Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química / Made available in DSpace on 2013-07-16T01:35:20Z (GMT). No. of bitstreams: 1 222134.pdf: 6791335 bytes, checksum: 115595e8f094f693cf51525f79e0d849 (MD5) / O trabalho envolveu a síntese e avaliação da atividade farmacológica de análogos de produtos naturais, incluindo derivados do ácido caurenóico (isolado a partir da planta Acmela brasiliensis), chalconas polissubstituídas e piridinas, como precursores de alcalóides. Os derivados do ácido caurenóico sintetizados foram amidas, cetonas e ésteres, especialmente, ésteres benzílicos e alquílico inéditos, preparados com moderados e bons rendimentos a partir da reação do ácido caurenóico com haletos de alquila em meio básico (KOH, acetona). Em uma segunda etapa do trabalho, sintetizou-se chalconas análogas às naturais, a partir da reação de condensação aldólica entre a xantoxilina ou xantoxilina monobromada, com diferentes aldeídos aromáticos em meio básico. Foram obtidas várias chalconas inéditas, além de algumas já descritas na literatura, mas com propriedades farmacológicas e biológicas ainda não conhecidas. A terceira parte do trabalho envolveu a síntese de análogos de alcalóides piperidínicos extraídos de produtos naturais. Todos os derivados sintetizados foram submetidos à avaliação de suas propriedades antinociceptivas