Orientador: Vanderlan da Silva Bolzani / Banca: Lucia Maria Xavier Lopes / Banca: Carlos Alberto Manssour Fraga / Banca: Carlos Alberto Montanari / Banca: Adriano Defini Andricopulo / Resumo: O estudo fitoquímico dos caules, folhas, frutos e flores de Pterogyne nitens (Caesalpinioideae) forneceu cinco substâncias inéditas: nitensidina D (42), nitensidina E (43), nitensosídeo A (45), nitensosídeo B (47), pteroginosídeo (51) e 19 substâncias conhecidas, pteroginina (1), pteroginidina (2), pedalina (7), sorbifolina (44), pedalitina (46), kaempferol (48), afzelina (49), kaempferitrina (50), quercetina (52), isoquercitrina (53), rutina (54), quercetina 3-O-soforosídeo (55), taxifolina (61), astilbina (62), ourateacatequina (63) e os ácidos cafeico (56), ferúlico (57), sinápico (58), clorogênico (59) e gálico (60) . Todos os flavonóis e flavonas foram submetidos ao ensaio bioquímico com mieloperoxidase (MPO). De maneira geral, os flavonóides com padrão catecólico no anel B mostraram maior efeito inibitório sobre a MPO que os 4'-hidroxi-flavonóides. Os flavonóides mais ativos, 46, 52, 53, 54, e 55 exibiram valores de CI50 de 3,75, 1,22, 3,75, 3,60 e 3,72 nM, respectivamente. Adicionalmente, a capacidade seqüestradora de radicais dos flavonóis e flavonas foi avaliada sobre os radicais ABTS e DPPH. Os alcalóides guanidínicos de P. nitens foram selecionados como modelos para o planejamento e síntese de análogos antitumorais e antifúngicos. Uma série de 24 substâncias sintéticas, incluindo guanidinas mono e dissubstituídas, e seus bioisósteros foi preparada empregando-se protocolos descritos na literatura com pequenas modificações. Os derivados guanidínicos sintéticos e seus análogos foram avaliados em quatro linhagens de células tumorais e nove cepas fúngicas. Os estudos de relação estrutura-atividade qualitativa foram concentrados sobre duas regiões das estruturas moleculares dos alcalóides: o núcleo guanidínico e a cadeia... (Resumo completo, clicar acesso eletrônico abaixo) / Abstract: The phytochemical study of the stems, leaves, fruits and flowers of Pterogyne nitens (Caesalpinioideae) furnished five new compounds: nitensidine D (42), nitensidine E (43), nitensoside A (45), nitensoside B (47), pterogynoside (51), and 19 known compounds, pterogynine (1), pterogynidine (2), pedalin (7), sorbifolin (44), pedalitin (46), kaempferol (48), afzelin (49), kaempferitrin (50), quercetin (52), isoquercitrin (53), rutin (54), quercetin 3-O-sophoroside (55), taxifolin (61), astilbin (62), ourateacatechin (63) and caffeic (56), ferulic (57), sinapic (58), chlorogenic (59) and gallic (60) acids. All flavonols and flavones were evaluated for their myeloperoxidase (MPO) inhibitory activity. In general, flavonoids that posses the ring B with a cathecol pattern are shown to display a major inhibitory effect on MPO than 4'-hydroxyl-flavonoids. The flavonoids, 46, 52, 53, 54, and 55 were active, and exhibited IC50 values of 3,75, 1,22, 3,75, 3,60 and 3,72 nM, respectively. Additionally, the radical scavengers of the flavones and flavonols was evaluated towards ABTS and DPPH. The guanidine alkaloids from P. nitens were selected as prototype compounds for antitumor and antifungal analogue design, and a series of 24 synthetic compounds (mono and disubstituted guanidines with isoprenyl, geranyl or farnesyl groups, and bioisosters) have been prepared using synthetic protocols previously described with minor modifications. The guanidine derivatives and their analogues were evaluated towards four cancer cell lines and nine human pathogenic fungi strains. The qualitative structure-activity relationship studies were concentrated on two regions of the molecular structures of the alkaloids: at the guanidine nucleus and at the prenyl side chain. Preliminary observations on the synthetic guanidine structural features, and their biological activity could... (Complete abstract click electronic access below) / Doutor

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Os alcalóides β-carbolínicos possuem uma ampla distribuição, sendo encontrados em várias famílias de plantas, além de estarem presentes na fumaça do cigarro, bebidas alcoólicas, alimentos excessivamente cozidos e em mamíferos. Estes alcalóides são conhecidos por apresentarem várias ações farmacológicas sobre os sistemas nervoso central, muscular e cardiovascular, causando alucinações, tremores, convulsões, hipotensão e bradicardia. Possuem também atividade antioxidante e imunossupressora, além de ligarem-se a receptores de serotonina, dopamina, benzodiazepina; são também inibidores das enzimas monoamino-oxidase-A (MAO-A) e DNA topoisomerases. Os objetivos do presente estudo foram avaliar os possíveis efeitos antioxidantes, antimutagênicos, antigenotóxicos e neurocomportamentais dos alcalóides β-carbolínicos: harmano, harmina, harmol, harmalol e harmalina, utilizando teste de sensibilidade e antimutagênese em Saccharomyces cerevisiae, ensaio cometa em cultura de células de pulmão de hâmster chinês (V79) e avaliação do comportamento, através da tarefa de reconhecimento de novo objeto, em camundongos, respectivamente. Em testes de sensibilidade, todos os alcalóides protegeram as linhagens deficientes em sistemas de defesa antioxidante de S. cerevisiae contra danos induzidos pelos oxidantes H2O2 e paraquat. De maneira geral, os alcalóides β-carbolínicos protegeram mais as células dos danos gerados pelo H2O2 e o aumento da viabilidade foi mais significativo para as linhagens sod1Δ, sod2Δ e sod1Δsod2Δ. Também, possivelmente por uma ação seqüestradora de espécies reativas de oxigênio, os alcalóides β-carbolínicos mostraram forte atividade contra danos no DNA induzidos pelo H2O2, no teste de antimutagênese com a linhagem N123 de S. cerevisae e no teste de antigenotoxicidade, utilizando o ensaio cometa com células V79. As dihidro-β-carbolinas harmalina e harmalol mostraram um efeito mais pronunciado que as β-carbolinas nos ensaios citados acima. Quanto à avaliação dos efeitos neurocomportamentais em camundongos, a administração sistêmica dos alcalóides β-carbolínicos facilitou a formação de memória de curta duração, no caso da harmina, harmol e harmalina e, também a memória de longa duração (harmalina) em camundongos, verificada com uso da tarefa de reconhecimento de novo objeto.

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Plantas da família Amaryllidaceae são amplamente utilizadas na medicina popular no tratamento de diversas doenças. Estudos têm mostrado que a atividade biológica destes vegetais está relacionada à presença de alcalóides tetraisoquinolínicos, embora outros compostos não alcaloídicos também tenham sido encontrados. O gênero Hippeastrum encontra-se distribuído predominantemente na América do Sul sendo que no Estado do Rio Grande do Sul foram relatadas seis espécies nativas: H. glaucescens, H. striatum, H. papilium, H. reginae e H. breviflorum. A espécie estudada neste trabalho, H. breviflorum, foi coletada na região de Aparados da Serra (RS) e separada em dois grupos de acordo com a coloração das flores (vermelhas ou brancas). O material vegetal de ambos os grupos foi separado em bulbos, folhas, raízes, frutos e flores e submetido ao método clássico para extração de alcalóides. Empregando-se cromatografia em camada delgada e cromatografia líquida de alta eficiência dos extratos obtidos verificou-se que os dois grupos vegetais são idênticos qualitativamente para um mesmo extrato testado. Foram isolados dez produtos de H. breviflorum sendo que sete compostos tiveram suas estruturas determinadas através do uso de técnicas de ressonância magnética nuclear, de espectrometria de massas e de cromatografia. As outras três substâncias apresentaram-se em quantidade insuficiente para análise. A partir das folhas de H. breviflorum foram isolados dois compostos identificados como etilcafeato e p-hidroxibenzaldeído, nos frutos foram encontrados os flavonóides rutina e quercetina e nos bulbos foram isolados os alcalóides licorina, HB1 e HB5, estes dois últimos inéditos denominados de breviflorina A e beviflorina B. Dentre os compostos e extratos testados quanto à atividade antioxidante frente a DPPH, etilcafeato, quercetina e rutina foram os produtos mais ativos. O composto etilcafeato apresentou inibição do vírus da Herpes equivalente ao controle positivo aciclovir.

Tese (doutorado)—Universidade de Brasília, Instituto de Química, Programa de Pós-Graduação em Química, 2018. / Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq), Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) e Financiadora de Estudos e Projetos (FINEP). / Neste trabalho, um método de referência externa de RMNq-1H foi desenvolvido e validado para determinação de alcaloides (benzoilmetilecgonina, benzoilecgonina, cis-cinamoilcocaína e trans-cinamoilcocaína) presentes em amostras de cocaína nas formas de base livre e de cloridrato de cocaína. O método foi aplicado a um conjunto de 26 amostras apreendidas pela Polícia Federal, permitindo a determinação destes alcaloides com um tempo de análise de aproximadamente 15 minutos. Os teores de cocaína e de cinamoilcocaínas nas amostras variaram de aproximadamente 63% a 94% (m/m) e de 0,33% a 5,82% (m/m), respectivamente. O método permitiu a determinação destes alcaloides com excelente exatidão (erro relativo < 5% comparado ao material de referência certificado) e precisão (CV < 3%). Algumas figuras de mérito são apresentadas: exatidão, recuperação, repetitividade, precisão intermediária, estabilidade, robustez, incerteza e limites de detecção e quantificação. O grau de oxidação das amostras também foi determinado. Os resultados mostraram uma excelente correlação quando comparados ao método de referência (CG-DIC) e o método pode ser facilmente adaptado para aplicação a outros analitos. Posteriormente, o potencial da técnica de RMN de 1H aliada a ferramentas de análise multivariada para a análise exploratória das amostras de cocaína apreendidas foi avaliado. Analisaram-se 77 amostras de cloridrato de cocaína apreendidas pela Polícia Federal. Os espectros de 1H das amostras foram processados e submetidos a Análise de Componentes Principais e a Análise Hierárquica de Agrupamentos, numa tentativa de estabelecer correlações entre conjuntos de amostras. O método apontou algumas possíveis correlações entre amostras, no entanto, a confirmação destas correlações por outras técnicas seria necessária para uma conclusão definitiva. Alguns dos sinais que apresentaram os maiores pesos foram identificados, dentre eles sinais relativos as moléculas de cis e trans-cinamoilcocaína, bezoilecgonina e acetato de etila. No entanto, uma investigação mais aprofundada tanto acerca de quais sinais podem ser relevantes para classificação, bem como suas identidades, são necessários para aprimoramento do método. / In this work, an external reference 1H qNMR method is developed and validated for the determination of alkaloids (benzoylmethylecgonine, benzoylecgonine, cis-cinnamoylcocaine and trans-cinnamoylcocaine) in free base cocaine and cocaine hydrochloride samples. The method was applied to a set of 26 cocaine samples seized by Brazilian Federal Police, enabling the determination of these alkaloids with an analysis time of approximately 15 minutes. Cocaine and cinnamoylcocaine content in samples ranged from approximately 63% to 94% (w/w) and from 0,33% to 5,82% (w/w), respectively. The method allowed determination of these alkaloids with excellent accuracy (relative error < 5% compared to the reference material certificate) and precision (RSD < 3%). Some figures of merit are presented, including accuracy, recovery, repeatability, intermediate precision, stability, robustness, uncertainty and limits of detection and quantification. Degree of oxidation of the samples was also determined. The results showed excellent correlation compared to the reference GC-FID methodology. The method can be readily adapted to other analytes. Secondly, the potential of 1H NMR combined with multivariate analysis to exploratory data analysis of cocaine seizures was assessed. Seventy-seven samples of cocaine hydrochloride samples apprehended by Brazilian Federal Police were analyzed. The 1H NMR spectra of samples were processed and submitted to Principal Component Analysis and Hierarchical Cluster Analysis, in an attempt to establish correlations between groups of samples. Method pointed to possible correlations between some samples, however, confirmation of these correlations by other techniques would be necessary to achieve a definitive conclusion. Some of the signals that presented higher loading values were identified, namely signals related to cis and trans-cinnamoylcocaine, benzoylecgonine and ethyl acetate. However, more investigation towards signals that might be relevant to establish these correlations, as well as their identities, are necessary to a reliable application.

Neste trabalho desenvolveu-se uma rota curta e convergente para a obtenção de esqueletos 4-azabiciclo[3.3.0]octano, intermediários avançados que contém todos os carbonos existentes na estrutura dos alcalóides pirrolizidínicos hiacintacina. Inicialmente foram realizadas reações de Michael entre alcinos ativados e o éster etílico da prolina, em condições brandas, gerando adutos enaminocarbonílicos de forma estereosseletiva para o isômero E, com rendimentos superiores a 80%. A posterior redução destes compostos enaminocarbonílicos, por hidrogenação ou por adição de hidreto, forneceu os aminodiésteres correspondentes com rendimentos entre 75 e 85%. Para o composto (2S)-1- benzilóximetil-3-etóxi-3-oxopropilpirrolidina-2-carboxilato de etila essa redução se mostrou estereosseletiva, com uma proporção de 3:1. Estes aminodiésteres foram submetidos a condensações de Dieckmann, através de duas metodologias sintéticas distintas: com a utilização de sódio metálico em refluxo de THF, e com hidreto de potássio a temperatura ambiente, e proporcionaram a obtenção de compostos enolésteres bicíclicos, com rendimentos entre 60 e 65%. Paralelamente, reações de redução com LiAlH4 destes aminodiésteres foram realizadas e proporcionaram a obtenção dos dióis correspondentes, com rendimentos entre 75 e 80%. Um derivado a-hidroxiéster foi obtido a partir da oxidação do enoléster bicíclico promovida por CeCl3.7H2O, com rendimento de 95%. A importância desta metodologia se dá ao fato de que ela proporcionou a inserção de um grupo hidroxila na posição a-éster, substituinte este, presente nos compostos-alvo. / In this work it was developed a short and convergent route for obtention of 4- azabicyclo[3.3.0]octane skeleton, advanced intermediates that possesses all existent carbons in the structure of hiacintacine pirrolizidinic alkaloids. Initially Michael reactions between activated alkynes and proline ethyl ester were performed, in mild conditions, leading to enaminocarbonylic adducts stereoselectively for isomer E, with yields higher than 80%. Further reduction of these enaminocarbonyl compounds, by hydrogenation or hydride addition, furnished the corresponding aminodiesters with yields between 75 and 85%. For the (2S)-1-benziloximethyl-3-ethoxi-3- oxopropylpirrolidine-2-ethyl carboxylate reduction has shown to be stereoselective in a 3:1 ratio. These aminodiesters were submitted to Dieckmann condensations through two distinct methodologies: using metallic sodium in refluxing THF, and with potassium hydride at ambient temperature, affording the obtention of bicyclic enolesters, with yields between 60 and 65%. In parallel, reduction reactions with LiAlH4 of these aminodiesters were performed leading to obtention of the corresponding diols, with yields between 75 and 80%. An a-hydroxyester was obtained from oxidation of the bicyclic enolester promoted by CeCl3.7H2O, in 95% yield. The importance of this methodology is the fact that it provided the insertion of an hydroxyl group in the a-ester position, a substituent present in the target compounds.

Este trabalho foi realizado com o objetivo de isolar e identificar os alcalóides presentes nas espécies H. vittatum e H. striatum, analisar a atividade antitumoral, inibidora da enzima acetilcolinesterase, antioxidante dos extratos e alcalóides obtidos, realizar ensaio de toxicidade para o alcalóide montanina, bem como observar sua atividade em pesquisa básica do comportamento em roedores e verificar comparativamente a modulação da montanina e da galantamina sobre a via de sinalização das proteínas quinases pRaf/pMEK/pERK/pCREB. Método: Fitoquímico: As partes aéreas e subterrâneas das espécies coletadas foram maceradas em etanol e processadas em extração ácido-base para a obtenção dos extratos diclorometano e n-BuOH. Os alcalóides isolados foram identificados com a utilização de métodos cromatográficos, espectrométricos e espectroscópicos. Testes in vitro: Atividade antitumoral: Os extratos e alcalóides obtidos foram avaliados em método in vitro, onde se aplicaram células tumorais biopsiadas de humanos. Inibição da enzima acetilcolinesterase: Os compostos isolados, montanina (Hv1 e Hv2), vitatina (Hv4), pancracina (Hv5) e Hv6 de H. vittatum e a galantamina foram testados em ensaio de bioautografia por cromatografia em camada delgada (CCD) com 1-naftil acetato. Atividade antioxidante: Os compostos anteriormente citados foram testados pelo método que utiliza o difenilpicrilhidrazol (DPPH) em CCD. Testes in vivo: Toxicidade da montanina (24 horas): A montanina foi administrada com doses de 10 a 100 mg/kg i.p. em camundongos e a toxicidade observada por 24 horas comparando-se aos grupos controle. A dose letal mediana foi calculada com método dos probitos. Avaliação da atividade central da montanina: Foram realizados experimentos com camundongos machos em Campo Aberto (CA), Nado Forçado (NF), Labirinto em Cruz Elevado (LCE), Indução do Sono por Pentobarbital (ISP) e sobre a consolidação da memória em ratos (esquiva inibitória passiva). Análise bioquímica da via das MAPKs: Aplicou-se metodologia in vitro em homogenatos (fatias hipocampais) tratados com os alcalóides montanina ou galantamina. A obtenção dos resultados ocorreu a partir da realização de eletroforese de alta voltagem e “Western Blot”. Resultados e Conclusões: A partir dos extratos de alcalóides totais de H. vittatum foram isoladas cinco substâncias: (a) Hv1 (montanina – 0,007%) isolado do extrato diclorometano de folhas, (b) Hv2 (montanina – 0,09%), (c) Hv3 (licorina 0,003%) e (d) Hv4 (vitatina – 0,0003%), isolados do extrato diclorometano de bulbos. Do extrato n-BuOH dos bulbos foram isolados o alcalóide Hv5 (pancracina – 0,0025%) e o composto Hv6 (0,0034%). Da espécie H. striatum foi isolado o alcalóide licorina (Hs3) e dois compostos não identificados (Hs1 e Hs3). O alcalóide vitatina demonstrou inibir moderadamente o crescimento das células tumorais com os valores de IC50 ≤ 29 g/ml. A montanina apresentou o maior efeito antiproliferativo entre os produtos testados. Os valores de IC50 foram menores que 1,0 g/ml para as linhagens testadas. Os extratos diclorometano e n-BuOH de H. vittatum foram considerados antiproliferativos para as células tumorais humanas empregadas, com valores de absorvância 25% menores que o controle. Para as atividades inibidoras da enzima acetilcolinesterase e antioxidante, somente o composto Hv6 apresentou ação. A dose letal mediana para a montanina em camundongos machos foi calculada em 64 mg/kg i.p. A montanina não alterou a locomoção e a atividade exploratória de camundongos quando administrada pela via intraperitoneal (i.p.) nas doses de 10 e 30 mg/kg (CA). Na avaliação da atividade central da montanina administrada por via i.p., observamos atividade ansiolítica (0,1; 1,0; 3,0 mg/kg – LCE), antidepressiva (3,0 mg/kg - NF) e tendência para atividade hipnótica (ISP). No paradigma de memória de esquiva inibitória passiva, a montanina não alterou significativamente o comportamento dos ratos wistar, na via de administração e nas doses testadas. Na investigação comparativa da modulação da via de sinalização das MAPKs (envolvidas com a memória) em fatias hipocampais tratadas (ratos), concluiu-se que a montanina e a galantamina aumentam a fosforilação (atividade) das proteínas testadas. Os resultados obtidos para a galantamina sugerem um possível mecanismo de ação que explique bioquimicamente uma de suas ações que contribuem para a melhora da memória em ratos na esquiva inibitória.

Neste trabalho desenvolveu-se uma rota curta e convergente para a obtenção de esqueletos 4-azabiciclo[3.3.0]octano, intermediários avançados que contém todos os carbonos existentes na estrutura dos alcalóides pirrolizidínicos hiacintacina. Inicialmente foram realizadas reações de Michael entre alcinos ativados e o éster etílico da prolina, em condições brandas, gerando adutos enaminocarbonílicos de forma estereosseletiva para o isômero E, com rendimentos superiores a 80%. A posterior redução destes compostos enaminocarbonílicos, por hidrogenação ou por adição de hidreto, forneceu os aminodiésteres correspondentes com rendimentos entre 75 e 85%. Para o composto (2S)-1- benzilóximetil-3-etóxi-3-oxopropilpirrolidina-2-carboxilato de etila essa redução se mostrou estereosseletiva, com uma proporção de 3:1. Estes aminodiésteres foram submetidos a condensações de Dieckmann, através de duas metodologias sintéticas distintas: com a utilização de sódio metálico em refluxo de THF, e com hidreto de potássio a temperatura ambiente, e proporcionaram a obtenção de compostos enolésteres bicíclicos, com rendimentos entre 60 e 65%. Paralelamente, reações de redução com LiAlH4 destes aminodiésteres foram realizadas e proporcionaram a obtenção dos dióis correspondentes, com rendimentos entre 75 e 80%. Um derivado a-hidroxiéster foi obtido a partir da oxidação do enoléster bicíclico promovida por CeCl3.7H2O, com rendimento de 95%. A importância desta metodologia se dá ao fato de que ela proporcionou a inserção de um grupo hidroxila na posição a-éster, substituinte este, presente nos compostos-alvo. / In this work it was developed a short and convergent route for obtention of 4- azabicyclo[3.3.0]octane skeleton, advanced intermediates that possesses all existent carbons in the structure of hiacintacine pirrolizidinic alkaloids. Initially Michael reactions between activated alkynes and proline ethyl ester were performed, in mild conditions, leading to enaminocarbonylic adducts stereoselectively for isomer E, with yields higher than 80%. Further reduction of these enaminocarbonyl compounds, by hydrogenation or hydride addition, furnished the corresponding aminodiesters with yields between 75 and 85%. For the (2S)-1-benziloximethyl-3-ethoxi-3- oxopropylpirrolidine-2-ethyl carboxylate reduction has shown to be stereoselective in a 3:1 ratio. These aminodiesters were submitted to Dieckmann condensations through two distinct methodologies: using metallic sodium in refluxing THF, and with potassium hydride at ambient temperature, affording the obtention of bicyclic enolesters, with yields between 60 and 65%. In parallel, reduction reactions with LiAlH4 of these aminodiesters were performed leading to obtention of the corresponding diols, with yields between 75 and 80%. An a-hydroxyester was obtained from oxidation of the bicyclic enolester promoted by CeCl3.7H2O, in 95% yield. The importance of this methodology is the fact that it provided the insertion of an hydroxyl group in the a-ester position, a substituent present in the target compounds.

219f. / Submitted by Ana Hilda Fonseca (anahilda@ufba.br) on 2013-04-01T13:46:16Z No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5) / Approved for entry into archive by Ana Hilda Fonseca(anahilda@ufba.br) on 2013-04-23T17:26:30Z (GMT) No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5) / Made available in DSpace on 2013-04-23T17:26:30Z (GMT). No. of bitstreams: 1 Tese_Michelle_Quintino.pdf: 6053895 bytes, checksum: fa1c8ae6f3ce81e85088487a6e5869cc (MD5) Previous issue date: 2011 / CAPES / A síntese de biciclos nitrogenados tem atraído muita atenção na área de síntese orgânica devido à diversidade de atividades biológicas observadas em compostos que possuem esses núcleos, os alcalóides. Recentemente foi desenvolvida uma nova metodologia para a síntese de biciclos 2-piridonas, via reação de aza-anelação formal [3+3] de enaminonas utilizando o derivado metoximetilênico do ácido de Meldrum. Com isso, foram propostas modificações estruturais nesses biciclos, como reações de esterificação e hidrólise das porções ácido e éster dos biciclos 2-piridonas, reação de descarboxilação, substituição da porção ácido carboxílico por amina (Rearranjo de Curtius) ou por bromo (Reação de Hunsdiecker), síntese de acil hidrazinas, e reações de redução. Foi esse estudo foi possível uma melhor compreensão da sua reatividade, uma vez que modificações seletivas, nos substituintes reativos dos núcleos 2-piridonas, foram observadas. Os resultados levaram à obtenção de compostos inéditos, com diferentes funcionalizações, e para o caso de reações envolvendo compostos quirais, as purezas ópticas foram mantidas, com rendimentos de moderados a bons. O produto da reação de redução forneceu um intermediário avançado para a síntese do alcalóide taxiromina / Salvador