Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Faculdade de Ciências da Saúde, Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, 2018. / Submitted by Raquel Viana (raquelviana@bce.unb.br) on 2018-10-16T20:15:44Z No. of bitstreams: 1 2018_GiulianNepomucenodeMenezes.pdf: 2011368 bytes, checksum: d139ccb28f8c70a60887f1fc238cf256 (MD5) / Approved for entry into archive by Raquel Viana (raquelviana@bce.unb.br) on 2018-10-18T21:07:54Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2018_GiulianNepomucenodeMenezes.pdf: 2011368 bytes, checksum: d139ccb28f8c70a60887f1fc238cf256 (MD5) / Made available in DSpace on 2018-10-18T21:07:54Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2018_GiulianNepomucenodeMenezes.pdf: 2011368 bytes, checksum: d139ccb28f8c70a60887f1fc238cf256 (MD5) Previous issue date: 2018-10-18 / O óleo essencial de Piper aduncum (OEPA) rico em dilapiol possui propriedades antifúngicas contra dermatófitos já descritas na literatura, o que o torna um bom candidato para o tratamento tópico de infecções. O objetivo do presente estudo foi desenvolver sistemas emulsionados para veiculação deste óleo essencial e avaliá-los quanto à penetração cutânea do seu componente majoritário. Foi desenvolvido e validado um método analítico para quantificação do dilapiol por cromatografia líquida de alta eficiência com detecção no ultravioleta (CLAE-UV), no qual foi analisada seletividade, linearidade, precisão, exatidão e limite de detecção e quantificação, segundo as diretrizes do International Conference on Harmonization (ICH). Em seguida, duas formas de apresentação farmacêutica para aplicação tópica foram desenvolvidas e caracterizadas: uma nanoemulsão e um emulgel polimérico de Pemulen®, ambos contendo 7,5% de OEPA. As formulações foram submetidas à avaliação das características organolépticas, tamanho de gotícula, índice de polidispersão e potencial zeta (quando aplicável), perfil de liberação, permeação cutânea in vitro, índice de irritabilidade (HET-CAM), viscosidade, espalhabilidade e estabilidade físico-química preliminar em distintas condições climáticas (40ºC e 25ºC). Os resultados indicaram que a nanoemulsão foi mais estável que o emulgel, apresentando menor decaimento no teor de dilapiol e menor variação de pH ao longo do tempo. Entretanto, o emulgel permitiu maior controle da liberação, com cinética de ordem zero e maior permeação cutânea do fitoativo (170,12 ± 19,26 μg/cm² após 6 horas de experimento) em relação à nanoemulsão, que apresentou liberação do ativo por difusão, de acordo com a cinética de Higuchi e permeação cutânea de 134,33 ± 25,02 μg/cm² em 6 horas de experimento. O emulgel apresentou ainda características reológicas em termos de viscosidade e espalhabilidade favoráveis à administração tópica mais cômoda e facilitada, em comparação à nanoemulsão. Todos os produtos desenvolvidos apresentaram bons índices de segurança (nanoemulsão pH 3,7 e emulgel classificados como “irritante leve”, e nanoemulsão pH 5,5 como “não irritante”). Além disso, concentrações de dilapiol acima da concentração inibitória mínima para T. rubrum e T. mentagrophytes (CIM 500 μg/mL) foram observadas nos testes de permeação cutânea, sendo suficientes para o combate destes micro-organismos a partir de ambas as formulações, caracterizando, portanto, os sistemas emulsionados desenvolvidos como ferramentas promissoras no tratamento tópico de dermatofitoses com dilapiol. / The essential oil of Piper aduncum (EOPA) rich in dillapiole has antifungal properties against dermatophytes, which enables it use to treat topical infections. The objective of the present study was to develop emulsified systems for the delivery of this essential oil and to evaluate them for skin penetration of its major component. An analytical method for the quantification of dilapiol by high performance liquid chromatography with ultraviolet detection (HPLC-UV) was developed and validated, in which the selectivity, linearity, precision, accuracy and limit of detection and quantification were analyzed according to International guidelines Conference on Harmonization (ICH). Then two forms of pharmaceutical presentation for topical application were developed and characterized: a nanoemulsion and a Pemulen® polymeric emulgel, both containing 7.5% EOPA. The formulations were submitted to evaluation of organoleptic characteristics, droplet size, polydispersity index and zeta potential (when applicable), release profile, in vitro skin permeation, irritability index (HET-CAM), viscosity, spreadability and preliminary physical-chemical stability under different climatic conditions (40ºC and 25ºC). The results indicated that the nanoemulsion was more stable than the emulgel, presenting less decay in the dillapiole content and lower pH variation over time. However, the emulgel allowed greater control of the release, with zero order kinetics and greater cutaneous permeation of the phytoactive (170.12 ± 19.26 μg/cm² after 6 hours of experiment) in relation to the nanoemulsion, which presented release of dillapiole by diffusion, according to the Higuchi kinetics and cutaneous permeation of 134.33 ± 25.02 μg/cm²in 6 hours of experiment. Emulgel also showed rheological characteristics in terms of viscosity and spreadability favorable to the more convenient and facilitated topical administration, compared to the nanoemulsion. All products developed showed good safety ratings (nanoemulsion pH 3.7 and emulgel classified as "slight irritant" and nanoemulsion pH 5.5 as "non-irritant"). Furthermore, concentrations dillapiole above the minimum inhibitory concentration for T. rubrum and T. mentagrophytes (MIC 500 ug/mL) were observed in the cutaneous permeation tests, sufficient to combat these microorganisms from both formulations, thus characterizing the emulsified systems developed as promising tools for the topical treatment of dermatophytosis with dillapiole.

VASCONCELOS, A. A. Composição química e avaliação do potencial antimicrobiano dos óleos essencias de Ruellia asperulla (Mart. ex ness) Lindau e Ruellia paniculata L. (Acanthaceae). 2014. 88 f. Dissertação (Mestrado em Biotecnologia) - Campus de Sobral, Universidade Federal do Ceará, 2014. / Submitted by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2016-06-08T13:42:11Z No. of bitstreams: 1 2014_dis_aavasconcelos 2014.pdf: 1899253 bytes, checksum: 4e04eb0cbe03e2e57e7e16fc8d3fb930 (MD5) / Approved for entry into archive by Djeanne Costa (djeannecosta@gmail.com) on 2016-06-08T13:46:38Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2014_dis_aavasconcelos 2014.pdf: 1899253 bytes, checksum: 4e04eb0cbe03e2e57e7e16fc8d3fb930 (MD5) / Made available in DSpace on 2016-06-08T13:46:38Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2014_dis_aavasconcelos 2014.pdf: 1899253 bytes, checksum: 4e04eb0cbe03e2e57e7e16fc8d3fb930 (MD5) Previous issue date: 2014 / The genus Ruellia L. comprises about 300 species, which are broadly distributed in tropical and subtropical regions of the planet. Among the species that comprise the genus, are Ruellia asperula and Ruellia paniculata, known popularly as "Melosa" and "Melosa-purple". Phytochemical research and antimicrobial activity against species belonging to the genus Ruellia are scarce, however the literature reveals that some of these species are widely used in folk medicine. Thus, this study sought to describe the chemical composition and evaluate the antibacterial effect of essential oils from aerial parts of Ruellia asperula and Ruellia paniculata, on the growth of Streptococcus mutans ATCC 25175, Streptococcus oralis ATCC 10557, Streptococcus parasanguinis ATCC 903, Streptococcus salivarius ATCC 7073, Streptococcus sobrinus ATCC 6715, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e Klebsiella oxytoca ATCC 13182, both in planktonic form as in biofilms. The essential oils were obtained and their constituents analyzed by gas chromatography and mass spectrometry (GC / MS). Different methodologies were used to check the antimicrobial potential. Among these are the minimum inhibitory concentration (MIC) determination of the death curve and evaluation of minimum bactericidal concentration (MBC). Furthermore, quantification of biomass and the number of viable cells in the biofilm were conducted, respectively, by staining with crystal violet and counting of colony forming units (CFU). The negative and positive controls used in all tests were, respectively, 4% DMSO and chlorhexidine gluconate adjusted according to the concentration data from the MIC of each micro-organism. The main constituents of the oil R. asperula were cariophylla-4 (12)-8-(13)-dien-5β-ol (14.1%), (E)-caryophyllene (22.7%) and caryophyllene oxide (29.4%) as (E)-caryophyllene (11.0%), spathulenol (13.1%) and δ-amorphene (14.9%) were the major constituents of oil R. paniculata. The data showed that the tested oils have had best results on the strains of Gram-positive bacteria, the essential oil of R. paniculata showed the best effect being able to inhibit planktonic growth, and the development of biofilms of S. oralis strain. Thus, the essential oils and R. asperula and R. paniculata emerge as important alternatives to control bacterial. / O gênero Ruellia L., compreende aproximadamente 300 espécies, as quais estão amplamente distribuídas nas regiões tropicais e subtropicais do planeta. Dentre as espécies que compõem o gênero, estão Ruellia asperula e Ruellia paniculata, conhecidas popularmente como “Melosa” e “Melosa-roxa”. Pesquisas fitoquímicas e de atividade antimicrobiana sobre as espécies pertencentes ao gênero Ruellia são escassas, entretanto a literatura revela que algumas dessas espécies são largamente empregadas na medicina popular. Assim, o presente trabalho buscou descrever a composição química e avaliar o efeito antibacteriano dos óleos essenciais das partes aéreas de Ruellia asperula e Ruellia paniculata, sobre o crescimento de Streptococcus mutans ATCC 25175, Streptococcus oralis ATCC 10557, Streptococcus parasanguinis ATCC 903, Streptococcus salivarius ATCC 7073, Streptococcus sobrinus ATCC 6715, Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 e Klebsiella oxytoca ATCC 13182, tanto na forma planctônica como na de biofilmes. Os óleos essenciais foram obtidos e seus constituintes analisados por cromatografia de gás e espectrometria de massa (CG/MS). Diferentes metodologias foram empregadas para a verificação do potencial antimicrobiano. Dentre estas estão a determinação da concentração inibitória mínima (CIM), determinação da curva de morte e avaliação da concentração bactericida mínima (CBM). Além disso, a quantificação da biomassa e do número de células viáveis do biofilme foram realizadas, respectivamente, através da coloração pelo cristal violeta e contagem de unidades formadoras de colônia (UFC). Os controles negativo e positivo utilizados em todos os ensaios foram, respectivamente, DMSO 4% e Gluconato de Clorexidina com concentração ajustada de acordo com os dados da CIM de cada micro-organismo. Os principais constituintes do óleo de R. asperula foram cariofila-4(12),8(13)-dien-5β-ol (14,1%), (E)-cariofileno (22,7%) e óxido de cariofileno (29,4%), enquanto (E)-cariofileno (11,0%), espatulenol (13,1%) e δ-amorfeno (14,9%), foram os constituintes majoritários do óleo de R. paniculata. Os dados mostraram que os óleos testados exerceram melhores resultados sobre as linhagens de bactérias Gram-positivas, e que o óleo essencial de R. paniculata apresentou o melhor efeito sendo capaz de inibir o crescimento planctônico, bem como o desenvolvimento de biofilmes da cepa de S. oralis. Assim, os óleos essenciais de R. asperula e R. paniculata surgem como importantes alternativas para o controle bacteriano.

MARQUES, D. D. Contribuição ao conhecimento químico da flora acreana: Protium hebetatum Daly, Protium heptaphyllum(Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly e Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum. 2010. 249 f. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-10-17T19:42:42Z No. of bitstreams: 1 2010_tese_ddmarques.pdf: 6519048 bytes, checksum: 301e6719a441ce4a864518b5de00722e (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-04-23T20:44:22Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2010_tese_ddmarques.pdf: 6519048 bytes, checksum: 301e6719a441ce4a864518b5de00722e (MD5) / Made available in DSpace on 2015-04-23T20:44:22Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2010_tese_ddmarques.pdf: 6519048 bytes, checksum: 301e6719a441ce4a864518b5de00722e (MD5) Previous issue date: 2010 / This work presents study phytochemistry of three species of plants of the family Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) and the Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), known, at random, as pitch, pitch-white and almécego. The species were collected in the municipal district of Cruzeiro do Sul, Acre, Brazil. Of the resin of PHB, were obtained three binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3ß-hydroxyolean-12-ene and 3ß-hydroxyurs-12-ene; 3ß,16ßdihydroxyolean- 12-ene and 3ß,16ß-dihydroxyurs-12-ene; and four triterpenes tetracyclic of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-hydroxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3a-acetoxytirucalla-8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid. Of the epicuticular wax of the leaves of PHB were extracted mixtures of three hydrocarbons: heptacosane, hentriacontane and tritriacontane, and mixture of ethyl ester, as main constituent, the ethyl hexadecanoate. Of the resin of PHU were obtained two binary mixtures of triterpenes pentacyclics of the series oleanane/ursane: 3-oxoolean-12-ene and 3-oxours-12-ene; 3ß-hydroxyolean-12-ene and 3a-hydroxyurs-12-ene; three triterpenes tetracyclics of the series tirucallane: 3-oxotirucalla-8,24-dien-21-oic acid, 3ahydroxytirucalla- 8,24-dien-21-oic acid and the 3a-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid and one triterpene pentacyclic of the series friedelane: D:A-friedoolean-3-one. From the essential oil of PHU, were isolated two monoterpenes: the terpinolene and the p-cymen-8-ol. The essential oil of the resins of PHB, PHU and PHH, presented as main constituent a-pinene (21.28%), terpinolene (42.31%) e p-cymene (31.50%), respectively. Those oils showed biological activity to the microorganism: Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Specifically, the essential oil of PHB was analyzed his activity against larva of the mosquito Aedes aegypti, presenting CL50 = 270.32 ppm, considered don’t activate. Some reactions were performed with the intention of structural proof, as well as, to detach, in part, the chemistry. Finally, was verified the possibility of using the immobilized enzymes of the resin of PHB as biocatalyst, in acetylation reaction. / Este trabalho relata o estudo fitoquímico de três espécies de plantas da família Burseraceae: Protium hebetatum Daly (PHB), Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. ulei (Swat) Daly (PHU) e o Protium heptaphyllum (Aublet) Marchand subsp. heptaphyllum (PHH), conhecidas, aleatoriamente, como breu, breu-branco ou almécega. As espécies foram coletadas no município de Cruzeiro do Sul, Acre, Brasil. Da resina do PHB, foram obtidos três misturas binárias de triterpenos pentacíclicos das séries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3ß-hidroxiolean-12-eno e 3ß-hidroxiurs-12-eno; 3ß,16ß-dihidroxiolean-12-eno e 3ß,16ß-di-hidroxiurs-12-eno; e quatro triterpenos tetracíclicos da série tirucalano: ácido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-óico, ácido 3a-hidroxitirucala-8,24-dien-21-óico, ácido 3a-acetoxitirucala-8,24-dien-21-óico e o ácido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-óico. Da cera epicuticular das folhas do PHB foram obtidos misturas de três hidrocarbonetos lineares, heptacosano, hentriacontano e tritriacontano, e mistura de ésteres etílicos, tendo como constituinte principal o hexadecanoato de etila. Da resina do PHU foram obtidas duas misturas binárias de triterpenos pentacíclicos das séries oleanano/ursano: 3-oxoolean-12-eno e 3-oxours-12-eno; 3ß-hidroxiolean-12-eno e 3a-hidroxiurs-12-eno; três triterpenos tetracíclicos da série tirucalano: ácido 3-oxotirucala-8,24-dien-21-óico, ácido 3ahidroxitirucala-8,24-dien-21-óico e ácido 3a-hidroxitirucala-7,24-dien-21-óico, e um triterpeno pentacíclco da série friedelano, D:A-friedoolean-3-ona. Do óleo essencial do PHU foram isolados dois monoterpenos: o terpinoleno e o p-cimen-8-ol. O óleo essencial das resinas do PHB, PHU e PHH, apresentaram como constituintes principais, a-pineno (21,28%), terpinoleno (42,31%) e p-cimeno (31,50%), respectivamente. Esses óleos mostraram atividade biológica frente aos microorganismos Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniar, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Nycobacterium phlei. Especificamente, o óleo essencial do PHB apresentou atividade contra larvas do mosquito Aedes aegypti, apresentado CL50 = 270,32 ppm, considerado insuficiente. Algumas reações de derivatização foram realizadas com o intuito de comprovação estrutural, como também, para destacar, em parte, a química propriamente dita. Finalmente, foi verificada a possibilidade de utilização das enzimas imobilizadas da resina do PHB como biocatalisador, em reação de acetilação.

OLIVEIRA, E. F.; PAULA, H. C. B. Matrizes de gomas regionais para o encapsulamento do óleo essencial de Lippia Sidoides. 2012. 78 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012. / Submitted by José Jairo Viana de Sousa (jairo@ufc.br) on 2014-11-06T19:14:40Z No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2015-11-24T17:30:01Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) / Made available in DSpace on 2015-11-24T17:30:01Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2012_dis_efoliveira.pdf: 1495147 bytes, checksum: dda6aa4113c59cdf24b5bf22b0f16479 (MD5) Previous issue date: 2012 / Aiming to preserve the properties and optimize the encapsulation of the Lippia sidoides essential oil (LSEO), this work reports on the preparation of chitosan-gum nanoparticles loaded with LSEO by spray-drying, using gums extracted from native trees of northeast of Brazil. The gums used were extracted from exudates of Anacardium Occidentale tree (Cashew gum), Sterculia striata trees (Chichá gum) and Anadenanthera macrocarpa trees (Angico gum). Samples were characterized by FTIR and UV/VIS spectroscopy, particle size and zeta potential, thermal analysis (TGA/DSC) and gas chromatography (GC-MS). The FTIR spectrum showed the main bands of chitosan and gums, in 1550 and 1647 cm-1. Particle sizes ranged from 17 nm to 800 nm, where the angico gum matrix presented the smallest sizes and cashew gum matrix the larger sizes. The zeta potential varied from -40 mV +30 mV, where chichá gum matrix presented the biggest variation. Thermal analysis showed the events of mass loss for the samples, where up to 200° C there are a maximum of 20% mass lost compared to the initial mass. The encapsulation of LSEO ranged between 6 and 16%, where the cashew gum and chichá gum matrixes presented the highest values. Cashew gum samples showed good encapsulation stability after 12 months, where the encapsulated oil content has not changed. The encapsulated oil did not present significant difference in its composition to the initial oil, encapsulating the key components. The release of LSEO from the matrixes was relatively slow, where between 60 and 100% of the oil was released in 48 hours. The kinetic study of LSEO release indicated that the release followed the Higuchi model, with the release by the samples varying between fickians and non-fickians phenomena. / Com o objetivo de preservar as propriedades e otimizar o encapsulamento do óleo essencial de Lippia sidoides (OELS), foi preparado nanopartículas de quitosana e goma carregadas com OELS via spray-drying, usando gomas nativas da região do Nordeste brasileiro. As gomas foram extraídas dos exsudatos das árvores da Anacardium Occidentale (goma do cajueiro), Sterculia striata (goma do chichá) e Anadenanthera macrocarpa (goma do angico). As nanopartículas foram caracterizadas por espectroscopia na região do infravermelho (FTIR) e na região do UV/VIS, tamanho de partículas e potencial zeta, análise térmica (TGA/DSC), e cromatografia gasosa (GC-MS). O espectro do FTIR mostrou as principais bandas da quitosana e das gomas, em 1550 e em 1647 cm-1. Observou-se diferentes propriedades nas nanopartículas em função do tipo de matriz utilizada. As partículas produzidas apresentaram tamanho de 17 a 800 nm, onde a matriz de goma do cajueiro produziu as partículas maiores, e a matriz de goma do chichá as partículas menores. O potencial zeta variou de -40 mV a +30 mV, onde houve maior variação quando utilizou-se a matriz com goma do chichá. A análise térmica evidenciou os eventos de perda de massa para as amostras, onde até 200 °C as amostras perdem no máximo 20% da sua massa inicial. O encapsulamento do OELS variou entre 6 e 16 %, onde as matrizes com goma do cajueiro e do chichá apresentaram os maiores valores. As amostras com goma do cajueiro apresentaram boa estabilidade de encapsulamento após 12 meses, onde o teor de óleo encapsulado não se alterou. A análise por cromatografia gasosa mostrou que o óleo encapsulado não apresentou em sua composição diferença significativa à do óleo inicial, encapsulando os principais componentes. A liberação do OELS pelas matrizes foi relativamente lenta, onde entre 60 e 100% do óleo foi liberado em 48 horas. O estudo cinético da liberação do OELS indicou que a liberação segue o modelo de Higuchi, com a liberação pelas amostras variando entre fenômenos fickianos e não-fickianos.

CHAVES, J. H. Contribuição ao estudo químico de Piper divaricatum e Schinus terebinthifolius. 2008. 117 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2008. / Submitted by Daniel Eduardo Alencar da Silva (dealencar.silva@gmail.com) on 2014-11-12T23:48:19Z No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Approved for entry into archive by José Jairo Viana de Sousa(jairo@ufc.br) on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) / Made available in DSpace on 2016-01-29T20:11:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2008_dis_jhchaves.pdf: 4072158 bytes, checksum: 8c4e20989d939dc3e7b74cfec178c44b (MD5) Previous issue date: 2008 / This work describes the phytocemical investigation of the extracts from roots of Piper divaricatum (Piperaceae), and, the volatile chemical composition of the essential oils Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). The chemical investigation of the extracts of P. divaricatum, using classic methods of chromatography on sílica gel, yelded an amide, (2E,4E)-pentadienamide, 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-methylpropyl)- (piperlonguminine), and two benzoic acid derivatives , 3,4-dy-hidroxy- 5-(2’E,6’Z,10’E)-7’-(hydroxymethyl)-3’,11’,15’-trimethyl-hexadeca-2’,6’,10’,14’- tetraenyl), and the ácid 3,4-dyhydroxy-5-(2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’- tetramethylhexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenyl) benzoic, this being reported for the first time in the literature. The structures of all isolated compounds were elucidated by spectroscopic methods, such as ME, IR and INMR, including 1D and 2D experimentals NMR spectroscopy and, comparison with published data for closely related compounds. The chemical composition of the essential oils from leaves of Schinus terebinthifolius , was analyzed by CG-MS and GC-FID. Fourteen components of plant 1, representing an average of more than 81.0% of the chemical compositions of the oils, were identified and eight compounds of plant 2, representing more than 98,0% in average. Both oils showed higher concentrations of monoterpenoids, but they showed different chemical compositions, whereas cis-ocimene (52%) and ß-ocimene (19%) were major constituents of plant 1, while limonene (93%) is the major component of plant 2. / Este trabalho descreve a investigação fitoquímica dos extratos das raízes de Piper divaricatum (Piperaceae), bem como a composição química volátil dos óleos essenciais das folhas da espécie dióica Schinus terebinhtifolius Raddi (Anacardiaceae). Foram realizadas duas coletas de P. divaricatum em locais e períodos distintos e o estudo químico dos extratos, utilizando técnicas clássicas de cromatografia em gel de sílica, resultou no isolamento de uma amida com atividade citotóxica anti-tumoral em células de sarcoma 180, (2E,4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-il)-N-(2-metilpropil)-2,4- pentadienamida (piperlonguminina) da primeira coleta e dois derivados do ácido benzóico: ácido-5-(2’E,6’Z,10’E)-3’,11’,15’-trimetil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil) 3,4-di-hidroxi-7’-(hidroximetil)-benzóico, inédito na literatura, e o ácido 5- (2’E,6’E,10’E)-3’,7’,11’,15’-tetrametil-hexadeca-2’,6’,10’,14’-tetraenil)-3,4-dihidroxi benzóico na segunda coleta. A determinação estrutural dos compostos isolados baseouse em técnicas espectroscópicas tais como: espectro de massa, espectro de infravermelho e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C uni e bidimensionais. A composição química dos óleos essenciais das folhas de dois indivíduos de S. terebinthifolius, uma espécie dióica (planta 1 = macho; planta 2 = fêmea) foi analisada por CG/EM e CG/DIC. Para a planta 1, um total de 14 compostos foram identificados, representando em média mais que 81% da composição química dos óleos , enquanto que para a planta 2 foram identificados 8 compostos, representando em média mais de 98% da composição dos óleos. Os mesmos mostraram composições químicas distintas com grandes concentrações de monoterpenos, sendo o cis-ocimeno (52%) e o ßocimeno (19%) os componentes majoritários da planta 1, e o limoneno (93%) o constituinte principal dos óleos da planta 2.

SILVA, Monalisa Ribeiro. Estudo comparativo dos efeitos dos óleos essenciais de Cymbopogon citratus e Cymbopogon winterianus (POACEAE) no sistema nervoso central de camundongos. 2009. 126 f. Dissertação (Mestrado em Farmacologia) - Universidade Federal do Ceará. Faculdade de Medicina, Fortaleza, 2009. / Submitted by denise santos (denise.santos@ufc.br) on 2012-05-07T16:03:32Z No. of bitstreams: 1 2009_dis_mrsilva.pdf: 1290451 bytes, checksum: 70a4756e8a810b2c7c427c6b94a3f572 (MD5) / Approved for entry into archive by Eliene Nascimento(elienegvn@hotmail.com) on 2012-05-08T16:52:58Z (GMT) No. of bitstreams: 1 2009_dis_mrsilva.pdf: 1290451 bytes, checksum: 70a4756e8a810b2c7c427c6b94a3f572 (MD5) / Made available in DSpace on 2012-05-08T16:52:58Z (GMT). No. of bitstreams: 1 2009_dis_mrsilva.pdf: 1290451 bytes, checksum: 70a4756e8a810b2c7c427c6b94a3f572 (MD5) Previous issue date: 2009 / The main objective of the present work was to study in a comparative manner the effect of two essential oils, isolated from the leaves of Cymbopogon citratus (Cc) and Cymbopogon winterianus (Cw), medicinal herbs that belong to the Poaceae family and are common to the Northeast Region of Brazil. Their EOs effects were studied on the mice central nervous system (CNS). For that mice from both sexes (25 g) were acutely treated with the doses of 25, 50, 100 and 200 mg/kg, i.p., and submitted to the tests of chemically induced convulsions (pilocarpine, PTZ and strychnine-induced convulsions), barbiturate-induce sleeping time (to evaluate sedative actions), open field and rota rod (to evaluate locomotor activity and motor coordination), plus maze and forced swimming tests (to assess anxiolytic and antidepressant activities respectively). The results showed that in the model of pilocarpine-induced convulsions the effects in males were more prominent with Cc (200 mg/kg) that increased the latency to the 1st convulsion (2.2 times) and the latency to death (3.9) as compared to controls. In females a greater effect was observed with Cw (200 mg/kg) on the latency to death (3.9 increase). Both EO were more efficacious on the PTZ-induced convulsion model, increasing in males the latency to the 1st convulsion in 5.9 (Cc) and 2.9 (Cw) and in 15.6 (Cc) and 21.1 (Cw) times the latency to death. Similar, but lower effects were seen in females. Interestingly, only Cw was somehow more effective on the strychnine-induced convulsions and effects were mainly on the latency to death. Both EOs significantly decreased the latency time to sleep and sleep duration in the barbiturate-induced sleeping time test, indicative of sedative action. The drug`s effect in this last parameter was dose-dependent and Cw was somehow more potent. The EOs decreased the locomotor activity mainly at their highest doses, which also lead to falls, as assessed by the open field and rota rod tests, respectively. Unless for the decrease in the number of entrance in the open arms with higher doses no other effects were detected in the elevated plus maze test used for the evaluation of anxyolytic effects. The CNS depressant effects of both EOs were further confirmed by the forced swimming test where the EOs, unlikely imipramine used as the reference drug, increased the immobility time. In tests in vitro Cc and Cw drastically decreased the myeloperoxidase MPO (a biomarker for inflammation) release from human neutrophils suggesting a potent anti-inflammatory action at doses as low as 0.01 µg/ml. However, neither of the EOs present any radical scavenging activity in the DPPH assay. All together the results showed that the EOs of Cc and Cw present indeed sedative and hypnotic effects and at the range of doses used are potent CNS depressant drugs, making them potentially useful drugs, especially as sedative and hypnotic. Besides, some of their effects such as the anticonvulsant one seems to associated to a GABAergic action similar to that of a DZP-type compound. / O principal objetivo do trabalho atual foi estudar de maneira comparativa o efeito de dois óleos essenciais, isolados das folhas de Cymbopogon citratus (Cc) e de Cymbopogon winterianus (Cw), ervas medicinais pertencentes à família do Poaceae e comuns na região do nordeste brasileiro. Os efeitos dos OEs foram estudados no sistema nervoso central (SNC) de camundongos. Para isso os camundongos de ambos os sexos (25 g) foram tratados agudamente com as doses de 25, 50, 100 e 200 mg/kg, i.p. e submetidos aos testes de convulsões induzidas quimicamente (Pilocarpina, PTZ e Estriquinina), tempo de sono induzido por barbitúrico (para avaliar ação sedativa), campo aberto e rota rod (para avaliar atividade locomotora e coordenação motora), labirinto em cruz elevado e nado forçado (para avaliar atividades ansiolítica e antidepressiva, respectivamente).Os resultados mostraram que no modelo de convulsões induzidas por pilocarpina os efeitos nos animais machos foram mais proeminentes com Cc (200 mg/kg), que aumentou a latência da primeira convulsão (2.2 vezes) e a latência de morte (3.9) quando comparado aos controles. Nas fêmeas um efeito maior foi observado com Cw (200 mg/kg) na latência de morte (aumento 3.9). Ambos os OEs foram mais eficazes no modelo de convulsões induzidos por PTZ, aumentando nos machos a latência da primeira convulsão em 5.9 (Cc) e 2.9 (Cw) e a latência de morte em 15.6 (Cc) e 21.1 (Cw). Efeitos semelhantes, porém menores, foram observados nas fêmeas. Somente o OE de Cw foi de algum modo mais eficaz nas convulsões induzidas por estriquinina e os efeitos foram observados principalmente na latência de morte. Ambos os OEs diminuíram significativamente o tempo de latência para dormir e a duração do sono no teste do sono induzido por barbitúrico, indicativo de atividade sedativa. O efeito das drogas neste último parâmetro foi dose-dependente e o OE de Cw mostrou-se mais potente. Os OEs diminuíram a atividade locomotora principalmente em suas doses mais elevadas, como avaliada pelos testes de campo aberto e rota rod, respectivamente. A menos que para a diminuição no número de entrada nos braços abertos com doses mais elevadas nenhum outro efeito for detectado no teste do labirinto em cruz elevado usado para a avaliação de efeitos ansiolíticos. Os efeitos depressores do SNC de ambos os OEs foram confirmados pelo teste do nado forçado onde os OEs e a imipramina usada como droga de referência aumentaram o tempo de imobilidade. Nos testes in vitro os OEs de Cc e Cw diminuíram drasticamente a liberação da mieloperoxidase MPO (um biomarcador de inflamação) dos neutrófilos humanos, sugerindo uma potente ação antiinflamatória em doses muito baixas como 0.01 µg/ml. Entretanto, os OEs não apresentaram atividade seqüestradora de radicais livres no ensaio de DPPH. Os resultados mostraram que os OEs de Cc e Cw apresentaram efeitos sedativos e hipnóticos nas doses usadas, sendo consideradas potentes drogas depressoras do SNC. Adicionalmente, alguns de seus efeitos tais como o efeito anticonvulsivante parece está associado a uma ação de GABAérgica.

Orientador: Anita Jocelyne Marsaioli / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-21T10:12:07Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Foglio_MaryAnn_D.pdf: 3793195 bytes, checksum: 475ab9c7654ee9b72f381f280906425e (MD5) Previous issue date: 1996 / Doutorado

Orientador: Paulo Mitsuo Imamuro / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-21T19:32:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pantarotto_Helder_M.pdf: 2529296 bytes, checksum: 45c4c755d01f7d0a5234fab742eef946 (MD5) Previous issue date: 1996 / Mestrado

Orientadores: Carlos R. Ferreira Grosso, Antonio Carlos Siani / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-07-25T07:23:31Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Bertolini_AlessandraCuriacos_M.pdf: 3468123 bytes, checksum: 43ea42554e465ba97fa9872ed724f75b (MD5) Previous issue date: 1999 / Resumo: Os óleos essenciais têm sido utilizados como aromas em alimentos. Alternativas para prolongar a vida útil foram necessárias devido a problemas de manuseio da forma líquida e concentrada dos óleos essenciais e da suscetibilidade à oxidação. A microencapsulação por atomização tem se mostrado uma alternativa eficiente. Limitações com relação a homogeneidade do material encapsulante, reprodutibilidade na distribuição de tamanho de partículas e o desconhecimento sobre a interação entre material ativo e de parede no controle da difusão, têm limitado o uso de produtos microencapsulados em larga escala. A estabilidade química de óleo essencial de laranja, linalol e citral encapsulados em goma arábica por atomização, foram avaliados em diferentes concentrações, com relação ao material de parede. As microcápsulas foram morfologicamente caracterizadas, incluindo distribuição de tamanho de partículas. Verificou-se que a estrutura externa das microcápsulas não apresentaram fissuras, indicando a formação de um filme contínuo na parede da cápsula. O perfil de distribuição do tamanho de partículas foi similar para os três agentes ativos, a concentração de 10% apresentou maiores partículas com tamanhos de 23,2; 19,8 e 22,9 Ilm pàra o óleo essencial de laranja, linalol e citral respectivamente. O maior rendimento após a secagem no atomizador foi obtido com 10% de material ativo e a porcentagem de recuperação foi 91,7% para o óleo essencial de laranja, 64,1% para o linalol e 86,2% para o citral. A razão de retenção do material encapsulado no fim do estudo de vida útil (50°C/33 dias) foi de 52,6%; 70,9% e 25,0% para o limoneno, citral e linalol respectivamente, quando comparado com valores iniciais. A eficiência do processo de encapsulação assim como o efeito protetivo à oxidação foram avaliados por cromatografia gasosa (CG) e cromatografia gasosa acoplada ao espectrômetro de massa (CG-EM). Os produtos de oxidação do óleo essencial de laranja, linalol e citral foram caracterizados e identificados com base no índice de retenção, nos dados de CG-EM e nos dados de literatura. Os resultados apontam que a goma arábica mostrou ser um bom material de parede para a retenção do óleo essencial de laranja e do citral, porém não muito eficiente na proteção à oxidação, em todos os casos estudados. / Abstract: Essential oils have been used as food aromas. Alternatives to extend their shelf life are required to handing problems of the concentrated liquid form and their susceptibility to oxidation. Microencapsulation by spray drying has been showed to be an efficient alternative. Limitations with respect to coating homogeneity, reproducible particle size distribution and a lack of knowledge of interactions between the core and wall material in the control of gas diffusion, have limited the use of microencapsulated products on a large scale. The stability of chemically diverse essential oils (limonene, linalool and citral) was evaluated at different concentrations relative to the wall material (10,20 e 30%), encapsulated in Arabic gum by spray drying. Microcapsules were morphologically characterized including particle size distribution. The external structure obtained of the microencapsulated products showed no cracks, indicating the formation of a continuous film in the wall. The particle size distribution profile was similar for the three agents used, showing a concentration of 10% larger particles and average particle size of 23,2; 19,8 and 22,9 11m for limonene, linalool and citral respectively. The greatest yields during spray drying were obtained with 10% core material and % of recuperation was 91,7% for limonene, 64,1% for linalool and 86,2% for citral. Retention rates in the encapsulated materials at the end of storage (50°C/33 days) were 52,6% for limonene, 70,9% for citral and 25,0% for linalool, as compared to the initial values. The efficiency of the encapsulation process as well as the protective effect from the air oxidation were measured by means of gas chromatography (GC) and gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS) methods. The products of limonene, linalool and citral oxidation were characterized and attempted identified based on retention index and data from CG-MS and those reported in the literature. The results pointed out that Arabic gum should be a good wall material to promote the retention of limonene and citral but failed to prevent the oxidation in all the cases studied. / Mestrado / Mestre em Ciência da Nutrição

Orientador: Ricardo Andrade Rebelo. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional de Blumenau, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Programa de Pós-Graduação em Química.