Aristolochia genus consists of about 400 species, among which is the Aristolochia trilobata L. This species is commonly used as medicinal plant by Central and South American people against snakes and scorpions bites in the treatment of stomach pains, cramps and diabetes and for the removal of placental among others. However, there are not studies that reports the chemical components of this plant, therefore, this study intended to identify the volatile chemicals in the oil, and the full characterization of the majority constituent of essential oil and offer a way to obtain it via biotransformation. It was observed that the major component of the essential oil is the (R)-sulcatyl acetate (23.31%), while in the hydrolate the major component is linalool (29.51%). The antinociceptive activity of A. trilobata essential oil and (R)-sulcatyl acetate was evaluated, which showed a strong analgesic activity and did not show any significant motor performance alterations. Two routes were proposed to obtain sulcatyl acetate: one by conventional chemical synthesis and another by biotransformation. For the chemical synthesis sulcatona was used how starting material that was reduced and yielded sulcatol (98%), which was acetylated (83% yield). The route by biotransformation had hao starting material geraniol, being evaluated the ability of the fungus Penicillium oxallicum in the biotransformation from geraniol to sulcatona. It was also evaluated the ability of the fungi Aspergillus niger, Aspergillus sp. P. oxallicum, fungus isolated from Spondias tuberous (umbu) and Passiflora edulis (passion fruit) peel, to reduce sulcatona, resulting in a reduction of different percentage for each medium tested. It was also tested A. niger, Aspergillus sp., P. oxallicum and the fungus isolated from umbu , for sulcatol acetylation with stereoselectivity. The region-/stereoselectivity of the reactions was evaluated by GC/FID chiral, obtaining sulcatone reduction with A. niger, and the stereoselectivity in the racemic sulcatol acetylation catalyzed by Aspergillus sp. was obtained (S)-sulcatyl acetate with isomeric purity, and also obtaining pure (R)-sulcatyl acetate with P. oxallicum. It was possible to observe a mixture of isomers from the reaction catalyzed by the isolated fungus from umbu. / O gênero Aristolochia é constituído por aproximadamente 400 espécies, dentre as quais encontra-se a Aristolochia trilobata L. Essa espécie é utilizada na medicina popular nas Américas Central e do Sul contra picadas de cobras e escorpiões, no tratamento de dores estomacais, cólicas e diabetes e para a remoção de placentas, entre outras. No entanto, nenhum trabalho relata os componentes químicos dessa planta e, portanto, o presente trabalho visou a identificação química dos voláteis existentes na mesma, bem como o isolamento, a caracterização e a identificação do constituinte majoritário, R(+)-2-acetil 6-metil-5-hepteno (acetato de sulcatila), com 23,31% presente no óleo essencial. O linalol (29,51%) foi identificado no hidrolato como constituinte majoritário. O óleo essencial e o (R)-acetato de sulcatila tiveram suas atividades antinociceptivas avaliadas em camundongos, os quais apresentaram capacidade de analgesia sem interferir na capacidade motora. Foram realizadas duas propostas para a síntese do acetato sulcatila, uma por síntese convencional e outra por biotransformação. Para a proposta sintética utilizou-se a sulcatona como material de partida, obtendo-se sulcatol (98% de rendimento) a partir da redução, o qual foi acetilado (83% de rendimento). A rota por biotransformação partiu da conversão do geraniol em sulcatona pelo fungo Penicillium oxallicum, sendo avaliado, posteriormente, a capacidade dos fungos Aspergillus niger, Aspergillus sp., P. oxallicum, fungos isolados de Spondias tuberosa (umbu) e das cascas de Passiflora edulis (maracujá) para a redução da sulcatona, obtendo-se a redução com percentuais diferentes para cada meio testado. Foram também realizadas reações de acetilação do sulcatol utilizando os fungos A. niger, Aspergillus sp., P. oxallicum e o fungo isolado do umbu. A régio/estereosseletividade das reações foi avaliada por CG/DIC quiral, sendo possível observar uma regiosseletividade na redução da sulcatona por A. niger e a estereosseletividade na acetilação do sulcatol racêmico catalisada pelo fungo Aspergillus sp., sendo obtido o (S)-acetato de sulcatila com pureza isomérica, e obteve-se o (R)-acetato de sulcatila puro com P. oxallicum, sendo possível também observar uma mistura de isômeros a partir da reação catalisada pelo fungo isolado do umbu.

Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPES / The Aedes aegypti is a vector of severe arboviruses such as dengue, february yellow, Zika and chikungunya, and other examples of resistance to pyrethroids have been identified in vector populations in several countries. In this work, we aim to analyze the effects of lethal and subtleties of the essential oil of Aristolochia trilobata and its major compounds on A. aegypti. The essential oil of A. trilobata was obtained by hydrodistillation in Clevenger apparatus and chemically analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry and a flame ionization detector (GC / MS / DIC). They populations of A. aegypti susceptible PPCampos and resistant to pyrethroids Oiapoque were used. The bioassays were developed with larvae and adults to obtain concentrations/doses and lethal times, and only with larvae to evaluate the swimming behavior of these individuals. Twenty-five compounds were identified and quantified in the essential oil of A. trilobata, which represented 98.72% of the total composition. Among the bio-insecticides, the most toxic compound was limonene, for larvae, and the essential oil of A. trilobata, for adults, of the susceptible population. However, as larvae and adults of the resistant population showed approximately 100% mortality when treated with the ρ-cymene compound. This compound also caused a reduction in the survival of individuals in the resistant population, with a lethal time of 9.54 h and 0.08 h to kill 50% of larvae and adult females, respectively. The treatments modified the larval swimming behavior of the both populations and, in general, reduced their rates of displacement and velocity, as well caused greater disorientation of swimming. Thus, our results show possible alternatives to control larval and adult of A. aegytpi, including resistant to pyrethroids, and clarify the effects of insecticides on the behavior of larvae of this mosquito and its possible consequences on fitness of natural populations. / O Aedes aegypti é vetor de graves arboviroses como dengue, febre amarela, Zika e Chikungunya, porém inúmeros casos de resistência à piretróides tem sido identificados em populações desse vetor em vários países. Nesse trabalho, objetivamos analisar os efeitos letais e subletais do óleo essencial de Aristolochia trilobata e seus compostos majoritários sobre A. aegypti. O óleo essencial de A. trilobata foi obtido por hidrodestilação em aparelho Clevenger e analisado quimicamente por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa e a um detector de ionização de chamas (CG/EM/DIC). Foram utilizadas as populações de A. aegypti PPCampos e Oiapoque, susceptível e resistente a piretróides, respectivamente. Os bioensaios foram desenvolvidos com larvas e adultos para obtenção das concentrações/doses e tempos letais, e apenas com larvas para avaliação do comportamento de natação desses indivíduos. Foram identificados e quantificados 25 compostos no óleo essencial de A. trilobata, os quais representaram 98,72% da composição total. Dentre os bioinseticidas, o composto mais tóxico foi o limoneno, para as larvas, e o óleo essencial de A. trilobata, para os adultos, da população susceptível. Já as larvas e adultos da população resistente apresentaram mortalidade de aproximadamente 100% quando tratadas com o composto ρ-cimeno. Esse composto também causou rápida redução da sobrevivência dos indivíduos da população resistente, com tempo letal de 9,54 h e 0,08 h para matar 50% das larvas-pupas e fêmeas adultas, respectivamente. Os tratamentos modificaram o comportamento de natação de larvas das duas populações e, de forma geral, reduziram suas taxas de deslocamento e velocidade, assim como causaram maior desorientação de natação. Dessa forma, nossos resultados apontam possíveis alternativas ao controle de larvas e adultos de A. aegytpi, inclusive resistente a piretóides, e esclarece sobre os efeitos de inseticidas sobre o comportamento de larvas deste mosquito e suas possíveis consequências no fitness de populações naturais. / São Cristóvão, SE