indicando assim a presença de interações hidrofóbicas. A análise por microscopia no ângulo de Brewster (BAM) mostrou que o ibuprofeno impede a formação de grandes domínios de DPPC, enquanto que não foram observadas alterações significativas para o DPPG. A interação entre o ibuprofeno e o DPPG também foi confirmada após a imobilização da monocamada mista em filmes LB com alterações na absorção no UV-Vis da molécula de ibuprofeno. No que diz respeito às implicações biológicas, a ação farmacológica que depende diretamente da interação com a membrana deve ocorrer primeiramente em regiões neutras via penetração do ibuprofeno na região hidrofóbica da membrana celular. A segunda parte deste trabalho foi dedicada à interação de capsaicinóides extraídos da pimenta malagueta com monocamadas de Langmuir constituídas de DPPG e DPPC. A capsaicina é um potente analgésico de uso tópico, que pode causar dessensibilização no local de aplicação dependendo da dose e, portanto há interesse na sua incorporação em sistemas de liberação controlada, como os lipossomos. A técnica de Langmuir foi empregada para verificar essa possibilidade. Os capsaicinóides expandiram as monocamadas de DPPG e aumentaram sua elasticidade. As isotermas de potencial de superfície indicaram que os capsaicinóides provocam aumento de 10% no momento de dipolo numa concentração de 30% em mol. Para os filmes mistos de DPPC e capsaicinóides, a área mínima diminuiu e a elasticidade da monocamada aumentou. De acordo com as isotermas de potencial, os momentos de dipolo diminuíram para as monocamadas de DPPC independentemente da concentração de capsaicinóides. Esses resultados sugerem que as moléculas de DPPC são solubilizadas para a subfase na presença do fármaco. A partir destes resultados, conclui-se que os capsaicinóides podem ser incorporados em estruturas lipídicas, constituídas principalmente de DPPG, o que é relevante para uso em sistemas de liberação de fármacos. / Ibuprofen is a nonsteroidal anti-inflammatory drug, with low solubility in water, which exhibits side effects including gastric and intestinal injury, often irreversible. Some of these effects may depend on the interaction with the cell membrane, which motivated us to investigate the incorporation of ibuprofen in Langmuir monolayers as cell membrane models, in the first part of this thesis. Dipalmitoyl phosphatidyl choline (DPPC) or dipalmitoyl phosphatidyl glycerol (DPPG) monolayers co-spread with ibuprofen or deposited on ibuprofen-containing aqueous subphases were studied using surface pressure and surface potential isotherms. Significant effects were observed for DPPC monolayers, particularly at the liquid-expanded to liquid-condensed phase transition, with relevant changes in the elasticity of the monolayer. These effects increased with the ibuprofen concentration. For both types of phospholipids, ibuprofen could penetrate into the hydrophobic part of the monolayer, which was confirmed with polarization-modulated infrared reflection absorption spectroscopy (PM-IRRAS), thus indicating the presence of hydrophobic interactions. BAM images showed that ibuprofen prevents the formation of large domains of DPPC, while no significant changes were observed for DPPG. The interaction between DPPG-ibuprofen was also confirmed for deposited layers in the form of LB films, with changes in the ibuprofen UV-Vis absorption. As for the biological implications, the pharmacological action depending directly on the membrane interaction should occur primarily with zwitterionic regions of the membrane via penetration of ibuprofen in the hydrophobic part of the monolayer. The second part of this thesis is dedicated to the interaction of capsaicinoids, extracted from malagueta pepper, with Langmuir monolayers of DPPC and DPPG. Capsaicin is a powerful analgesic of topical use, which can cause desensitization in the application site depending on the dose, and therefore there is interest in its incorporation in drug delivery systems, such as liposomes. The Langmuir technique was employed to verify this possibility. The capsaicinoids expanded the DPPG monolayer and increased its elasticity. Surface potential isotherms indicated that the capsaicinoids increased the average dipole moment by 10 % for 30 mol % of capsaicinoids. For the mixed films of DPPC and capsaicinoids, the minimum area decreased and the elasticity increased. According to the surface potential isotherms, the dipole moments decreased for DPPC monolayers regardless of the capsaicinoid concentrations. These results suggest that the DPPC molecules are solubilized into the subphase in the presence of the drug. From these results, it is concluded that the capsaicinoids can be incorporated into structures as the liposomes constituted mainly of DPPG, which is relevant for use in drug delivery systems.

Neste trabalho foram estudadas equações de estado encontradas na literatura para a descrição das isotermas de pressão superficial versus área molecular média de monocamadas de Langmuir. As equações foram subdivididas em duas classes: equações para monocamadas de Langmuir de polímeros e macromoléculas, e equações para monocamadas de Langmuir de substâncias anfifilicas. As equações foram aplicadas a monocamadas de PMMA (um polímero), Ácido Araquídico (um ácido graxo, que é urna substância anlifilica que contém apenas uma cauda hidrofóbica) e DPPC (um fosfolipídio, que é uma substância antifilica que contém duas caudas hidrofóbicas). Também foi estabelecida, baseado no modelo de Shin et al., uma equação de estado específica para substâncias anfifilicas com duas caudas hidrofóbicas, o que não foi previamente observado na literatura. A maioria das equações forneceu urna boa concordância qualitativa com as isotermas experimentais, porém não foi possível uma concordância quantitativa na maioria dos casos. Os diferentes modelos e hipóteses empregados na derivação das equações permitiram uma melhor compreensão de algumas propriedades das monocamadas / A brief summary concerning equations of state describing isotherms exhibited by Langmuir monolayers is presented. The equations may be classified in two categories: the first applies to monolayers formed by polymers or macromolecules and the second to monolayers formed by amphiphilic substances. They were applied to monolayers of PMMA (a polymer), Arachidic Acid (a fatty acid) and DPPC (a phospholipid). The agreement with experimental results is qualitatively acceptable, however, it was not possible a quantitatively good result. A model for amphiphilic substances whose hydrophobic moiety consists of two tails was not found in the literature. Such equation is developed following Shin et al. method and the agreement shows to be satisfactory. With this work a better understanding of some properties of monolayers is achieved

O estudo da interação de moléculas orgânicas com a água é de grande importância para diversas áreas das ciências, como por exemplo, na compreensão de sistemas biológicos. Uma elevada diversidade de estudos nesta área já foram realizados, no entanto, alguns aspectos do estudo de filmes finos de aminas anfifílicas não foram satisfatoriamente esclarecidos. Este trabalho aborda filmes de Langmuir de octadecilamina em função do pH e da força iônica de subfases aquosas, investigando a estrutura da monocamada orgânica e sua interação com a água, em diversos graus de ionização. Foi utilizada a Espectroscopia Vibracional por Geração de Soma de Frequências (Sum Frequency Generation - SFG), uma técnica que utiliza o princípio da óptica não-linear para estudar superfícies e interfaces, com o objetivo de investigar a conformação molecular dos filmes de Langmuir de aminas anfifílicas de cadeias longas, seu grau de ionização e a estrutura da água interagindo com a monocamada orgânica. Pôde-se acompanhar a ionização da monocamada em função do pH da subfase pela intensidade do modo de estiramento do grupo NH3+, e verificou-se que ela depende do pH local da interface, que por sua vez é alterado pela ionização da monocamada e é sensível à força iônica da subfase. A água interage com a monocamada via ligações de H com os grupos NH2/NH3+ e forma uma camada com alto grau de orientação perpendicular à superfície, mas relativamente desordenada do ponto de vista da rede de ligações de H (como na água líquida). A conformação das cadeias alquila depende da ionização do filme de Langmuir, sendo bastante compacta e ordenada a altos pHs (filme neutro) e mais expandida e desordenada a baixos pHs. Além disso, foram fabricados filmes de Langmuir-Blodgett (LB) de octadecilamina para comparar a estrutura dos filmes na superfície da água e em substratos sólidos. / The study of the interaction of organic molecules with water is of great importance for many areas of science, such as the understanding of biological systems. A large diversity of studies in this area have been performed, however some aspects of the study of thin films of amphiphilic amines have not been satisfactorily clarified. This dissertation focuses on Langmuir films of Octadecylamine as a function of pH and ionic strength of the aqueous subphase, investigating the structure of the organic monolayer and its interaction with water at various degrees of ionization. Sum-Frequency Vibrational Spectroscopy (SFG spectroscopy), a non-linear optical technique to study surfaces and interfaces, was used in order to investigate the molecular conformation of the Langmuir films, its degree of ionization and the structure of water interacting with the organic monolayer. The monolayer ionization could be monitored by the intensity of the NH3+ group stretch mode, and it was found that it depends on the local pH at the interface, which in turn is changed by the monolayer ionization and is sensitive to the subphase ionic strength. Water interacts with the monolayer by H bonds with NH2/NH3+ groups, forming a layer with a high degree of orientational order along the surface normal, but relatively disordered regarding the H-bonding network (like in the bulk liquid). The conformation of the alkyl chains depends on the monolayer ionization, being compact and all-trans at high pHs, but more expanded and disordered at low pHs. In addition, Langmuir-Blodgett (LB) films of Octadecylamine were fabricated to compare their structure on the solid substrate to those on the water surface

Made available in DSpace on 2014-06-12T23:13:35Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo2939_1.pdf: 1748659 bytes, checksum: 7dfa3a05978907e16e269e4232f33000 (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2010 / Faculdade de Amparo à Ciência e Tecnologia do Estado de Pernambuco / A técnica de preparação de filmes interfaciais, denominado com filmes de Langmuir ou monocamadas flutuantes, vem sendo utilizada para elucidar características de interação molecular entre lipídios e fármacos. Portanto, o domínio dessa técnica é de suma importância para avaliação das características físico-químicas das interações entre as moléculas a serem dispersas na interface água-ar, o que permite, por exemplo, elucidar a possível interação de Trans-desidrocrotonina (t-DCTN) em sistema de liberação controlada, como o lipossoma, sistema composto por fosfolipídios. O t-DCTN é uma molécula (19-nor-diterpeno) extraído do Croton cajucara Benth (Euphorbiaceae), uma planta nativa da região amazônica conhecida como cajucara ou sacaca. Entre as aplicações desta planta, os chás preparados das folhas e cascas do caule de C. cajucara têm sido comumente utilizados na medicina popular devido as suas ações terapêuticas, tais como, hipoglicemiante e hipolipidêmica, e sua potencial ação como antitumoral, antimutagênico e antiinflamatório. O comportamento termodinâmico das monocamadas flutuantes mistas dos fosfolipídios zwitteriônicos D,L-a- dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC, C16:0), L-a-dibehenoilfosfatidilcolina (DBPC, C22:0), L- a-dioleilfosfatidilcolina (DOPC, C18:1) e trans-desidrocrotonina (t-DCTN) a diferentes frações molares (x) do diterpeno (t-DCTN) tem sido investigado através de isotermas de Langmuir por meio de medidas de pressão e potencial de superfície. Excesso de energia livre de Gibbs da mistura tem sido calculado para diferentes composições da monocamada flutuante a diversos valores de pressão de superfície. O espalhamento das moléculas puras de t-DCTN na interface ar-água resulta numa isoterma do tipo condensada e uma pressão máxima lateral igual a 15 mN/m, sendo registrada uma diferença de DV com o decorrer da compressão lateral da monocamada. Para os sistemas binários t-DCTN/DBPC e t- DCTN/DOPC, o máximo de estabilidade foi obtida a xt-DCTN = 0,375 e 0,500 a pressão de superfície de 15 mN/m, com um valor mínimo de DGM igual a −1,7 kJ/mol. As análises dos parâmetros termodinâmicos obtidos tais como, área em excesso, energia livre em excesso e energia livre da mistura confirmaram a miscibilidade dos sistemas binários constituídos por fosfolipídios e t-DCTN. Dentre os sistemas binários analisados, o sistema binário composto por t-DCTN/DOPC foi o que demonstrou maior estabilidade das monocamadas na interface por apresentarem desvios negativos mais significativos de energia livre de mistura (DGM). Nas monocamadas mistas, as moléculas de fosfolipídios parecem exibir um alto grau de ordenamento na orientação das moléculas dispersas na interface principalmente para valores intermediários de frações molares de t-DCTN. As observações acima sugerem que as moléculas de t-DCTN exercem um efeito de condensação nas monocamadas mistas de fosfolipídios