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METABÓLITOS SECUNDÁRIOS EM VERNONIA TWEEDIEANA BAKER / SECUNDARY METABOLIC OF VERNONIA TWEEDIEANA BAKERZanon, Ricardo Basso 07 April 2006 (has links)
The species Vernonia tweedieana Baker is an herbaceous plant widely distributed in the
plains of Paraguai, Argentina and south of Brazil and popularly known as assa-peixe .
This plant is used in traditional medicine as an expectorant medicament. So far, this
plant was not studied on the phytochemical and biological point of view. This work is a
contribution to the phytochemical study of the Asteraceae. The leaves of V. tweedieana
Baker were collected in march of 2004, in Ijuí Rio Grande do Sul, Brazil, and identified
by Dr. Geraldo C. Coelho (UNIJUÍ). The respective voucher specimen was deposited in
the herbarium of the Federal University of Santa Maria (UFSM)-RS (code SMDB 9536).
The leaves (1.900 g) were dried in an air circulating stove at 40 ºC, pulverized in mill
and extracted by maceration with 65% EtOH at room temperature for seven days. The
ethanolic extract was filtered and the ethanol was removed. Finally, the extract was
retake in water and partitioned using organics solvents with increased polarity: CH2Cl2,
AcOEt and n-BuOH. We report the isolation and identification of six constituents of the
CH2Cl2 fraction: the triterpenes a-amyrin, b-amyrin and lupeol and the steroids b-
sitosterol, stigmasterol and spinasterol. The flavanone eriodictyoI was isolated from the
AcOEt fraction. The constituents were identified through spectral data of the infra-red,
GC-MS, 1H-NMR, 13C-NMR and DEPT. No deaths and other signs of toxicity and
adverse effect were observed in the evaluation of acute toxicity with doses up to 5.000
mg/kg, that is the maximum dose for acute oral toxicity test for extract of plants. Also,
through DPPH method, AcOEt and n-BuOH fractions of the plant showed good
antioxidant activity with IC50 22.52 and 17.44 mg/mL, respectively. / O uso de plantas medicinais sempre teve uma importância vital no cotidiano da
humanidade. No entanto, apenas uma pequena parte destas já foram estudadas e
tiveram suas ações farmacológicas comprovadas cientificamente. Um exemplo de
planta ainda desconhecida quimicamente é Vernonia tweedieana Baker (Asteraceae),
vulgarmente conhecida como assa-peixe. É uma planta característica da região Sul do
Brasil que é usada popularmente para o tratamento de doenças respiratórias,
principalmente pelas suas propriedades expectorantes. Este trabalho descreve o
isolamento e identificação de seis constituintes químicos presentes no extrato CH2Cl2 e
de um no extrato AcOEt das folhas de Vernonia Tweedieana Baker. As folhas foram
coletadas em março de 2004, no município de Ijuí RS. A espécie foi localizada e
identificada pelo Prof. Dr. Geraldo C. Coelho (DeBQ-UNIJUÍ). Material testemunha
encontra-se depositado no Herbário do Departamento de Biologia da UFSM sob o
registro n° SMDB 9536. O material vegetal seco e moído (1.900 g) foi macerado
utilizando como solvente etanol:água (65:35, v/v). Após sete dias o extrato foi filtrado e
concentrado sob pressão reduzida para remover o etanol. Fez-se fracionamento desse
extrato bruto com solventes orgânicos de polaridades crescentes (CH2Cl2, AcOEt, n-
BuOH). Da fração CH2Cl2 caracterizou-se os triterpenos a e b-amirinas e lupeol, ainda
os esteróides b-sitosterol, estigmasterol e espinasterol; e da fração AcOEt o flavonóide
eriodictiol. Os compostos isolados foram analisados por CG-EM-IE, IV, RMN de 1H e
RMN de 13C e seus dados espectroscópicos foram comparados com os obtidos da
literatura. Ainda, na avaliação da toxicidade aguda foi verificado que nenhum dos
extratos apresentou toxicidade em doses até 5.000 mg/mL. Também, pelo método do
DPPH, foi constatada atividade antioxidante para as frações AcOEt e n-BuOH da
planta, apresentando IC50 de 22,52 e 17, 44 mg/mL, respectivamente.
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Síntese de ésteres derivados de triterpenos e esteroides com potencial atividade biológicaSantos, Marcelo Álison Sousa dos 03 July 2015 (has links)
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Versão final 1.pdf: 11990349 bytes, checksum: 5aa2ee24e8db0a1ccd54b5641e0695b2 (MD5) / CAPES / A síntese de novos compostos de produtos naturais bioativos abre um amplo espectro
de possibilidades estratégicas no que se refere a modular ou mesmo descobrir novas
propriedades. Triterpenos e esteroides são conhecidos por suas atividades biológicas. A
síntese de derivados dessas substâncias propicia a obtenção de novos compostos que podem
ser mais ativos do que seus precursores. Este trabalho descreve a síntese de quarenta
bromoésteres e α-aminoésteres derivados dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol (em
mistura 7:3), da substância estigmasteriol, e dos triterpenos α e β amirina (em mistura 1:1),
lupeol, ácido ursólico e ácido betulínico, a maioria sendo inédita. Os derivados obtidos foram
caracterizados por espectrometria de massas de alta resolução, espectroscopia na região do de
infravermelho, espectroscopia de ressonância magnética nuclear de 1H e 13C. Também foram
efetuadas medidas de ponto de fusão e [α]D. Os derivados serão submetidos a teste de
atividade anti-HIV, atividade anti-proliferativa frente a determinadas linhagens de células
tumorais e teste de atividade tripanocida. / The synthesis of new compounds from bioactivity natural products opens a large
spectrum of strategic possibilities in terms of modulating or even thought find new properties.
Triterpenes and steroids are known for their biological activities. The synthesis provides
derivatives of these substances to obtain new compounds which may be more active than their
precursors. This work describes the synthesis and forty bromoésteres α-amino esters
derivatives of steroids -sitosterol and stigmasterol (7:3 in mixture) of estigmasteriol
substance, of triterpenes α and β amyrin (1:1 in mixture), lupeol, ursolic acid and betulinic
acid, the most being unprecedented. The derivatives were characterized by spectrometry of
high resolution mass spectroscopy, infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance of 1H
and 13 C. They were also performed melting point measurements and [α]D. The derivatives
will submitted to anti-HIV activity test, anti-proliferative activity against certain cancer cell
lines and trypanocide activity test.
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Investigating the production of secondary metabolites effective in lowering blood glucose levels in Euclea Undulata Thunb. Var Myrtina (Ebenaceae)Botha, Lynette Elizabeth 03 1900 (has links)
Euclea undulata Thunb. var myrtina is a widely distributed shrub in South Africa. The roots are used by traditional healers for the treatment of diabetes. Research indicates that roots contain epicatechin, lupeol as well α-amyrin-3O-β-(5-hydroxy) ferulic acid. It was found that α-amyrin-3O-β-(5-hydroxy) ferulic acid inhibits α-glucosidase while epicatechin lowers glucose levels in the blood. Existing literature also indicates the presence of the naphthoquinone 7-methyl-juglone in the roots, although it was not detected in all cases. Due to its cytotoxic nature, 7-methyl-juglone poses a potential threat when E. undulata is used as medicinal treatment.
In order to assist the effective and safe use of this plant as a treatment for diabetes, this project aims to determine whether the presence of these metabolites is seasonal. It further aims to contribute to more sustainable harvesting methods by investigating stems and leaves in addition to the roots for the presence of these metabolites. / Environmental Sciences / M. Sc. (Environmental Science)
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