Submitted by Willian Henrique dos Santos null (willian_santos@fc.unesp.br) on 2017-03-02T13:42:56Z No. of bitstreams: 1 DEFESA-24-02-2017.pdf: 11727986 bytes, checksum: 5e700d656e3faf3c665363a77b6371b2 (MD5) / Approved for entry into archive by LUIZA DE MENEZES ROMANETTO (luizamenezes@reitoria.unesp.br) on 2017-03-08T12:53:39Z (GMT) No. of bitstreams: 1 santos_wh_dr_bauru.pdf: 11727986 bytes, checksum: 5e700d656e3faf3c665363a77b6371b2 (MD5) / Made available in DSpace on 2017-03-08T12:53:39Z (GMT). No. of bitstreams: 1 santos_wh_dr_bauru.pdf: 11727986 bytes, checksum: 5e700d656e3faf3c665363a77b6371b2 (MD5) Previous issue date: 2017-02-24 / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) / A demanda por fontes de energias renováveis já é uma necessidade mundial, pois, o crescimento populacional e industrial trouxe concomitantemente um aumento no consumo de energia. Infelizmente, a matriz energética dos países que estão em pleno desenvolvimento se baseia na queima de combustíveis fósseis, o que traz sérios problemas ambientais e para a saúde da população. Tendo em vista esta necessidade, este trabalho retrata o estudo sobre o uso do pentacloreto de nióbio (NbCl5) como ácido de Lewis em reações multicomponentes para a síntese de compostos derivados de cumarinas e xantenos, compostos com potencial aplicação como corantes sensibilizadores em dispositivos fotovoltaicos. Os compostos de interesse foram obtidos através dos reagentes de partida: 4-hidróxicumarina, derivados fenólicos 3,5-dimetóxifenol e 3,4,5-trimetóxifenol, aldeídos aromáticos e 1,3-ciclo-hexanodiona. Foram estudadas as condições reacionais (% NbCl5, solvente utilizado e tempo reacional) para se estabelecer protocólos de síntese para a formação dos produtos de interesse na presença do pentacloreto de nióbio. O pentacloreto de nióbio demonstrou ser capaz de promover as reações estudadas neste trabalho. Esta nova possibilidade de obtenção destes compostos é de fundamental importância, pois, estes compostos possuem um leque muito amplo de aplicações, das quais algumas foram citadas neste trabalho. / The demand for renewable energy sources is already a worldwide need, because, the population and industrial growth concurrently brought an increase in energy consumption. Unfortunately, the energy matrix of the countries that are in full development is based on burning fossil fuels, which causes serious environmental problems and the health of the population. In view of this need, this work shows that the study about the use of niobium pentachloride (NbCl5) as Lewis acid in multicomponent reactions for the synthesis of coumarin and xanthene derivatives of compounds with potential application as sensitizing dyes in photovoltaic devices. These compounds were obtained from the starting materials: 4-hydroxycoumarin, phenolic derivatives (3,5-dimethoxyphenol and 3,4,5-trimethoxyfenol, aromatic aldehydes and 1,3-cyclohexanedione. The reaction conditions (% NbCl5, solvent and reaction time) to establish protocols synthesis for the formation of the products in the presence of niobium pentachloride were studied.Niobium pentachloride has been shown to be capable of promoting the reactions studied in this work. This new method of obtaining these compounds is of fundamental importance, considering that these compounds have a wide range of applications, some of which have been cited in this work.

Orientador: Prof. Dr. Anderson Orzari Ribeiro / Tese (doutorado) - Universidade Federal do ABC, Programa de Pós-Graduação em Ciência e Tecnologia/Química, Santo André, 2017. / Neste trabalho apresentamos a sintese e caracterizacao de derivados de xantenos para emprego como fotossensibilizadores em Terapia Fotodinamica. A sintese de 08 diferentes compostos foi realizada utilizando-se o alcool resorcinol e derivados do anidrido ftalico, na presenca de ZnCl2. Foram utilizadas tecnicas como RMN de 1H, FTIR, espectrometria de massas para comprovar as estruturas e a pureza dos compostos sintetizados. Em solucao aquosa, empregando tecnicas para obter os espectros de absorcao, excitacao e emissao na regiao do UV-vis, foi possivel observar que os compostos apresentam altos valores de coeficiente de absortividade molar, baixos valores de rendimento quantico de fluorescencia (¿¶F) e alto valores de oxigenio singlete (¿¶¿'), conjunto de propriedades estas que os tornam interessantes compostos para serem estudados como fotossensibilizadores em TFD. No processo de Inativacao Fotodinamica os compostos apresentaram bons resultados para microorganismos Gram-positivos, apresentando alta taxa de inibicao no crescimento de suas colonias e ate mesmo a morte destes no caso dos derivados halogenados. / In this work we present the synthesis and characterization of xanthenes for application as photosensitizers in Photodynamic Therapy. The 08 compounds studied were synthesized by reaction of phthalic anhydride derivatives with resorcinol and ZnCl2 and were characterized by spectroscopic and spectrometric techniques such as FTIR, 1H NMR and UV-vis. The fluorescence quantum yield (....), and singlet oxygen quantum yield (....) in biological media indicate that these compounds are good candidates for photosensitizers. In the Photodynamic Inactivation, the compounds presented good results for Gram-positive microorganisms, with high inhibition rate in the growth and death, in the case of halogenated derivatives.

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