Orientadores: Maria Angela de Almeida Meireles, Marcia Ortiz Mayo Marques / Tese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-07-28T16:23:11Z (GMT). No. of bitstreams: 1 PortilloPrieto_Raul_D.pdf: 6919893 bytes, checksum: 84be5cc6f75f8c3c9aabfe29281c813a (MD5) Previous issue date: 1999 / Resumo: A Bolívia oferece uma natureza diversificada. Vários exploradores botânicos se interessaram pelo estudo de plantas silvestres utilizadas pelos nativos de cada zona geográfica. Porem, ainda faltam estudos para a maioria das plantas silvestres com valor econômico, entre elas destaca-se a Khoa (Saturej~a boliviana Benth Briq), utilizada na medicina tradicional para ajudar na digestão dos alimentos e como planta aromática no preparo de comidas regionais. O presente trabalho tem por objetivo investigar as melhores condições de extração do óleo essencial de Khoa, mediante. destilação por arraste a vapor, solventes orgânicos e dióxido de carbono pressurizado. A khoa (Satureja boliviana Benth Briq) utilizada no presente trabalho foi coletada perto da cidade de La Paz Bolívia no mês de Janeiro de 1995, foi caracterizada morfológica e citologicamente. . A khoa é um arbusto nativo da Bolívia cuja altura varia entre 0,30 e 1,50 m, apresentando caules delgados, semilenhosos, folhas opostas e pequenas, contendo microgotas de óleo essencial na superfície superior e inferior, flores de cor branca, tamanho médio (2,5xl,2 mm). A epiderme superior apresenta tricomas pluricelulares glandulares, com a presença de óleo essencial. O caule apresenta epidermes esclerosadas e tecidos condutores para circulação de óleo essencial. A matéria prima foi caracterizada pela umidade (0,11 g água/ g de .massa seca), densidade (1,3 g/ml) e teor de voláteis totais (15,67%). A destilação por arraste a vapor foi estudada empregando-se um planejamento experimental combinado de dois e três níveis: tamanho de partícula (3 níveis), tempo de operação (3 níveis) e presença de água no extrator (2 níveis). Os fatores mais importantes no rendimento de extração foram o tamanho das partículas, (p=10-6) e tempo de operação (p=0,026). Recomenda-se extrair o óleo essencial das folhas de tamanho grande (Mesh -6 a +16), durante 30 min e sem água no extrator. O óleo essencial de khoa caracterizado pela densidade (0,926 g/ml) e o índice de refração (1,4835), apresenta atividade bactericida, testado em cultura de Escherichia coli, cuja dose letal 50% é 310,8I-Lg/ml. Os compostos principais identificados no extrato foram: pulegona, isomentona, rimol e 1,8- cineol. A extração de óleo essencial de khoa (Satureja boliviana Benth Briq) com etanol e isopropanol, foi realizada a frio, utilizando-se um extrator sólido/líquido com agitação magnética e temperatura controlada. O rendimento de extração foi estudado de acordo com planejamento fatorial fracionado com 2 níveis de 5 fatores: tipo de solvente (etanol e isopropanol); tamanho de partícula (pequena e média); relação solvente/sólido (3:1 e 6:1); temperatura de processo (20 e 30°C) e tempo de operação (30 e 60 min). Os fatores mais importantes foram a relação solvente/sôlido (p=4x10-4) e tamanho de partícula (p=0,014). Recomendando-se utilizar no processo de extração a relação 6:1 de solvente / sólido, tamanho pequeno de partículas (Mesh -35 a +65), temperatura ambiente (20 a 30°C) durante 30 min de extração, empregando-se etanol ou isopropanoI. Os compostos principais identificados no extrato foram: pulegona, isomentona e rimol. A extração com isopropanol produziu uma oleoresina, observando-se a presença de compostos mais pesados. Para o processo com dióxido de carbono, utilizou-se uma linha de extração com leito fixo, estudando-se a influência no rendimento de extração de 6 fatores, usando um planejamento experimental fracionado com dois níveis de variação: tamanho de partícula (pequeno e médio); temperatura de processo (16 e 21°C); pressão de processo (65 e 70kg/cm2); período estático (O e 1 h); vazão de dióxido de carbono (2,5 e 4,0 1/min) e co-solvente (sem e com etanol). Obteve-se os maiores rendimentos de extração, quando foi usado co-solvente(etanol) e uma vazão de 4,0 1/ min de dióxido de carbono. Os outros fatores, não influenciaram significativamente no rendimento de extração. As curvas de extração foram modeladas usando se o modelo empírico: E = Emax C*(Ks+C). A análise da composição química dos extratos mostrou que as condições operacionais influem na proporção relativa dos compostos. Finalmente, foi estabelecida a variação em função do tempo da composição do extrato, em termos dos compostos principais. A proporção relativa dos cimeno, 1,8- cineol, isomentona, pulegona e cariofileno diminuem em função do tempo de extração, enquanto que a do rimol aumenta / Abstract: Bolivia offers a diversified nature. Several Botanical explorers were interested in studying wild plants used by the natives of each geographical zone. Yet, the majority of the wild plant with economic value were not studied, among them can be mentioned "Khoa" (Saturo/a boliviana Benth Briq) used in the traditional (folk) medicine to help in the meal digestion and, also as an aromatic plant in the preparation of regional foods. The objective of the present work was to investigate the best conditions to obtain Khoa essencial oil using hydro-distillation, extraction with organic solvents and pressurized carbon dioxide. Khoa used in this work was collected dose to the city of La Paz in Bolivia, in January 1995 ànd was characterized morphologically and cytologically Khoa is a Bolivian native tree with a height varying between 0.30 to 1.50 m, presents thin shafts semi-woody, opposite and small leaves containing essential oil micro-drops on the superior and inferior surfaces, ,white flowers with an average size 2.5x12 mm, the superior epidermis has glandular pluri-cellular trichomes with essencial oil within them. The shaft has a sderotic epidermis and tis sue tubing for the essential oil circulation. The raw material was characterized by moisture (0.llg water/ g dry matter), density (1.3 g/m!) and total volatile content (15.67%). Hydro-distillation was studied using a factorial experimental design: partide size (3 levels), operational time (3 levels) and water content in the extractor (2 levels). For the response variable extraction yield the most important factors were partide size (p= 1 0.6) and operational time (p=0.026). Based on the results it is recommended to obtain the essential oil from large size leaves (Mesh -6 to+16), during 30 minutes and with no water in the extractor. Khoa essential oil which was characterized by the density (0.926g/m!) and the refraction index (1.4835) had bactericide activity evaluated with Escherichia coli culture, with a DL5o=310.8 µg/ mI. The main constituents identified in the extract were pulegone, isomenthone, thymol and 1,8-cineol. The extraction of khoa essential oil with ethanol or isopropanol was carried out using a solid/liquid extractor with magnetic stirring and controlled temperature. The effects of the following operational variables on the extraction yield were studied using a fractional factorial design: solvent type (ethanol or isopropanol); particle size (small or medium); solvent/solid ratio (3:1 or 6:1); process temperature (20 or 30°C) and operational time (30 or 60 min). The most important factors were the solvent/solid ratio (p= 0.0004) and particle size (p=0.014). Based on the results it is recommended to use a 6:1 solvent/ solid ratio, small particle size (Mesh -35 to +65), at room temperature (20 to 30°C) for 30 minutes, and using ethanol or isopropanol. The main compounds identified in the extract were pulegone, isomenthone and thymol. The isopropanol ex~action produced an oleoresin with heavier compounds. For the carbon dioxide process an extraction unit with a fixed bed extractor was used. A factorial experimental design with two levels was employed to study the influence on the extraction yield of the following factors: particle size (small or medium); process temperature (16 ar 21°C); process pressure (65 or 70kg/cm2); static period (O or 1 h); carbon dioxide flow rate (2.5 or 4.0 l/min) and co-solvent (with or without ethanol). The highest extraction yield was obtained using ethanol as co-solvent at a solvent flow rate of 4.0 l/min. The other variables did not significantly influence the extraction yield. The extraction curves were modeled using the following empirical model: E = Emax C*(Ks+C). The chemical composition analysis of the extracts showed that the operational conditions affected the relative proportion of the compounds. Finally, it was observed that the relative proportion of the p-cimene, 1,8-cineol, isomenthone, pulegone and caryophyllene decreased as a function of extraction time, while thymol increased / Doutorado / Engenharia de Alimentos / Doutor em Engenharia de Alimentos

Orientadores: Maria Angela de Almeida Meirelles, Osvaldo Chiavone Filho / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de Alimentos / Made available in DSpace on 2018-08-01T03:47:29Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Amorim_JosiniraAntunesde_M.pdf: 31893170 bytes, checksum: bd825967a34e5e698c730e56563da0e1 (MD5) Previous issue date: 2002 / Resumo: Os processos de extração usando fluidos pressurizados (EFP) como solvente têm recebido uma atenção especial pois tem demonstrado ser uma técnica de separação limpa e efetiva de produtos naturais. Algumas vantagens da EFP em relação aos outros métodos (destilação por arraste a vapor e extração com solventes orgânicos) são a utilização de temperaturas amenas e do dióxido de carbono como solvente. Porém, para a ampliação da tecnologia envolvida na EFP é importante o conhecimento de parâmetros como a solubilidade dos solutos no solvente e seu comportamento em função das condições operacionais, visto que são imprescindíveis na análise de viabilidade técnico-econômicado processo. Este trabalho teve como objetivo estudar a influência de fatores agronômicos na solubilidade do óleo essencial do Alecrim pimenta (Uppia sidoides Cham.) em C02 pressurizado bem como na atividade antioxidante e no rendimento de extração. As medidas de solubilidade foram realizadas pelo método dinâmico na temperatura de 288,15 K e pressões de 100,150 e 200 bar. Os valores de solubilidade obtidos variaram de 1,37 x 10-3a 3,50 x 10-3kg óleo/kgCO2 com uma faixa ótima de vazão de solvente de 1,16 x 10-5a 1,67 x 10-5kg/s. A cromatografiagasosa foi empregada na análise dos óleos essenciais obtidos por arraste a vapor e extratos obtidos por extração com C02. Os compostos foram identificados por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas. Os resultados mostraram que o timol foi o composto majoritário em todos os extratos analisados.A quantificação de timol foi realizada e os resultados mostraram uma variação de timol numa faixa de 0,38 a 0,71 mg timo/mg extrato. Para o teste de atividade antioxidante para o óleo essencial e para o extrato obtido por COZcom pressurizado e os resultados mostraram um poder inibitório de cerca de 85%. Os rendimentos variaram de 2,3 % a 4,0% para o estudo das épocas de colheitas e de 3,0 % a 4,4 % para os diferentes níveis de adubação. / Abstract: The pressurized fluid extraction (PFE) processes have received special attention, because they have shown to be a clean and effective separation technique for natural products. Some advantages of PFE in relation to other methods (steam distillation and organic solvents extraction) are the utilization of mild temperatures and the carbon dioxide as solvent. However, the knowledge of parameters as solubility of solutes in the solvent and its behavior as a function of operational conditions is important to the expansion of the technology involved in the PFE, once this information is necessary to the technical-economical analysis of the process.This work had as objective to study the influence of agronomic factors on the Uppia sidoides Chamo essential oil solubility in pressurized CO2,as well as on the antioxidant activity and on the extraction yields. The solubility measurementswere done with the dynamic method in the temperature of 288,15 K and pressures of 100, 150 and 200 bar. The solubility values varies from 1.37 x 10-3 to 3.50 x 10-3kgoil/kgCO2 with a optimal solvent flow rate range of 1.16 x 10-5to 1,67 x 10-5kg/s. The gas chromatography was use to analyze the essential oils obtained by steam distillation and the extracts obtained by extraction with CO2. The compounds were identified by gas chromatography coupled with mass spectrometry. The results showed that thymol was the major compound in all analyzed extracts. The quantification of thymol was done and the results showed a variation of thymol in the range 0.38 to 0.71 mg thymol /mg extract. The antioxidant activity test showed an inhibitorypower of about 85% to the essential oil and to the extract obtained with pressurized CO2.The yields varied from 2.3% to 4.0% in the harvest time study and from 3.0% to 4.4% to the different manure levels. / Mestrado / Mestre em Engenharia de Alimentos

Orientador: Antonio Luiz Pires Valente / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-20T17:27:35Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Pini_GlauciaFalleiros_M.pdf: 2232681 bytes, checksum: e2f9247ee877d8913909e5cad3289bbc (MD5) Previous issue date: 1995 / Mestrado

Orientador : Anita Jocelyne Marsaioli / Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica / Made available in DSpace on 2018-07-17T18:07:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Queiroga_CarmenLucia_M.pdf: 6955969 bytes, checksum: 6c515b8c9c560195f6d8d3e95fe10a9e (MD5) Previous issue date: 1989 / Mestrado

Para determinação do efeito de nutrientes na qualidade do óleo essencial da Mentha arvensis, cultivou-se plantas submetidas a oito tratamentos em solução nutritiva completa, com omissão de nitrogênio, fósforo, potássio, cálcio, ferro, zinco e boro. O óleo essencial das folhas de cada tratamento foi extraído por destilação de arraste de vapor e analisado por cromatógrafo acoplado a espectrômetro de massa (GCMS). A análise indicou sensíveis diferenças quanto ao número de componentes e à proporção de limoneno, mentora, mentol e metil acetato no óleo. Determinou-se também efeitos da omissão de nutrientes no desenvolvimento de folhas, hastes, estolões e raízes das plantas e as suas respectivas extrações de nutrientes. Sintomas visuais de deficiência de nitrogênio, fósforo, potássio e cálcio foram observados e descritos / To determinate the effect of the macro and micronutrients on the Mentha arvensis essentiaI oil, plants were submitted to complete nutrient solution or without N, P, K., Ca, Fe, Zn and B. EssentiaI oil extracted by hydrodestillation was anaIyzed by gas chromatography and mass spectrometry. Oil nutrient omission intluenced oil quality affecting concentrations of limonene, menthone, menthol and menthyl acetate. Nutrient omission aItered leaves, shoots, rhizomes and roots development as their respective nutrient extraction. This work aIso describes visual symptoms of nitrogen, phosphorous, potassium and calcium deficiencies

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Departamento de Biologia Celular, Instituto de Ciências Biológicas, Programa de Pós-Graduação em Biologia Molecular, 2018. / Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) e Fundação de Apoio à Pesquisa do Distrito Federal (FAPDF). / Comumente chamada de “copaíba”, a Copaifera multijuga Hayne (CmH) é uma planta do gênero Copaifera (Leguminosae-Caesalpinoideae) que ocorre na Amazônia brasileira. Extraído do tronco das árvores, o óleo-resina de Copaifera spp. é amplamente utilizado por povos indígenas da região amazônica na medicina popular e tem alto potencial associado a aplicações biotecnológicas como agente antimicrobiano, anti-inflamatório, antitumoral, antinociceptivo, antileishmanial e cicatrizante. O óleo-resina de Copaifera spp. é composto por ácidos resinosos e compostos voláteis, principalmente sesquiterpenos e diterpenos Neste trabalho, sesquiterpenos do óleo-resina da CmH, cenários biológicos para sua biossíntese e seus mecanismos químicos foram coletados de vários estudos. Com base nessa coleta de dados, em dados de um transcritoma da CmH e em métodos e ferramentas computacionais, foi reconstruída in silico uma rede metabólica de sesquiterpenos de Copaifera multijuga Hayne (CmH). Esta rede metabólica é uma compilação de reações enzimáticas cobrindo mecanismos de ciclização, compostos preditos e cenários biológicos para a biossíntese. Os resultados foram convenientemente armazenados em um banco de dados em grafos projetado especificamente para esta finalidade, tornando-se localizáveis, acessíveis, interoperáveis e reutilizáveis. O workflow utilizado para a reconstrução in silico funciona para múltiplos organismos, bem como pode ser adaptado para diferentes tipos de mecanismos químicos alterando o conjunto de regras de gramática de grafos. / Ordinarily named “copaiba”, the Copaifera multijuga Hayne (CmH) is a plant of Copaifera genus (Leguminosae-Caesalpinoideae) occurring in the Brazilian Amazon. Exuded from the trunk of trees, the oil-resin of Copaifera spp. is widely used by indigenous people from the Amazon region for healing and in folk medicine, and it has high associated potential biotechnological applications, such as antimicrobial, anti-inflammatory, antitumor, antinociceptive, antileishmanial and healing. The oil-resin of Copaifera spp. is composed of resinous acids and volatile compounds, mainly sesquiterpenes and diterpenes In this study, a range of CmH oil-resin sesquiterpenes, biological scenarios for their biosynthesis, and its chemical mechanisms were collected from several studies. Based on this data collection, on CmH transcriptome data, and on computational methods and tools, an in silico sesquiterpene metabolic network of Copaifera multijuga Hayne (CmH) was reconstructed. The resulting sesquiterpene metabolic network of CmH is a compilation of reactions covering cyclization mechanisms, predicted compounds, and biological scenarios for the biosynthesis. These results were suitably stored in a graph database designed for it, and they became findable, accessible, interoperable, and reusable. The workflow for the in silico reconstruction can be used for multiple organisms as well as graph grammar rules can be added or removed to achieve different types of chemical mechanisms.

Os óleos essenciais são metabólitos secundários extraídos de plantas e apresentam diversas propriedades para fins medicinais. O objetivo deste trabalho foi caracterizar o óleo essencial de folhas secas de E. staigeriana, verificar sua atividade antimicrobiana e antibiofilme frente a bactérias gram-positivas e gram-negativas e avaliar a expressão dos genes de virulência e resistência em Listeria monocytogenes e Enterococcus faecalis resistente a vancomicina (VRE) na ausência e presença de concentração sub-inibitória do óleo essencial, por PCR quantitativo em tempo real (qPCR). A caracterização do óleo foi realizada por cromatografia gasosa acoplada a massa (GC-MS) verificou-se a presença de 21 compostos, sendo os constituintes majoritários o geranial (28,67 %), neral (19,68 %) e limoneno (17,29 %). A ação antimicrobiana foi avaliada e observou-se que o óleo apresentou atividade frente a bactérias gram-positivas, com diâmetros de halos de inibição de 0 a >45 mm. A concentração inibitória mínima (CIM) foi determinada para bactérias gram-positivas, sensíveis e resistentes a agentes antimicrobianos como VRE, e variou de 0,19 a 6,25 %. Ação antibiofilme do óleo foi avaliada tanto na formação, quanto sob um biofilme pré-estabelecido. O óleo essencial apresentou capacidade de inibir a formação do biofilme de todas as cepas testadas, mas pouca ou nenhuma capacidade de remoção do biofilme pré-formado. Na análise de expressão gênica por qPCR para L. monocytogenes, verificou-se que três dos genes de estresse celular (sufS, sod e degU) apresentaram uma diferença significativa na presença do óleo. Para a cepa de E. faecalis VRE, nenhum gene selecionado apresentou alteração na expressão gênica. Como conclusão, este estudo demonstrou que o óleo essencial de folhas secas de E. staigeriana possui atividade antimicrobiana do frente a bactérias gram-positivas e sem atividade em gram-negativas. / Essential oils are secondary metabolites extracted from plants and they have been showing several medicinal properties. The aim of this study was to characterize the essential oil extracted from dry leaf of E. staigeriana, as well as to verify the antimicrobial and anti-biofilm activities against gram-positive and gram-negative bacteria, and to evaluate the expression of virulence and resistance genes in Listeria monocytogenes and Enterococcus faecalis vancomycin resistant (VRE) in the absence and presence of sub-inhibitory concentration of the essential oil by quantitative real time PCR (qPCR). The oil characterization was performed by CG-MS and it was verified the presence of 21 compounds, being the geranial (28.67 %), neral (19.68 %) and limonene (17.29 %) the major compounds. The antimicrobial activity was evaluated and it was observed that the essential oil has effect against gram-positive, with inhibition zone diameter ranges from 0 to 45 mm. The minimum inhibitory concentration (MIC) was determined, to sensible and resistant gram-positive bacteria to antimicrobial agents, such as VRE, and varied between 0.19 to 6.25 %. The anti-biofilm action of the oil was verified on formation, and under a pre-established biofilm. The essential oil showed capacity to inhibit the biofilm formation for all tested strains, but few or no ability to remove the pre-established biofilm. In the analysis of gene expression by qPCR for L. monocytogenes, three cell stress genes (sufS, sod and degU) with significant difference in the presence of the oil. For E. faecalis VRE strain no one of the selected genes showed alteration in the gene expression. In conclusion, this study demonstrates the potential of essential oil from dry leaf of E. staigeriana for future use in the control of gram-positive bacteria.

Orientador: Edésio Luiz Simionatto. / Co-orientador: Alberto Wisniewski Junior. / Dissertação (mestrado) - Universidade Regional de Blumenau, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Programa de Pós-Graduação em Química.

Orientador: Iêda Maria Begnini. / Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Regional de Blumenau, Blumenau.

Orientador: Ricardo Andrade Rebelo. / Dissertação (Mestrado em Química) - Programa de Pós-Graduação em Química, Centro de Ciências Exatas e Naturais, Universidade Regional de Blumenau, Blumenau.