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Previous issue date: 2018-05-28 / The Myrtaceae family has 132 genera distributed in 5,760 species present in Australia,
Southeast Asia, tropical and temperate America. In Brazil, it presents 1,018 species in
23 genera. Myrcia D.C is one of the largest genera with 282 species present in almost
all territory, of which 220 are endemics. Its species are used in Brazilian popular
medicine, with emphasis on Myrcia spp., which are used by the traditional population
of the Amazon as astringents, diuretics, hypoglycemics, antihemorrhagics, antioxidants
and in the treatment of hypertension and ulcers. The present study has evaluated the
chemical composition of the essential oils of 13 species of Myrtaceae (Myrcia spp.,
Marlierea sp. and Calyptranthes sp.) from the Terra Firme ecosystem (Amazon). In
addition, the cytotoxic, antibacterial, bacteriostatic, antifungal and larvicidal potentials
of these oils have been described. Twenty-seven samples belonging to these thirteen
species (18 individuals of 11 species of Myrcia, one of Marlierea caudata and one of
Calyptranthes spruceana) were collected from the Adolpho Ducke Forest Reserve,
EMBRAPA (Manaus) and the PANC site (Manaus). Its essential oils were obtained by
hydrodistillation, dried and stored under refrigeration. The chemical characterization
was carried out by means of CG-DIC and CG-EM analysis. The Arithmetic Indexes
and the Spectral Similarity Indexes were obtained, whose results were compared with
those described in the main databases. The mean chemical characterization of these
oils was 95%, totaling 336 compounds identified, of which 34 have been abundant (50.7
to 96.17%). The most frequent and, in some cases, the most frequent components are:
(E)-caryophyllene, δ-cadinene, Espatulenol, α-Copaene, β-elemene, α-humulene,
Caryophyllene oxide, β-selinene, α-muurolene and α–cadinol (42.73% of nonoxygenated
sesquiterpenes and 36.98% of oxygenated sesquiterpenes). This chemical
variability is common to Myrcia species of other Brazilian ecosystems/biomes. Of the
seven pairs of Myrcia individuals collected in distinct periods (dry and rainy), 242
compounds were identified, of which 125 were common, 41 and 76 of which were
unique to the rainy and dry periods, respectively. Essential oils of the dry period have
exhibit greater chemical variability. In addition, the chemical variability of the essential
oils of Myrcia spp. of this ecosystem has been described by 51 cyclization pathways.
Of these routes, thirteen have a high frequency (above 50%), four of which are the most
prominent ones (Cariofilan, Cadinano, Aromadendrano and Eudesmano). The
chemical results of this study have revealed a clear agreement of the chemical
composition of Marlierea caudata with the chemistry composition of Myrcia spp.. On
the other hand, this observation is not clearly evident for C. spruceana. Moreover, It
should be noted that the chemical composition of the essential oils of M. magnoliifolia,
M. minutiflora, M. fenestrata, M. amapensis and Marlierea caudata have been
described for the first time. As for toxicity to cancer cells (Skmel 3 and ACPO2) and
normal cells (MRC5), M. minutiflora presents moderate activity for human melanoma
(Skmel 3) and gastric adenocarcinoma (ACPO2) as well as cytotoxic to non-neoplastic
fibroblasts (MRC5). M. citrifolia, M. minutiflora, M. paivae and M. magnoliifolia present
moderate to high activity against Staphylococcus aureus. M. fallax, M. sylvatica, M.
paivae and C. spruceana present moderate activity against Staphylococcus aureus. As
for the bacteriostatic action, all species tested have shown moderate to high activity
against Pseudomonas aeroginosas. In relation to the insecticidal activity, M. citrifolia,
M. bracteata, M. fenestrata, M. amazonica, M. paivae and C. spruceana are active,
since after 24 h the mortality percentage of Aedes aegypti larvae was 100% in 25 mg.L-
1 of essential oil. Furthermore, the use of chemometric tools in this study has shown it
possible to observe the segregation of samples by major terpene groups and their most
influential cyclic pathways, whose substances of major relevance in this model have
been (E)-Caryophyllene, δ-Cadinene, and Espatulenol. Its pharmacological activities
described in the literature should suggest that they are responsible for the biological
results observed in this work. However, novel biological assays with such isolated constituents must be necessary. Therefore, with respect to the chemistry of Myrcia
volatile constituents occurring in Terra Firme (Amazonia), the present study has been
evidenced very characteristic Amazonian chemotypes and without similarity with other
species collected outside the region, which leads us to conclude how much to must be
studied from the precious Amazonian biodiversity. / A família Myrtaceae apresenta 132 gêneros distribuídas em 5.760 espécies presentes
na Austrália, sudeste da Ásia, América tropical e temperada. No Brasil, apresenta-se
com 1018 espécies em 23 gêneros. Myrcia D.C é um dos maiores gêneros com 282
espécies presentes em quase todo território, sendo 220 endêmicas. Suas espécies
são empregada na medicina popular brasileira, com destaque para Myrcia spp., as
quais são usadas pela população tradicional da Amazônia como adstringentes,
diuréticos, hipoglicemicas, anti-hemorrágicas, antioxidantes e no tratamento de
hipertensão e úlceras. O presente estudo avalia a composição química dos óleos
essenciais de 13 espécies de Myrtaceae (Myrcia spp., Marlierea sp. e Myrciaria sp.)
de ecossistema de Terra Firme (Amazônia). Além disso são descritos os potenciais
citotóxico, antibacteriano, bacteriostático, antifúngico e larvicida desses óleos. Vinte
sete amostras pertencentes a essas treze espécies (18 indivíduos de 11 espécies de
Mycia, um indivíduo de Marlierea caudata e outro de Calyptranthes spruceana) foram
coletados na Reserva Florestal Adolpho Ducke, na EMBRAPA (Manaus) e no sítio
PANC (Manaus). Seus óleos essências foram obtidos por hidrodestilação, secos e
armazenado sob refrigeração. A caracterização química ocorreu por meio de análises
por CG-DIC e CG-EM, cujos Índices Aritiméticos calculados e de Similaridade
Espectral foram comparados com os descritos nas principais bases de dados. A média
de caracterização química desses óleos foi de 95%, totalizando 336 substâncias
identificadas, das quais 34 são abundantes (50,7 a 96,17%). Os componentes mais
frequentes, e em alguns casos majoritários, são: (E)–cariofileno, δ–cadineno,
Espatulenol, α–copaeno, β–elemeno, α–humuleno, Óxido de cariofileno, β–selineno,
α–muuroleno e α–cadinol, prevalecendo estruturas sesquiterpênicas (42,73% de
sesquiterpenos não-oxigenados e 36,98% de sesquiterpenos oxigenados). Essa
variabilidade química é comum a espécies de Myrcia de outros ecossistemas/biomas
brasileiros. Dos sete pares de indivíduos de Myrcia coletados em períodos distintos
(seco e chuvoso), identificou-se 242 substâncias, sendo 125 comuns, com 41
exclusivas do período chuvoso e 76 são exclusivos do períoso seco. Os óleos
essenciais do período seco apresentaram uma maior variabilidade química. Além
disso, a variabilidade química dos óleos essenciais de Myrcia spp. desse ecossistema
pôde ser descrita por 51 vias de ciclização. Dessas vias, treze apresentam elevada
frequência (superior a 50%), sendo quatro vias de destaque pela maior ocorrência
(Cariofilano, Cadinano, Aromadendrano e Eudesmano). Os resultados químicos desse
estudo revelam uma clara concordância de Marlierea caudata com a química de Myrcia
spp., porém o mesmo não se evidencia claramente para C. spruceana. Ressalta-se
que a composição química dos óleos essenias de M. magnoliifolia, M. minutiflora, M.
fenestrata, M. amapensis e Marlierea caudata são descritos pela primeira vez. Quanto
à toxicidade frente a células cancerígenas (Skmel 3 e ACPO2) e normais (MRC5), M.
minutiflora apresenta atividade moderada para melanoma humano (Skmel 3) e
adenocarcinoma gástrico (ACPO2), bem como citotóxica para fibroblastos nãoneoplásicos
(MRC5). M. amazonica e M. fenestrata também apresentam atividade
moderada para Skmel 3. Quanto ao potencial antimicrobiano e bacteriostático, M.
citrifolia, M. minutiflora, M. paivae e M. magnoliifolia apresentam atividade moderada
a elevada frente a Staphylococcus aureus. M. fallax, M. sylvatica, M. paivae e C.
spruceana apresentam atividade moderada frente a Staphylococcus aureus. Quanto a
ação bacteriostática, todas as espécies ensaiadas apresentam atividade moderada a
elevada frente a Pseudomonas aeroginosas. Em relação a atividade inseticida, M.
citrifolia, M. bracteata, M. fenestrata, M. amazonica, M. paivae e C. spruceana são
ativas, pois após 24 h o percentual de mortalidade das larvas de Aedes aegypti é de
100% em 25 mg.L-1 de óleo essencial. A aplicação de ferramentas quimiométricas
nesse estudo possibilitou observar a segregação das amostras por grupos terpênicos
majoritários e suas vias de ciclização mais influentes, cujas substâncias de maior relevância nesse modelo são: (E)-cariofileno, δ–cadineno e Espatulenol. Suas
atividades farmacológicas descritas na literatura sugerem serem os responsáveis
pelos resultados biológicos observados nesse trabalho. Contudo, novos ensaios
biológicos com tais constituintes isolados talvez sejam necessários. Portanto, a
respeito da química dos constituintes voláteis de Myrcia ocorrentes em Terra Firme
(Amazônia), o presente estudo evidência quimiotipos amazônicos bem característicos
e sem similaridade com outras espécies coletadas fora da região, o que nos leva a
concluir o quanto ainda há a ser estudado a partir da preciosa biodiversidade
amazônica.
| Identifer | oai:union.ndltd.org:IBICT/oai:http://localhost:tede/6718 |
| Date | 28 May 2018 |
| Creators | Pereira Júnior, Raimundo Carlos, 92-99160-4279 |
| Contributors | ppgq@ufam.edu.br, Machado, Marcos Batista |
| Publisher | Universidade Federal do Amazonas, Programa de Pós-graduação em Química, UFAM, Brasil, Instituto de Ciências Exatas |
| Source Sets | IBICT Brazilian ETDs |
| Language | Portuguese |
| Detected Language | English |
| Type | info:eu-repo/semantics/publishedVersion, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| Format | application/pdf |
| Source | reponame:Biblioteca Digital de Teses e Dissertações da UFAM, instname:Universidade Federal do Amazonas, instacron:UFAM |
| Rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/, info:eu-repo/semantics/embargoedAccess |
| Relation | -8156311678363143599, 500 |
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