Com a demanda cada vez maior por corantes alimentícios não tóxicos e sustentáveis, fontes naturais têm emergido como uma potencial alternativa aos corantes sintéticos artificiais. O urucum, planta tropical, tem sido cada vez mais explorado para suprir as demandas por corantes naturais, visto que sua semente apresenta uma alta concentração de carotenoides com poder colorífico. O Brasil que já era grande produtor de urucum tem sido destaque na produção de suas sementes para extração de pigmentos, devido à alta na demanda por corantes de origem natural. Das sementes do urucum é possível a extração de dois dos principais compostos para fabricação de corantes - bixina e norbixina. Visando contribuir para o melhor entendimento das potencialidades das sementes de urucum, além de fornecer evidência experimental sobre as propriedades antioxidantes e conteúdo de compostos fenólicos, flavonoides e carotenoides, foram determinados o perfil químico, o potencial antioxidante a partir de extratos de sementes de urucum, bem como a caracterização do carotenoide bixina por HPLC-PDA e ESI-Orbitrap. Sendo assim possível observar que o perfil químico e os teores de compostos bioativos em sementes de urucum não apresentam diferença independente da região produtora. Por fim, o projeto de pesquisa focou na conversão de bixina (carotenoide lipossolúvel que representa 80% do total de carotenoides presentes na semente) em norbixina (carotenoide solúvel em água) para suprir o aumento de demanda por corantes hidrossolúveis, visto que a indústria de alimentos tem visado a redução de gorduras nos alimentos. / With the increasing demand for non-toxic and sustainable food coloring, natural sources have appeared as a potential alternative to artificial synthetic dyes. The tropical plant known as annatto has been increasingly exploited to attend the demands for natural colorings as its seed are rich in carotenoids with high coloring potential. Brazil already considered a big producer of annatto seeds has been prominent in the production of its seed for extraction of its pigments, due to increasingly demand for natural-source food coloring. From annatto seeds it is possible to extract two of the main compounds for fabrication of coloring - bixin and norbixin. In order to a better understanding of the potential of annatto seeds as well as providing experimental evidence on the antioxidant properties and content of phenolic, flavonoids and carotenoids, the chemical profile, antioxidant potential as well as the characterization of bixin carotenoid by HPLC-PDA and ESI-Orbitrap, were determined from annatto seeds extract. It was found that the chemical profile and the content of bioactive compounds in annatto seeds did not differ independently of its producing site. In addition, the research foccused on the conversion of bixin (liposoluble carotenoid, responsible for 80% of the seeds\' carotenoids) into norbixin (water soluble carotenoid) to attend the demand for water-soluble coloring, as the food industry has been aiming a reduction in food fat content.

Com a demanda cada vez maior por corantes alimentícios não tóxicos e sustentáveis, fontes naturais têm emergido como uma potencial alternativa aos corantes sintéticos artificiais. O urucum, planta tropical, tem sido cada vez mais explorado para suprir as demandas por corantes naturais, visto que sua semente apresenta uma alta concentração de carotenoides com poder colorífico. O Brasil que já era grande produtor de urucum tem sido destaque na produção de suas sementes para extração de pigmentos, devido à alta na demanda por corantes de origem natural. Das sementes do urucum é possível a extração de dois dos principais compostos para fabricação de corantes - bixina e norbixina. Visando contribuir para o melhor entendimento das potencialidades das sementes de urucum, além de fornecer evidência experimental sobre as propriedades antioxidantes e conteúdo de compostos fenólicos, flavonoides e carotenoides, foram determinados o perfil químico, o potencial antioxidante a partir de extratos de sementes de urucum, bem como a caracterização do carotenoide bixina por HPLC-PDA e ESI-Orbitrap. Sendo assim possível observar que o perfil químico e os teores de compostos bioativos em sementes de urucum não apresentam diferença independente da região produtora. Por fim, o projeto de pesquisa focou na conversão de bixina (carotenoide lipossolúvel que representa 80% do total de carotenoides presentes na semente) em norbixina (carotenoide solúvel em água) para suprir o aumento de demanda por corantes hidrossolúveis, visto que a indústria de alimentos tem visado a redução de gorduras nos alimentos. / With the increasing demand for non-toxic and sustainable food coloring, natural sources have appeared as a potential alternative to artificial synthetic dyes. The tropical plant known as annatto has been increasingly exploited to attend the demands for natural colorings as its seed are rich in carotenoids with high coloring potential. Brazil already considered a big producer of annatto seeds has been prominent in the production of its seed for extraction of its pigments, due to increasingly demand for natural-source food coloring. From annatto seeds it is possible to extract two of the main compounds for fabrication of coloring - bixin and norbixin. In order to a better understanding of the potential of annatto seeds as well as providing experimental evidence on the antioxidant properties and content of phenolic, flavonoids and carotenoids, the chemical profile, antioxidant potential as well as the characterization of bixin carotenoid by HPLC-PDA and ESI-Orbitrap, were determined from annatto seeds extract. It was found that the chemical profile and the content of bioactive compounds in annatto seeds did not differ independently of its producing site. In addition, the research foccused on the conversion of bixin (liposoluble carotenoid, responsible for 80% of the seeds\' carotenoids) into norbixin (water soluble carotenoid) to attend the demand for water-soluble coloring, as the food industry has been aiming a reduction in food fat content.

Made available in DSpace on 2014-06-11T19:31:05Z (GMT). No. of bitstreams: 0 Previous issue date: 2008-12-12Bitstream added on 2014-06-13T18:41:39Z : No. of bitstreams: 1 santos_gc_dr_arafcf.pdf: 2386901 bytes, checksum: b46aa55b36f051a8683831df1b69f150 (MD5) / Universidade Estadual Paulista (UNESP) / A neuropatia induzida por drogas quimioterápicas é uma complicação no tratamento do câncer e outras doenças por ser freqüentemente dolorosa e requerer a interrupção da terapia. O antitumoral cisplatina é comumente usado contra muitas formas de câncer há aproximadamente 40 anos. Entretanto, sua aplicação é associada a muitos efeitos tóxicos, como neurotoxicidade, nefrotoxicidade, perda da audição e vômitos. Estes efeitos adversos têm levado ao desenvolvimento de agentes específicos para amenizar a toxicidade do fármaco. Alguns estudos sugerem que a administração de antioxidantes é capaz de reduzir os danos e proteger os tecidos. Dessa forma, os carotenóides são mais uma opção a ser avaliada, pois são considerados eficazes agentes antioxidantes. O urucum é uma fonte natural de corantes vermelhos e além da bixina (fração lipossolúvel do extrato), estão presentes nas suas sementes, outros carotenóides, como a norbixina, o bcaroteno, a criptoxantina, a luteína e a zeaxantina. Neste estudo, foi avaliada a genotoxicidade e a antigenotoxicidade do urucum e da bixina sobre a toxicidade induzida pelo antitumoral cisplatina em culturas de células PC12. A citotoxicidade foi determinada pelo método do MTT, a frequência de danos cromossômicos pelo Teste do Micronúcleo e a extensão de danos primários ao DNA pelo Ensaio do Cometa. O urucum e a bixina foram avaliados preliminarmente quanto a sua genotoxicidade. O urucum nas concentrações 0,2, 0,5 e 1,0 mg/mL e a bixina nas concentrações 0,05, 0,08 e 0,10 mg/mL não foram citotóxicos e nem genotóxicos às células PC12. Assim, essas concentrações foram utilizadas nos experimentos para verificar a proteção do urucum e da bixina contra os danos induzidos pela cisplatina. Embora o efeito protetor do urucum e da bixina não tenha sido evidente nos resultados obtidos pelo Ensaio do Cometa, eles se mostraram... / The neuropathy induced by chemotherapeutic drugs is a complication in the treatment of cancer and other diseases, because it is often painful and requires discontinuation of the therapy. Cisplatin has been commonly used against many forms of cancer for approximately 40 years. However, its application is associated with many toxic effects such as neurotoxicity, nephrotoxicity, hearing loss and vomiting. These adverse effects have led to the development of specific agents to lessen the toxicity of the drug. Some studies have suggested that the administration of antioxidants is able to reduce the damage and protect the tissues. Thus, the carotenoids are one more option to be evaluated, because they are considered to be effective antioxidants. Annatto is a natural source of red dyes and pigments and in addition to bixin (liposoluble fraction of the extract), other carotenoids are present in its seeds, such as norbixin, B-carotene, cryptoxanthin, lutein and zeaxanthin. In the present study, the genotoxicity and antigenotoxicity of annatto and bixin on the cisplatin induced-toxicity in PC12 cell cultures was assessed. Cytotoxicity was determined by the MTT assay, chromosomal damage by the Micronucleus test and the extent of primary damage to the DNA by the Comet assay. Annatto and bixin were first assessed with respect to their genotoxicity. Annatto concentrations of 0.2, 0.5 and 1.0 mg/ml and bixin concentrations of 0.05, 0.08 and 0.10 mg/ml were neither cytotoxic nor genotoxic to the PC12 cells. Thus, these concentrations were used in experiments to verify the protective effect of annatto and bixin against damage induced by cisplatin. Although the protective effect of annatto and bixin was not evident in the results obtained by the Comet assay, effective inhibition of the chromosomal damage (Micronucleus test) induced by cisplatin was shown. Annatto and bixin protected... (Complete abstract click electronic access below)

A bixina é o principal pigmento presente nas sementes de urucum, é formada de 25 carbonos (9 duplas ligações), absorve luz na região do UV-visível, apresenta capacidade de desativação de oxigênio singlete e espécies reativas de oxigênio. Entretanto, apresenta baixa solubilidade em água, e assim como outros carotenoides, a bixina é instável na presença de oxigênio singlete e altas temperaturas. De modo a aumentar a estabilidade e solubilidade de alguns compostos, são empregadas técnicas, tais como o encapsulamento, que consiste no recobrimento do composto por um agente encapsulante, produzindo partículas. A maioria dos estudos de encapsulamento de carotenoides se dedica a produção de micropartículas e nanopartículas de β-caroteno e até o momento nenhum estudo se dedicou a produção de nanocápsulas de bixina. As nanocápsulas (BIX-LNC) foram produzidas pela técnica de deposição interfacial do polímero poly-ɛ-caprolactone (PCL). A formulação de nanocápsulas foi caracterizadas em termos dos parâmetros de diâmetro médio, potencial zeta, concentração de bixina, eficiência de encapsulamento, viscosidade, pH e cor. Foi avaliada a estabilidade das nanocápsulas durante armazenamento em temperatura ambiente e durante experimentos de fotossensitização a 5, 15 e 25 °C, utilizando rosa de bengala como sensitizador em condições de saturação com ar e nitrogênio (N2) durante 300 minutos, além de avaliação durante aquecimento a 65, 80 e 95 °C na ausência de luz durante 120 minutos. Ambos os experimentos de sensitização e aquecimento foram realizados em sistema-modelo de Etanol:água (2:8). O tamanho das BIX-LNC estava distribuído em um perfil monomodal, com diâmetro médio (z-average) de 199 ± 1,8 nm, índice de polidispersão de 0,12 ± 0,01, diâmetro (D4,3) de 195 ± 26 nm e span de 1,4 ± 0,1. As BIX-LNC foram obtidas com aproximadamente 100 % de eficiência de encapsulamento e teor de 16.92 ± 0.16 μg/ ml. A suspensão BIX-LNC foi classificada como um fluido newtoniano, com viscosidade de 11,4 ± 0,24 mPas e apresentou pH de 5,89 ± 0,70 e potencial zeta de -14,45 ± 0,92 mV. Durante o armazenamento, as BIX-LNC foram consideradas estáveis por não apresentarem alterações significativas no diâmetro médio e no potencial zeta (p< 0,05). Após 119 dias de armazenamento, o teor residual de bixina foi de 45,7 ± 1,1% em relação ao inicial. A degradação bixina livre e nas BIX-LNC obedeceu durante a fotossensitização e aquecimento a uma cinética de degradação de primeira ordem com um coeficiente médio de correlação R2 acima de 0,99. Durante a fotossensitização, a bixina livre apresentou energia de ativação de 7,09 e 8,96 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente, e a bixina encapsulada (BIX-LNC) apresentou energia de ativação de 11,48 e 16,31 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente. Nos experimentos de aquecimento, a bixina livre e encapsulada (BIX-LNC) apresentaram energia de ativação de 15,06 e 23,81 kcal/mol, respectivamente. O encapsulamento demonstrou ser uma técnica adequada para aumentar a solubilidade aparente da bixina em meios aquosos, comprovado pela eficiência de encapsulamento. Além disso, os resultados dos experimentos demonstraram que o encapsulamento promoveu o aumento da estabilidade da bixina durante fotossensitização e aquecimento em sistema modelo de etanol:água (2:8). / Bixin is the main pigment found in annatto seeds, is formed by 25 carbons (with 9 conjugated double bonds), absorbs light in the UV-visible range and deactivates singlet oxygen and reactive oxygen species. Although, bixin is poor-water soluble and like other carotenoids, is unstable in the presence of singlet oxygen and high temperatures. To provide stability, bioavailability and solubility, are applied some strategies, such as the encapsulation technique, which consists of coating a compound with an encapsulating agent to produce particles. Most studies of encapsulated carotenoids concerned the production of microparticles and nanoparticles of β-carotene, although, up to now, no studies have been published concerning the production of bixin nanocapsules and evaluation of their stability. In the present work, the bixin nanocapsules (BIX-LNC) were produced by the technique of interfacial deposition of the preformed polymer poly-ɛ-caprolactone (PCL). The BIX-LNC formulation was characterized for the parameters of mean diameter, zeta potential, bixin concentration, encapsulation efficiency, viscosity, pH and color. The stability of the BIXLNC was evaluate during 119 days of storage at 25 ± 1 ° C and during photosensitization at 5, 15 and 25 °C using rose bengal as the sensitizer in air- and N2 saturated conditions during 300 minutes, and during heating at 65, 80 e 95 °C in the absence of light during 120 minutes. Both experiments were carried out using a model system of ethanol:water (2:8). The nanocapsules obtained in this study were distributed in a monomodal profile with a mean diameter (z-average) of 199 ± 1.8 nm, a polydispersity index of 0.12 ± 0.01, a volume-weighted mean diameter (D4,3) of 195 ± 27 nm and span value of 1.4 ± 0.1. The BIX-LNC were obtained with an encapsulation efficiency approximately of 100 % and concentration of 16.92 μg bixin/ mL. The BIX-LNC suspension was classified as a Newtonian fluid with viscosity of 11.4 mPas ± 0.24, a pH of 5.89 ± 0.70 and a zeta potential of -14.45 ± 0.92 mV. No significant changes (p <0.05) were observed in the mean diameter and zeta potential during 119 days and in the end of the storage. In the end of the storage, 45.7 ± 1.1% of the initial bixin content was found. The bixin loss in the BIX-LNC during photosensitization and heating followed a first-order kinetic decay with an average coefficient correlation R2 greater than 0.99. During photosensitization the free bixin loss had an activation energy of 7.09 and 8.96kca/mol in air and N2-saturated conditions, respectively, and the encapsulated bixin (BIX-LNC) had an activation energy of 15.06 and 23.81 kcal/mol, respectively in the same conditions. Encapsulation showed to be a suitable technique to increase the apparent solubility of bixin in a aqueous media. Moreover, the experiments showed that encapsulation increased the stability of bixin in an aqueous medium during photosensitization and heating.

A bixina é o principal pigmento presente nas sementes de urucum, é formada de 25 carbonos (9 duplas ligações), absorve luz na região do UV-visível, apresenta capacidade de desativação de oxigênio singlete e espécies reativas de oxigênio. Entretanto, apresenta baixa solubilidade em água, e assim como outros carotenoides, a bixina é instável na presença de oxigênio singlete e altas temperaturas. De modo a aumentar a estabilidade e solubilidade de alguns compostos, são empregadas técnicas, tais como o encapsulamento, que consiste no recobrimento do composto por um agente encapsulante, produzindo partículas. A maioria dos estudos de encapsulamento de carotenoides se dedica a produção de micropartículas e nanopartículas de β-caroteno e até o momento nenhum estudo se dedicou a produção de nanocápsulas de bixina. As nanocápsulas (BIX-LNC) foram produzidas pela técnica de deposição interfacial do polímero poly-ɛ-caprolactone (PCL). A formulação de nanocápsulas foi caracterizadas em termos dos parâmetros de diâmetro médio, potencial zeta, concentração de bixina, eficiência de encapsulamento, viscosidade, pH e cor. Foi avaliada a estabilidade das nanocápsulas durante armazenamento em temperatura ambiente e durante experimentos de fotossensitização a 5, 15 e 25 °C, utilizando rosa de bengala como sensitizador em condições de saturação com ar e nitrogênio (N2) durante 300 minutos, além de avaliação durante aquecimento a 65, 80 e 95 °C na ausência de luz durante 120 minutos. Ambos os experimentos de sensitização e aquecimento foram realizados em sistema-modelo de Etanol:água (2:8). O tamanho das BIX-LNC estava distribuído em um perfil monomodal, com diâmetro médio (z-average) de 199 ± 1,8 nm, índice de polidispersão de 0,12 ± 0,01, diâmetro (D4,3) de 195 ± 26 nm e span de 1,4 ± 0,1. As BIX-LNC foram obtidas com aproximadamente 100 % de eficiência de encapsulamento e teor de 16.92 ± 0.16 μg/ ml. A suspensão BIX-LNC foi classificada como um fluido newtoniano, com viscosidade de 11,4 ± 0,24 mPas e apresentou pH de 5,89 ± 0,70 e potencial zeta de -14,45 ± 0,92 mV. Durante o armazenamento, as BIX-LNC foram consideradas estáveis por não apresentarem alterações significativas no diâmetro médio e no potencial zeta (p< 0,05). Após 119 dias de armazenamento, o teor residual de bixina foi de 45,7 ± 1,1% em relação ao inicial. A degradação bixina livre e nas BIX-LNC obedeceu durante a fotossensitização e aquecimento a uma cinética de degradação de primeira ordem com um coeficiente médio de correlação R2 acima de 0,99. Durante a fotossensitização, a bixina livre apresentou energia de ativação de 7,09 e 8,96 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente, e a bixina encapsulada (BIX-LNC) apresentou energia de ativação de 11,48 e 16,31 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente. Nos experimentos de aquecimento, a bixina livre e encapsulada (BIX-LNC) apresentaram energia de ativação de 15,06 e 23,81 kcal/mol, respectivamente. O encapsulamento demonstrou ser uma técnica adequada para aumentar a solubilidade aparente da bixina em meios aquosos, comprovado pela eficiência de encapsulamento. Além disso, os resultados dos experimentos demonstraram que o encapsulamento promoveu o aumento da estabilidade da bixina durante fotossensitização e aquecimento em sistema modelo de etanol:água (2:8). / Bixin is the main pigment found in annatto seeds, is formed by 25 carbons (with 9 conjugated double bonds), absorbs light in the UV-visible range and deactivates singlet oxygen and reactive oxygen species. Although, bixin is poor-water soluble and like other carotenoids, is unstable in the presence of singlet oxygen and high temperatures. To provide stability, bioavailability and solubility, are applied some strategies, such as the encapsulation technique, which consists of coating a compound with an encapsulating agent to produce particles. Most studies of encapsulated carotenoids concerned the production of microparticles and nanoparticles of β-carotene, although, up to now, no studies have been published concerning the production of bixin nanocapsules and evaluation of their stability. In the present work, the bixin nanocapsules (BIX-LNC) were produced by the technique of interfacial deposition of the preformed polymer poly-ɛ-caprolactone (PCL). The BIX-LNC formulation was characterized for the parameters of mean diameter, zeta potential, bixin concentration, encapsulation efficiency, viscosity, pH and color. The stability of the BIXLNC was evaluate during 119 days of storage at 25 ± 1 ° C and during photosensitization at 5, 15 and 25 °C using rose bengal as the sensitizer in air- and N2 saturated conditions during 300 minutes, and during heating at 65, 80 e 95 °C in the absence of light during 120 minutes. Both experiments were carried out using a model system of ethanol:water (2:8). The nanocapsules obtained in this study were distributed in a monomodal profile with a mean diameter (z-average) of 199 ± 1.8 nm, a polydispersity index of 0.12 ± 0.01, a volume-weighted mean diameter (D4,3) of 195 ± 27 nm and span value of 1.4 ± 0.1. The BIX-LNC were obtained with an encapsulation efficiency approximately of 100 % and concentration of 16.92 μg bixin/ mL. The BIX-LNC suspension was classified as a Newtonian fluid with viscosity of 11.4 mPas ± 0.24, a pH of 5.89 ± 0.70 and a zeta potential of -14.45 ± 0.92 mV. No significant changes (p <0.05) were observed in the mean diameter and zeta potential during 119 days and in the end of the storage. In the end of the storage, 45.7 ± 1.1% of the initial bixin content was found. The bixin loss in the BIX-LNC during photosensitization and heating followed a first-order kinetic decay with an average coefficient correlation R2 greater than 0.99. During photosensitization the free bixin loss had an activation energy of 7.09 and 8.96kca/mol in air and N2-saturated conditions, respectively, and the encapsulated bixin (BIX-LNC) had an activation energy of 15.06 and 23.81 kcal/mol, respectively in the same conditions. Encapsulation showed to be a suitable technique to increase the apparent solubility of bixin in a aqueous media. Moreover, the experiments showed that encapsulation increased the stability of bixin in an aqueous medium during photosensitization and heating.

Dissertação (Mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro Tecnológico. Programa de Pós-Graduação em Engenharia Química / Made available in DSpace on 2012-10-19T07:43:50Z (GMT). No. of bitstreams: 0Bitstream added on 2014-09-25T22:12:32Z : No. of bitstreams: 1 182722.pdf: 17728036 bytes, checksum: 50ca7204bada5366c70918ecb5085c46 (MD5) / Extração e purificação de corantes de urucum. Para a extração foram utilizadas a extração mecânica por moinho de bolas de alumina e a extração por agitação mecânica, utilizando água e etanol como fases líquidas. Para a purificação dos extratos obtidos nos processos de extração, foram utilizados um processo de solubilização do extrato em uma solução de hidróxido de sódio e posterior precipitação com ácido clorídrico e, outro processo que envolveu a solubilização a quente do extrato em ácido acético glacial e posterior cristalização. Análises por espectrofotometria e cromatografia líquida de alta eficiência.

Submitted by Viviane Lima da Cunha (viviane@biblioteca.ufpb.br) on 2016-06-17T14:05:17Z No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 1836345 bytes, checksum: 07b2bb2384050a2c29d3e783883db121 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-06-17T14:11:00Z (GMT). No. of bitstreams: 1 arquivototal.pdf: 1836345 bytes, checksum: 07b2bb2384050a2c29d3e783883db121 (MD5) Previous issue date: 2015-05-21 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / Leishmaniasis is a disease transmitted by protozoans of the Leishmania gender. A huge number of species are responsible for the infection in human beings, resulting in three clinical phenotypes. The World Health Organization – WHO classify them as neglected diseases, and encourages the search of new medical drugs or formulations that are effective and that have low toxicity to humans. All the medical drugs actually used for the treatment of the leishmaniasis present some kind of restriction such as high toxicity, severe side effects, elevated cost, parenteral administration or teratogenicity. That being said, the development of more effective and selective drugs is very important, and the identification of exclusive metabolic pathways of the parasites that can be targeted might be an interesting starting point. Medicinal plants have been a rich source to the obtaining of molecules to be therapeutically explored. The Bixa Orellana L., popularly know as “annatto”, presents different pharmacological activities that are already proven. The objective of this work was to verify the anti-leishmaniasis potential and the toxicity of the phytochemicals of the oily fraction of Bixa Orellana and bixin extracted of its seeds, aiming to verify and prove its biological activity, security and therapeutic effectiveness in order to develop a phytotherapic drug. The bixin was characterized through a nuclear magnetic resonance spectrum of ¹H and ¹³C, and the oily fraction by a gas chromatography within a mass spectrometer. It can be inferred that the bixin and the oily fraction are presented as toxic because they have shown values of LD50 of 353,64±67,54 and 285,41±35,81μg/mL, respectively, and present low toxicity against swiss mouse erythrocytes and low toxicity after acute administration of the 2000 mg/mL doses. The bixin and the oily fraction inhibited the growth of promastigote forms, generating an IC50 of 2,16 μg/mL and 1,26 μg/mL, respectively, for the Leishmania major. The Trypan blue exclusion test has shown a significant cytotoxicity of the studied substances over murine macrophages. The calculated CC50 for the murine macrophages was 59,51 μg/mL and 111,41 μg/mL, for the bixin and oily fraction, respectively, so, they are more toxic for the parasites than for the relieved macrophages. The bixin and the oily fraction did not present an in vivo anti-Leishmaniasis effect in swiss mice infected with the L. major. It can be concluded that both bixin and oily fraction presented anti-Leishmaniasis activity (leishmaniostatic and leishmanicide) against promastigote forms of L. major. / A leishmaniose é uma doença transmitida por protozoários do gênero Leishmania. Numerosas espécies são responsáveis pela infecção em humanos, resultando em três fenótipos clínicos. A OMS as classificam como doenças negligenciadas, e incentiva a busca de novos fármacos ou formulações que sejam eficazes e que tenham baixa toxicidade ao homem. Todos os fármacos atualmente em uso para o tratamento da leishmaniose apresentam restrições, como toxicidade, graves efeitos colaterais, custo elevado, administração parenteral ou teratogenicidade. Desta forma, o desenvolvimento de fármacos mais eficazes e seletivos é de suma importância, e a identificação de vias metabólicas exclusivas do parasita que possam ser usadas como alvo pode ser um ponto de partida interessante. As plantas medicinais têm sido uma rica fonte para obtenção de moléculas para serem exploradas terapeuticamente. A Bixa orellana L. popularmente conhecido como “urucum” apresenta diversas atividades farmacológicas comprovadas. O objetivo do presente estudo foi verificar o potencial antileishmania e a toxicidade dos fitoconstituintes da fração oleosa da semente de B. orellana L. e da bixina, visando comprovar sua atividade biológica, seguranças e eficácia terapêutica. A bixina foi caracterizada através de espectros de ressonância magnética nuclear de ¹H e ¹³C e a fração oleosa por cromatógrafo a gás acoplado a espectrômetro de massas. Pode-se inferir que a bixina e a fração oleosa apresentam-se como tóxicos para Artemia salina por apresentar valor de DL50, respectivamente, de 353,64±67,54 e 285,41±35,81μg/mL, baixa toxicidade frente eritrócitos de camundongos suíços e baixa toxicidade após administração aguda na dose de 2000 mg/mL.A bixina e a fração oleosa inibiram o crescimento das formas promastigotas, gerando uma IC50 de 2,16 μg/mL e 1,26 μg/mL, respectivamente, para Leishmania major. O teste de exclusão do azul de Trypan demonstrou uma significativa citotoxicidade das substâncias em estudo sobre macrófagos murinos. A CC50 calculada para os macrófagos murinos foi de 59,51 μg/mL e 111,41 μg/mL, para a bixina e fração oleosa, respectivamente, portanto, são mais tóxicas para os parasitos que para os macrófagos avaliados. A bixina e a fração oleosa não apresentaram um efeito antileishmania in vivo em camundongos suíços infectados com L. major. Pode-se concluir que a bixina e a fração oleosa apresentaram atividade antileishmania (leishmaniostática e leishmanicida) sobre formas promastigotas de L.major.

A bixina é o principal pigmento presente nas sementes de urucum, é formada de 25 carbonos (9 duplas ligações), absorve luz na região do UV-visível, apresenta capacidade de desativação de oxigênio singlete e espécies reativas de oxigênio. Entretanto, apresenta baixa solubilidade em água, e assim como outros carotenoides, a bixina é instável na presença de oxigênio singlete e altas temperaturas. De modo a aumentar a estabilidade e solubilidade de alguns compostos, são empregadas técnicas, tais como o encapsulamento, que consiste no recobrimento do composto por um agente encapsulante, produzindo partículas. A maioria dos estudos de encapsulamento de carotenoides se dedica a produção de micropartículas e nanopartículas de β-caroteno e até o momento nenhum estudo se dedicou a produção de nanocápsulas de bixina. As nanocápsulas (BIX-LNC) foram produzidas pela técnica de deposição interfacial do polímero poly-ɛ-caprolactone (PCL). A formulação de nanocápsulas foi caracterizadas em termos dos parâmetros de diâmetro médio, potencial zeta, concentração de bixina, eficiência de encapsulamento, viscosidade, pH e cor. Foi avaliada a estabilidade das nanocápsulas durante armazenamento em temperatura ambiente e durante experimentos de fotossensitização a 5, 15 e 25 °C, utilizando rosa de bengala como sensitizador em condições de saturação com ar e nitrogênio (N2) durante 300 minutos, além de avaliação durante aquecimento a 65, 80 e 95 °C na ausência de luz durante 120 minutos. Ambos os experimentos de sensitização e aquecimento foram realizados em sistema-modelo de Etanol:água (2:8). O tamanho das BIX-LNC estava distribuído em um perfil monomodal, com diâmetro médio (z-average) de 199 ± 1,8 nm, índice de polidispersão de 0,12 ± 0,01, diâmetro (D4,3) de 195 ± 26 nm e span de 1,4 ± 0,1. As BIX-LNC foram obtidas com aproximadamente 100 % de eficiência de encapsulamento e teor de 16.92 ± 0.16 μg/ ml. A suspensão BIX-LNC foi classificada como um fluido newtoniano, com viscosidade de 11,4 ± 0,24 mPas e apresentou pH de 5,89 ± 0,70 e potencial zeta de -14,45 ± 0,92 mV. Durante o armazenamento, as BIX-LNC foram consideradas estáveis por não apresentarem alterações significativas no diâmetro médio e no potencial zeta (p< 0,05). Após 119 dias de armazenamento, o teor residual de bixina foi de 45,7 ± 1,1% em relação ao inicial. A degradação bixina livre e nas BIX-LNC obedeceu durante a fotossensitização e aquecimento a uma cinética de degradação de primeira ordem com um coeficiente médio de correlação R2 acima de 0,99. Durante a fotossensitização, a bixina livre apresentou energia de ativação de 7,09 e 8,96 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente, e a bixina encapsulada (BIX-LNC) apresentou energia de ativação de 11,48 e 16,31 kcal/mol nas condições de saturação com ar e N2, respectivamente. Nos experimentos de aquecimento, a bixina livre e encapsulada (BIX-LNC) apresentaram energia de ativação de 15,06 e 23,81 kcal/mol, respectivamente. O encapsulamento demonstrou ser uma técnica adequada para aumentar a solubilidade aparente da bixina em meios aquosos, comprovado pela eficiência de encapsulamento. Além disso, os resultados dos experimentos demonstraram que o encapsulamento promoveu o aumento da estabilidade da bixina durante fotossensitização e aquecimento em sistema modelo de etanol:água (2:8). / Bixin is the main pigment found in annatto seeds, is formed by 25 carbons (with 9 conjugated double bonds), absorbs light in the UV-visible range and deactivates singlet oxygen and reactive oxygen species. Although, bixin is poor-water soluble and like other carotenoids, is unstable in the presence of singlet oxygen and high temperatures. To provide stability, bioavailability and solubility, are applied some strategies, such as the encapsulation technique, which consists of coating a compound with an encapsulating agent to produce particles. Most studies of encapsulated carotenoids concerned the production of microparticles and nanoparticles of β-carotene, although, up to now, no studies have been published concerning the production of bixin nanocapsules and evaluation of their stability. In the present work, the bixin nanocapsules (BIX-LNC) were produced by the technique of interfacial deposition of the preformed polymer poly-ɛ-caprolactone (PCL). The BIX-LNC formulation was characterized for the parameters of mean diameter, zeta potential, bixin concentration, encapsulation efficiency, viscosity, pH and color. The stability of the BIXLNC was evaluate during 119 days of storage at 25 ± 1 ° C and during photosensitization at 5, 15 and 25 °C using rose bengal as the sensitizer in air- and N2 saturated conditions during 300 minutes, and during heating at 65, 80 e 95 °C in the absence of light during 120 minutes. Both experiments were carried out using a model system of ethanol:water (2:8). The nanocapsules obtained in this study were distributed in a monomodal profile with a mean diameter (z-average) of 199 ± 1.8 nm, a polydispersity index of 0.12 ± 0.01, a volume-weighted mean diameter (D4,3) of 195 ± 27 nm and span value of 1.4 ± 0.1. The BIX-LNC were obtained with an encapsulation efficiency approximately of 100 % and concentration of 16.92 μg bixin/ mL. The BIX-LNC suspension was classified as a Newtonian fluid with viscosity of 11.4 mPas ± 0.24, a pH of 5.89 ± 0.70 and a zeta potential of -14.45 ± 0.92 mV. No significant changes (p <0.05) were observed in the mean diameter and zeta potential during 119 days and in the end of the storage. In the end of the storage, 45.7 ± 1.1% of the initial bixin content was found. The bixin loss in the BIX-LNC during photosensitization and heating followed a first-order kinetic decay with an average coefficient correlation R2 greater than 0.99. During photosensitization the free bixin loss had an activation energy of 7.09 and 8.96kca/mol in air and N2-saturated conditions, respectively, and the encapsulated bixin (BIX-LNC) had an activation energy of 15.06 and 23.81 kcal/mol, respectively in the same conditions. Encapsulation showed to be a suitable technique to increase the apparent solubility of bixin in a aqueous media. Moreover, the experiments showed that encapsulation increased the stability of bixin in an aqueous medium during photosensitization and heating.

A acne é uma doença que afeta uma percentagem elevada do mundo de população, aspectos como o estresse, distúrbios hormonais, alimentação e poluição ambiental podem começar a desencadear esta doença que não só afeta a pele, mas também pode afetar a autoestima dos doentes ; em busca de alternativas que pode combater este problema e que seja benéfico para a pele impedindo efeitos nocivos, se começou a usar produtos de origem vegetal, a fim de reduzir dos produtos da acne como o excessivo ressecamento da pele; como uma nova alternativa, se trabalhou com óleos de buriti (Mauritia flexuosa), cenoura (Daucus carota) e urucum (Bixa orellana) que em diferentes culturas principalmente da área da Amazônia, são usados estes óleos como adstringente, antibacteriano e cicatrizantes, essas propriedades em conjunto com as propriedades queratolíticas do ácido salicílico a ação antibacteriana do óleo de melaleuca podem gerar um produto eficaz no tratamento da acne. Características como a capacidade antioxidante dos óleos são avaliadas já que moléculas com estas propriedades podem enfraquecer as bactérias que causam acne, para isso foi realizada a metodologia Folin Ciocalteu e ABTS que permite determinar a quantidade de compostos fenólicos e a capacidade antioxidante respectivamente; subsequentemente foi desenvolvida a formulação através da metodologia do diagrama ternário para determinar a existência de diferenças no comportamento de cada um dos óleos nas emulsões quanto às formas cosméticos originadas; em seguida, foi avaliado o comportamento da formulação com a mistura de óleos (buriti, cenoura e urucum) comparado com uma formulação que além da mistura de óleos, contém ácido salicílico e óleo de melaleuca, onde foi determinada diferenças físico-químicas (pH, condutividade, viscosidade),o estudo é feito por 90 dias. Para determinar a forma de uso da formulação foi desenvolvido o teste de espalhabilidade através da técnica das placas de vidro e placas de vidro em superfície áspera para o qual foi usado papel lixa de diferentes calibres, as formulações elaboradas foram comparadas com produtos comerciais onde foi observado a difusão das diferentes formulações em várias superfícies que permite dar uma ideia da quantidade e da força de cisalhamento que precisam os produtos para cobrir um área dependendo das condições desta área e da forma cosmética. Outra propriedade que foi avaliada foi o potencial queratolítico das formulações feitas em comparação com produtos comerciais e um agente cicatrizante, cuja finalidade é demonstrar a capacidade do ácido salicílico na dissociação das fibras de colágeno e queratina. Finalmente, é avaliada o potencial antimicrobiano das formulações através da técnica de microdiluição em microplacas sobre os microrganismos causadores da acne (Propionibacterium acnes e Staphylococcus epidermidis) onde é comparado a eficácia delas formulações com produtos que encontrados no mercado / Acne is a disease that affects a high percentage of the world population, issues such as stress, hormonal disorders, food and environmental pollution may begin to unleash this disease that not only affects the skin, but can also affect the self-esteem of patients; in search of alternatives that can combat this problem and that is beneficial to the skin by preventing harmful effects, if you started using products of vegetable origin, in order to reduce acne products like the excessive dryness of the skin; as a new alternative, if worked with oils of moriche Palm (Mauritia flexuosa), carrot (Daucus carota) and annatto (Bixa Orellana) that in different cultures mainly in the area of the Amazon, these oils are used as an astringent, antibacterial and healing, these properties in conjunction with the queratolíticas properties of salicylic acid on antibacterial action of tea tree oil can generate a product effective in the treatment of acne. Characteristics such as the antioxidant capacity of the oils are evaluated since molecules with these properties can weaken the bacteria that cause acne, for this was carried out the methodology Folin Ciocalteu and ABTS that allows to determine the amount of phenolic compounds and the antioxidant capacity respectively, subsequently was developed through formulation of the methodology of the ternary diagram to determine the existence of differences in the behavior of each of the oils in the emulsions as at cosmetic forms originated; then, was evaluated the behavior of the formulation with the mixture of oils (buriti, carrot and annatto) compared with a formulation that in addition to the mixture of oils, contains salicylic acid and tea tree oil, where it was determined physicochemical differences (pH, conductivity, viscosity), the study and made by 90 days. In order to determine the form of use of the formulation, the spreadability test was done through the technique of glass plates and glass plates on rough surface for which sandpaper of different profils was used, the formulations developed were compared with commercial products where diffusion of the various formulations on various surfaces was observed which gives an idea of the amount and shear force needed by the products to cover an area depending on the conditions of area and the cosmetic form. Another property that was evaluated was the keratolytic potential formulations in comparison with commercial products and a healing agent, whose purpose is to demonstrate the ability of salicylic acid in the decoupling of collagen fibers and keratin. Finally, we evaluated the potential of antimicrobial formulations through the technique of microdilution in Microplates on the microorganisms causing acne (Propionibacterium acnes and Staphylococcus epidermidis) compared the effectiveness of these formulations with products found on the market.

Ao sul da cidade de Corumbá, MS, ocorrem imponentes elevações topográficas constituídas por depósitos sedimentares neoproterozóicos do Grupo Jacadigo. Nessas montanhas, cujo conjunto é referido como Maciço do Urucum, assentam-se discordantemente sobre o embasamento rochas siliciclásticas da Formação Urucum com espessuras máximas da ordem de 200 a 300m. A seção continua com depósitos mistos de componentes siliciclásticos e GIFs (granular iron formations), por aproximadamente 100m, e com mais 300m de predomínio de BIFs (banded iron formations). Na periferia do Maciço do Urucum ocorrem rochas carbonáticas do Grupo Corumbá, principalmente das formações Bocaina e Tamengo. Foi esse o conjunto de rochas abordado no presente trabalho por estudos sedimentológicos e estratigráficos em escala de detalhe. A análise integrada de fácies e paleocorrentes permitiu interpretar os mecanismos tectônicos geradores de espaço de acomodação, a orientação da bacia sedimentar, a estruturação de seu preenchimento, implicações geotectônicas regionais e para modelos de deposição de formações ferríferas. Para o preenchimento da bacia, definida na presente dissertação como Bacia Jacadigo, foram interpretados 6 sistemas deposicionais: (I) sistemas de leques aluviais; (II) sistema lacustre; (III) sistema fluvial entrelaçado; (IV) sistema de corpo dágua principal; (V) sistema de fluxos gravitacionais subaquáticos; e (VI) sistema de plataforma carbonática. Esses sistemas foram classificados em 3 tratos tectônicos, sendo os 3 primeiros sistemas deposicionais, essencialmente siliciclásticos e continentais, referentes ao trato de iniciação do rift; os sistemas de corpo dágua principal e de fluxos gravitacionais associados correspondentes ao clímax do rift; e a plataforma carbonática referente ao pós-rift. Esse último caracterizado pela transição entre as formações Urucum e Bocaina, de modo que a classificação em tratos tectônicos reflete os significados geodinâmicos dos grupos Jacadigo e Corumbá. A distribuição espacial dos sistemas deposicionais e dos padrões de paleocorrentes levou à interpretação de uma orientação WNW-ESE para a zona de falhas mestras da Bacia Jacadigo. Essa interpretação implica na correlação do Grupo Jacadigo com a Faixa Chiquitos-Tucavaca e não com a Faixa Paraguai como proposto anteriormente. A distribuição das unidades neoproterozóicas no contexto geotectônico das faixas Chiquitos-Tucavaca e Paraguai levou a corroboração de um posicionamento adjacente da Bacia Jacadigo a uma junção tríplice supostamente soerguida por plumas mantélicas. Toda a sucessão do Grupo Jacadigo mais a sucessão do Morro do Puga, usualmente interpretadas como produtos de processos sedimentares sob influência glacial, foram interpretadas como resposta da sedimentação à tectônica na Bacia Jacadigo, sem necessariamente associação com processos glaciais. Foram distinguidos elementos estruturais da tectônica deformadora daqueles relativos à tectônica formadora do Grupo Jacadigo e sugerida uma conformação braquianticlinal das rochas aflorantes na área urbana de Corumbá, no Maciço do Urucum e nas áreas adjacentes. / At the south of Corumbá, Mato Grosso do Sul state, there are huge topographic elevations made of Jacadigo Groups neoproterozoic sedimentary deposits. Those mountains are known as Maciço do Urucum. The basal unit named Urucum Formation is composed by siliciclastic rocks with maximum thickness of 200 to 300m. The sucession continues with mixed GIF (granular iron formation) and siliciclastic deposits for approximately 100m, and more 300m of almost only BIFs (banded iron formations). In the surroundings of Maciço do Urucum there are carbonatic rocks from the Corumbá Group, mainly from Bocaina and Tamengo formations. This research presents detailed information about sedimentology and stratigraphy of the Maciço do Urucum area and surrounding rocks. The integrated facies and paleocurrents analysis produced the following interpretations: tectonic mechanisms responsible for accommodation spaces, sedimentary basin orientation, filling styles, regional geotectonic implication and iron formation depositional models. About the filling style, six depositional systems of the here named Jacadigo Basin were interpreted: (I) alluvial fan system; (II) lacustrine system; (III) fluvial braided system; (IV) main water body system; (V) subaquatic gravitational flow system; and (VI) carbonate platform system. Those systems were classified in three tectonic system tracts. The first three depositional systems are made of continental siliciclastics and refer to the rift initiation; the main water body and associated gravitational flow systems corresponds to the rift climax; and the carbonate platform to the post rift. The post rift is characterized by the transition between Urucum and Bocaina formations. This transition reflects the geodynamic significance of Jacadigo and Corumbá groups. The spatial distribution of the depositional systems and associated paleocurrent patterns indicated a WNW-ESE orientation to the master fault zone of Jacadigo Basin. This interpretation implies the correlation of Jacadigo Group and Chiquitos-Tucavaca Belt instead of Paraguai Belt, as proposed before. The neoproterozoic units distribution at the geotectonic context of Chiquitos-Tucavaca and Paraguai belts corroborated the adjacent position of Jacadigo Basin to a triple junction supposedly a plume generated uplift. Rocks of Jacadigo Group and Morro do Puga, usually interpreted as glacial deposits, are interpreted here as sedimentation response to tectonics with no necessary relation to glacial processes. Deformation and formation tectonic structural elements were distinguished and a braquianticlinal structure is suggested for the units in the Corumbá and Maciço do Urucum area.