Verbenoxylum (Verbenaceae – Lamiales) é um gênero monotípico de hábito arbóreo restrito ao limite sul da Mata Atlântica. Apesar da presença de um estudo filogenético sobre a classificação da família Verbenaceae empregando marcadores moleculares, o posicionamento de Verbenoxylum reitzii permanece incerto. Através de estudos filogenéticos moleculares é possível investigar o relacionamento entre os organismos e processos evolutivos que possam ter tido papel importante na diferenciação e distribuição dos mesmos. Análises de diversidade genética com marcadores moleculares que tenham histórias evolutivas distintas podem promover um entendimento mais profundo de eventos históricos e recentes que possam ter influenciado na distribuição da variabilidade genética atual. Estudos genéticos populacionais e de modelagem de nicho ecológico (ENM; combina distribuição geográfica e variáveis ambientais) em espécies vegetais da Mata Atlântica podem auxiliar a desvendar a influência das mudanças climáticas geradas pelos ciclos glaciais/interglaciais na composição desta floresta. Este trabalho teve por objetivo contribuir para o entendimento da história evolutiva de V. reitzii através de análises filogenéticas e de diversidade genética populacional. Foram realizados quatro trabalhos que correspondem aos capítulos desta tese. No primeiro capítulo, foi inferido o posicionamento de V. reitzii em Verbenaceae com base nos marcadores moleculares trnL-trnF e ndhF. Os resulatdos mostraram que esta espécie está incluída na tribo Duranteae, sendo grupo-irmão de Recordia Moldenke (gênero monotípico endêmico da Bolívia). Foi proposta uma nova combinação para V. reitzii que foi incluída em Recordia. No segundo capítulo, foram desenvolvidos 11 marcadores variáveis do tipo SSRs para V. reitzii e foi testada a transferabilidade destes nos gêneros relacionados Recordia e Duranta. Dez loci de SSRs amplificaram em Recordia e nenhum em Duranta. No terceiro capítulo, foram utilizados dez loci de SSRs (desenvolvidos no capítulo 2) junto com regiões do cpDNA para caracterizar a variabilidade intraespecífica de V. reitzii. Além disto, foram realizadas análises de ENMs e testes de hipóteses de divergência e conservatismo de nicho para V. reitzii e R. boliviana. Os resultados apontaram uma diversidade genética baixa para V. reitzii, que pode ser associada com a sua distribuição restrita, pequeno tamanho populacional e efeito fundador. As ENMs indicaram que a distribuição atual de Verbenoxylum e Recordia deve ter sido influenciada por mudanças climáticas do passado e os testes de divergência e conservatismo de nicho mostraram a importânica de variáveis ambientais na divergência e distribuição das duas espécies. Por fim, no quarto capítulo, foram analisadas as relações evolutivas dentro da tribo Duranteae, a qual Verbenoxylum pertence, utilizando marcadores do cpDNA e nucleares de sequência. / Verbenoxylum (Verbenaceae – Lamiales) is a monotypic tree genus restricted to the southern limit of the Brazilian Atlantic Forest. Despite of the presence of a phylogenetic study on the classification of the Verbenaceae family using molecular markers, the placement of Verbenoxylum reitzii remains uncertain. Using molecular phylogenetic studies it is possible to investigate the relationship between organisms and the evolutionary processes that might have had an important role on their differentiation and distribution. Genetic diversity analyses with molecular markers that present distinct evolutionary histories may provide a deeper understanding of historical and recent events that might have influenced on the present distribution of genetic variability. Population genetic studies and ecological niche modeling (ENM; combines geographic distribution and environmental variables) for plant species from the Atlantic forest might help to reveal the influence of environmental changes generated as consequences of the glacial/interglacial cycles in the composition of this forest. The aim of the present project was to contribute for the understanding of V. reitzii evolutionary history through phylogenetic and population genetic diversity analyses. Four studies were developed which correspond to the chapters of the present thesis. In the first chapter, the position of V. reitzii within the Verbenaceae was inferred based on the molecular markers trnL-trnF e ndhF. The results showed that this species is included in the tribe Duranteae, sister to Recordia Moldenke (monotypic genus endemic to Bolivia). A new combination for V. reitzii was proposed, including the species in Recordia. In the second chapter, 11 variable SSRs markers were developed for V. reitzii and cross-amplification was tested in the related genera Recordia and Duranta. Ten loci amplified in Recordia and all failed in Duranta. In the third chapter, ten SSR loci (developed in chapter 2) were used along with cpDNA regions to evaluate the intraspecific variability in V. reitzii. Besides, ENMs and tests of hypotheses of niche divergence and conservatism were performed for V. reitzii and R. boliviana. The results indicated that V. reitzii has a low genetic diversity, which may be related to its narrow distribution, small population size, and founder effect. The ENMs pointed that the present distribution of Verbenoxylum and Recordia may have been influenced by past climatic changes and the tests of niche divergence and conservatism showed the importance of environmental variables on the diversification and distribution of the two species. Lastly, in the fourth chapter, evolutionary relationships within Duranteae, the tribe where Verbenoxylum belongs, were analyzed using plastidial and nuclear markers.

Verbenoxylum (Verbenaceae – Lamiales) é um gênero monotípico de hábito arbóreo restrito ao limite sul da Mata Atlântica. Apesar da presença de um estudo filogenético sobre a classificação da família Verbenaceae empregando marcadores moleculares, o posicionamento de Verbenoxylum reitzii permanece incerto. Através de estudos filogenéticos moleculares é possível investigar o relacionamento entre os organismos e processos evolutivos que possam ter tido papel importante na diferenciação e distribuição dos mesmos. Análises de diversidade genética com marcadores moleculares que tenham histórias evolutivas distintas podem promover um entendimento mais profundo de eventos históricos e recentes que possam ter influenciado na distribuição da variabilidade genética atual. Estudos genéticos populacionais e de modelagem de nicho ecológico (ENM; combina distribuição geográfica e variáveis ambientais) em espécies vegetais da Mata Atlântica podem auxiliar a desvendar a influência das mudanças climáticas geradas pelos ciclos glaciais/interglaciais na composição desta floresta. Este trabalho teve por objetivo contribuir para o entendimento da história evolutiva de V. reitzii através de análises filogenéticas e de diversidade genética populacional. Foram realizados quatro trabalhos que correspondem aos capítulos desta tese. No primeiro capítulo, foi inferido o posicionamento de V. reitzii em Verbenaceae com base nos marcadores moleculares trnL-trnF e ndhF. Os resulatdos mostraram que esta espécie está incluída na tribo Duranteae, sendo grupo-irmão de Recordia Moldenke (gênero monotípico endêmico da Bolívia). Foi proposta uma nova combinação para V. reitzii que foi incluída em Recordia. No segundo capítulo, foram desenvolvidos 11 marcadores variáveis do tipo SSRs para V. reitzii e foi testada a transferabilidade destes nos gêneros relacionados Recordia e Duranta. Dez loci de SSRs amplificaram em Recordia e nenhum em Duranta. No terceiro capítulo, foram utilizados dez loci de SSRs (desenvolvidos no capítulo 2) junto com regiões do cpDNA para caracterizar a variabilidade intraespecífica de V. reitzii. Além disto, foram realizadas análises de ENMs e testes de hipóteses de divergência e conservatismo de nicho para V. reitzii e R. boliviana. Os resultados apontaram uma diversidade genética baixa para V. reitzii, que pode ser associada com a sua distribuição restrita, pequeno tamanho populacional e efeito fundador. As ENMs indicaram que a distribuição atual de Verbenoxylum e Recordia deve ter sido influenciada por mudanças climáticas do passado e os testes de divergência e conservatismo de nicho mostraram a importânica de variáveis ambientais na divergência e distribuição das duas espécies. Por fim, no quarto capítulo, foram analisadas as relações evolutivas dentro da tribo Duranteae, a qual Verbenoxylum pertence, utilizando marcadores do cpDNA e nucleares de sequência. / Verbenoxylum (Verbenaceae – Lamiales) is a monotypic tree genus restricted to the southern limit of the Brazilian Atlantic Forest. Despite of the presence of a phylogenetic study on the classification of the Verbenaceae family using molecular markers, the placement of Verbenoxylum reitzii remains uncertain. Using molecular phylogenetic studies it is possible to investigate the relationship between organisms and the evolutionary processes that might have had an important role on their differentiation and distribution. Genetic diversity analyses with molecular markers that present distinct evolutionary histories may provide a deeper understanding of historical and recent events that might have influenced on the present distribution of genetic variability. Population genetic studies and ecological niche modeling (ENM; combines geographic distribution and environmental variables) for plant species from the Atlantic forest might help to reveal the influence of environmental changes generated as consequences of the glacial/interglacial cycles in the composition of this forest. The aim of the present project was to contribute for the understanding of V. reitzii evolutionary history through phylogenetic and population genetic diversity analyses. Four studies were developed which correspond to the chapters of the present thesis. In the first chapter, the position of V. reitzii within the Verbenaceae was inferred based on the molecular markers trnL-trnF e ndhF. The results showed that this species is included in the tribe Duranteae, sister to Recordia Moldenke (monotypic genus endemic to Bolivia). A new combination for V. reitzii was proposed, including the species in Recordia. In the second chapter, 11 variable SSRs markers were developed for V. reitzii and cross-amplification was tested in the related genera Recordia and Duranta. Ten loci amplified in Recordia and all failed in Duranta. In the third chapter, ten SSR loci (developed in chapter 2) were used along with cpDNA regions to evaluate the intraspecific variability in V. reitzii. Besides, ENMs and tests of hypotheses of niche divergence and conservatism were performed for V. reitzii and R. boliviana. The results indicated that V. reitzii has a low genetic diversity, which may be related to its narrow distribution, small population size, and founder effect. The ENMs pointed that the present distribution of Verbenoxylum and Recordia may have been influenced by past climatic changes and the tests of niche divergence and conservatism showed the importance of environmental variables on the diversification and distribution of the two species. Lastly, in the fourth chapter, evolutionary relationships within Duranteae, the tribe where Verbenoxylum belongs, were analyzed using plastidial and nuclear markers.

FundaÃÃo Cearense de Apoio ao Desenvolvimento Cientifico e TecnolÃgico / CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve o estudo de investigaÃÃo quÃmica da espÃcie Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), coletada no municÃpio de MuncugÃ, Bahia. A anÃlise cromatogrÃfica do extrato etanÃlico das folhas de L. rigida permitiu o isolamento e caracterizaÃÃo de 3 flavonÃides do tipo flavanonas: sakuranetina, pinocembrina e 2 flavanonois: 7-metil-aromadendrina e taxifolina; 1 flavona: genkwanina; 3 flavonois: ramnocitrina, canferol e quercetina. Na determinaÃÃo estrutural dos metabÃlicos secundÃrios isolados, utilizou-se tÃcnicas espectroscÃpicas como Infravermelho (IV) e RessonÃncia MagnÃtica Nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HMBC e HSQC), alÃm de espectrometria de massa (EM) e comparaÃÃo com os dados da literatura. Embora todos os compostos isolados sejam conhecidos na literatura, o isolamento de flavonÃides para a espÃcie L. rigida corrobora com a dispersÃo quimiotaxonÃmica desta classe para o gÃnero Lippia. AlÃm disso, os compostos 7-metil-aromadendrina, ramnocitrina, genkwanina e canferol estÃo sendo relatados pela primeira vez para o gÃnero, alÃm do mais os flavonoides 7-metil-aromadendrina e ramnocitrina estÃo sendo relatados pela primeira vez para a famÃlia Verbenaceae. O Ãleo essencial das folhas de Lippia rigida foi obtido por hidrodestilaÃÃo e analisado em CG-EM e CG-DIC. Os componentes majoritÃrios do Ãleo essencial foram α-humuleno (42,3%) e β-cariofileno (13, 0%). O Ãleo foi submetido ensaio de atividade larvicida frente a larvas no estÃgio III do mosquito Aedes aegypti com e apresentou CL50 de 138, 97 Â 1,2 μg/mL. Ensaio de atividade de citotoxicidade frente a linhagens de cÃlulas MDA-MB435, HCT-8 e SF-295, apresentou IC% 83,79, 86,80 e 79,41, respectivamente. A atividade de inibiÃÃo da enzima acetilcolinesterase revelou com halo de inibiÃÃo de 9 mm similar ao controle fisostigmina. / This paper describes the study of chemical research of the species Lippia rigida Schauer (Verbenaceae), collected in the municipality of MuncugÃ, Bahia. Chromatographic analysis of the ethanol extract from leaves of L. rigid allowed the isolation and characterization of flavonoid-type flavanones 3 sakuranetin, pinocembrin and naringenin 2 flavanonois 7-methyl aromadendrin and taxifolin, 1 flavone genkwanin, 3 flavonois ramnocitrin, kaempferol and quercetin. In the structural determination of secondary metabolites isolated, we used spectroscopic techniques such as infrared (IR) and hydrogen nuclear magnetic resonance (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR), including two-dimensional techniques (COSY, HMBC and HSQC), and mass spectrometry (MS) and comparison with literature data. Although all the compounds are known in the literature, the isolation of flavonoids for the species L. rigida chemotaxonomy corroborates dispersal of this class to the genus Lippia. Moreover, the compound 7-methyl-aromadendrin, ramnocitrina, genkwanina and kaempferol are being reported for the first time for the genus, besides the more flavonoids 7-methyl-aromadendrin ramnocitrina and are being reported for the first time for the family Verbenaceae. The essential oil of Lippia rigida leaves was obtained by hydrodistillation and analyzed in GC-MS and GC-FID. The major components of the essential oil were α-humulene (42.3%) and β-caryophyllene (13,0%). The oil was subjected testing larvicidal activity against larvae in stage III of the mosquito Aedes aegypti and presented with LC50 of 138.97 Â 1.2 mg/mL. Assay of cytotoxicity activity against cell lines MDA-MB435, HCT-8 and SF-295, IC% showed 83.79, 86.80 and 79.41, respectively. The activity of inhibiting the enzyme acetylcholinesterase inhibition zone revealed with 9 mm similar to control physostigmine.

Aloysia Palau is the third largest genus of tribe Lantaneae, after Lippia L. and Lantana L., in the Verbenaceae. Recent molecular phylogenetic studies have circumscribed genus Aloysia as 31 species, with the transfer of most species of Acantholippia Griseb. and the inclusion of the monotypic Xeroaloysia Tronc., as well as the exclusion of several North American Aloysia species that nest within a Lippia Lantana Glade. Newly circumscribed Aloysia are found mostly in South America, where the genus is represented by 28 species and six varieties. Only four Aloysia species are found in North America, A. coalcomana Siedo, A. macrostachya (Ton.) Moldenke, A. wrightii A. Heller, and A. gratissima (Gullies & Hook.) Tronc. var. gratissima, this last being the only taxon found in both North and South America. A taxonomic revision of the genus Aloysia for South America is provided with detailed morphological descriptions, as well as keys for taxonomic identification, illustrations or indication of iconography, and distribution and herbarium specimen lists. The genus Xeroaloysia Tronc. is here considered a synonym of Aloysia, and nine new taxonomic synonyms are here established. Lectotypification is designated for Verbena L. sect. Aloysioides Walp., and neotypification is designated for V. salviifolia Hook. & Am.

A research report submitted to the Faculty of Health Sciences, University of the Witwatersrand, in partial fulfilment of the requirements for the degree of Master in Science ( Medicine ) Pharmaceutical Affairs / Lippia javanica is a widely spread woody shrub and the major traditional use is reflected in its vernacular name; fever tea ' koorsbossie '. An infusion of the leaves is also used as a decongestant for colds and coughs. Infusions may also be used topically to treat scabies and lice A preliminary study indicated that the essential oil chemistry varies dramatically both within and between natural plant populations. / IT2018

ALMEIDA, M. C. S. Estudo fitoquímico e avaliação antioxidante de Lippia sidoides. 2011. 122 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-24T21:45:00Z No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-26T20:47:07Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-26T20:47:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2011_dis_mcsalmeida.pdf: 6768747 bytes, checksum: 93e40f6a744ff78698a9943b20986d61 (MD5) Previous issue date: 2011 / This work describes the phytochemical reinvestigation of the specie Lippia sidoides, belonging to the family Verbenaceae, aiming at the isolation and structural elucidation of secondary metabolites new or known. Chemical studies conducted with the ethanolic extract of the roots and leaves of the species allowed the isolation of tree and characterization of seven constituents. Of the ethanolic extract of the roots was isolated the naphthoquinone tecomaquinone I, and the ethanolic extract of the leaves was isolated the monoterpene 5- hydroxymethyl-2-isopropylphenol, the flavanone naringenin, the mixture of flavonoids eriodictyol and hispidulin, and the mixture of dihydrochalcones 3- hydroxyphloridzin and phloridzin. The mixture of dihydrochalcones was subjected to reaction acetylation with acetic anhydride/pyridine, resulting in the acetylation of all hydroxyl. Structure determination of the substances was performed by spectrometric techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) including two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC) and comparison with data reported in the literature. The antioxidant activity of the substances isolated and of the ethanolic extract of the leaves was evaluated by method the inhibition of free radicals (DPPH), observing a significant activity, especially of the ethanolic extract of the leaves, of the mixture of flavonoids and the mixture of dihydrochalcones. / Este trabalho descreve a reinvestigação fitoquímica da espécie Lippia sidoides, pertencente à família Verbenaceae, visando o isolamento e a elucidação estrutural de novos ou conhecidos metabólitos secundários. O estudo químico realizado com o extrato etanólico das raízes e das folhas da espécie possibilitou o isolamento de três e a caracterização de sete constituintes. Do extrato etanólico das raízes foi isolada a naftoquinona tecomaquinona I e, do extrato etanólico das folhas foram isolados o monoterpeno 5-hidroximetil-2- isopropilfenol, a flavanona naringenina, a mistura de flavonóides eriodictiol e hispidulina, e a mistura de di-hidrochalconas 3-hidroxifloridizina e floridizina. A mistura de di-hidrochalconas foi submetida à reação de acetilação com anidrido acético/piridina, resultando na acetilação de todas as hidroxilas. A determinação estrutural das substâncias foi realizada através de técnicas espectrométricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo técnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparação com dados registrados na literatura. A atividade antioxidante das substâncias isoladas e do extrato etanólico das folhas foi avaliada pelo método de inibição de radicais livres (DPPH), observando-se uma significativa atividade, principalmente do extrato etanólico das folhas, da mistura de flavonóides e da mistura de di-hidrochalconas.

Made available in DSpace on 2014-06-12T16:31:59Z (GMT). No. of bitstreams: 2 arquivo6258_1.pdf: 1936010 bytes, checksum: 80f4ddd980a1f327f19991dff833d77d (MD5) license.txt: 1748 bytes, checksum: 8a4605be74aa9ea9d79846c1fba20a33 (MD5) Previous issue date: 2007 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior / O presente trabalho tem como foco a obtenção, caracterização e determinação da bioatividade dos iridóides glicosilados presentes nas raízes de Lippia alba (Mill.) N. E. Brown, bem como a averiguação da quimiotipia da espécie em estudo. Trata-se de uma planta com marcante aplicação na medicina tradicional de nosso país onde é conhecida por erva-cidreira , chá-do-tabuleiro , erva-cidreira-de-arbusto , alecrim-selvagem , cidreira-brava entre outros. De suas raízes foram isolados e caracterizados 3 iridóides: theviridosídeo, mussaenosídeo e gardosídeo, sendo o primeiro e o segundo descritos pela primeira vez nas raízes e o terceiro pela primeira vez no gênero. A quimiotipia foi definida como citralífera (19,08%), contudo a presença de cis-verbenol, também em razoável concentração (9,73%), induz a se pensar como uma nova variante para esse quimiotipo. Em adição, a análise dos terpenos menores das raízes (CG/EM) revelou a existência de: limoneno, carvona, o éster metílico do ácido hexadecanóico e patchoulano, ainda sem registros literários. O extrato aquoso (EAQ) não apresentou atividade antimicrobiana. A DL50 encontrada foi de 1156,25 mg.kg-1, onde foi observada intensas contorções abdominais, excreção fecal e movimento estereotipado. O extrato acetato de etila (EEA) e o extrato metanólico (EME) apresentaram resultados discretos contra os microorganismos: Staphylococcus aureus (ATCC 6538P), Staphylococcus aureus (ATCC 6538) e Klebsiella pneumonia (ATCC 10031). O EAQ e o theviridosídeo foram observados no teste de carragenina a 1%, onde apresentou dados estatisticamente significativos com 77,90% (p<0,05) de inibição, quando comparado com o controle. Preliminarmente, a capacidade imunorreguladora de tais iridóides e produtos de sua peroxidação foi testada pela estimulação, in vitro, de células esplênicas murinas. Na dose de 100 &#956;g/mL, estes compostos não foram capazes induzir a produção de IL-2, IFN-&#947;, IL-4, IL-10 ou óxido nítrico por estas células linfóides

CoordenaÃÃo de AperfeiÃoamento de Pessoal de NÃvel Superior / Este trabalho descreve a reinvestigaÃÃo fitoquÃmica da espÃcie Lippia sidoides, pertencente à famÃlia Verbenaceae, visando o isolamento e a elucidaÃÃo estrutural de novos ou conhecidos metabÃlitos secundÃrios. O estudo quÃmico realizado com o extrato etanÃlico das raÃzes e das folhas da espÃcie possibilitou o isolamento de trÃs e a caracterizaÃÃo de sete constituintes. Do extrato etanÃlico das raÃzes foi isolada a naftoquinona tecomaquinona I e, do extrato etanÃlico das folhas foram isolados o monoterpeno 5-hidroximetil-2- isopropilfenol, a flavanona naringenina, a mistura de flavonÃides eriodictiol e hispidulina, e a mistura de di-hidrochalconas 3-hidroxifloridizina e floridizina. A mistura de di-hidrochalconas foi submetida à reaÃÃo de acetilaÃÃo com anidrido acÃtico/piridina, resultando na acetilaÃÃo de todas as hidroxilas. A determinaÃÃo estrutural das substÃncias foi realizada atravÃs de tÃcnicas espectromÃtricas como: infravermelho (IV), espectrometria de massa (EM) e ressonÃncia magnÃtica nuclear de hidrogÃnio (RMN 1H) e de carbono-13 (RMN 13C), incluindo tÃcnicas bidimensionais (COSY, HSQC e HMBC) e comparaÃÃo com dados registrados na literatura. A atividade antioxidante das substÃncias isoladas e do extrato etanÃlico das folhas foi avaliada pelo mÃtodo de inibiÃÃo de radicais livres (DPPH), observando-se uma significativa atividade, principalmente do extrato etanÃlico das folhas, da mistura de flavonÃides e da mistura de di-hidrochalconas. / This work describes the phytochemical reinvestigation of the specie Lippia sidoides, belonging to the family Verbenaceae, aiming at the isolation and structural elucidation of secondary metabolites new or known. Chemical studies conducted with the ethanolic extract of the roots and leaves of the species allowed the isolation of tree and characterization of seven constituents. Of the ethanolic extract of the roots was isolated the naphthoquinone tecomaquinone I, and the ethanolic extract of the leaves was isolated the monoterpene 5- hydroxymethyl-2-isopropylphenol, the flavanone naringenin, the mixture of flavonoids eriodictyol and hispidulin, and the mixture of dihydrochalcones 3- hydroxyphloridzin and phloridzin. The mixture of dihydrochalcones was subjected to reaction acetylation with acetic anhydride/pyridine, resulting in the acetylation of all hydroxyl. Structure determination of the substances was performed by spectrometric techniques such as infrared (IR), mass spectrometry (MS) and nuclear magnetic resonance of hydrogen (1H NMR) and carbon-13 (13C NMR) including two-dimensional techniques (COSY, HSQC and HMBC) and comparison with data reported in the literature. The antioxidant activity of the substances isolated and of the ethanolic extract of the leaves was evaluated by method the inhibition of free radicals (DPPH), observing a significant activity, especially of the ethanolic extract of the leaves, of the mixture of flavonoids and the mixture of dihydrochalcones.

As plantas medicinais são consideradas pela população uma alternativa para tratamento de diversas doenças. Entre estas, destacam-se as plantas da família Verbenaceae, como as espécies do gênero Verbena. Espécies reconhecidas atualmente como gênero Glandularia foram anteriormente descritas como Verbena. Esses gêneros ainda possuem problemas de circunscrição, tendo em vista que são táxons muitos semelhantes, sendo muitas vezes difícil diferenciá-los. Espécies de Verbena são bem relatadas na medicina popular quanto a atividade anti-inflamatória e para o tratamento de doenças hepáticas. Diante disso, objetivou-se com este trabalho o isolamento de compostos presentes em espécies dos gêneros Glandularia e Verbena e a avaliação das atividades hepatoprotetora e antiquimiotáxica de espécies de Verbena utilizadas na medicina popular. Os compostos isolados foram identificados através de técnicas cromatográficas e espectroscópicas. Extratos metanólicos de V. montevidensis e V. litoralis e o iridoide brasosídeo, presente em ambos os extratos, foram avaliados quanto a atividade antiquimiotáxica realizada de acordo com o teste modificado de Boyden e quanto a atividade hepatoprotetora e citotoxicidade in vitro realizado em células HepG2, pelos métodos de MTT e vermelho neutro. De G. selloi foram obtidos 6β-OH-ipolamiida e dois derivados de crisoeriol com estruturas inéditas, seloisídeo A e seloisídeo B. Do extrato das partes aéreas de G. lobata foram isolados verbascosídeo e o iridoide griselinosídeo, que foi também isolado de V. hirta e V. bonariensis. De V. montevidensis obteve-se brasosídeo. No ensaio biológico antiquimiotáxico realizado com o extrato metanólico de V. montevidensis e com brasosídeo, seu produto isolado, todas as amostras apresentaram inibição significativa da migração leucocitária em relação ao controle. Os resultados obtidos para citotoxicidade in vitro demonstram que os extratos metanólicos e brasosídeo, não apresentaram citotoxicidade nas concentrações testadas. Esses extratos demonstraram atividade hepatoprotetora, em células HepG2, após lesão induzida por etanol. Brasosídeo protegeu as células nas menores concentrações testadas, sugerindo que a atividade hepatoprotetora dos extratos esteja relacionada ao sinergismo entre este composto e verbascosídeo. Os resultados encontrados nos ensaios biológicos corroboram o uso popular de algumas espécies de Verbena como agentes hepatoprotetor e anti-inflamatório. / Medicinal plants are considered by the population an alternative to treat various diseases. Among these, stand out plants of the family Verbenaceae, such as the species of the genus Verbena. Species currently recognized as the genus Glandularia were previously described as Verbena. These genera still have problems of circumscription, since the taxa are very similar, being often difficult to differentiate them. Verbena species are well reported in folk medicine regarding anti-inflammatory activity and for the treatment of liver diseases. The objective of this work was the isolation of compounds present in species of the genera Glandularia and Verbena and the evaluation of the hepatoprotective and antichemotactic activities of Verbena species used in folk medicine. The isolated compounds were identified by chromatographic and spectroscopic techniques. Methanolic extracts of the V. montevidensis and V. litoralis and the iridoid brasoside, present in both extracts, were evaluated for the antichemotactic activity performed according to the modified Boyden test and for the hepatoprotective activity and in vitro cytotoxicity performed in HepG2, by MTT and neutral red methods. From G. selloi 6β-OH-ipolamiide and two chrysoeriol derivatives were obtained with novel structures, selloiside A and selloiside B. From the extract of the aerial parts of G. lobata verbascoside and the iridoid griselinoside were isolated. This iridoid was also isolated from V. hirta and V. bonariensis while V. montevidensis afforded brasoside. In the antichemotactic biological assay performed with the methanolic extract of V. montevidensis and with brasoside, all the samples showed significant inhibition of the leukocyte migration in relation to the control. The results obtained for in vitro cytotoxicity demonstrate that the methanolic extracts and brasoside did not present cytotoxicity at the concentrations tested. These extracts demonstrated hepatoprotective activity in HepG2 cells after ethanol-induced injury. Brasoside protected the cells at the lowest concentrations tested, suggesting that the hepatoprotective activity of the extracts is related to the synergism between this compound and verbascoside. The results found in the biological assays corroborate the popular use of some species of Verbena as hepatoprotective and anti-inflammatory agents.

Thesis (M. Sc.(Agric))(Horticulture)-University of Pretoria, 2005. / Includes bibliographical references. Available on the Internet via the World Wide Web.