Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. / Made available in DSpace on 2012-10-24T15:13:12Z (GMT). No. of bitstreams: 1
266672.pdf: 3507347 bytes, checksum: 24540a77e2668111ecf80d208756e4b4 (MD5) / Muitas doenças causam grandes preocupações por não terem um tratamento adequado, com muitos efeitos colaterais ou mesmo não tendo um medicamento capaz de eliminá-las completamente. Nesse contexto, o trabalho teve como objetivo a síntese de sulfonamidas e sulfonilidrazonas biologicamente ativas. Os resultados promissores obtidos com compostos sintetizados no mestrado motivaram a síntese de novas sulfonamidas e sulfonilidrazonas derivadas de imidas cíclicas potencialmente ativas. Esses compostos foram sintetizados e avaliados quanto à atividade antimicrobiana e antitumoral, bem como a capacidade de clivagem do DNA. Assim, três novas sulfonamidas e dezenove sulfonilidrazonas derivadas de imidas cíclicas foram sintetizadas. Tanto as sulfonamidas como as sulfonilidrazonas apresentaram atividade antimicrobiana contra bactérias Gram-positivas, mostrando bons resultados. O método manual de Topliss foi utilizado para propor moléculas mais ativas, porém, o resultado da atividade foi inferior ao grupo inicial. O teste feito contra cepas resistentes mostrou-se também positivo. As sulfonilidrazonas e as imidas cíclicas precursoras apresentaram atividade antitumoral, sendo que uma imida apresentou melhor resultado. Sulfonilidrazonas estruturalmente semelhantes a combilexinas foram avaliadas pela capacidade de clivagem do DNA, entretanto foram pouco ativas. Adutos foram sintetizados a partir de N-fenilmaleimidas substituídas e a atividade antimicrobiana foi avaliada, mostrando bons resultados. Além disso, foram sintetizadas quinze sulfonilidrazonas isósteros de acilidrazonas e a atividade contra essas agregações foi avaliada, mostrando bons resultados. Mais três sulfonamidas foram sintetizadas a partir da 1,8-naftiridinona e avaliadas como antiviral, não apresentando resultado significativo. Também, o cloreto da 8-sulfonilquinolina foi utilizado como material de partida na síntese de oito sulfonilidrazonas com potencial atividade antiparasitária. Uma mistura de dois produtos foi obtida, a sulfonilidrazona desejada e a azina, como subproduto. Os compostos foram caracterizados e suas estruturas determinadas por análises espectroscópicas e alguns casos por difração de raio X. Essas sulfonilidrazonas foram avaliadas contra parasitas, porém não foram ativos.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:repositorio.ufsc.br:123456789/93011 |
| Date | January 2009 |
| Creators | Oliveira, Kely Navakoski de |
| Contributors | Universidade Federal de Santa Catarina, Nunes, Ricardo Jose |
| Publisher | Florianópolis, SC |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | Portuguese |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | 56 f.| il., grafs., tabs. |
| Source | reponame:Repositório Institucional da UFSC, instname:Universidade Federal de Santa Catarina, instacron:UFSC |
| Rights | info:eu-repo/semantics/openAccess |
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