No presente trabalho foram testados o monofiletismo e relações filogenéticas de Almeidea A. St.-Hil. (Galipeinae, Rutaceae) utilizando-se dados de morfologia, incluindo macromorfologia foliar e floral e morfologia polínica e dados moleculares, com o uso de seqüências de DNA das regiões nucleares ITS-1 e ITS-2 e das regiões plastidiais trnL-trnF e rps-16. Almeidea é um gênero exclusivamente neotropical, ocorrendo em áreas de Mata Atlântica do Leste do Brasil, com uma espécie (A. rubra) conhecida também da Bolívia. Foram incluídas todas as cinco espécies do gênero Almeidea: A. albiflora (espécie nova inédita), A. coerulea, A. lilacina, A. limae e A. rubra, além de outros gêneros de Galipeinae (Galipeae, Rutoideae), notadamente do gênero Conchocarpus no grupo interno. Foram realizadas análises filogenéticas individuais de cada partição e combinadas, sob os critérios de máxima parcimônia, máxima verossimilhança e análise bayesiana. Os resultados obtidos demonstraram que o gênero Almeidea é monofilético, sustentado por dados moleculares e por uma sinapomorfia morfológica (pólen pantocolporado). As espécies A. lilacina, A.limae e A. rubra aparecem como mais próximas na maioria das análises, enquanto que A. coerulea seria a espécie mais basal do clado Almeidea. Conchocarpus, outro gênero pertencente à mesma subtribo de Almeidea (Galipeinae), aparece em todas as análises relacionado à Almeidea, com a sua espécie tipo, C. macrophyllus, posicionando-se na base do clado formado por este dois gêneros. Assim o monofiletismo de Conchocarpus só será alcançado com a exclusão de um grupo de espécies mais distante filogeneticamente (representado na análise por C. concinnus) e com a inclusão das espécies de Almeidea no gênero Conchocarpus. Propõe-se, entretanto, que Almeidea seja mantido como gênero até que uma análise filogenética mais completa de Galipeinae, especialmente com uma maior amostragem de Conchocarpus, esteja disponível. / In the present study the monophyly and phylogenetic relationships of Almeidea A. St.-Hil. (Galipeinae, Rutaceae) were examined using morphological data, including macromorphology of leaves and flowers and pollen morphology and molecular data, including sequences from nuclear regions ITS-1 and ITS-2 and the plastid regions trnL-trnF and rps-16. Almeidea is a exclusively Neotropical genus, ocurring in the Atlantic Rain Forest from Eastern Brazil, with one species (A. rubra) also present in Bolivia. Individual (for each partition) and combined phylogenetic analysis were made, using maximum parsimony, maximum likelihood and Bayesian inference as optimization criterion. The results have showed Almeidea as a monophyletic group supported by molecular data and by a morphological sinapomorphy (pantocolporate pollen). Almeidea lilacina, A.limae and A. rubra appear as closely related in most analysis, while A. coerulea appears as the most basal group in the clade Almeidea. Conchocarpus, another genus that belongs to the same tribe as Almeidea (Galipeinae) appears as close to Almeidea, with the type species of the genus, C. macrophyllus, at the base of the clade formed by these two genera. As a result, Conchocarpus will be monophyletic only with the exclusion of a group of species more distant phylogeneticaly (represented in the analysis by C. concinnus) and with the inclusion of all species of Almeidea in Conchocarpus. It is proposed however, that Almeidea be maintained at the genus rank until a more complete phylogenetic analysis of Galipeinae, especially with a larger sampling of Conchocarpus, be available.

No presente trabalho foram testados o monofiletismo e relações filogenéticas de Almeidea A. St.-Hil. (Galipeinae, Rutaceae) utilizando-se dados de morfologia, incluindo macromorfologia foliar e floral e morfologia polínica e dados moleculares, com o uso de seqüências de DNA das regiões nucleares ITS-1 e ITS-2 e das regiões plastidiais trnL-trnF e rps-16. Almeidea é um gênero exclusivamente neotropical, ocorrendo em áreas de Mata Atlântica do Leste do Brasil, com uma espécie (A. rubra) conhecida também da Bolívia. Foram incluídas todas as cinco espécies do gênero Almeidea: A. albiflora (espécie nova inédita), A. coerulea, A. lilacina, A. limae e A. rubra, além de outros gêneros de Galipeinae (Galipeae, Rutoideae), notadamente do gênero Conchocarpus no grupo interno. Foram realizadas análises filogenéticas individuais de cada partição e combinadas, sob os critérios de máxima parcimônia, máxima verossimilhança e análise bayesiana. Os resultados obtidos demonstraram que o gênero Almeidea é monofilético, sustentado por dados moleculares e por uma sinapomorfia morfológica (pólen pantocolporado). As espécies A. lilacina, A.limae e A. rubra aparecem como mais próximas na maioria das análises, enquanto que A. coerulea seria a espécie mais basal do clado Almeidea. Conchocarpus, outro gênero pertencente à mesma subtribo de Almeidea (Galipeinae), aparece em todas as análises relacionado à Almeidea, com a sua espécie tipo, C. macrophyllus, posicionando-se na base do clado formado por este dois gêneros. Assim o monofiletismo de Conchocarpus só será alcançado com a exclusão de um grupo de espécies mais distante filogeneticamente (representado na análise por C. concinnus) e com a inclusão das espécies de Almeidea no gênero Conchocarpus. Propõe-se, entretanto, que Almeidea seja mantido como gênero até que uma análise filogenética mais completa de Galipeinae, especialmente com uma maior amostragem de Conchocarpus, esteja disponível. / In the present study the monophyly and phylogenetic relationships of Almeidea A. St.-Hil. (Galipeinae, Rutaceae) were examined using morphological data, including macromorphology of leaves and flowers and pollen morphology and molecular data, including sequences from nuclear regions ITS-1 and ITS-2 and the plastid regions trnL-trnF and rps-16. Almeidea is a exclusively Neotropical genus, ocurring in the Atlantic Rain Forest from Eastern Brazil, with one species (A. rubra) also present in Bolivia. Individual (for each partition) and combined phylogenetic analysis were made, using maximum parsimony, maximum likelihood and Bayesian inference as optimization criterion. The results have showed Almeidea as a monophyletic group supported by molecular data and by a morphological sinapomorphy (pantocolporate pollen). Almeidea lilacina, A.limae and A. rubra appear as closely related in most analysis, while A. coerulea appears as the most basal group in the clade Almeidea. Conchocarpus, another genus that belongs to the same tribe as Almeidea (Galipeinae) appears as close to Almeidea, with the type species of the genus, C. macrophyllus, at the base of the clade formed by these two genera. As a result, Conchocarpus will be monophyletic only with the exclusion of a group of species more distant phylogeneticaly (represented in the analysis by C. concinnus) and with the inclusion of all species of Almeidea in Conchocarpus. It is proposed however, that Almeidea be maintained at the genus rank until a more complete phylogenetic analysis of Galipeinae, especially with a larger sampling of Conchocarpus, be available.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:46Z (GMT). No. of bitstreams: 1 5349.pdf: 6996225 bytes, checksum: 58705c45ef0e50d30f35cd6392ce7c15 (MD5) Previous issue date: 2013-03-27 / Financiadora de Estudos e Projetos / The specie Conchocarpus marginatus is native from Espírito Santo. This plant, that was recently reclassified by PIRANI e KALLUNKI, does not show chemical or biological data in literature yet. In this way, the phytochemical study of Co. marginatus described in this work, aim to contributed to chemosystematic of Rutaceae family, and a better classification of this genus in the family. The study allowed the isolation and identification of 12 substances, and were found mainly alkaloids derived from antranilic acid. They are: 2-phenyl-1- methyl-quinolin-4-one (11), 2-phenyl-1-methyl-7-methoxy-quinolin-4-one (12), 1-hydroxy-3-methoxy-N-metilacridone (6), Arborinine (7), Methyl-arborinine (8), 1-hydroxy-3,6-dimethoxy-N-metilacridone (10), 1,2,3,6-tetramethoxyacridone (9), 1,2,3,6-tetramethoxy-N-metilacridone (4) e 1-hydroxy-2,3,6- trimethoxy-N-metilacridone (5). The last four substances are new structures. Two different biological assays were performed with some isolated compounds. Assays in vitro of chlorophyll inhibition were performed in chloroplasts isolated from spinach leaves, aiming to found models to new photosynthesis inhibitor herbicides, by study of Chl a fluorescence. Substances isolated from Co. marginatus analysed in this assay were active, and the substance 9 was the most active in Chl a fluorescence measures. This result indicates that this molecule could damage the OEC complex and one of his action site is located in FSII, binding to Qa environment. In cytotoxic assays, the substance 6 is the more promising molecule against cancerígenas MCF-7 (breast adenocarcinoma), NCI-460 (non-small cell lung cancer) and A375-C5 (melanoma) cancer cells, showing respectively GJ50 values of 25, 20 e 22 μM. / A espécie Conchocarpus marginatus é nativa do Espírito Santo. Esta planta, que foi reclassificada em 1998 por PIRANI e KALLUNKI, ainda não apresenta dados químicos ou biológicos na literatura. Desta forma, o estudo fitoquímico de Conchocarpus marginatus descrito neste trabalho, visa contribuir com a quimiossistemática da família Rutaceae e também com a melhor classificação do gênero dentro da mesma. O estudo desta espécie levou ao isolamento e identificação de 12 substâncias, onde foram encontrados principalmente alcalóides derivados do ácido antranílico, sendo estes o 2-fenil-1-metil-quinolin- 4-ona (11), 2-fenil-1-metil-7-metoxi-quinolin-4-ona (12), 1-hidroxi-3-metoxi-Nmetilacridona (6), Arborinina (7), Metil-arborinina (8), 1-hidroxi-3,6-dimetoxi- N-metilacridona (10), 1,2,3,6-tetrametoxi-acridona (9), 1,2,3,6-tetrametoxi-Nmetilacridona (4) e 1-hidroxi-2,3,6-trimetoxi-N-metilacridona (5). Destes, os quatro últimos alcalóides acridônicos citados são estruturas novas. Dois diferentes ensaios biológicos foram realizados com alguns dos compostos isolados. Com o objetivo de se encontrar modelos para novos herbicidas inibidores da fotossíntese, foram realizados ensaios in vitro de inibição da fotossíntese, em cloroplastos isolados das folhas de espinafre, através do estudo de fluorescência da Clorofila a (Chl a). As substâncias isoladas de Conchocarpus marginatus testadas frente a este ensaio se mostraram todas ativas, sendo a substância 9 a que se apresentou potencialmente mais ativa nas medidas de fluorescência Chl a. Esse resultado indica que esta causaria dano ao complexo OEC e um de seus sítios de ação está localizado sobre o FSII, prendendo-se ao ambiente de QA. Nos ensaios citotóxicos, a substância 6 se apresentou como a mais promissora contra as células cancerígenas MCF-7 (adenocarcinoma da mama), NCI-460 (câncer de pulmão) e A375-C5 (cancro de melanoma), apresentando valores de GI50 de 25, 20 e 22 μM, respectivamente.

Made available in DSpace on 2016-06-02T20:36:27Z (GMT). No. of bitstreams: 1 3275.pdf: 4812231 bytes, checksum: bd5d722fcaf4a38feeaf1986c754351b (MD5) Previous issue date: 2010-09-23 / Universidade Federal de Minas Gerais / The Rhabdodendron amazonicum is a species of the monogeneric family Rhabdodendraceae, whose species are concentrated in the Amazon, Guianas and northern Bahia-Brazil. Phytochemical study of ethanolic extract of Rhabdodendron amazonicum leaves led to the isolation of a esterified steroid with cinnamic acid, the sitosteril cinnamate, two compounds of the class of ionone sesquiterpenes, Blumenol C and rhabdodendronlactona (unpublished). Another compound nor-ionone was identified via GC-MS analysis, selecting the chromatogram peak corresponding to ion m/z 208, which was identified as 1,5,5-trimethyl-6β-hydroxy-6-but-2-enyl-cyclohexa-1-ene-3- one. The identification of this compound reinforce the proposed biogenesis for rhabdodendronlactona from Blumenol C. Phytochemical study of methanolic extract of stem Conchocarpus inopinatus led to the isolation of three alkaloids: one acridones (methylarborinine), one quinolones (1-methyl-2-phenyl-4- quinolone) and one furoquinoline (dictamnine) and two coumarins, the marmesin and scopoletin. All substances, except for scopoletin were submitted to the inhibition tests of electron transport basal, phosphorylating and uncoupled. But only the marmesin showed inhibitory activity in the basal and uncoupled electron transport. Through measures of chlorophyll fluorescence, analyzing the parameters related to transient OJIP, could suggest the marmesin action in the pool of quinones, inhibiting the transport of electrons from this region. However, to confirm this mechanism of action would require the implementation of other partial reactions involving donors and acceptors of electrons, which were not possible due to the low quantity of isolated compound. / A Rhabdodendron amazonicum é uma espécie da família monogenérica Rhabdodendraceae, cujas espécies estão concentradas na Amazônia, Guianas e no norte da Bahia-Brasil. O estudo fitoquímico do extrato etanólico das folhas da Rhabdodendron amazonicum levou ao isolamento de um esteróide esterificado com o ácido cinâmico, o cinamato de sitosterila, dois compostos da classe dos sesquiterpenos iononas, blumenol C, e a rhabdodendronlactona (inédita). Um outro composto nor-ionona foi identificado via a análise CG-EM, selecionando no cromatograma o pico correspondente ao íon m/z 208, o qual foi identificado como 1,5,5-trimetil-6β-hidroxi-6-but-2-enilciclohex- 1-eno-3-ona. A identificação deste composto reforça a proposta de biogênese para a rhabdodendronlactona a partir do blumenol C. O estudo fitoquímico do extrato metanólico do caule da Conchocarpus inopinatus levou ao isolamento de 3 alcalóides, sendo 1 acridônico (metilarborinina), 1 quinolônico (1-metil-2-fenil-4-quinolona) e 1 furoquinolínico (dictamina); e duas cumarinas: a marmesina e a escopoletina. Todas as substâncias, com exceção da escopoletina, foram submetidas aos ensaios de inibição do transporte de elétrons basal, desacoplado e fosforilante. Mas somente a marmesina apresentou atividade de inibição no transporte de elétrons basal e desacoplado. Através de medidas de fluorescência da clorofila a, analisando os parâmetros relacionados aos transientes OJIP, pode-se sugerir a ação da marmesina no pool das quinonas, impedindo o transporte de elétrons a partir desta região. Porém para confirmar tal mecanismo de ação, seria necessário a realização de outras reações parciais envolvendo doadores e aceptores de elétrons, o que não foi possível devido à pouca quantidade do composto isolado.