In der vorliegenden Arbeit wird die Synthese und Charakterisierung von chiralen prolylfunktionalisierten Farbstoffen vorgestellt. Als chromophore Schlüsselverbindungen wurden Nitroaniline aber auch größere push-pull pi-Systeme wie Schiffsche Basen, Azofarbstoffe und Merocyanine gewählt. Im Fokus dieser Arbeit stehen dabei deren solvatochrome Eigenschaften, pH-Sensitivität sowie mögliche Wechselwirkung mit Biomolekülen und verschiedenen An- und Kationen. Zusätzlich erfolgten Umsetzungen ausgewählter prolylfunktionalisierter chromophorer Bausteine zu Estern und Amiden. Der Einfluss des Prolylbausteins auf das im Festkörper ausgebildete Wasserstoffbrückenbindungsmusters wurde über Einkristallröntgenstrukturanalysen untersucht und nach der Graph Set Methode von Etter klassifiziert. Neben der Einkristallröntgenstrukturanalyse erfolgte die weitere Untersuchung der Festkörpereigenschaften mit Hilfe von UV/Vis- sowie NMR-spektroskopischen Methoden. Das solvatochrome Verhalten der prolylfunktionalisierten Verbindungen wurde mittels multipler linearer Regressionsanalyse gemäß der LSER- (linear solvation energy relationship) Beziehung nach den Ansätzen von Kamlet-Taft und Catalán beschrieben und vergleichend interpretiert.

The aim of my Thesis was to develop a general synthetic methodology for the preparation of long helicenes equipped with suitable functional groups that control their solubility or serve as anchoring groups for attachment to metallic surfaces, especially gold. The well-established transition metal catalyzed [2+2+2] cyclotrimerization of triynes was selected as the key scaffold-forming transformation in the synthesis of long helicenes because of its high regioselectivity, atom efficiency, functional group tolerance and general robustness. A modular approach was used for the preparation of the starting oligoynes, thus enabling a high level of their structural diversity. Individual resorcinol- based aromatic building blocks were interconnected by Sonogashira cross-coupling reactions, providing complex cyclization precursors encompassing up to twelve alkyne units pre-arranged for the multiple [2+2+2] cycloisomerization to produce three six- membered rings from each set of three neighboring alkyne units. Thus, a small series of long helicenes with up to 19 rings constituting the helical scaffold was synthesized. The quadruple cyclization leading to the longest oxahelicene prepared to date was performed in a high-temperature-high-pressure flow reactor at 250 řC in the presence of CpCo(CO)2. The set of...